魯科版高中化學(xué)選擇性必修第三冊知識點(diǎn)復(fù)習(xí)資料

魯科版高中化學(xué)選擇性必修第三冊知識點(diǎn)復(fù)習(xí)資料第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識清單考點(diǎn)1認(rèn)識有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展1．有機(jī)化學(xué)（1）概念：以有機(jī)化合物為研究對象的學(xué)科。（2）研究范圍：有機(jī)化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法等。2．有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程（1）17、18、19世紀(jì)：萌發(fā)和形成階段①17世紀(jì)：使用酒、醋、染色植物和草藥②18世紀(jì)：瑞典化學(xué)家舍勒提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等③19世紀(jì)：基本有機(jī)理論形成19世紀(jì)初瑞典化學(xué)家貝采里烏斯提出“有機(jī)化學(xué)”和“有機(jī)化合物”1828年維勒首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)物尿素，進(jìn)入了有機(jī)合成時代1830年李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物的定量分析方法1848~1874年碳的價鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論相繼被提出，建立了研究有機(jī)化合物的官能團(tuán)體系，有機(jī)化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科（2）20世紀(jì)：發(fā)展和走向輝煌時期①理論：有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究②測定方法：紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜和X射線衍射等的應(yīng)用③合成設(shè)計方法：逆合成分析法設(shè)計思想的誕生（3）21世紀(jì)：發(fā)展前景①揭示生命科學(xué)的許多奧秘②創(chuàng)造出更多的具有優(yōu)異性能的材料③在對環(huán)境友好的前提下生產(chǎn)更多的食品④推動科技發(fā)展、社會進(jìn)步、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境3．有機(jī)化合物常用的表示方法（以乙醚為例）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式C4H10OCH3CH2OCH2CH3二、有機(jī)化合物的分類1．有機(jī)化合物的分類分類標(biāo)準(zhǔn)類別概念根據(jù)組成元素?zé)N只由碳、氫兩種元素組成烴的衍生物含有碳、氫以外的其他元素根據(jù)碳骨架的形狀鏈狀有機(jī)化合物分子中原子間結(jié)合成鏈的化合物環(huán)狀有機(jī)化合物分子含有環(huán)的化合物根據(jù)分子中的官能團(tuán)烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等2．烴的分類3．官能團(tuán)的名稱與分類（1）概念：有機(jī)化合物分子中，決定著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)。（2）常見有機(jī)物的類別與官能團(tuán)①烴：只含碳?xì)鋬煞N元素的化合物類別代表物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱烷烴CH4－－烯烴CH2＝CH2碳碳雙鍵炔烴CH≡CH－C≡C－碳碳三鍵芳香烴－－②烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。類別代表物官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱鹵代烴CH3CH2Br碳溴鍵醇CH3CH2OH－OH羥基酚OH－OH羥基醚CH3OCH3醚鍵醛CH3CHO－CHO醛基酮CH3－－CH3（R）－－（R′）酮羰基羧酸CH3COOH－COOH羧基酯CH3COOCH2CH3－－OR酯基胺CH3－NH2－NH2氨基酰胺CH3－－NH2酰胺基4．同系列、同系物（1）同系列：分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個或若干個CH2的一系列有機(jī)化合物稱為同系列。（2）同系物：同系列中的各化合物互稱為同系物。①判斷依據(jù)②通式：同系物具有相同的通式。如烷烴的組成通式為CnH2n+2（n≥1），分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴的組成通式為CnH2n（n≥2），苯及其同系物的組成通式為CnH2n－6（n≥6）等。③性質(zhì)：同系物之間的化學(xué)性質(zhì)一般相似。物理性質(zhì)不同但有一定的遞變規(guī)律。1．烷基（1）概念：烷烴分子去掉一個或多個氫原子后剩余的部分。（2）常見的烷基名稱甲基乙基丙基丁基戊基正丙基異丙基符號或－CH3－CH2CH3－CH2CH2CH3－CH3－－種類11248三、烷烴的命名1．普通命名法（1）直鏈烷烴的命名：碳原子數(shù)后加“烷”字①碳原子數(shù)的表示方法碳原子數(shù)在十以內(nèi)碳原子數(shù)12345678910名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷②碳原子數(shù)在十以上的用中文數(shù)字表示。例如，十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。（2）支鏈烷烴的命名：當(dāng)碳原子數(shù)相同時，在名稱前面加正、異、新等。結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3名稱正戊烷異戊烷新戊烷2．系統(tǒng)命名法（1）命名原則①最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。②最近：離支鏈最近的一端開始編號。③最多：若存在多條等長主鏈時，應(yīng)選擇含支鏈數(shù)最多的碳鏈為主鏈（選A）。④最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號。⑤最小：取代基編號位次之和最小。（2）命名步驟（3）寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“－”連接。命名為2，4，6－三甲基－3－乙基庚烷。考點(diǎn)2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、碳原子的成鍵方式1．碳原子的成鍵特點(diǎn)2．兩類碳原子（1）飽和碳原子：與四個原子形成共價鍵（單鍵）的碳原子。（2）不飽和碳原子：成鍵原子數(shù)小于4的碳原子。3．共價鍵類型與分子構(gòu)型的關(guān)系共價鍵原子的成鍵特點(diǎn)空間構(gòu)型甲烷單鍵每個碳原子與4個原子成鍵正四面體乙烯碳碳雙鍵每個碳原子與周圍3個原子成鍵平面形乙炔碳碳三鍵每個碳原子與周圍2個原子成鍵直線形苯介于單鍵與雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵每個碳原子與3個原子成鍵平面正六邊形4．極性鍵和非極性鍵（1）概念成鍵元素共用電子對偏向表示形式極性鍵不同元素的兩個原子間吸引電子能力較強(qiáng)的一方A－B、A＝B、A≡B非極性鍵相同元素的兩個原子間不偏向于任何一方A－A、B＝B、C≡C（2）共價鍵極性強(qiáng)弱比較①可以根據(jù)成鍵元素原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，差異越大，鍵的極性越強(qiáng)；②可以根據(jù)成鍵原子的電負(fù)性大小，一般成鍵原子所屬元素電負(fù)性差值越大，鍵的極性越強(qiáng)。（3）共價鍵的極性與物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系一般來說，共價鍵的極性越強(qiáng)，反應(yīng)中共價鍵越容易發(fā)生斷裂，即反應(yīng)活性越強(qiáng)。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象：有機(jī)化合物分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。2．同分異構(gòu)體：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。（1）特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同。（2）轉(zhuǎn)化：同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。3．同分異構(gòu)體的類型（1）構(gòu)造異構(gòu)①碳骨架異構(gòu)：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。②官能團(tuán)異構(gòu)：類型解釋舉例位置異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中位置不同CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3類型異構(gòu)官能團(tuán)不同CH3CH2OH和CH3OCH3（2）立體異構(gòu)：順反異構(gòu)①順式異構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的同側(cè)②反式異構(gòu)：相同的原子或原子團(tuán)在碳碳雙鍵的異側(cè)三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1．官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)之間的關(guān)系（1）關(guān)系：一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性。（2）原因①一些官能團(tuán)含有極性較強(qiáng)的鍵，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。②一些官能團(tuán)含有不飽和碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系（1）官能團(tuán)與相鄰基團(tuán)之間也存在相互影響。（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)榱u基連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同；醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)轸驶B的原子團(tuán)或基團(tuán)不同。（3）醛和酮的化學(xué)性質(zhì)不同，因?yàn)槿驶线B有氫原子，酮羰基上不連氫原子。四、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及共線、共面的判斷1．基本結(jié)構(gòu)四類型（1）甲烷①甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，有且只有三個原子共平面②飽和碳原子最多與其直接相連的兩個原子共平面（2）乙烯①乙烯分子是一個平面結(jié)構(gòu)，其6個原子都在同一個平面上②成碳碳雙鍵的兩個碳原子和與之相連的四個原子共平面（3）乙炔①乙炔分子為直線形，其四個原子都在同一條直線上②成碳碳三鍵的兩個碳原子和與之相連的兩個原子共線（4）苯①苯分子為平面六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，其12個原子都處于同一平面上，處于對角線上的2個碳原子和與之相連的2個氫原子在同一條直線上②共面：苯環(huán)上的6個碳原子和與之直接相連的6個原子共平面③共線：苯環(huán)對角線上的兩個碳原子和與之直接相連的兩個原子共線2．