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第二節(jié)乙烯與有機高分子材料(1)乙烯【學習目標】1、掌握乙烯的結(jié)構(gòu)特點,會書寫乙烯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式2、認識乙烯能夠發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),熟悉乙烯發(fā)生加成反應(yīng)時的斷鍵和成鍵情況3、了解烯烴的概念及烯烴物理性質(zhì)的遞變性和化學性質(zhì)的相似性【主干知識梳理】一、乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1.乙烯的物理性質(zhì)乙烯是一種___無__色,__稍有氣味,___難___溶于水,密度比空氣___略小____的氣體。2、乙烯分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充填模型C2H4CH2CH2結(jié)構(gòu)特點乙烯的結(jié)構(gòu)是平面形結(jié)構(gòu),2個C原子和4個H原子在同一個平面上,鍵角120°【微點撥】=1\*GB3①乙烯分子中的碳原子價鍵沒有全部被氫原子“飽和”,為不飽和碳原子,書寫結(jié)構(gòu)簡式時,雙鍵不能省略。=2\*GB3②分子共線、共面問題類型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點共線、共面情況甲烷型正四面體結(jié)構(gòu)5個原子最多有3個原子共平面,中的原子不可能共平面規(guī)律:凡是碳原子與其他4個原子形成共價單鍵時,與碳原子相連的4個原子組成四面體結(jié)構(gòu),則分子中的所有原子不可能共面乙烯型平面形結(jié)構(gòu)所有原子共平面,與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面規(guī)律:有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個碳碳雙鍵,則整個分子中至少有6個原子共面分析丙烯(CH3CH=CH2)原子共面情況情況分析丙烯分子最多7個原子共平面,至少有6個原子共平面3、應(yīng)用(1)乙烯是石油化工重要的基本原料,通過一系列反應(yīng),乙烯可以合成有機高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平(2)乙烯還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,果實催熟劑【課堂練習1】1、下列分子中的所有原子一定不共面的是()A.SO2B.H2OC.CH2CHClD.CH3Cl2、在下列分子中,能夠在同一個平面內(nèi)的原子數(shù)最多的是()A.甲烷(CH4)B.一溴甲烷(CH3Br)C.乙烯(CH2CH2)D.CH3—CHCH—CH33、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的描述錯誤的是()A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2B.乙烯是最簡單的烯烴C.乙烯分子中所有原子都在同一平面上D.乙烯分子中所有原子都在一條直線上二、乙烯的化學性質(zhì):乙烯分子中含有碳碳雙鍵,使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學性質(zhì)1、氧化反應(yīng)【實驗1】點燃乙烯實驗現(xiàn)象:火焰___明亮______且伴有___黑煙______,同時放出__大量的熱_______。化學方程式為:C2H4+3O22CO2+2H2O【實驗2】將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中實驗現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液__褪色_。實驗結(jié)論:乙烯能被酸性高錳酸鉀等氧化劑氧化。乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成了CO2:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O應(yīng)用:高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯(產(chǎn)生新雜質(zhì)CO2)2、乙烯的加成反應(yīng)實驗過程實驗現(xiàn)象將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中,觀察現(xiàn)象溴的四氯化碳溶液褪色(1)乙烯與溴的四氯化碳溶液(或溴水)反應(yīng)的化學方程式:CH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(1,2—二溴乙烷)①反應(yīng)的實質(zhì):乙烯分子雙鍵中的一個鍵易于斷裂,兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和碳原子上,生成了1,2—二溴乙烷=2\*GB3②乙烯與溴加成的機理=3\*GB3③加成反應(yīng)a.定義:有機物分子里不飽和的碳原子(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)(有進無出)b.特點:斷一(斷雙鍵中的一個鍵),加二(加兩個原子或原子團),只上不下。像“化合反應(yīng)”(2)乙烯與其它加成試劑反應(yīng):H2、鹵化氫、H2O、鹵素單質(zhì)①乙烯在一定條件下與H2加成:CH2CH2+H2CH3—CH3②乙烯在一定條件下與HCl加成:CH2CH2+HClCH3CH2Cl制取純凈的氯乙烷③乙烯在一定條件下與H2O加成:CH2CH2+H2OCH3CH2OH制取乙醇④乙烯在一定條件下與Cl2加成:CH2CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl3、乙烯的加聚反應(yīng):(1)在適當?shù)臏囟?、壓強和催化劑存在的條件下,乙烯分子中碳碳雙鍵中的_一個鍵斷裂,分子間通過碳原子相互結(jié)合形成很長的碳鏈,生成相對分子質(zhì)量很大的聚合物——聚乙烯。