2023年高考化學(xué)有機(jī)解析版

1020231.〔2023?課標(biāo)Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：答復(fù)以下問(wèn)題〔1〕A的化學(xué)名稱(chēng)為 氯乙酸 。②的反響類(lèi)型是 取代反響 。反響④所需試劑，條件分別為 乙醇、濃硫酸和加熱 ?！?〕G的分子式為 C12H18O3 。〔5〕W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 醚鍵、羥基 ?！?〔7〕苯乙酸芐酯〔〔7〕苯乙酸芐酯〔〕是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯〔無(wú)機(jī)試劑任選。〔7〕HCl發(fā)生取代反響生成，NaCN反響生成，酸化得到，和苯發(fā)生取代反響生成酸化得到DE構(gòu)造簡(jiǎn)式知，D和CH3CH2OH發(fā)生酯化反響生成E〔7〕HCl發(fā)生取代反響生成，NaCN反響生成，酸化得到，和苯甲醇發(fā)生酯化反響生成。BC，C酸化得到D，依據(jù)DE構(gòu)造簡(jiǎn)式知，D和CH3CH2OH發(fā)生酯化反響生成E，E發(fā)生取代反響生成F，G發(fā)生取代反響生成W甲醇發(fā)生酯化反響生成。〔1〕A的化學(xué)名稱(chēng)為一氯乙酸，故答案為：一氯乙酸；〔2〕BCl原子被﹣CN取代，所以②的反響類(lèi)型是取代反響，故答案為：取代反響；硫酸和加熱，故答案為：乙醇、濃硫酸和加熱；〔4〕G的分子式為C12H18O3，醇發(fā)生酯化反響生成，其合成路線為故答案為：C12H18O3醇發(fā)生酯化反響生成，其合成路線為〔5〕W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醚鍵、羥基，故答案為：醚鍵、羥基；，〔6〕ECH3CH2OOCCH2COOCH2CH3E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物說(shuō)1：1，說(shuō)明該分子構(gòu)造對(duì)稱(chēng)，其構(gòu)造簡(jiǎn)式為，故答案為：；〔7〕苯乙酸芐酯〔〕是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯HCl發(fā)生取代反響生成故答案為：；〔7〕苯乙酸芐酯〔〕是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯HCl發(fā)生取代反響生成，NaCN反應(yīng)生成，酸化得到，和苯甲，故答案為：。，依據(jù)反響前后物質(zhì)構(gòu)造變化確定反響類(lèi)型，嫻熟把握常見(jiàn)官能團(tuán)及其物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度不大。2.〔2023?課標(biāo)Ⅱ〕以葡萄糖為原料制得的山梨醇〔A〕和異山梨醇〔B〕都是E的路線如下：答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕葡萄糖的分子式為C6H12O6?！?〕A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為 羥基 ?！?〕C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！?〕由B〔4〕C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。〔5〕D到E的反響方程式為。?！?〕F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反響可釋放出2.24L二氧化碳〔標(biāo)準(zhǔn)狀況，F(xiàn)的可能構(gòu)造共有9種〔不考慮立體異構(gòu)核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。?！痉治觥科咸烟呛蜌錃獍l(fā)生加成反響生成AHOCH〔CHOH〕CH

發(fā)生酯化反響，C構(gòu)造簡(jiǎn)式為發(fā)生酯化反響，C構(gòu)造簡(jiǎn)式為，依據(jù)D分子式知，生成D2 4 生消去反響生成B，B和乙酸反響生成CC分子式知，B中一個(gè)羥基的反響為取代反響，D發(fā)生水解反響生成EE構(gòu)造簡(jiǎn)式知，D為，結(jié)合題目分析解答?！窘獯稹拷猓浩咸烟呛蜌錃獍l(fā)生加成反響生成A為HOCH〔CHOH〕CHOH，C構(gòu)造簡(jiǎn)式為，依據(jù)D分子式知，生成AB，BCC構(gòu)造簡(jiǎn)式為，依據(jù)D分子式知，生成D的反響為取代反響，D發(fā)生水解反響生成E，依據(jù)E構(gòu)造簡(jiǎn)式知，D為故答案為：；〔故答案為：；〔5〕D為，D發(fā)生水解反響生成E，由D到E的反響方程式為，，〔1〕葡萄糖的分子式為C6H12O6，故答案為：C6H12O6；，2 4 〔2〕AAHOCH〔CHOH〕CHOH，A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基，2 4 〔4〕C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，〔3〕B〔4〕C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，故答案為：；〔6〕F是B的同分異構(gòu)體，B的相對(duì)分子質(zhì)量為146，7.30g的F故答案為：；＝0.05mol，生成n〔CO〕＝2＝0.1mol，說(shuō)明該分子中2個(gè)﹣COOH，B的分子式為C6H10O4＝0.05mol，生成n〔CO〕＝2＝0.1mol，說(shuō)明該分子中2個(gè)﹣COOH，B的分子式為C6H10O4，B的不飽和度＝＝2，假設(shè)剩余碳鏈構(gòu)造為，羧基排放方式有3種，31311的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，9；9；。