組合結(jié)構(gòu)就是將前面的四種類型的基團(tuán)按一定方式連接成某種有機(jī)物。組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如：（1）有機(jī)物：CHF2－CH＝CH－C≡C－CH3作如下分析（圖示）：其中可能共平面的原子最多有20個（M+N），最少有14個（N），肯定共直線的原子最多有6個（L）。（2）H3C－CH＝CH－CH3①如圖所示，虛線框內(nèi)的原子處于同一平面上，至少14個原子共平面。②如圖所示，虛線框內(nèi)的原子處于同一條直線上，有6個原子共線。五、等效氫法判斷一元取代物的種類1．規(guī)則：等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。2．等效氫原子的種類的判斷（1）分子中同一個碳原子上的氫原子等效。①CH4分子中的4個氫原子等效②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2個氫原子等效（2）與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。①新戊烷（）分子中的12個氫原子等效。②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6個氫原子等效（3）同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。①分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸，故有兩類等效氫。②分子中的18個氫原子等效?？键c(diǎn)3烷烴及其性質(zhì)一、烷烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．烷烴的結(jié)構(gòu)2．烷烴的物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態(tài)（2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑（3）熔、沸點(diǎn)①碳原子數(shù)不同：碳原子數(shù)的越多，熔、沸點(diǎn)越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3②碳原子數(shù)相同：支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3③碳原子數(shù)和支鏈數(shù)都相同：結(jié)構(gòu)越對稱，熔、沸點(diǎn)越低CH3－CH2CH3＞（4）密度：隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大，但比水的小二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1．穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和還原劑都不發(fā)生反應(yīng)。（1）性質(zhì)（2）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2．氧化反應(yīng)（1）可燃性：CnH2n+2+QUOTEO2nCO2+（n+1）H2O（2）KMnO4（H+）：不褪色3．取代反應(yīng)（1）反應(yīng)舉例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）（2）反應(yīng)條件：光照和純凈的氣態(tài)鹵素單質(zhì)①在光照條件下烷烴能夠使溴蒸汽褪色②在光照條件下烷烴不能使溴水褪色。③在光照條件下烷烴不能使溴的四氯化碳溶液褪色。④液態(tài)烷烴能夠和溴水發(fā)生萃取，液體分層，上層顏色深，下層顏色淺。（3）化學(xué)鍵變化：斷裂C－H鍵和X－X鍵；形成C－X鍵和H－X鍵（4）取代特點(diǎn)：分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應(yīng)同時發(fā)生（5）產(chǎn)物種類：多種鹵代烷烴的混合物，HX的物質(zhì)的量最多（6）產(chǎn)物的量①根據(jù)碳元素守恒，烷烴的物質(zhì)的量等于所有鹵代烷烴的物質(zhì)的量之和②根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)，有機(jī)物中鹵素的物質(zhì)的量等于HX的物質(zhì)的量等于反應(yīng)了的X2的物質(zhì)的量，即反應(yīng)了的n（X2）＝n（一鹵代物）+2n（二鹵代物）+3n（三鹵代物）+……＝n（HX）＝n（C－X）三、烴燃燒的規(guī)律和應(yīng)用1．烴（CxHy）完全燃燒的化學(xué)方程式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）2．烴（CxHy）完全燃燒耗氧量規(guī)律（1）等物質(zhì)的量①（x+）的值越大，耗氧量越多②x值越大，產(chǎn)生的CO2越多③y值越大，生成的水越多（2）等質(zhì)量①的值越大，耗氧量越多②的值越大，生成的水越多③的值越大，產(chǎn)生的CO2越少（3）總質(zhì)量一定的有機(jī)物以任何比例混合①特點(diǎn)：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同②規(guī)律：各有機(jī)物的最簡式相同3．烴完全燃燒體積變化規(guī)律（1）溫度≥100℃，ΔV＝－1①當(dāng)y＝4時，反應(yīng)后氣體的體積（壓強(qiáng)）不變②當(dāng)y＜4時，反應(yīng)后氣體的體積（壓強(qiáng)）減少③當(dāng)y＞4時，反應(yīng)后氣體的體積（壓強(qiáng)）增大（2）溫度＜100℃，ΔV＝－（1+）4．烴不完全燃燒的規(guī)律（1）氫元素全部變成H2O，可以根據(jù)如下關(guān)系式：CxHy~H2O計算（2）碳元素變成CO或CO2或CO和CO2的混合物，可以根據(jù)碳元素守恒：n（C）＝n（CO）+n（CO2）計算【特別警示】利用烴類燃燒通式處理相關(guān)問題時的注意事項(xiàng)（1）水的狀態(tài)是液態(tài)還是氣態(tài)。（2）氣態(tài)烴完全燃燒前后，氣體體積變化只與烴分子中氫原子個數(shù)有關(guān)。（3）注意烴是否完全燃燒，也就是O2是否足量。四、烷烴同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．方法：減碳法2．步驟（以C6H14為例）：（1）確定碳鏈①先寫直鏈：C－C－C－C－C－C②減少1個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：、③減少2個碳原子，將其作為一個支鏈（乙基）或兩個支鏈（甲基）并移動位置，、④“先整后分”、“先同后異”⑤甲基不能連接在1號碳原子上，乙基不能連接在2號碳原子上：⑥從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。（2）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3考點(diǎn)4烯烴、炔烴及其性質(zhì)一、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)鏈烴烯烴炔烴概念分子中含有碳碳雙鍵的鏈烴分子中含有碳碳三鍵的鏈烴官能團(tuán)通式CnH2n（n≥2）（單烯烴）CnH2n－2（n≥2）（單炔烴）空間構(gòu)型雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的四個原子共平面三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的兩個原子共直線2．物理性質(zhì)（1）溶解性：烯烴和炔烴均難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（2）密度：碳原子數(shù)越多，密度越大，密度均比水小。（3）熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一般隨碳原子數(shù)的增加而升高。（4）狀態(tài)：當(dāng)烴分子中碳原子數(shù)≤4時，常溫下呈氣態(tài)。二、烯烴和炔烴的命名1．選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。2．編號位：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號最小。3．寫名稱：首先用大寫數(shù)字“二，三……”在烯烴或炔烴的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置（用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示），最后在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。三、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)（1）可燃性①烯烴：CnH2n+QUOTEO2nCO2+nH2O（產(chǎn)生明亮火焰，冒黑煙）②炔烴：CnH2n－2+QUOTEO2nCO2+（n－1）H2O（產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙）（2）KMnO4（H+）：褪色（區(qū)分烷烴與烯烴、烷烴與炔烴）①CH2CH2CO2+H2O②CH≡CHCO2+H2O2．加成反應(yīng)（1）CH3CHCH2①與Br2反應(yīng)：CH3CHCH2+Br2CH3－－CH2Br②與H2反應(yīng)：CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3③與HCl反應(yīng)：CH3CHCH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl④與H2O反應(yīng)：CH3CHCH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH（2）CH≡CH①與Br2反應(yīng)：CH≡CH+Br2BrCHCHBr，CH≡CH+Br2CHBr2－CHBr2②與H2反應(yīng)：CH≡CH+H2CH2CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3③與HCl反應(yīng)：CH≡CH+HClCH2＝CHCl④與H2O反應(yīng)：CH≡CH+H2OCH3CHO⑤與HCN反應(yīng)：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN（3）共軛二烯烴（雙鍵·單鍵·雙鍵交替排列的烯烴）的加成反應(yīng)【特別提醒】2．加聚反應(yīng)（1）CH2＝CH2：nCH2＝CH2CH2－CH2n（2）CH3－CH＝CH2：nCH3－CH＝CH2CH2－n（3）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn（4）共軛二烯烴：發(fā)生1，4－加聚①1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n②2－甲基－1，3－丁二烯：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n【特別提醒】烯烴、炔烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)規(guī)律1．烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物（1）原理被氧化部位CH2＝RCH＝氧化產(chǎn)物CO2RCOOH（2）舉例：CH2CH＝CH22CO2+OCOOH2．烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物（1）原理被氧化部位CH≡R－C≡氧化產(chǎn)物CO2、H2ORCOOH（2）舉例：CH3－C≡C－C≡CHCO2+HOOC－COOH+CH3COOH3．烯烴和炔烴不僅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，這些反應(yīng)常用于烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。