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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(建議用時:45分鐘)1.(2016·蘭州重點(diǎn)高中聯(lián)考)M分子的球棍模型如圖所示(其中直線表示單鍵或雙鍵)。(1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,則B的鍵線式為________________________,B與等物質(zhì)的量Br2作用時可能有________種產(chǎn)物。(2)C→D的反應(yīng)類型為________________,M的分子式為__________________。(3)寫出E→F的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)G中的含氧官能團(tuán)的名稱是________________,寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式:____________________________________。(5)M的同分異構(gòu)體有多種,寫出四種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________、____________、____________、____________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種③遇FeCl3溶液不顯紫色④1mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣(一個碳原子上同時連接兩個—OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)解析:(1)A的相對分子質(zhì)量是26,為乙炔,104÷26=4,所以B是,與等物質(zhì)的量Br2作用可能有2種加成產(chǎn)物,即1,2-加成和1,4-加成。(2),由C到D的(3)注意酚羥基能繼續(xù)和NaOH反應(yīng)。(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,遇FeCl3溶液不顯紫色,說明不含有酚羥基,1mol該有機(jī)物與足量的Na反應(yīng)生成1molH2,說明含有2個羥基,又因?yàn)楸江h(huán)上一氯代物有兩種,若有兩個取代基,應(yīng)為對位,若有三個取代基,應(yīng)為均位或鄰位。答案:(1)2(2)加成反應(yīng)C9H10O3(3)(4)(酚)羥基、羧基(5)2.(2015·蘭州高三調(diào)研)乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料。(1)寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱:__________。(2)與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈(不含R—O—R′及R—O—COOH結(jié)構(gòu))的有______種。(3)A是上述同分異構(gòu)體中的一種,可發(fā)生以下變化:ⅱ.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。①寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________,反應(yīng)Ⅱ發(fā)生的條件是________________________________________________________________________。②由A可直接生成D,反應(yīng)Ⅰ和Ⅱ的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。③寫出反應(yīng)方程式。A→B:________________________________________________________________________________________________________________________________________________;C與NaOH水溶液共熱:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體E()是一種醫(yī)藥中間體。由茴香醛()合成E(其他原料自選),涉及的反應(yīng)類型有________________________________________________________________________。(按反應(yīng)順序填寫)解析:(2)滿足條件的同分異構(gòu)體應(yīng)該含有一個羧基和一個醇羥基。有以下四種:(3)由題中信息可知,A→B為醇羥基的氧化,所得產(chǎn)物含有醛基,則A中羥基必位于端基碳原子上,故A的結(jié)構(gòu)簡式為。由A和C,C和D的分子式差別,可知反應(yīng)Ⅰ為羥基的取代反應(yīng),反應(yīng)Ⅱ?yàn)殇逶拥南シ磻?yīng),則C為,D為。(4)首先將醛基氧化成羧基,然后與甲醇發(fā)生酯化可得E。答案:(1)醛基、(酚)羥基(或醚鍵)(2)4(3)①NaOH醇溶液,加熱②減少酯化、成醚等副反應(yīng)的發(fā)生③(4)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))3.異丁酸-3-苯丙酯()是一種香料,下圖是這種香料的一種合成路線:已知以下信息:①有機(jī)物E的摩爾質(zhì)量為88g·mol-1,其核磁共振氫譜表明含有3種不同環(huán)境的氫原子。②有機(jī)物F是苯甲醇的同系物。③RCHCH2eq\o(→,\s\up7(B2H6),\s\do5(H2O2/OH-))R—CH2CH2OH。請回答下列問題:(1)異丁酸-3-苯丙酯的分子式為________________。(2)A分子中的官能團(tuán)名稱為________________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)一定條件下,1molD與2molH2能夠完全反應(yīng)生成F,D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),因此D生成F的反應(yīng)類型為____________。(5)E、F反應(yīng)生成異丁酸-3-苯丙酯的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)已知有機(jī)化合物甲符合下列條件:①與F是同分異構(gòu)體;②苯環(huán)上有3個支鏈;③核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的氫原子,且不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1;④與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出符合上述條件的有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式:__________________(寫一種即可)。解析:根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷E為羧酸,結(jié)合其摩爾質(zhì)量為88g·mol-1,可知其分子式為C4H8O2,又知E的核磁共振氫譜中有三種不同環(huán)境的氫原子,則E的結(jié)構(gòu)簡式為,從而可逆推A為,B為,C為;由“有機(jī)物F是苯甲醇的同系物”和“1molD與2molH2能夠完全反應(yīng)生成F,D能夠發(fā)生銀鏡(1)由給出的異丁酸-3-苯丙酯的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C13H18O2。(2)A分子中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵。(4)結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)簡式可知D生成F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)E、F生成異丁酸-3-苯丙酯的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。答案:(1)C13H18O2(2)碳碳雙鍵(3)(4)加成反應(yīng)(5)(6)4.某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素,相同狀況下,其蒸氣的密度是氫氣密度的68.5倍。現(xiàn)以苯為原料合成A,并最終制得F(一種染料中間體),轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:(一些非主要產(chǎn)物已略去)請回答下列問題:(1)寫出A的分子式:____________________。(2)N→A的反應(yīng)類型是__________________。(3)上述轉(zhuǎn)化中試劑Ⅱ是__________(選填字母)。a.KMnO4(H+)b.Fe/鹽酸c.NaOH溶液(4)用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有______種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)同時符合下列要求的D的同分異構(gòu)體有________________________________________________________________________種。①屬于芳香族化合物,分子中有兩個互為對位的取代基,其中一個取代基是硝基;②分子中含有結(jié)構(gòu)。(6)有一種符合(5)中所述條件的D的同分異構(gòu)體W,在酸性條件下水解后,可得到一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物,寫出W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)F的水解反應(yīng)如下:化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維,廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析:A的相對分子質(zhì)量為137。M為,N為(3)試劑Ⅱ用來還原—NO2,所以應(yīng)用Fe/鹽酸。(4)CH3OH中有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)三種同分異構(gòu)體分別為。(6)W應(yīng)為。(7)化合物H為,該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)。答案:(1)C7H7NO2(或C7H7O2N)(2)取代(硝化)反應(yīng)(3)b(4)2(5)3(6)(7)5.(2015·重慶高三一模)莫沙朵林是一種鎮(zhèn)痛藥,它的合成路線如下:(1)B中手性碳原子數(shù)為________;化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為________。(2)C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。Ⅰ.核磁共振氫譜有4個峰;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng);Ⅲ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(4)已知E+X→F為加成反應(yīng),化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為
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