3.〔2023?課標(biāo)Ⅲ〕EHCr﹣Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反響，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如圖：R﹣CH＝CH﹣CHO+H2O〔2〕B為單氯代烴，由B〔2〕B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為CHClC≡CH+NaCN2NCCH2C≡CH+NaCl ?！?〕由A生成B、G生成H的反響類(lèi)型分別是 取代反響 、 加成反響 ?！?〕D的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 HC≡CCH2COOCH2CH3 ?！?〕Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 羥基、酯基 。?！?〕E與FCr﹣Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反響，產(chǎn)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！?〕XD互為同分異構(gòu)體，且具有完全一樣官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2．寫(xiě)出3種符合上述條件的X的構(gòu)造簡(jiǎn)式CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3C≡CCOOCH2CH3〔合理即可〕 。【分析】B為單氯代烴，說(shuō)明光照條件下氯氣和AB，則B為H2CHCCC為H2CH構(gòu)造簡(jiǎn)式及信息知，F(xiàn)為，G為，G發(fā)生加≡CH，CHC≡CCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反響D為HC≡H構(gòu)造簡(jiǎn)式及信息知，F(xiàn)為，G為，G發(fā)生加H，HE發(fā)生取代反響生成Y，結(jié)合題目分析解答。H構(gòu)造簡(jiǎn)式及信息知，F(xiàn)為，G為，G發(fā)生加【解答】解：B為單氯代烴，說(shuō)明光照條件下氯氣和AB，則B為CH2ClC≡CHC分子式知，生成C的反響為取代反響，則C為NCCH2C≡CH，CHC≡CCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反響生成DC≡HHH構(gòu)造簡(jiǎn)式及信息知，F(xiàn)為，G為，G發(fā)生加H，HE發(fā)生取代反響生成Y，〔1〕A的化學(xué)名稱(chēng)是丙炔，故答案為：丙炔；學(xué)方程式為：CH2ClC≡CH+NaCN C為NCCH2C≡CH+NaCl，〔2〕B為單氯代烴，BCH2ClC≡CH，C學(xué)方程式為：CH2ClC≡CH+NaCN C為NCCH2C≡CH+NaCl，故答案為：CH2ClC≡CH+NaCN NCCH2C≡CH+NaCl；A故答案為：CH2ClC≡CH+NaCN NCCH2C≡CH+NaCl；通過(guò)以上分析知，D的構(gòu)造簡(jiǎn)式為HC≡CCH2COOCH2CH3，故答案為：HC≡CCH2COOCH2CH3；〔5〕Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、酯基，故答案為：羥基、酯基；，〔6〕E與FCr﹣Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反響，產(chǎn)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，故答案為：；〔7〕DHC≡CCH2COOCH2CH3，XD互為同分異構(gòu)體，且具有完全一樣官能團(tuán)，說(shuō)明含有碳碳三鍵和酯基，X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2故答案為：；CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3C≡H23〔合理即可，H3C≡2H3H32CH33C≡H2H3〔合理即可。留意：名詞“偶聯(lián)反響”為大學(xué)學(xué)問(wèn)點(diǎn)，但是該題中以隱含信息形式消滅，為該題一個(gè)亮點(diǎn)，題目難度中等。4.〔2023?江蘇路線如下：：+〔1〕A的官能團(tuán)名稱(chēng)為 碳碳雙鍵、羰基 〔寫(xiě)兩種。：+〔3〕B的分子式為C9H14O〔3〕B的分子式為C9H14O，寫(xiě)出B的構(gòu)造簡(jiǎn)式：。〔4〕的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足以下條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。FeCl3構(gòu)簡(jiǎn)式：。11〔5〕寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖〔無(wú)機(jī)〔5〕寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖〔無(wú)機(jī)氣發(fā)生加成反響生成。試劑和乙醇任用，合成路線流程圖例如見(jiàn)此題題干。