1.1.2有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)問(wèn)題課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一節(jié)

課時(shí)二

同分異構(gòu)體學(xué)習(xí)目標(biāo)01.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能夠辨識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)02.通過(guò)書(shū)寫(xiě)符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)一步從微觀層面理解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性美國(guó)《化學(xué)文摘》編輯部統(tǒng)計(jì)，已知的有機(jī)化合物的數(shù)目：1880年約為1.2萬(wàn)種，1910年約1.5萬(wàn)種，1940年約為50萬(wàn)種，1961年約為175萬(wàn)種，1990年已超過(guò)1000萬(wàn)種，2004年，達(dá)到3500萬(wàn)種以上。2020年，達(dá)到上億種以上。

有機(jī)物的種類為什么如此之多？有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體現(xiàn)象觀察正戊烷、異戊烷和新戊烷的球棍模型，寫(xiě)出三者的分子式，從組成和結(jié)構(gòu)的角度上分析這種兩種物質(zhì)的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。異戊烷正戊烷新戊烷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體現(xiàn)象物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷球棍模型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相同點(diǎn)不同點(diǎn)分子組成相同，分子式相同(C5H12),分子質(zhì)量相同但具有不同的結(jié)構(gòu)新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無(wú)無(wú)無(wú)2359183575烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)分類

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)官能團(tuán)位置不同位置異構(gòu)碳骨架不同官能團(tuán)不同官能團(tuán)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)......異構(gòu)類型類別碳架異構(gòu)

C4H10位置異構(gòu)

C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)

C2H6O碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)種類不同1-丁烯2-丁烯正丁烷

異丁烷鄰二氯苯

間二氯苯

對(duì)二氯苯

乙醇

乙醚4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)①碳架異構(gòu)主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散位置由心到邊排布同鄰到間成直鏈一條線先將所有的碳原子鏈接成一條直鏈多支鏈同鄰間當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí)，按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子順序依次試接將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上往邊移掛中間將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子相連，但不可放在端點(diǎn)碳原子上摘一碳不到端由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈摘多碳整到散注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。碳架異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)方法：“減碳法”有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵下面以C6H14為例，寫(xiě)出它們的同分異構(gòu)體（1）一條直鏈：主鏈為6個(gè)碳原子，沒(méi)有支鏈（2）主鏈減少1個(gè)碳：主鏈為5個(gè)碳原子，支鏈有1個(gè)碳原子（3）主鏈減少2個(gè)碳:主鏈為4個(gè)碳原子，支鏈有2個(gè)碳原子注意：甲基不能放主鏈的兩端，乙基不能放在兩端的第二位，否則碳鏈會(huì)變長(zhǎng)！注意：從主鏈上摘下來(lái)的碳原子數(shù)不能多于分子碳原子總數(shù)的一半①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心對(duì)稱線1.直鏈2.取下一個(gè)C，即1個(gè)甲基3.取下兩個(gè)C，先考慮1個(gè)乙基，再分為2個(gè)甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三個(gè)C，只能分成3個(gè)甲基寫(xiě)出庚烷的所有的同分異構(gòu)體對(duì)鄰間對(duì)心邊(由整到散)C7H16練習(xí)：同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法2.位置異構(gòu)——插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫(xiě)出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。寫(xiě)出丁烯（C4H8，含有4個(gè)碳原子和一個(gè)）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。位置異構(gòu)碳架異構(gòu)①②寫(xiě)出分子式為C5H10烯烴的同分異構(gòu)體練習(xí)C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CCC-C=C-CCC-C-C=CCC-C-C-CCC-C-C-C-CC-C-CCC沒(méi)有雙鍵位置

書(shū)寫(xiě)方法:①碳架異構(gòu)→②官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法2.位置異構(gòu)——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子例：寫(xiě)出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①②碳架異構(gòu)①②③

④位置異構(gòu)練習(xí)：書(shū)寫(xiě)分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。羥基—OH取代上述碳原子上的H。共八種。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法2.位置異構(gòu)

—兩個(gè)官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，固定一個(gè)官能團(tuán)，再看另外一個(gè)官能團(tuán)有幾種取代位置例：寫(xiě)出分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體。C—C—CClC—C—CCl練習(xí)：寫(xiě)出分子式為C4H8Cl2的同分異構(gòu)體。通式

