高一化學蘇教版選修五教學案4第三單元 醛 羧酸

第三單元睦期酸

第一課時醛的性質(zhì)和應(yīng)用

溫故知新區(qū)I憶已知思新知

1.乙醇催化氧化的產(chǎn)物是什么？試寫出反應(yīng)的化學方程式。

提示：乙醇催化氧化的產(chǎn)物是乙醛。反應(yīng)的化學方程式為

2cH3cH20H+022CH3CHO+2比0。

2.如何通過實驗證明葡萄糖分子中含有醛基？

提示：通過銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)可以證明。

3.由乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛的反應(yīng)是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？

提示：由乙醇轉(zhuǎn)化成乙醛的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。

課

新知探究----師生互動，步步探究穩(wěn)根基堂

*互

必記結(jié)論——全面概括，熟讀熟記全突破動

*區(qū)

成功體驗----即時鞏固，即學即用速提能

知識點一醛類的組成、結(jié)構(gòu)與常見的醛

［新知探究］

探究/福爾馬林具有殺菌、防腐性能，你知道它的成分嗎？

提示：35%~40%甲醛的水溶液俗稱福爾馬林。

探究2能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物是不是都屬于醛類？

提示：有機物只要含有醛基就能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定都是醛類，可能是其他含

有醛基的有機物，如甲酸，葡萄糖等。

探究3甲醛分子中的所有原子處于同一平面上嗎？

()

提示：黑基(一C—)及與莪基直接相連的原子處于同一平面上，即甲醛分子中所有原子共平面。

I必記結(jié)論I

1.醛的組成與結(jié)構(gòu)

概今

心由炫基與醛基相連而構(gòu)成的化合物

官能團

醛醛基(一CHO)

通式RCHO,飽和一元醛:QHzeCH。

(2)醛基中包含皴基，城基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，默基與氫原子相連則構(gòu)成醛

基。皴基以及與?；苯酉噙B的原子處于同一平面上。

2.常見的醛

甲醛（蟻醛）乙醛

分子式CH2OC2H4。

結(jié)構(gòu)簡式HCHOCH3CHO

顏色無色無色

氣味有刺激性氣味有刺激性氣味

物

理狀態(tài)氣體液體

性

質(zhì)

易溶于水,35%?

能跟水、乙醇等

溶解性40%的甲醛水溶液

互溶

又稱福爾馬林

［成功體驗I

1.下列物質(zhì)不屬于醛類的是（)

HOB.CH3—()—C'—H

O

C.CH2=C'H—CHOD.CH3—CH2—CHO

CH3—H

解析：選B根據(jù)醛的定義可判斷O不屬于醛類。

2.已知甲醛分子中的四個原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時存在同一平面上的是

）

解析：選DD中的甲基碳原子以單鍵與其他原子相連，所以肯定不共面。

知識點二乙醛的化學性質(zhì)

［新知探究］

02/59

探究/乙醛的電核磁共振譜圖如下圖，從圖中你能得到哪些信息？

提示：乙醛的H核磁共振譜有兩組吸收峰，表明乙醛分子中含有兩種化學環(huán)境的氫原子，根據(jù)兩組峰

的面積可知，這兩種不同氫原子個數(shù)比為3：1,即與碳原子直接相連的氫原子與醛基中的氫原子個數(shù)比為

3：1。

探究2銀氨溶液和新制CU(OH)2懸濁液都是弱氧化劑，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溟水氧化?

為什么？

提示：可以，因為醛具有較強的還原性，能被銀氨溶液或新制Cu(0H)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而漠

水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比銀氨溶液、新制Cu(0H)2懸濁液強得多，故；臭水、酸性KMnO4溶液也

能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液褪色。

探究3乙醛與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)的注意事項有哪些？

提示：(1)制備Cu(0H)2懸濁液時必須確保堿過量，即保證溶液呈堿性。

(2)CU(OH)2懸濁液必須現(xiàn)用現(xiàn)配。

(3)該反應(yīng)必須加熱煮沸。

［必記結(jié)論I

乙醛的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)

1.氧化反應(yīng)

(I)銀鏡反應(yīng)：

①銀氨溶液的配制：

在潔凈的試管中加入AgN03溶液，向AgNCh溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰

好完全溶解為止。

AgNO3+NH3?H2O=AgOHI+NH4NO3；

AgOH+2NH3?H20=Ag(NH3)2OH+2H2O?

②銀鏡的形成：

向銀氨溶液中加入3滴乙醛，并水浴加熱，產(chǎn)生光亮的銀鏡，CH3cHO+2Ag(NH3)2OH上》

CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2Oo

(2)與新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)：

乙醛與新制CU(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生成紅色沉淀。

CH3cH0+2Cu(0H"+NaOH--CHjCOONa+Cu.OI+3H2O?