四、烯烴同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．方法：雙鍵替換法2．步驟（以C5H10為例）：（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳架結(jié)構(gòu)：（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。（3）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。CH2＝CHCH2CH2CH3、CH3CH＝CHCH2CH3、CH2CH2CH3、CH3－CHCH3、CH3－CH＝CH2五、炔烴同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．方法：叁鍵替換法2．步驟（以C5H8為例）：（1）按照烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳架結(jié)構(gòu)：（2）根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳架上可能的位置添加雙鍵（箭頭所指的位置）。（3）補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH3－C≡CH?？键c(diǎn)5苯、苯的同系物及其性質(zhì)一、苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu)比較苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n－6（n>6）結(jié)構(gòu)簡式苯環(huán)上的6個氫原子被1至6個烷基取代結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊共價鍵只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈均為飽和鏈烴基分子構(gòu)型相鄰鍵角均為120°，平面正六邊形與苯環(huán)碳原子直接相連接的所有原子與苯環(huán)共平面二、苯及其同系物的命名1．習(xí)慣命名法（1）苯的一元取代物：苯分子中的一個氫原子被烷基取代，稱為某苯結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH3CH3名稱甲苯乙苯異丙苯（2）當(dāng)有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”“對”三種相對位置，可分別用“鄰”“間”“對”來表示。結(jié)構(gòu)簡式名稱鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯2．系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）（1）苯環(huán)上有多個取代基，可將苯環(huán)上的6個碳原子編號（2）以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并使支鏈的編號和最小給其他取代基編號結(jié)構(gòu)簡式名稱1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯三、苯及其同系物的性質(zhì)1．物理性質(zhì)（1）苯①色態(tài)：無色、有毒的液體②熔沸點(diǎn)：沸點(diǎn)是80℃，熔點(diǎn)5.5℃③密度：比水小④溶解性：不溶于水，是一種重要的有機(jī)溶劑（2）苯的同系物：溶解性上與苯相似，毒性比苯稍小2．化學(xué)性質(zhì)1．氧化反應(yīng)（1）可燃性：均產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙①苯：2C6H6+15QUOTEO212CO2+6H2O②苯的同系物：CnH2n－6+QUOTEO2nCO2+（n－3）H2O（2）KMnO4（H+）：（區(qū)分烷烴與烯烴、烷烴與炔烴）①苯：不褪色②苯的同系物：側(cè)鏈烴基與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，褪色。CH3COOHCH2CH3COOHCH3CH2－CH3HOOC－COOH2．取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)①光照：發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)+Cl2+HCl②催化劑：發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)+Cl2+HCl+Cl2+HCl+Cl2+HCl（2）硝化反應(yīng)①苯：+HNO3+H2O②甲苯：+3HO－NO2+3H2O［2，4，6－三硝基甲苯（TNT）］（3）磺化反應(yīng)：+H2SO4（濃）+H2O3．加成反應(yīng)①苯：+3H2②甲苯：四、芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫方法1．芳香烴的同分異構(gòu)體（1）側(cè)鏈有一個取代基：側(cè)鏈有幾種同分異構(gòu)體，該芳香烴就有幾種同分異構(gòu)體①C3H7：側(cè)鏈丙基－C3H7有2種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有2種②C4H9：側(cè)鏈丁基－C4H9有4種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有4種③C5H11：側(cè)鏈戊基－C5H11有8種結(jié)構(gòu)，故其芳香烴的同分異構(gòu)體有8種（2）側(cè)鏈有2個取代基：有“鄰”“間”“對”三種。①兩個相同的取代基、、②兩個不同的取代基、、（3）側(cè)鏈有3個取代基：采取“定二移一”的方法①三個相同的取代基：有“連”“偏”“均”三種。②三個取代基兩個相同，一個不同先固定兩個相同的取代基，即鄰、間、對三種，再加另一個，從第一個開始書寫，去掉重復(fù)的即可。例如二氯一溴苯的種數(shù)，第一步先在苯上進(jìn)行二氯取代，得三種（鄰、間、對）二氯苯，然后分別對這三種二氯苯進(jìn)行一溴取代，共有（2+3+1＝6）六種。③三個取代基完全不同方法一樣，這時間位和鄰位四種位置完全不一樣，對位兩種，共十種。2．芳香烴的多元取代物的同分異構(gòu)體（1）等效氫法：畫出芳香烴的同分異構(gòu)體，通過等效氫法或定一移一法找出一元取代物或多元取代物的同分異構(gòu)體。（2）找取代基法：判斷取代基數(shù)目找出取代基的種類位置異構(gòu)找出同分異構(gòu)體種類【特別提醒】苯的同系物的同分異構(gòu)體的書寫注意事項(xiàng)（1）注意判斷等效氫原子，防止重復(fù)。（2）注意側(cè)鏈的同分異構(gòu)現(xiàn)象，防止遺漏。（3）書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，可以采用側(cè)鏈先整后散、位置由鄰到對到間的方法，寫完后再命名驗(yàn)證。第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物知識清單考點(diǎn)1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型一、加成反應(yīng)1．定義：有機(jī)物分子中不飽和鍵兩端的兩個原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，生成新的有機(jī)物的反應(yīng)。（1）反應(yīng)實(shí)質(zhì)：有機(jī)分子中的雙鍵或叁鍵斷開1個或2個，加上其他原子或原子團(tuán)（2）反應(yīng)特點(diǎn)：只加不減，形式化合（3）反應(yīng)規(guī)律（δ+表示正電荷，δ－表示負(fù)電荷）2．官能團(tuán)（原子團(tuán)）與對應(yīng)的試劑官能團(tuán)（原子團(tuán)）試劑H2、X2、HX、H2SO4、H2O－C≡C－H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCNH2、Cl2（光照）－－（醛、酮）H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮－C≡NH2、HCN、NH33．常見反應(yīng)舉例二、取代反應(yīng)1．定義：有機(jī)化合物分子中的某個（或某些）原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。（1）反應(yīng)實(shí)質(zhì)：有機(jī)分子中的某些極性單鍵打開，其中的部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替（2）反應(yīng)特點(diǎn)：有加有減，取而代之（3）反應(yīng)規(guī)律（δ+表示正電荷，δ－表示負(fù)電荷）2．有機(jī)物或官能團(tuán)與對應(yīng)的試劑及其取代位置有機(jī)物或官能團(tuán)常見試劑取代基團(tuán)或位置飽和烴X2碳?xì)滏I上的氫原子苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4鹵代烴（－X）H2O、NaCN鹵素原子醇（－OH）HX、R－COOH羥基上的氫或－OH羧酸（－COOH）R－OH羧基中的－OH酯（－COO－）H2O、NaOH酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、酮、羧酸X2α－H3．常見反應(yīng)舉例（1）烷烴的氯代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（2）苯的硝化反應(yīng)：+HNO3（濃）NO2+H2O（3）苯的溴代反應(yīng)：+Br2Br+HBr（4）溴乙烷的堿性水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）乙醇與溴化氫反應(yīng)：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（6）乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（7）乙酸乙酯的堿性水解：CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa（7）丙烯的α－H的取代反應(yīng)：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl三、消去反應(yīng)1．定義：有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。（1）反應(yīng)實(shí)質(zhì)：脫去官能團(tuán)和與官能團(tuán)相連的碳原子的鄰位碳上的氫原子，生成雙鍵或三鍵（2）反應(yīng)特點(diǎn)：分子內(nèi)脫去小分子；產(chǎn)物中含有不飽和鍵2．可以發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)醇鹵代烴結(jié)構(gòu)條件有β－H反應(yīng)條件濃硫酸，加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱3．常見反應(yīng)舉例（1）乙醇的消去反應(yīng)：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O（2）溴乙烷的消去反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O四、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1．概念2．常見的氧化劑和還原劑（1）氧化劑①強(qiáng)氧化劑：氧氣、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3）②弱氧化劑：銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等（2）還原劑：氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉（NaBH4）等。3．常見反應(yīng)舉例（1）乙醛和氧氣反應(yīng)：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反應(yīng)。