主要類別CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CnH2n+2O(n≥3)飽和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物[達(dá)標(biāo)檢測(cè)]寫(xiě)出C4H10O的同分異構(gòu)體。一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。3、官能團(tuán)異構(gòu)羥基：醚鍵：醛基：羰基：羧基：酯基：和羥醛：第一步、官能團(tuán)異構(gòu)——確定官能團(tuán)1、掌握常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)嘗試應(yīng)用:寫(xiě)出C4H10O的同分異構(gòu)體①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C②若官能團(tuán)為羥基?③若官能團(tuán)為醚鍵?C—O—C—C—C、C—C—O—C—C方法：首先判斷有哪些官能團(tuán)類別（官能團(tuán)異構(gòu)），然后按類別寫(xiě)出

碳鏈異構(gòu)，再逐個(gè)寫(xiě)同種官能團(tuán)的位置異構(gòu)。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法3.芳香族化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-XX一種(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：

-X、-X—X—XXXXX②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：

-X、-Y—X—YYXYX都是三種同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法3.芳香族化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：

-X、-X、-XXXX—X—XXXXX三種②若苯環(huán)有三個(gè)取代基，兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—六種同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法3.芳香族化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)③若苯環(huán)有三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z十種—X—YYXYXZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法（1）同一碳原子上的氫原子是等效氫。等效氫：1種（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。等效氫：1種等效氫：1種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法（3）對(duì)稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。①烷烴分子中的等效氫有：H3C─CH2

─CH2─CH3①②等效氫：2種②苯環(huán)上的等效氫有：a、苯環(huán)上有一個(gè)取代基①②③等效氫：3種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法b、苯環(huán)上有兩個(gè)取代基兩個(gè)取代基相同①②①②③①等效氫：2種等效氫：3種等效氫：1種兩個(gè)取代基不同①②③④①②③④①②等效氫：4種等效氫：4種等效氫：2種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.等效氫法b、苯環(huán)上有三個(gè)取代基三個(gè)取代基相同①②①②③①等效氫：2種等效氫：3種等效氫：1種下列有機(jī)物的一氯取代物數(shù)目是？CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸③

②

①

②

③3種CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對(duì)稱點(diǎn)

③②①

②③②③3種

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3對(duì)稱點(diǎn)①①3種①②

③對(duì)稱面aaaabbbb2種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷2.基元法——由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目適用類型：?jiǎn)喂倌軋F(tuán)有機(jī)化合物判斷基礎(chǔ)：記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體種數(shù)，甲基、乙基各1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種實(shí)例展示：如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體同烷基的衍生物異構(gòu)體數(shù)目相同，都是烷基異構(gòu)體的數(shù)目。—CH31種—C2H51種—C3H72種—C4H94種—C5H118種探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷3.換元法——由烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目適用類型：多官能團(tuán)有機(jī)化合物判斷基礎(chǔ)：有機(jī)化合物CnHm形成的CnHm-aXa與CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分異構(gòu)體數(shù)，即確定這類型有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，可以將未取代的氫(或其他原子或基團(tuán))與取代基交換實(shí)例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4種同分異構(gòu)體已知二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，那么四氯苯C6H2Cl4同分異構(gòu)體的數(shù)目有幾種？3種；烴的m元取代物+烴的n元取代物=該烴分子中的氫原子數(shù)探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷4.定一(或二)移一法適用類型：二元或三元取代物的同分異構(gòu)體的判定判斷基礎(chǔ)：固定一個(gè)取代基位置，在移動(dòng)另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目實(shí)例展示：書(shū)寫(xiě)C3H6ClF的同分異構(gòu)體時(shí)，先把氯原子固定在一個(gè)碳原子上，用*標(biāo)記，移動(dòng)氟原子，共計(jì)5種分子式為C6H10O4的有機(jī)物，該有機(jī)物中有兩個(gè)—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？探究同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷4.定一(或二)移一法分子式為C6H10O4的有機(jī)物，該有機(jī)物中有兩個(gè)—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？C—C—C—CC—C—C

C