(3)催化氧化：

乙醛在催化劑的作用下，能被空氣中的02氧化成乙酸。

2cH3cH0+02^^2CH3COOH。

2.加成反應(yīng)(還原反應(yīng))

乙醛分子中的碳氧雙鍵能與H?發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇。

CH3cH0+H2CH3CH2OH。

［成功體驗I

3.［雙選］下列各組有機化合物的水溶液，能用新制Cu(0H)2懸濁液鑒別的是()

A.葡萄糖和乙醛B.乙醛和丙醛

C.乙醛和乙酸D.乙醛和丙酮

解析：選CD乙酸能使新制Cu(OH”懸濁液溶解，乙醛能與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色CU2。

沉淀。

4.分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學方程式，并指出反應(yīng)類型。

(1)與銀氨溶液反應(yīng).

(2)與新制的氫氧化銅反應(yīng)。

(3)與氫氣反應(yīng)。

答案：⑴CH3cH2cHO+2Ag(NH3)2OH』-CH3cH2COONH4+2AgI+3NH3+H2O氧化反應(yīng)

(2)CH3cH2cHO+2Cu(OH)2+NaOH^-CH3cHzCOONa+CsOI+3H2O氧化反應(yīng)

(3)CH3cH2cHO+H2CH3CH2CH2OH

加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))

知識點三甲醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

［新知探究］

探究735%?40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，其主要應(yīng)用是什么？

提示：福爾馬林具有很好的防腐殺菌效果，可用于浸泡保存動物標本。

探究21mol甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，能得到多少摩爾的單質(zhì)銀？

提示：1mol甲醛含2moi—CHO,與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4moiAg。

探究3苯酚和甲醛在濃鹽酸催化作用下得到的是線型酚醛樹脂還是體型酚醛樹脂？若將催化劑改為

氨水，又會得到哪種酚醛樹脂？

提示：用濃鹽酸作催化劑得到線型酚醛樹脂。用氨水作催化劑得到體型酚醛樹脂。

［必記結(jié)論］

1.甲醛的分子結(jié)構(gòu)

甲醛分子結(jié)構(gòu)中相當于含兩個醛基。

2.甲醛的氧化反應(yīng)

甲醛具有醛的通性，1molHCHO與足量的Ag(NH3)2OH或Cu(0H)2反應(yīng)生成4moiAg或2moiCu2Oo

3.甲醛的還原反應(yīng)

催化劑

HCHO+HCHOH

2加熱、加壓3

4.甲醛的縮聚反應(yīng)

OH

催化劑

4-7/HCHO~CH23n+〃&。

酚醛樹脂的制取:

酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子化合物，至今仍被廣泛使用。條件不同，得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同。

以濃鹽酸作催化劑時得到線型酚醛樹脂。以濃氨水作催化劑時，得到體型酚醛樹脂。

I成功體驗］

5.某3g醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g銀，則該醛為()

04/59

A.甲醛B.乙醛

C.丙醛D.丁醛

解析：選A若為一元醛,1mol一元醛可以還原得到2moiAg,現(xiàn)得到0.4molAg,故醛為0.2mol,

該醛的摩爾質(zhì)量為15g71101-1,似乎無解，但1mol甲醛可以還原得到4molAg,即3g甲醛可得到0.4mol

Ag,符合題意。

一［關(guān)鍵語句小結(jié)］—

1.醛是由煌基和醛基(一CHO)相連構(gòu)成的化合物。

I

C-O

2.醛類的官能團為醛基，醛基中包含跋基(I),毀基以及與跋基直接相連的原子處于同一平面

上。

3.醛類物質(zhì)(用R—CHO表示)發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學方程式分別為：

RCHO+2Ag(NH3)2OH

RCOONH4+2AgI+3NH3+H2O;

RCHO+2CU(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2OI+3H2O,

4.“量”的關(guān)系：

1molR—CHO?2Ag?1molC112O

1molHCHO?4Ag?2molCu2Oo

命題點一考查醛基的檢驗方法

1.檢驗方法

2.銀鏡反應(yīng)的注意事項

試管潔凈f先用熱堿液去油污?再用蒸溜水沖冼

溶液現(xiàn)配f不可久置,防止產(chǎn)生爆炸性物質(zhì)

過量或濃度過大,Ag+濃度降低，不利于

氨水適量

銀鏡的生成，易產(chǎn)生易爆物

水浴控溫f60?70反應(yīng)平緩，鍍銀均勻

I

|不可振蕩|f防止鍍銀不均勻，銀鏡變黑

I

剩液處理及時處理?防止產(chǎn)生爆炸性物質(zhì)

試管清洗f用稀硝酸洗滌

3.與新制的Cu(OH”懸濁液反應(yīng)的注意事項

(1)所用的Cu(OH”必須是新制的，而且制備時，NaOH溶液必須明顯過量。

(2)加熱時必須將混合液加熱至沸騰，才能看到明顯的磚紅色沉淀。

(3)加熱煮沸時間不能過長，防止Cu(OH)2受熱分解成黑色的CuO?