反應(yīng)的化學方程式:nCH2CH2(2)聚合反應(yīng)①概念:由__相對分子質(zhì)量很小____的化合物分子互相結(jié)合成__相對分子質(zhì)量大_的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時也是加成反應(yīng),這樣的反應(yīng)又被稱為_加成聚合_,簡稱_加聚反應(yīng)_。②聚合反應(yīng)的相關(guān)概念鏈節(jié):高分子中重復的結(jié)構(gòu)單元;聚合度:鏈節(jié)的數(shù)目n__。單體:能合成高分子的_小分子物質(zhì)。如:聚乙烯()中乙烯為單體,—CH2—CH2—為鏈節(jié),n為聚合度拓展:烯烴的加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)反應(yīng)的通式:例如:丙烯加聚生成聚丙烯:2—丁烯加聚生成聚2—丁烯:【課堂練習2】1、(雙選)下列過程中發(fā)生的化學反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()A.用光照射甲烷與氯氣的混合氣體B.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中C.在鎳做催化劑的條件下,乙烯與氫氣反應(yīng)D.甲烷在空氣中不完全燃燒2、下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A.CH3CH3B.CH3CHCl2C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br3、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶()A.澄清石灰水,濃硫酸B.溴水,濃硫酸C.酸性高錳酸鉀溶液,濃硫酸D.濃硫酸,酸性高錳酸鉀溶液4、下列關(guān)于乙烯的說法正確的是()A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同B.工業(yè)上利用乙烯水化法制乙醇,是發(fā)生了取代反應(yīng)C.水果運輸中為延長果實成熟期,常在車廂里放置浸泡過酸性KMnO4溶液的硅藻土D.乙烯在空氣中燃燒,火焰明亮并帶有濃煙、5、下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是()A.CH2CH2+HCleq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2ClB.2CH3CH3+7O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2+6H2OC.+H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))D.CH2CH2+Br2→CH2BrCH2Br三、烷烴與烯烴的比較烴比較項目烷烴烯烴概念碳原子之間全部以單鍵結(jié)合含有碳碳雙鍵代表物CH4C2H4結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2CH2球棍模型通式CnH2n+2CnH2n(n≥2)燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙溴水或Br2的CCl4溶液不褪色褪色通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色【課堂練習3】1、下列關(guān)于乙烯的敘述中,正確的是()A.乙烯的化學性質(zhì)比乙烷活潑B.甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯氣反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.乙烯分子中所有原子不可能在同一平面上D.乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵易斷裂,易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)2、對比甲烷和乙烯的燃燒反應(yīng),下列敘述中正確的是()①二者燃燒時現(xiàn)象完全相同②點燃前都應(yīng)驗純③甲烷燃燒的火焰呈淡藍色,乙烯燃燒的火焰較明亮,并有大量黑煙生成④二者燃燒時都有黑煙生成A.①②B.③④C.①④ D.②③3、既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯,得到純凈乙烷的方法是()A.與足量溴反應(yīng)B.通入足量溴水中C.在一定條件下通入氫氣D.分別進行燃燒4、區(qū)別CH4和C2H4的方法最好是()A.比較它們在水中的溶解度大小B.嗅聞它們的氣味C.通入溴水中觀察溶液顏色的變化D.點燃它們后,觀察火焰5、下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中錯誤的是()A.乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴B.乙烯分子中的兩個碳原子在同一條直線上,乙烷分子中的兩個碳原子也在同一條直線上C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),乙烷分子為立體結(jié)構(gòu)課后作業(yè)1、下列關(guān)于乙烯的敘述中,不正確的是()A.乙烯的化學性質(zhì)比乙烷活潑B.乙烯燃燒時,火焰明亮,同時伴有黑煙C.乙烯可作香蕉等水果的催熟劑D.乙烯分子的雙鍵中的一個鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)2、下列說法中不正確的是()A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2B.乙烯分子中6個原子共平面C.乙烯分子的一氯代物只有一種D.乙烷能使溴水褪色3、下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是()A.SO3+H2O=H2SO4B.CH2=CH2+H2O→CH3—CH2OHC.CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClD.CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O4、既可以用來鑒別甲烷和乙烯,又可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的是()A.氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B.氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶C.