（2）乙醛和氫氣反應(yīng)：CH3CHO+H2CH3CH2OH，還原反應(yīng)【特別提醒】有機(jī)反應(yīng)類型需要注意的幾個問題：（1）氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)，但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。（2）飽和烴、苯與鹵素單質(zhì)的水溶液不反應(yīng)，但可與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。（3）α、β的含義：在含有官能團(tuán)的有機(jī)物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α－C，其上的氫原子稱為α－H；與α－C相連的碳原子稱為β－C，其上的氫原子稱為β－H。五、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1．原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O2．裝置：液－液加熱制氣裝置（與固－液加熱制氣裝置相似，但需要溫度計）。（1）乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3。（2）乙醇與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊攪拌。3．步驟（1）組裝儀器、檢查實(shí)驗(yàn)裝置的氣密性。（2）加入藥品。在圓底燒瓶里注入乙醇和濃硫酸的混合溶液約20mL，并放入幾片碎瓷片。（3）加熱，使溫度迅速升高到170℃，乙醇便脫水生成乙烯。（4）收集氣體。用排水集氣法收集乙烯。（5）拆卸裝置。先撤導(dǎo)管，后熄滅酒精燈。4．檢驗(yàn)：檢驗(yàn)生成的氣體的裝置（1）a．濃硫酸與乙醇：作反應(yīng)物（2）b．氫氧化鈉溶液：作用是除去氣體中的SO2氣體，排除SO2對乙烯檢測的干擾。（3）c．品紅溶液：作用是檢驗(yàn)SO2氣體是否除盡。（4）d．溴水：檢驗(yàn)乙烯（5）e．酸性高錳酸鉀溶液：檢驗(yàn)乙烯5．注意事項(xiàng)（1）溫度計的水銀球插入反應(yīng)液中，但不能接觸瓶底。（2）將濃硫酸緩慢加入乙醇中并不斷攪拌。（3）由于反應(yīng)物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受熱沸騰時劇烈跳動（即防暴沸）。（4）由于此反應(yīng)在140℃時容易發(fā)生分子間脫水生成乙醚，所以加熱時要迅速升溫并且穩(wěn)定在170℃。（5）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時，要先將導(dǎo)氣管從溶液中取出，再熄滅酒精燈，防止溶液被倒吸進(jìn)反應(yīng)裝置。考點(diǎn)2鹵代烴的性質(zhì)和制備一、鹵代烴1．概念：烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。2．結(jié)構(gòu)：鹵代烴可用R－X表示（X表示鹵素原子），－X是鹵代烴的官能團(tuán)。3．分類分類依據(jù)種類取代鹵素的不同氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴分子中鹵素原子的個數(shù)一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴烴基的不同飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴4．物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。5．化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）①反應(yīng)條件：堿的水溶液加熱②反應(yīng)原理：羥基取代鹵素原子形成醇③反應(yīng)舉例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr（2）消去反應(yīng)①反應(yīng)條件：堿的醇溶液加熱②反應(yīng)原理：消鹵素原子和β－H形成不飽和鍵③反應(yīng)舉例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH2＝CHCH3↑+NaBr+H2O（3）鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。③有兩個鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應(yīng)可能生成兩種產(chǎn)物。CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3④二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵?；?．鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)方法（1）實(shí)驗(yàn)步驟及原理實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理①取少量鹵代烴于試管中②加入NaOH溶液③加熱R－X+NaOHROH+NaX④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O⑥加入AgNO3溶液AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3生成白色沉淀時，X為Cl；淺黃色沉淀時，X為Br；黃色沉淀時，X為I（2）實(shí)驗(yàn)流程（3）鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)①鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C－X鍵在加熱時，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無X－（鹵素離子）存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。②所有的鹵代烴都能夠水解，但不一定都會發(fā)生消去反應(yīng)③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為：水解→中和→檢驗(yàn)。二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用1．鹵代烴的制備（1）取代反應(yīng)①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl②+Br2+HBr③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O（2）不飽和烴烯烴或炔烴的加成反應(yīng)①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br②CH3－CH＝CH2+HBr或CH3－CH2－CH2Br③CH≡CH+HClCH2＝CHCl2．橋梁作用的具體體現(xiàn)（1）利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化①乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸②反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br（2）利用鹵代烴的消去反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)烴的衍生物中官能團(tuán)的種類和數(shù)量發(fā)生變化①乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇②反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+2NaOH+2NaBr（3）利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)位置的變化①②反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+2NaOH+2NaBr+2H2O考點(diǎn)3醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、醇的概述1．概念：烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。2．分類依據(jù)類別舉例羥基的數(shù)目一元醇CH3CH2OH（乙醇）二元醇（乙二醇）多元醇（丙三醇）烴基的飽和程度飽和醇CH3CH2CH2OH（正丙醇）不飽和醇CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）3．飽和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）。4．飽和一元醇的命名（1）CH3－CH2－－CH3命名為4－甲基－2－戊醇。（2）命名為2，2－二甲基－1－丙醇。4．醇的物理性質(zhì)（1）沸點(diǎn)①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴；②飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸增大。（2）溶解性①甲醇、乙二醇、丙三醇等低級醇能與水以任意比互溶；②含羥基較多的醇在水中溶解度較大。隨著烴基的增多，醇的水溶性明顯降低。C4以下的醇可與水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇難溶于水。（3）狀態(tài)：C4以下的醇為液體，C4~C11的醇為油狀液體，C12以上的醇是蠟狀固體。5．三種重要的醇醇色、態(tài)、味毒性水溶性甲醇無色、特殊氣味、易揮發(fā)的液體有毒互溶乙二醇無色、無臭、甜味、黏稠的液體無毒互溶丙三醇無色、無臭、甜味、黏稠的液體無毒互溶二、醇的化學(xué)性質(zhì)1．醇的化學(xué)性質(zhì)（1）醇發(fā)生反應(yīng)的斷鍵位置及反應(yīng)類型（2）斷鍵原因：由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O－H鍵和C－O鍵的電子對偏向于氧原子，使O－H鍵和C－O鍵易斷裂。2．醇的氧化反應(yīng)（以正丙醇為例）（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O（2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色）（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律3．消去反應(yīng)（1）醇的消去反應(yīng)條件：濃硫酸/加熱（2）醇的消去原理：消羥基和β－H形成不飽和鍵（3）正丙醇的消去反應(yīng)：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O4．取代反應(yīng)（以正丙醇為例）（1）與HX溶液反應(yīng)：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O（2）成醚反應(yīng)（分子間脫水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O（3）與CH3COOH反應(yīng)：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O（4）與Na的置換反應(yīng)：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑三、醇的同分異構(gòu)體1．跨類異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和醚互為同分異構(gòu)體2．C5H12O的同分異構(gòu)體（1）醇類的同分異構(gòu)體：羥基取代法①C5H12OC5H11OHC5H12用羥基取代戊烷分子中的氫原子②畫出戊烷的碳鏈有3種連接方式③在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。（2）醚類的同分異構(gòu)體：氧插入法（3）結(jié)論：分子式為C5H12O的有機(jī)物共8種醇和6種醚，總共14種同分異構(gòu)體?？键c(diǎn)4酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、酚的概念與結(jié)構(gòu)1．