；〔5〕和溴發(fā)生加成反響生成，發(fā)生消去反響生成，和發(fā)生加成反響生成，和氫B的分子式為C914B發(fā)生信息的反響生成B的分子式為C914B發(fā)生信息的反響生成CB為；〔1〕A的官能團(tuán)名稱(chēng)為碳碳雙鍵和羰基，故答案為：碳碳雙鍵、羰基；〔2〕通過(guò)以上分析知，DED→E的反響類(lèi)為消去反響，13〔3〕通過(guò)以上分析知，B的構(gòu)造簡(jiǎn)式：，〔3〕通過(guò)以上分析知，B的構(gòu)造簡(jiǎn)式：，故答案為：；〔4〕的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足以下條件：①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl〔4〕的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足以下條件：②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，說(shuō)明含有酯基，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合條件的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ，故答案為： ；〔5〕 和溴發(fā)生加成反響生成 ，發(fā)生消去反響生成，和 發(fā)生加成反響生成，和氫氣發(fā)生加成反響生成 ，其合成路線為，，故答案為：。故答案為：。5.〔2023?北京〕8﹣羥基哇啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。以以下圖是8﹣羥基呼啉的合成路線。i．+iii．+〔2〕A→B的化學(xué)方程式是〔2〕A→B的化學(xué)方程式是CH＝CHCH+Cl2 3 2CH2＝CHCH2Cl+HCl ?！?〕C可能的構(gòu)造簡(jiǎn)式是 CH2ClCHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl ?！?〕D→E的化學(xué)方程式是CHOHCHOHCHOH2 2CH2〔5〕D→E的化學(xué)方程式是CHOHCHOHCHOH2 2CH2＝CHCHO+2H2O 。F→G的反響類(lèi)型是 取代反響 。將以下K→L的流程圖補(bǔ)充完整：合成8﹣羥基喹啉時(shí)，L發(fā)生了 氧化 化”或“復(fù)原反響，反響時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為 3：1 。F分子式知F為JE為H2F分子式知F為JE為H2＝O，J為，F(xiàn)發(fā)生鄰位取代生成G為，G發(fā)生復(fù)原反響生成J；＝CHCH2Cl，K在濃硫酸作用下發(fā)生信息i的反響生成，然后ii結(jié)合D分子式知DCH2OHCHOHCH2OH，則C為CH2ClCHOHCH2ClCH2OHCHClCH2ClaNaOHJ為，F(xiàn)發(fā)生鄰位取代生成G為，G發(fā)生復(fù)原反響生成J；＝CHCH2Cl，K在濃硫酸作用下發(fā)生信息i的反響生成，然后發(fā)生消去反響生成發(fā)生消去反響生成L為，以此解答該題。1〕由以上分析可知A為H2＝HL為，以此解答該題?！?〕ACH2＝CHCH3，BCH2＝CHCH2ClA和氯氣發(fā)生甲基A→BA→BCH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HClCH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl；2 CH2OHCHClCH2Cl2，故答案為：CH2ClCHOHCH2ClCH2OHCHClCH2Cl；通過(guò)以上分析知，C→DaNaOH水溶液，故答案為：NaOH水溶液；〔5〕ECH2＝CHCHO，DCH2OHCHOHCH2OH，D發(fā)生消去反響和氧化ECH2OHCHOHCH2ECH2OHCHOHCH2OHCH2＝CH2＝CHCHO+2H2O；〔6〕F為G，故答案為：取代反響；19〔7〔7〕由題給信息可知K首先發(fā)生加成反響生成，然后再發(fā)生消去反羥基喹啉，L失去氫，應(yīng)為氧化反響，反響的化學(xué)方程式為3+應(yīng)生成L應(yīng)生成L為，〔8〕L為，G為，J為，L與G反響生成J和8﹣→3++2H2O→3++2H2O，LG3：1，2023年北京考題，側(cè)重考察學(xué)生的分析力氣，留意把握題給信息以及有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，正確推斷有機(jī)物的構(gòu)造為解答該題的關(guān)鍵，難度中等。6.〔2023?天津〕化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：〔1〕A的系統(tǒng)命名為 1，6﹣己二醇 ，E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 鍵、酯基 。A→B的反響類(lèi)型為 取代反響 ，從反響所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為 蒸餾 。。C→D的化學(xué)方程式為?！?〕C的同分異構(gòu)體W〔不考慮手性異構(gòu)〕1molW最多2molNaOHW有。5 種，假設(shè)W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！?〕F與G的關(guān)系為〔填序號(hào)〕 c 。a．碳鏈異構(gòu) b．官能團(tuán)異構(gòu) c．順?lè)串悩?gòu) d．位置異構(gòu)〔6〕〔6〕M的構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！?〕參照上述合成路線，以為原料，承受如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為 HBr、加熱 ，X的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；2為O/CuAg、加熱2，Y的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。