氣體通過盛有足量蒸餾水的洗氣瓶D.氣體與適量HCl混合5、某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有()A.1種 B.2種C.3種 D.4種6、把mmolC2H4跟nmolH2混合于密閉容器中,在一定條件下發(fā)生反應(yīng),生成pmolC2H6(p<m),若將反應(yīng)后的混合氣體點燃,完全燃燒生成CO2和H2O時,需要O2的物質(zhì)的量為()A.(3m+n)molB.(3m+n/2)molC.(3m+3p+n/2)molD.(3m+n/2-3p)mol7、下列說法正確的是()A.乙烯的電子式為B.乙烯的球棍模型為C.乙烯分子是空間平面結(jié)構(gòu)D.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH28、下列分子中的各原子均在同一平面的是()A.C2H4B.CHCl3C.CH3CH==CH2 D.CH3—CH39、下列關(guān)于乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述,錯誤的是()A.乙烯分子中6個原子都在同一平面內(nèi)B.乙烯與KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)能使其褪色C.乙烯分子沒有同分異構(gòu)體D.乙烯分子的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)10、加成反應(yīng)是有機化學中的一類重要的反應(yīng),下列屬于加成反應(yīng)的是()A.甲烷與氯氣混合后光照反應(yīng)B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)C.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.在苯中滴入溴水,溴水褪色11、(改編)在一定條件下,等物質(zhì)的量的乙烯和苯分別和足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng),消耗氫氣的物質(zhì)的量之比為(C)A.1:1B.1:2
C.1:3D.1:412、下列各組有機物無論以何種比例混合,混合物中碳、氫比例不變的是()A.CH4和C2H4B.C2H6和C2H4C.C6H6和C2H4D.C6H6和C2H213、現(xiàn)有A、B、C三種烴,其球棍模型如下圖:(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時耗去O2的量最多的是________(填對應(yīng)字母,下同)。(2)同狀況、同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時耗去O2的量最多的是________。(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時,生成二氧化碳最多的是________,生成水最多的是________。(4)在120℃、1.01×105Pa條件下時,有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點燃,相同條件下測得反應(yīng)前后氣體體積沒有發(fā)生變化,這兩種氣體是________。14、為探究乙烯與溴的加成反應(yīng),甲同學設(shè)計并進行如下實驗:先取一定量的工業(yè)用乙烯氣體(在儲氣瓶中),使氣體通入溴水中,發(fā)現(xiàn)溶液褪色,即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng);乙同學發(fā)現(xiàn)在甲同學的實驗中,褪色后的溶液里有少許淡黃色渾濁物質(zhì),推測在工業(yè)上制得的乙烯中還可能含有少量還原性氣體雜質(zhì),由此他提出必須先除去雜質(zhì),然后乙烯再與溴水反應(yīng)。請你回答下列問題。(1)甲同學的實驗中有關(guān)的化學方程式為:。(2)甲同學設(shè)計的實驗________(填“能”或“不能”)驗證乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),其理由是________。(填寫序號)①使溴水褪色的反應(yīng)未必是加成反應(yīng)②使溴水褪色的反應(yīng)就是加成反應(yīng)③使溴水褪色的物質(zhì)未必是乙烯④使溴水褪色的物質(zhì)就是乙烯(3)乙同學推測此乙烯中必定含有一種雜質(zhì)氣體是________,它與溴水反應(yīng)的化學方程式是________________________________。在驗證過程中必須全部除去。除去該雜質(zhì)的試劑可用________。(4)為驗證這一反應(yīng)是加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng),丙同學提出可用pH試紙來測試反應(yīng)后溶液的酸性,理由是_____________________________________________________________。15、標準狀況下,1.68L無色可燃性氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中,得到白色沉淀的質(zhì)量為15.0g;若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重9.3g。(1)計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。(2)若原氣體是單一氣體,通過計算推斷它的分子式。(3)若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請寫出它們的分子式(只要求寫出一組)?!疽蚁看鸢浮菊n堂練習1】1、D2、D。解析:甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),在一個平面上最多含有3個原子;一溴甲烷分子是甲烷分子中的1個氫原子被溴原子取代產(chǎn)生的,在一個平面上最多有3個原子;乙烯分子是平面分子,分子中6個原子在同一個平面上;2個甲基取代乙烯分子中的2個氫原子,甲基中的碳原子以及該碳原子上的1個氫原子與乙烯面共平面,最多有8個原子在同一個平面內(nèi),D正確。3、D【課堂練習2】1、BC2、B。解析:做這種類型的題時,一定要抓住加成反應(yīng)的特點:“斷一加二,從哪里斷,從哪里加”,所以CH2=CH2加成應(yīng)該是每個碳原子上加一個原子或原子團,所以加成后每個碳原子上至少有兩個氫原子,B選項不符合。