酚的概念：芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)物。2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基直接與苯環(huán)相連。3．命名（1）酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字。（2）若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在母體前面（3）命名舉例結(jié)構(gòu)簡式名稱苯酚萘酚鄰甲基苯酚4．苯酚的分子結(jié)構(gòu)5．酚類物質(zhì)的主要用途（1）苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。（2）從葡萄中提取的酚可用于制造化妝品。（3）從茶葉中提取的酚可用于制備食品防腐劑和抗癌藥物。（4）很多農(nóng)藥的主要成分中也含有酚類物質(zhì)。二、苯酚的性質(zhì)1．苯酚的物理性質(zhì)（1）苯酚俗稱石炭酸，是有特殊氣味的無色晶體，熔點(diǎn)為40.9℃。（2）常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于65℃時，能與水互溶。（3）苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗。2．苯酚的弱酸性（1）弱酸性①電離：OHO－+H+②原因：苯環(huán)對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中能發(fā)生電離，顯酸性（2）弱酸強(qiáng)弱：H2CO3＞OH＞HCO3－①石蕊試液：不變紅②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3③NaHCO3溶液：不反應(yīng)④向ONa溶液中通入CO2，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均是NaHCO3。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（3）NaOH溶液①反應(yīng)：OH+NaOHONa+H2O②應(yīng)用：除試管內(nèi)壁的苯酚（4）金屬鈉：2OH+2NaONa+H2↑2．苯酚的氧化反應(yīng)（1）強(qiáng)還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。（2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O（3）KMnO4（H+）：褪色3．鹵代反應(yīng)（1）苯酚與溴水的反應(yīng)①條件：常溫下，與濃溴水反應(yīng)②現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀③原理：鹵素原子取代羥基鄰、對位的氫④應(yīng)用：檢驗(yàn)酚、定量測定樣品中酚的含量（2）原因：苯酚分子中，苯環(huán)受羥基的影響，使羥基碳鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。3．顯色反應(yīng)（1）反應(yīng)：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+（2）現(xiàn)象：溶液變成紫色（3）應(yīng)用：檢驗(yàn)酚4．苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)（1）反應(yīng)（2）應(yīng)用：可制造酚醛樹脂（3）原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對位的氫5．加成反應(yīng)（1）加成物質(zhì)：在催化劑作用下和H2加成（2）加成反應(yīng)：OH+3H2－OH【規(guī)律方法】不同基團(tuán)對其他官能團(tuán)影響的結(jié)果1．鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2．苯環(huán)對其他基團(tuán)的影響（1）水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟－OH＜H－OH＜C6H5－OH（2）烷烴和苯均不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高錳酸鉀酸性溶液褪色。（3）羥基對其他官能團(tuán)的影響①羥基對C－H鍵的影響：使和羥基相連的C－H鍵更不穩(wěn)定。②羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基碳鄰、對位上的氫原子更易被取代。三、酚的同分異構(gòu)體1．跨類異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇和芳香醚互為同分異構(gòu)體2．C7H8O的芳香族同分異構(gòu)體（1）芳香醇類的同分異構(gòu)體：CH2OH（2）芳香醚類的同分異構(gòu)體：OCH3（3）酚的同分異構(gòu)體：苯環(huán)上含－OH和－CH3兩個取代基，有鄰、間、對三種、、CH3－OH3．C8H10O的芳香族同分異構(gòu)體（1）芳香醇類的同分異構(gòu)體：CH2CH2OH、－CH3①只有1個側(cè)鏈：②有2個側(cè)鏈（－CH3和－CH2OH）：有鄰、間、對三種、、CH3－CH2OH（2）芳香醚類的同分異構(gòu)體①只有1個側(cè)鏈：OCH2CH3、CH2OCH3②有2個側(cè)鏈（－CH3和－OCH3）：有鄰、間、對三種、、CH3－OCH3（3）酚的同分異構(gòu)體①苯環(huán)上含－OH和－CH2CH3兩個取代基，有鄰、間、對3種、、CH3CH2－OH②苯環(huán)上含－OH和2個－CH3兩個取代基，有6種、、、、、考點(diǎn)5醛、酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、常見的醛、酮1．概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)項(xiàng)目醛酮概念羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連羰基的碳原子與兩個烴基相連構(gòu)成的有機(jī)物官能團(tuán)名稱醛基酮羰基官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式或－CHO組成通式飽和一元醛：CnH2nO（n≥1）飽和一元酮：CnH2nO（n≥3）2．命名（1）一是選主鏈：含羰基的最長碳鏈為主鏈（2）二是定碳位：靠近羰基的一端開始編號（3）命名①CH3－CH2CHO，命名為3－甲基丁醛；②CH3－－CH3，命名為3－甲基－2－丁酮。3．常見的醛和酮名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性甲醛HCHO氣體刺激性易溶于水乙醛CH3CHO液體刺激性易溶于水苯甲醛CHO液體苦杏仁味，工業(yè)上稱苦杏仁油微溶于水丙酮CH3－－CH3液體特殊氣味與水以任意比互溶二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．羰基的加成反應(yīng)（1）原理（2）加成的物質(zhì)：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類等（3）乙醛的加成反應(yīng)（4）丙酮的加成反應(yīng)2．醛酮的還原反應(yīng)（1）醛、酮能在鉑、鎳等催化劑的作用下與H2加成，還原產(chǎn)物一般是醇（2）反應(yīng)舉例①RCHO+H2RCH2OH②R－－R′+H2R－－R′3．醛酮的氧化反應(yīng)（1）可燃性：CnH2nO+QUOTEO2nCO2+nH2O（2）催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH（3）乙醛與銀氨溶液反應(yīng)：CH3CHO+2［Ag（NH3）2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O（4）乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O（5）強(qiáng)氧化劑①醛能被酸性高錳酸鉀溶液氧化②醛能被溴水氧化4．醛基的檢驗(yàn)銀鏡反應(yīng)與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關(guān)系R－CHO~2AgHCHO~4AgR－CHO~2Cu（OH）2~Cu2OHCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O加熱方式水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱反應(yīng)液必須直接加熱煮沸反應(yīng)液配制銀氨溶液隨用隨配，不可久置新制Cu（OH）2懸濁液要隨用隨配，不可久置反應(yīng)環(huán)境銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性配制新制Cu（OH）2懸濁液時，NaOH必須過量儀器洗滌銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去Cu2O可用稀硝酸浸泡洗滌除去三、醛、酮的同分異構(gòu)體1．官能團(tuán)類型異構(gòu)（1）相同碳原子數(shù)的飽和一元醛、飽和一元酮、脂環(huán)醇、烯醇等互為同分異構(gòu)體（2）C3H6O的常見同分異構(gòu)體醛酮環(huán)醇烯醇CH3CH2CHOCH3COCH3CH2＝CH－CH2OH2．醛類碳骨架異構(gòu)的寫法－－“取代法”（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2種，－C3H7有2種）（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4種，－C4H9有4種）（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8種，－C5H11有8種）3．酮類碳骨架異構(gòu)的寫法－－“插入法”（1）將C5H10O去掉一個酮基后還剩余4個碳原子，其碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu)：（2）找出對稱結(jié)構(gòu)，將酮基放在合適的位置，一共有如下3個位置可以安放：考點(diǎn)6糖類和核酸一、糖類的概述1．糖類的組成和結(jié)構(gòu)（1）概念：分子中有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)物（2）組成：由C、H、O三種元素組成（3）官能團(tuán)：－OH、－CHO或－－2．分類（1）單糖：不能水解為更小糖分子的糖類，如葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖等（2）低聚糖：1mol低聚糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的糖類①能水解產(chǎn)生2mol單糖的稱為雙糖（二糖），如麥芽糖、蔗糖等②能水解產(chǎn)生3mol單糖的稱為三糖，如棉子糖等（3）多糖：1mol糖能水解生成nmol（n＞10）單糖，如淀粉、纖維素等3．用途（1）人類能量來源（食品）之一；（2）人體生理活動的基本物質(zhì)；（3）工業(yè)生產(chǎn)乙醇、醋酸、醋酸纖維等的原料二、常見的單糖1．分子組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)單糖分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)相互關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH（CHOH）4CHO羥基、醛基互為同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH（CHOH）3－－CH2OH羥基、酮羰基2．