(1)請寫出丙中含氧官能團的名稱：?

(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：。

(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。①鑒別甲的方法:

。②鑒別乙的方法：。③鑒別丙的方法：

解析：(2)甲、乙、丙三種有機物的分子式均為C8H8。2,但結(jié)構(gòu)不同，三者互為同分異構(gòu)體。

(3)①甲含有酚羥基和萩基，可選用澳水或FeCb溶液來鑒別，加淡水時產(chǎn)生白色沉淀，加FeCb溶液

后，溶液顯紫色。②乙含有段基，具有弱酸性，可選用Na2cCh溶液或NaHCCh溶液來鑒別，均有大量氣

泡產(chǎn)生。③丙中含有醛基和醇羥基，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液進行鑒別。

答案：(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙

(3)①FeCb溶液，溶液變成紫色②Na2cCh溶液，有大量氣泡產(chǎn)生③銀氨溶液，水浴加熱有光亮的

銀鏡產(chǎn)生［或新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱至沸騰有破紅色沉淀產(chǎn)生］

(1)含有哪種官能團，就具有哪種官能團所顯示的特殊性質(zhì)。如含有碳碳雙鍵，就具有類似烯燃的性質(zhì)。

(2)檢驗碳碳雙鍵時，若該分子中同時含有醛基，應(yīng)先將醛基氧化，再來檢驗碳碳雙鍵。一般方法為:

先加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱，然后將溶液酸化，再滴入幾滴濱水，若浪水褪色，說明存在碳碳雙

鍵。

1.某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C=CHCH2cH2CHO。

06/59

(1)檢驗分子中醛基的方法是反應(yīng)，化學方程式為。

(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是，反應(yīng)化學方程式為。

(3)實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？。

解析：(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基。(CH3)2C==CHCH2cH2cH0發(fā)生銀

鏡反應(yīng)后生成：(CH3)2C=CHCH2cH2COONH4。

(2)在加銀氨溶液氧化一CHO后，調(diào)pH至中性再加入;臭水，看淡水是否褪色，反應(yīng)的化學方程式為：

(CH3)2C=CHCH2cH2coOH+Br2--

(CH3)2CBr-CHBrCH2cH2coOH。

(3)由于澳水也能氧化一CHO,所以先用銀氨溶液檢驗一CHO,又因為氧化后溶液為堿性，應(yīng)先酸化或

調(diào)至中性后再加澳水檢驗雙鍵。

答案：(1)銀鏡

水浴加執(zhí)

(CH3)2C-CHCH2cH2CHO+2Ag(NHROH二二

(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2AgI+3NH3+H2O

(2)將銀鏡反應(yīng)后的溶液調(diào)至中性，加濱水，觀察是否褪色

(CH3)2C=<,HCH2CH2COOH4-Br2--

(CH3)2CBr-CHBrCH2CH2COOH

(3)醛基

命題點二考查利用醛被氧化時“量”

I例2]一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀10.8g?等量的此醛完全燃燒時產(chǎn)生2.7g水。

該醛可能是()

A.乙醛B.丙醛

C.丁醛D.丁烯醛

解析：選B設(shè)該飽和一元醛的分子式為C?H2?O,其發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的銀和燃燒生成的水有如下關(guān)

系：

2Ag?一元醛C"H2,Q?nHiO

2X1Q8X2.7g

”=10.8gX18=3

所以該飽和一元醛為丙醛。雖然丁烯醛(C4H6。)也有上述數(shù)量關(guān)系，即丁烯醛(C4H6。)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生

成10.8gAg時，完全燃燒也可以生成2.7g水，但它屬于不飽和醛。

〃〃〃探規(guī)尋律，〃〃

醛被氧化時“量”的關(guān)系

(1)一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系如下：

1molCHO?2molAg,

1molCHO?1molCu2Oo

(2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時，可理解為：

OOO

I氧化I氧化I

H—C—H—>H—OH—?HO-C—OH

所以，甲醛分子中相當于有2個一CHO,當與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時，可存在

如下量的關(guān)系：

1molHCHO?4molAg,

1molHCHO?4molCu(OH)2?2molCu2Oo

(3)二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時有如下量的關(guān)系：

1mol二元醛~4molAg,

1mol二元醛?4molCu(OH)2~2molC112O。

/〃〃/跟蹤訓練

2.某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72L的COX標準狀況),

則該醛可能是()

