第二章有機(jī)物分子中共線共面的判斷（帶答案解析）高二化學(xué)精講講義（人教版2019選擇性必修3）

有機(jī)物分子中共線、共面的判斷一、五種典型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)模型及共線、共面的規(guī)律分子中的原子共線、共面問題，其實(shí)就是分子的空間結(jié)構(gòu)問題。大多數(shù)有機(jī)物分子的構(gòu)型很復(fù)雜，但總與下列簡單分子的構(gòu)型有關(guān)類型空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式球棍模型共線、共面情況甲烷型(CH4)正四面體任意3點(diǎn)(原子)共面，C—C可以旋轉(zhuǎn)，即：5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共平面，中的原子不可能共平面規(guī)律：凡是碳原子與其他4個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，與碳原子相連的4個(gè)原子組成四面體結(jié)構(gòu)。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面乙烯型(C2H4)平面結(jié)構(gòu)C=C不能旋轉(zhuǎn)，與碳碳雙鍵直接相連的4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面即：6點(diǎn)共面規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面乙炔(C2H2)直線形C≡C不能旋轉(zhuǎn)，4個(gè)原子位于同一個(gè)直線，即：4點(diǎn)共線(面)規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共線苯型(C6H6)平面正六邊形12個(gè)原子共平面，位于對角線位置的4個(gè)原子共直線規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面甲醛型(HCHO)平面正三角形4點(diǎn)共面規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳氧()雙鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共線、共面分析的分析方法1、立體與立體連接：如果甲基與甲基(或烷基、環(huán)烷烴)結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則按照飽和碳原子的方法進(jìn)行分析，有機(jī)物分子中的碳原子不可能共面分析丙烷(CH3CH2CH3)原子共面情況分子結(jié)構(gòu)情況分析左側(cè)甲基和②C構(gòu)成“甲烷分子。此分子中⑤H，①C，②C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和①C，③C構(gòu)成“甲烷”分子。此分子中①C，②C，③C構(gòu)成三角形，同理②C，③C，④H構(gòu)成三角形即：丙烷分子中最多3個(gè)碳原子(①C，②C，③C)2個(gè)氫原子(④H，⑤H)5個(gè)原子可能共面2、平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上分析丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面情況分子結(jié)構(gòu)情況分析三個(gè)氫原子(①②③)和三個(gè)碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則(⑤C，⑥C，⑦H構(gòu)成三角形)，⑦H也可能在這個(gè)平面上即：丙烯分子最多7個(gè)原子共平面，至少有6個(gè)原子共平面【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1、CH2=CH—CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有___個(gè)，共面原子最多有___個(gè)2、分子中共面碳原子最多有___個(gè)3、，分子中共平面原子至少___個(gè)，最多___個(gè)4、(CH3)2C＝C(CH3)2分子中共平面原子至少___個(gè)，最多___個(gè)3、直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上分析(CH2=CH—C≡CH)原子共面情況分子結(jié)構(gòu)情況分析三個(gè)氫原子(①②③)和三個(gè)碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。=5\*GB3⑤C、=6\*GB3⑥C兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，即：CH2=CH—C≡CH分子中，所有原子均共平面【對點(diǎn)訓(xùn)練2】1、CH3—CH=CH—C≡CH有___個(gè)原子一定在一條直線上，至少有___個(gè)原子共面，最多有___個(gè)原子共面2、CH3—CH2—CH=C(C2H5)—C≡CH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為___，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為___，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為___，最少共面的原子數(shù)為___，最多共面的原子數(shù)為___3、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是()①6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上②6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上③6個(gè)碳原子都在同一平面上④6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上A．①③B．②③C．①④D．②④4、某烴的結(jié)構(gòu)簡式為：。分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為b，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別為()A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、44、平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合分析苯乙烯原子共面情況分子結(jié)構(gòu)情況分析，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)【對點(diǎn)訓(xùn)練3】1、分子中共面碳原子最多有___個(gè)，至少有___個(gè)2、分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是___個(gè)3、有機(jī)物分子中最多有___個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有___個(gè)原子在同一條直線上，與苯環(huán)共面的碳原子至少有___個(gè)【有機(jī)物分子中共線、共面的判斷】答案【對點(diǎn)訓(xùn)練1】1、482、103、12134、610【對點(diǎn)訓(xùn)練2】1、4892、4368123、B。解析：在題設(shè)的烯炔化合物分子結(jié)構(gòu)中，依據(jù)的兩點(diǎn)：A.乙烯分子的6個(gè)原子共平面，鍵角120°；B.乙炔分子的4個(gè)原子共直線，鍵角180°。先分析：①、②兩選項(xiàng)，化合物eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))≡eq\o(C,\s\up6(5))—eq\o(C,\s\up6(6))F3，3～6號C原子應(yīng)在一條直線上，但eq\o(C,\s\up6(2))=eq\o(C,\s\up6(3))—eq\o(C,\s\up6(4))的鍵角為120°，所以①不正確，②正確；再分析③、④選項(xiàng)，化合物1～4號C原子應(yīng)在同一平面上，③正確，④不正確。4、B。解析：本題由CH4、C2H4、C2H2分子結(jié)構(gòu)特征演變而來。先對碳原子進(jìn)行編號：若碳原子同時(shí)連有4個(gè)其他原子，則該碳原子為四面體結(jié)構(gòu)的碳，這樣的碳原子共4個(gè)，即⑤⑥⑦⑧號。由乙炔結(jié)構(gòu)知，①②③號碳原子在同一直線上；由乙烯結(jié)構(gòu)知，②③④⑤⑦號碳原子在同一平面內(nèi)，再結(jié)合①②③號碳原子的關(guān)系，得①②③④⑤⑦號碳原子在同一平面內(nèi)?！緦c(diǎn)訓(xùn)練3】1、872、203、1169解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)：由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平