葡萄糖中的醛基的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基利用新制的氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)醛基實(shí)驗(yàn)用品葡萄糖溶液，銀氨溶液，試管，燒杯，酒精燈，三腳架，石棉網(wǎng)等葡萄糖溶液，2%的CuSO4溶液，10%NaOH溶液，試管，酒精燈，石棉網(wǎng)等實(shí)驗(yàn)步驟a．取一支潔凈的試管，加入1mL葡萄糖溶液；b．向葡萄糖溶液中加入2mL的銀氨溶液，不要振蕩；c．水浴加熱混合溶液，觀察現(xiàn)象a．配制氫氧化銅懸濁液；b．向新配制的氫氧化銅懸濁液中加入2mL葡萄糖溶液，加熱，觀察顏色變化現(xiàn)象及解釋在試管內(nèi)壁產(chǎn)生光亮的銀鏡，說明有單質(zhì)銀生成，進(jìn)而證明葡萄糖中含有醛基有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明二者發(fā)生反應(yīng)，葡萄糖中含有醛基三、常見的雙糖（二糖）1．分子組成二糖分子式有無還原性官能團(tuán)相互關(guān)系麥芽糖C12H22O11還原性糖有醛基互為同分異構(gòu)體蔗糖C12H22O11非還原性糖無醛基2．水解反應(yīng)（1）麥芽糖（2）蔗糖3．蔗糖水解產(chǎn)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究（1）步驟①在一支試管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加熱；②然后用NaOH溶液中和呈弱堿性；③再加入新制的Cu（OH）2懸濁液加熱（2）現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成（3）結(jié)論：蔗糖水解產(chǎn)物中有還原性糖。四、多糖1．物質(zhì)類別：天然有機(jī)高分子化合物，常見的多糖有淀粉和纖維素2．淀粉（1）組成：通式為（C6H10O5）n（2）水解反應(yīng)（3）特征反應(yīng)：淀粉遇碘變藍(lán)（檢驗(yàn)淀粉的存在）3．纖維素（1）組成：①通式：（C6H10O5）n或［C6H7O2（OH）3］n②官能團(tuán)：纖維素中的葡萄糖單元含有三個醇羥基，表現(xiàn)出醇的性質(zhì)（2）水解反應(yīng)：①水解難易程度：比淀粉難水解②水解的方程式（3）酯化反應(yīng)①與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得纖維素硝酸酯（俗名硝酸纖維）②與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得纖維素乙酸酯（俗名醋酸纖維）4．淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)探究（1）實(shí)驗(yàn)步驟（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解【特別警示】糖類判斷的誤區(qū)（1）大多數(shù)糖類的組成可以用通式Cn（H2O）m表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少數(shù)糖類不符合通式，如脫氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）；少數(shù)符合糖類通式的物質(zhì)不是糖類，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）；通式只表明糖類的元素組成，并不反映糖類的結(jié)構(gòu)。糖類分子中并不存在水分子。（2）判斷某物質(zhì)是否屬于糖類，要根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，只有多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)才屬于糖類。（3）葡萄糖和果糖屬于單糖不是因?yàn)樗鼈兎肿又刑荚訑?shù)最少，而是因?yàn)椴荒芩?。葡萄糖和果糖是六碳糖，而核糖、脫氧核糖均為五碳糖，分子中碳原子?shù)比葡萄糖和果糖少一個；碳原子數(shù)最少的糖為三碳糖，即丙糖。五、五碳醛糖與核酸1．五碳醛糖五碳醛糖核糖脫氧核糖分子式C5H10O5C5H10O42．核苷酸分類核糖核苷酸脫氧核糖核苷酸組成環(huán)式核糖、堿基、磷酸基團(tuán)脫氧核糖、堿基、磷酸基團(tuán)結(jié)構(gòu)有一個五碳醛糖分子、一個磷酸分子、一個堿基分子脫水連接/堿基構(gòu)成腺嘌呤（A）、鳥嘌呤（G）、尿嘧啶（U）、胞嘧啶（C）/3．生命之源－－核酸分類核糖核酸（RNA）脫氧核糖核酸（DNA）組成多個核糖核苷酸分子間脫水形成磷脂鍵后聚合而成的核糖核苷酸鏈多個脫氧核糖核苷酸分子間脫水形成磷脂鍵后聚合而成的脫氧核糖核苷酸鏈結(jié)構(gòu)/螺旋狀雙鏈結(jié)構(gòu)區(qū)別五碳醛糖是核糖五碳醛糖是脫氧核糖聯(lián)系參與構(gòu)成DNA的堿基除將U替換成T之外，其余堿基與RNA相同性質(zhì)生物學(xué)特性考點(diǎn)7羧酸、酯和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、羧酸1．羧酸的含義（1）概念：分子由烴基（或氫原子）和羧基相連而組成的有機(jī)化合物。（2）官能團(tuán)：－－OH或－COOH（3）飽和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）2．羧酸的分類依據(jù)類別舉例烴基種類脂肪酸乙酸：CH3COOH芳香酸苯甲酸：COOH羧基數(shù)目一元羧酸甲酸：HCOOH二元羧酸乙二酸：HOOC－COOH多元羧酸檸檬酸：烴基是否飽和飽和羧酸丙酸：CH3CH2COOH不飽和羧酸丙烯酸：CH2CHCOOH3．幾種常見的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蟻酸安息香酸草酸結(jié)構(gòu)簡式HCOOHCOOH色、態(tài)、味無色液體、刺激性氣味白色針狀晶體、易升華無色透明晶體溶解性易溶于水、有機(jī)溶劑微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑能溶于水、乙醇用途工業(yè)還原劑、醫(yī)療消毒劑食品防腐劑化工原料4．羧酸的物理性質(zhì)（1）水溶性①分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶；②隨著碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。（2）沸點(diǎn)：比相對分子質(zhì)量相近的醇的沸點(diǎn)高。原因是羧酸分子之間更容易形成氫鍵。5．羧酸的命名（1）CH3CH2CH2COOH的名稱是3－甲基戊酸（2）CH3COOH的名稱是2，3－二甲基丁酸（3）名稱為4－甲基－3－乙基戊酸。6．羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）具有酸的通性（強(qiáng)于碳酸）①紫色石蕊試液：變紅②與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成酸鈉和氫氣③與堿性氧化物、堿發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成鹽和水④與氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象是：藍(lán)色沉淀變成藍(lán)色溶液⑤與少量碳酸鹽或碳酸氫鹽反應(yīng)放二氧化碳?xì)怏w（2）取代反應(yīng)①酯化反應(yīng)：②生成酰胺：③α－H取代：RCH2COOH+Cl2+HCl（3）氧化反應(yīng)①可燃性：CnH2nO2+QUOTEO2nCO2+nH2O②KMnO4（H+）：不褪色（4）還原反應(yīng)：RCOOHRCH2OH二、酯1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。（1）酰基：羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)，結(jié)構(gòu)簡式為－－R（2）常見的羧酸衍生物羧酸衍生物酰鹵酸酐酯酰胺結(jié)構(gòu)簡式R－－ClR－－O－－R′R－－ClR－－NH22．酯（1）概念：酰基（R－－）和烴氧基（RO－）相連后的產(chǎn)物。（2）官能團(tuán)的名稱：酯基，結(jié)構(gòu)簡式：－－O－。（3）命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”。酯HCOOC2H5名稱甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯（4）物理性質(zhì)①密度：酯類密度一般比水小②溶解性：難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。③味態(tài)：低級酯是有香味的液體，易揮發(fā)。（5）化學(xué)性質(zhì)－－水解反應(yīng)①酸性條件：RCOOR'+H2ORCOOH+R'OH②RCOOR'+NaOHRCOONa+R'OH三、油脂1．油脂的組成、結(jié)構(gòu)與分類2．常見的高級脂肪酸3．物理性質(zhì)（1）密度：比水的小（2）溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（3）熔、沸點(diǎn)：天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)4．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)①酸性水解：制備甘油和高級脂肪酸+3H2O3C17H35COOH+；②堿性水解（皂化反應(yīng)）：制備甘油和肥皂+3NaOH+3C17H35COONa（2）加成反應(yīng)－－不飽和油脂的特性①溴水：液態(tài)油能夠使溴水褪色（鑒別植物油和動物油）。②氫化反應(yīng)：液態(tài)油與氫氣的加成反應(yīng)，又叫油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。+3H2。5．油脂的應(yīng)用6．油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油油脂肪組成不飽和高級脂肪酸的甘油酯飽和高級脂肪酸的甘油酯多種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)化學(xué)性質(zhì)能水解，兼有烯烴的性質(zhì)能水解具有烴的性質(zhì)，不能水解存在花生、大豆、芝麻等油料作物中動物脂肪石油聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類烴類四、酯化反應(yīng)的特點(diǎn)及類型1．酯化反應(yīng)的特點(diǎn)（1）所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫方程式時用“”。（2）利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以確定有機(jī)物中羥基位置。（3）在形成環(huán)酯時，酯基（－－O－）中只有一個O參與成環(huán)。（4）酸與醇發(fā)生反應(yīng)時，產(chǎn)物不一定生成酯。若是羧酸或者無機(jī)含氧酸與醇反應(yīng)，產(chǎn)物是酯；若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應(yīng)則生成鹵代烴。2．酯化反應(yīng)的類型（1）一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O（2）一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)（3）二元酸與二元醇的酯化反應(yīng)①反應(yīng)生成普通酯+HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O②反應(yīng)生成環(huán)酯++2H2O③反應(yīng)生成聚酯n+n+2nH2O（4）無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)+3HO－NO2+3H2O（5）高級脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)+3C17H35COOH+3H2O五、含羥基物質(zhì)性質(zhì)的比較比較項(xiàng)目含羥基的物質(zhì)醇水酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸、堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能不能能能結(jié)論羥基的活潑性：羧酸＞酚＞水＞醇【特別警示】羥基與酸性強(qiáng)弱的關(guān)系（1）醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有－OH，可分別稱之為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些－OH相連的基團(tuán)不同，－OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，一般來說，羥基上的氫原子活性“羧羥基”＞“酚羥基”＞“醇羥基”。