N，M構(gòu)造簡(jiǎn)式為；【分析】AHBrB，BC，依據(jù)CD構(gòu)造該路線中試劑與條件1為 HBr、加熱 ，X的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；2為O/CuAg、加熱2，Y的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。N，M構(gòu)造簡(jiǎn)式為；〔7〕依據(jù)反響條件知，X、X再和Y反響生成〔7〕依據(jù)反響條件知，X、X再和Y反響生成，HBr為Y為，N，M構(gòu)造簡(jiǎn)式為；【解答】解：A和HBr發(fā)生取代反響生成B，B發(fā)生氧化反響生成C，依據(jù)CD構(gòu)造簡(jiǎn)式變化知，C和CH3CH2OH發(fā)生酯化反響生成D，D發(fā)生取代反響生E，EFGNN，M構(gòu)造簡(jiǎn)式為；〔1〕A1、6號(hào)碳原子上，A1，6﹣己二醇，E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基和碳碳雙鍵，1，6﹣己二醇；酯基和碳碳雙鍵；的反響類(lèi)型為取代反響，A、B互溶，要從反響所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為蒸餾，故答案為：取代反響；蒸餾；該反響為羧酸和醇的酯化反響，C→D的化學(xué)方程式為，；故答案為：，；〔4〕C的同分異構(gòu)體W〔不考慮手性異構(gòu)〕可發(fā)生銀鏡反響，說(shuō)明含有醛基，1molW最多與2molNaOH發(fā)生反響，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛，說(shuō)明HCOO﹣基團(tuán)，且溴原子連接邊上的C原子；其構(gòu)造簡(jiǎn)式可能為2H222H2H2〔H3H2、2〔H3HH2H2〔252〔H3〕W的核磁共振氫諸有四組峰，則其構(gòu)造簡(jiǎn)式為，CH〔CH3〕CH2BrW的核磁共振氫諸有四組峰，則其構(gòu)造簡(jiǎn)式為，5；；〔6〕M的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，故答案為：；〔5；；〔6〕M的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，故答案為：；〔7〕依據(jù)反響條件知，X、X再和Y反響生成，〔7〕依據(jù)反響條件知，X、X再和Y反響生成，HBr為Y為，1HBr、加熱，X的構(gòu)造簡(jiǎn)式為；2O/CuAg、加熱，Y的構(gòu)造簡(jiǎn)式為2，2、加熱；；、加熱；；O/CuAg、加熱；2。有氫原子的醇才能被催化氧化生成醛，題目難度中等。7.〔2023?海南〕鹽酸美西律〔E〕是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如圖：答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕A的分子式為C8H10O，其化學(xué)名稱(chēng)為 2，6﹣二甲基苯酚 ?！?〕B中的官能團(tuán)的名稱(chēng)為 溴原子、羰基 。，反響類(lèi)型是由A生成C的化學(xué)反響方程式為，反響類(lèi)型是取代反響 。。由D的構(gòu)造可推斷，D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。2假設(shè)用更為廉價(jià)易得的氨水替代鹽酸羥氨〔NHOH?HCl〕與C反響，生成物2的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為6：2：1：1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為6：2：1：1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為?！痉治?A的分子式為C810CA為；〔2〕B的構(gòu)造，可知B中含有的官能團(tuán)為﹣Br、；〔3〕AB〔2〕B的構(gòu)造，可知B中含有的官能團(tuán)為﹣Br、；類(lèi)似烯烴的順?lè)串悩?gòu)，羥基還可以與甲基處于雙鍵的同一側(cè)；22分子水；1A的分子式為C810CA為，〔6〕1A的分子式為C810CA為，化學(xué)名稱(chēng)為：2，6﹣二甲基苯酚，故答案為：2，6﹣二甲基苯酚；〔2〔2〕BB中含有的官能團(tuán)為﹣Br、，〔3〕ABC，還生成HBr，生成的HBrNaOH發(fā)生中和反響，反響方程式為：，故答案為：；取代反故答案為：；取代反體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：，體的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：，故答案為：；故答案為：；231分子水，生成物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：，故答案為：；積比為6：2：1：1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：，〔6〕A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響，說(shuō)明含有酚羥基，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)三種位置，對(duì)應(yīng)的酚羥基分別有2種、3種、1種〔包含2個(gè)取代基分別為酚羥基、乙基，有鄰、間、對(duì)31分子水，生成物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為：，故答案為：；