3、B。解析:應(yīng)把乙烯直接吸收或轉(zhuǎn)化為CO2才能提純甲烷。方法一:混合氣體通過溴水吸收C2H4,然后用濃硫酸干燥CH4;方法二:混合氣體通過酸性高錳酸鉀溶液,然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2,最后用濃硫酸干燥CH4。4、C。解析:乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應(yīng),原理不同,A錯誤;乙烯水化法制取乙醇,發(fā)生了加成反應(yīng),B錯誤;乙烯是果實的催熟劑,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烯,以延長果實成熟期,C正確;乙烯燃燒時火焰明亮,伴有黑煙,D錯誤。5、B【課堂練習3】1、A。解析:由乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色而乙烷不能,可知乙烯比乙烷活潑,A正確;甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng),而乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng),B項不正確;乙烯分子中所有原子在同一平面上,C項不正確;乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個鍵易斷裂,易發(fā)生加成反應(yīng),而不易發(fā)生取代反應(yīng),D不正確。2、D。解析:甲烷和乙烯燃燒現(xiàn)象不同,①錯;可燃性氣體點燃前都要驗純,②對;甲烷燃燒無黑煙,④錯、③對。3、B。解析:乙烷和乙烯均是無色氣體,但前者易發(fā)生取代反應(yīng),后者易發(fā)生加成反應(yīng),若與足量溴作用,乙烷可以發(fā)生取代反應(yīng)而生成溴代乙烷,乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴乙烷,不僅不易鑒別,還會損失大量的乙烷且混入大量的溴蒸氣雜質(zhì),不合理;若在一定條件下通入氫氣,雖可將乙烯轉(zhuǎn)變?yōu)橐彝?,但通入氫氣的量不易控制,很難得到純凈的乙烷;若分別進行燃燒,無法再得到乙烷;因此只能選B,因為乙烷不和溴水反應(yīng),而乙烯能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,且生成的CH2Br—CH2Br為液體。4、C。解析:甲烷不能使溴水褪色,而乙烯可以,因此答案選C。5、C。解析:A項,乙烯含有碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,乙烷屬于飽和烴,正確;B項,兩點決定一條直線,所以分子中的兩個碳原子一定在同一條直線上,正確;C項,乙烯分子中碳碳雙鍵鍵能小于乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此乙烯結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,導致乙烯能和溴水發(fā)生加成反應(yīng),錯誤;D項,甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上;乙烯為平面結(jié)構(gòu),所有原子都處在同一平面上,正確。課后作業(yè)1.答案:D點撥:乙烯分子中的雙鍵有一個易斷裂,使得乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng),并不易發(fā)生取代反應(yīng)。2.答案:D點撥:乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2,分子中6個原子共平面,完全對稱,一氯代物只有一種,A、B、C正確。乙烷不能使溴水褪色,D錯誤。3.答案:B4.答案:B點撥:乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,乙烯被氧化生成二氧化碳和水,生的二氧化碳氣體又混在甲烷氣體中,所以不能用此法來除去混在甲烷中的少量乙烯,A項不正確;乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,生成加成產(chǎn)物二溴乙烷為液體,所以能用溴水鑒別甲烷和乙烯,又能用溴水除去甲烷中的乙烯,B項正確;用水洗的方法不能鑒別甲烷和乙烯,因為二者都不溶于水,常溫條件下二者都不和水反應(yīng),C項不正確;氣體與適量HCl混合,二者都不與HCl在常溫條件下反應(yīng),D項不正確。5.答案:C點撥:該烯烴的結(jié)構(gòu)可能為、、三種,C項正確。6.答案:B點撥:mmolC2H4完全燃燒消耗O2為m(2+eq\f(4,4))mol=3mmol,nmolH2完全燃燒消耗O2為eq\f(n,2)mol;mmolC2H4和nmolH2發(fā)生反應(yīng)后的生成物和剩余的反應(yīng)物的耗氧量都與mmolC2H4和nmolH2的耗氧量相同,B項正確。7.答案:C點撥:乙烯分子中碳原子間是雙鍵,有兩對共用電子對,A錯誤;碳原子半徑應(yīng)比氫原子大,B錯誤;乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2,D錯誤。8.解析:乙烯分子是一種平面結(jié)構(gòu),2個碳原子和4個氫原子在同一平面上。因為CH4是正四面體結(jié)構(gòu),所以只要含有—CH3結(jié)構(gòu)的分子就不可能是所有原子在同一平面上。答案:A點撥:在確定原子的共平面、共直線一類的問題時,要充分利用課本原型:CH4、C2H4、C2H2、C6H6等,切實重視對課本原型的分析,并遷移應(yīng)用到相似問題的研究中去。9.答案:B點撥:乙烯與KMnO4溶液反應(yīng),是乙烯被KMnO4氧化,而不是發(fā)生加成反應(yīng)。BCD13.答案:(1)A(2)C(3)BA(4)A、B點撥:據(jù)球棍模型可知A為CH4,B為C2H4,C為C2H6。(1)等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時,氫元素的質(zhì)量分數(shù)越大,耗氧量越大,即碳氫原子個數(shù)比越小耗氧量越多。CH4、C2H4、C2H6中的eq\f(x,y)依次為eq\f(1,4)、eq\f(2
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