（2）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。幾種簡單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種弱酸的酸性關(guān)系為H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。（3）低級羧酸才會使紫色石蕊試液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊試液變紅。考點(diǎn)8酰胺氨基酸和蛋白質(zhì)一、酰胺1．概念：分子中由酰基（RCO－）和氨基（－NH2）相連構(gòu)成的羧酸衍生物。2．官能團(tuán)：酰胺基（－CONH－）3．物理性質(zhì)（1）除甲酰胺（HCONH2）是液體外，其他多為無色晶體。（2）低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。4．化學(xué)性質(zhì)－－水解反應(yīng)（以乙酰胺為例）（1）強(qiáng)酸性條件下：CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH4+（2）強(qiáng)堿性條件下：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3二、氨基酸和多肽1．氨基酸的結(jié)構(gòu)（1）概念：羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代形成的取代羧酸。（2）分子結(jié)構(gòu)（3）幾種常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N－CH2COOH氨基乙酸丙氨酸2－氨基丙酸谷氨酸2－氨基戊二酸苯丙氨酸2－氨基－3－苯基丙酸纈氨酸2－氨基－3－甲基丁酸2．氨基酸的性質(zhì)（1）兩性化合物：通常以兩性離子形式存在，根據(jù)溶液的pH不同，可以發(fā)生不同的解離（2）氨基酸與酸、堿的反應(yīng)（以甘氨酸為例）①與酸反應(yīng)②與堿反應(yīng)3．多肽（1）肽和肽鍵：一個α－氨基酸的羧基與另一個α－氨基酸的氨基脫去一分子水所形成的化合物（2）官能團(tuán)：酰胺鍵（肽鍵）（3）分類（3）作用：如谷胱甘三肽參與人體細(xì)胞內(nèi)的氧化還原作用，做解毒藥等。三、蛋白質(zhì)和酶1．蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的相關(guān)概念①概念：由α－氨基酸分子按一定的順序以肽鍵連接起來的生物大分子②結(jié)構(gòu)單元：α－氨基酸③官能團(tuán)：肽鍵（）④分子大?。合鄬Ψ肿淤|(zhì)量一般在10000以上，含肽鍵50個以上⑤形成：氨基酸脫水縮合⑥生理功能：每一種蛋白質(zhì)都有一定的生理活性，且結(jié)構(gòu)與功能是高度統(tǒng)一的（2）蛋白質(zhì)的性質(zhì)①兩性：－COOH顯酸性、－NH2顯堿性②水解：肽鍵中的C－N鍵斷裂，最終得到多種α－氨基酸③鹽析：遇Na2SO4等輕金屬鹽濃溶液等發(fā)生聚沉④灼燒：具有燒焦羽毛的氣味⑤顯色反應(yīng)：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃HNO3顯黃色⑥變性：蛋白質(zhì)在一定條件下失去生理活性⑦溶于水具有膠體性質(zhì)（3）鹽析、變性和滲析的比較鹽析變性滲析內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機(jī)鹽溶液，會使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉，失去原有的生理活性利用半透膜分離蛋白質(zhì)膠體和溶液條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱，紫外線，X射線，強(qiáng)酸，強(qiáng)堿，強(qiáng)氧化劑，重金屬鹽，甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物膠體、水和半透膜特點(diǎn)可逆，蛋白質(zhì)仍然保持原有的性質(zhì)不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆，須多次換水或采用流動的水實(shí)質(zhì)物理變化（溶解度降低）化學(xué)變化（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變）－用途分離、提純蛋白質(zhì)殺菌，消毒，緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)【特別提醒】鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時，要特別注意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽離子對蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響：（1）稀鹽溶液能夠促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。（2）濃鹽溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。（3）重金屬鹽溶液，無論濃稀，均能夠使蛋白質(zhì)變性。2．酶（1）概念：酶是一種高效的生物催化劑，大多數(shù)酶屬于蛋白質(zhì)。（2）催化特點(diǎn)四、氨基酸、肽、蛋白質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系1．轉(zhuǎn)化關(guān)系（1）氨基酸縮合機(jī)理為，脫去一分子水后形成肽鍵（）。（2）多肽、蛋白質(zhì)水解時，斷裂鍵中的碳氮鍵，形成－COOH和－NH2。2．氨基酸的脫水反應(yīng)（1）分子間單分子脫水形成二肽（兩種不同的氨基酸可以生成4種二肽）①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O③H2N－CH2－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O④H2N－COOH+H2N－COOH→H2N－COOH+H2O（2）分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)①分子間雙分子脫水成環(huán)肽②分子內(nèi)單分子脫水成環(huán)肽（3）脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)+nH2O第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物知識清單考點(diǎn)1有機(jī)合成的關(guān)鍵－－碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入一、有機(jī)合成的基本程序1．有機(jī)合成的基本流程2．合成路線的核心：合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團(tuán)。二、碳骨架的構(gòu)建1．碳鏈的增長（1）鹵代烴的取代反應(yīng)①溴乙烷與氰化鈉在酸性條件下的反應(yīng)：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr（2）醛酮的加成反應(yīng)①丙酮與HCN的反應(yīng)②乙醛與HCN的反應(yīng)CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN③羥醛縮合（以乙醛為例）CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO④醛、酮與RMgX加成：+RMgX。2．碳鏈的縮短（1）與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)CH3－CHCH3CH3COOH+CH3－－CH3②苯的同系物的氧化反應(yīng)CH2CH3COOH（2）脫羧反應(yīng)①無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3②2－甲基丙酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3（3）某些有機(jī)物的水解反應(yīng)①蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)②糖類的水解反應(yīng)③酯的水解反應(yīng)（4）水解的裂化或裂解①異丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+C8H16（辛烯）三、官能團(tuán)的引入和消除1．官能團(tuán)的引入（1）碳碳雙鍵的引入①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②鹵代烴的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O③鄰二鹵代烴的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2④炔烴與H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2（2）鹵素原子的引入①與HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr②與X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2③烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br+HBr④烯烴、羧酸的α－H取代CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HClRCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl⑤醇與鹵代烴的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）羥基的引入方式①烯烴與水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH②醛、酮與H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH③醛、酮與HCN加成：CH3－－H+HCNCH3－－CN④羥醛縮合：CH3－－H+H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO⑤鹵代烴的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH⑦酚鈉與酸反應(yīng)：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（4）羧基的引入方式①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH（5）羰基的引入方式①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O3．官能團(tuán)的消除（1）通過加成反應(yīng)消除或－C≡C－①CH2＝CH2+H2CH3CH3②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3（2）通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除－OH①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。（3）通過氧化反應(yīng)或加成反應(yīng)可消除－CHO①2CH3CHO+O22CH3COOH②CH3CHO+H2CH3CH2OH（4）通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵素原子①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）通過水解反應(yīng)消除酯基①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa4．成環(huán)與開環(huán)的反應(yīng)（1）成環(huán)①羥基酸分子內(nèi)酯化（內(nèi)酯）+H2O②二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán)+（環(huán)酯）+2H2O③雙烯合成反應(yīng)+（2）開環(huán)①環(huán)酯的水解反應(yīng)+2H2O+②某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng)HOOC（CH2）4COOHCH3－－（CH2）4COOH四、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、衍變和保護(hù)1．典型的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系2．官能團(tuán)衍變的常見三種方式（1）官能團(tuán)種類的改變，如：（2）官能團(tuán)數(shù)目的改變，如：（3）官能團(tuán)位置的改變，如：3．官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成時，往往在有機(jī)物分子中引入多個官能團(tuán)，但有時在引入某一個官能團(tuán)時容易對其他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中的某些官能團(tuán)通過恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。（1）酚羥基的保護(hù)因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把－OH變?yōu)椋璒Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椋璒H。（2）碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。例如，已知烯烴中在某些強(qiáng)氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時需要對其進(jìn)行保護(hù)，過程可簡單表示如下：+Br2+Zn+ZnBr2（3）氨基（－NH2）的保護(hù)例如，在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2還原為－NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化－CH3時，－NH2（具有還原性）也被氧化。（4）醛基的保護(hù)醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過程中受到影響，對其保護(hù)和恢復(fù)過程為：Ⅰ．Ⅱ．R－CHO再如檢驗(yàn)碳碳雙鍵時，當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制Cu（OH）2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等對碳碳雙鍵進(jìn)行檢驗(yàn)。考點(diǎn)2有機(jī)合成路線的設(shè)計及應(yīng)用一、有機(jī)合成路線的設(shè)計1．正推法（1）路線：某種原料分子目標(biāo)分子。（2）過程：首先比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個方面的異同；然后，設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。2．逆推法（1）路線：目標(biāo)分子原料分子。（2）過程：在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。3．有機(jī)合成路線設(shè)計應(yīng)遵循的四個原則（1）符合綠色化學(xué)思想。①有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；②原料的綠色化；③試劑與催化劑的無公害性。（2）原料價廉，原理正確。（3）路線簡捷，便于操作，條件適宜，安全可靠。（4）易于分離，產(chǎn)率高。4．有機(jī)合成常見的三條合成路線（1）一元合成路線：R－CH＝CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯（2）二元合成路線（3）芳香化合物合成路線二、用逆推法設(shè)計苯甲酸苯甲酯的合成路線1．觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)2．逆推，設(shè)計合成思路考點(diǎn)3有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定一、有機(jī)化合物分子式的確定1．有機(jī)化合物元素組成的測定方法及步驟（1）碳?xì)湓氐臏y定（2）氮元素的測定（3）鹵素元素的測定（4）氧元素的測定2．有機(jī)相對分子質(zhì)量的測定（1）通過實(shí)驗(yàn)，根據(jù)有關(guān)數(shù)據(jù)求算相對分子質(zhì)量。（2）有機(jī)物的相對分子質(zhì)量一般用質(zhì)譜儀進(jìn)行測定。3．有機(jī)化合物分子式的確定有機(jī)化合物的分子式＝（實(shí)驗(yàn)式）n，n＝。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定1．確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的流程2．有機(jī)物的不飽和度（1）計算公式：①不含氮原子：Ω＝②含有氮原子：Ω＝（2）說明①N（C）表示碳原子數(shù)，N（H）表示氫原子數(shù)，N（N）表示氮原子數(shù)。②若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子。（3）常見官能團(tuán)或原子團(tuán)的不飽和度官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2一個硝基1（4）有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系①Ω＝0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)；②Ω＝1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；③Ω＝2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵，或一個雙鍵和一個環(huán)，或兩個環(huán)；④Ω≥4，說明分子中很有可能有苯環(huán)。4．確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)（1）化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙紅色溶液褪色酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色鹵素原子NaOH溶液（加熱）、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生，根據(jù)沉淀的顏色判斷鹵素的種類醇羥基鈉緩慢反應(yīng)，有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液（水浴加熱）有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液（加熱煮沸）有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳?xì)怏w放出（2）物理方法①質(zhì)譜：相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比。②紅外光譜：化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息。③核磁共振氫譜：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類數(shù)，不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比。5．確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的常用方法（1）根據(jù)價鍵規(guī)律確定：某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。（2）通過定性實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的種類：實(shí)驗(yàn)→有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有或－C≡C－，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。（3）通過定性實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的位置。①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知－OH一定連接在有2個氫原子的碳原子上，即存在－CH2OH；由醇氧化為酮，推知－OH一定連在有1個氫原子的碳原子上，即存在－－；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則－OH所連的碳原子上無氫原子。②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物，可確定－OH或－X的位置。③由取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)，可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡式。④由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可確定原物質(zhì)分子或－C≡C－的位置。三、有機(jī)化合物分子式的確定方法1．直接法（1）由題意求算出1mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定各原子的個數(shù)，即可推出分子式。（2）利用相對分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個數(shù)，從而確定分子式。例如：N（C）＝，N（H）＝，N（O）＝。（3）實(shí)驗(yàn)式法：先利用有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出有機(jī)物的最簡式，再結(jié)合有機(jī)物的相對分子質(zhì)量求得分子式。例如：N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶＝a∶b∶c（最簡整數(shù)比），則最簡式為CaHbOc，分子式為（CaHbOc）n，n＝。3．通式法類別通式相對分子質(zhì)量烷烴CnH2n+2Mr＝14n+2（n≥1）烯烴、環(huán)烷烴CnH2nMr＝14n（烯烴，n≥2），Mr＝14n（環(huán)烷烴，n≥3）炔烴、二烯烴CnH2n－2Mr＝14n－2（炔烴，n≥2；二烯烴，n≥4）苯及其同系物CnH2n－6Mr＝14n－6（n≥6）飽和一元醇和醚CnH2n+2OMr＝14n+2+16飽和一元醛和酮CnH2nOMr＝14n+16飽和一元酸和酯CnH2nO2Mr＝14n+324．商余法：用烴（CxHy）的相對分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。（1）＝n……2，該烴分子式為CnH2n+2。（2）＝n……0，該烴分子式為CnH2n。（3）＝（n－1）……12，該烴分子