A.丙醛B.丁醛

C.己醛D.苯甲醛

解析：選C10.8g銀的物質(zhì)的量為0.1mol,則一元醛物質(zhì)的量為0.05mol,完全燃燒生成0.3molCO2,

所以醛分子中含有6個碳原子。

訓

達標練一能力練練

II提

學業(yè)水平小測，讓學課下能力提升，提速能

生趁熱打鐵消化所學,提能，每課一檢測，步區(qū)

既練速度又練準度步為營步步贏

1.下列說法中正確的是()

A.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛

B.乙醛與新制Cu(OH”反應(yīng)，表現(xiàn)為酸性

C.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的02所氧化，生成對應(yīng)的醛

D.福爾馬林是35%?40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標本

解析：選D有醛基的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定屬于醛類。

2.下列關(guān)于乙醛的說法不正確的是()

A.乙醛的官能團是一CHO

B.乙醛與H2發(fā)生還原反應(yīng)，生成乙醇

C.銀鏡反應(yīng)說明乙醛有還原性

D.乙醛中加入Cu2O粉末并加熱可看到磚紅色沉淀生成

解析：選D乙醛與新制Cu(0H)2反應(yīng)，但需要的是堿性條件下的新制CU(0H)2,也只有這樣在加熱

條件下才會成功觀察到磚紅色CU2O沉淀的生成。

3.［雙選］下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實驗的說法正確的是()

A.試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸儲水洗滌

B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液

C.采用水浴加熱，不能直接加熱

D.可用濃鹽酸洗去銀鏡

解析：選AC用熱燒堿溶液是為了將試管上的油污洗凈，故A項正確。配制銀氨溶液時，應(yīng)向AgNCh

溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解。銀鏡反應(yīng)所得的銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗凈。

4.下列四個反應(yīng)中，與其他三個反應(yīng)類型不同的是()

08/59

A.CH3CHO+2CU（OH）2+NaOH——?

CH3COONa+Cu2OI+3H2O

B.CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OH-^-

CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

Ni

C.CH3CHO+H2——3cH20H

D.CH3cHO+CuO^^CH3coOH+Cu

解析：選C因為C發(fā)生的是還原反應(yīng)，而A、B、D均是乙醛的氧化反應(yīng)。

5.有機物A、B、C都是重要的化工原料，A?D之間有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

（DA中官能團的名稱為。

（2）A-C的實驗現(xiàn)象為。

反應(yīng)的化學方程式為?

（3）1molA與2molH2加成得產(chǎn)物B?A-B的化學方程式為,其反應(yīng)類型為

解析：由A催化氧化后得C（C3H我上）可知，C分子中含一COOH,其他碳、氫原子構(gòu)成一CH=CH2,

故C為CH2=CHCOOH,由此推知，A為CH2=CHCHO,B為CH3cH2cH20H,D為

CH2=CHC00CH2cH2cH3。

答案：（1）醛基、碳碳雙鍵（2）產(chǎn)生病紅色沉淀

CH2=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH-^*CH2=CHCOONa+Cu2OI+3H2O

(3)CH2=CHCHO+2H2-^CH3cH2cH20H力口成反應(yīng)

、課下能力提升（十四）

1.下列說法錯誤的是（）

A.飽和一元醛的通式可表示為C"H2"0（〃21）

:HCHO

B.2屬于芳香燒

O

II

c.所有醛類物質(zhì)中，一定含有醛基（-CH）

D.醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團

解析：選BB項從結(jié)構(gòu)簡式中可以看出，該物質(zhì)分子中含有一CHO官能團，并含有苯環(huán)，應(yīng)屬于芳

香醛。

2.做過銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁有一層銀，應(yīng)該用下列物質(zhì)中的哪種除去（）

A.濃氨水B.鹽酸

C.稀硝酸D.燒堿液

解析：選C濃氨水、鹽酸和氫氧化鈉溶液都不能和銀發(fā)生反應(yīng)，稀硝酸能和銀發(fā)生反應(yīng)，C正確。

3.乙醛和新制的Cu(0H)2反應(yīng)的實驗中，關(guān)鍵操作是()

A.Cu(OH)2要過量B.NaOH溶液要過量

C.CuSC>4要過量D.使溶液pH小于7

解析：選B該實驗成功的關(guān)鍵是NaOH過量，使反應(yīng)物呈堿性，否則此反應(yīng)不會成功。

4.橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2C-CHCH2cH2c(CH3)=CHCHO。下列說法正確的是

()

A.橙花醛不可以與漠發(fā)生加成反應(yīng)

B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.1mol橙花醛最多可以與2mol出發(fā)生加成反應(yīng)

D.橙花醛是乙烯的同系物

解析：選B橙花醛分子中有兩個碳碳雙鍵，可與;臭發(fā)生加成反應(yīng)，A不正確。結(jié)構(gòu)中有醛基，可發(fā)

生銀鏡反應(yīng)，B正確。1mol橙花醛中含2moi碳碳雙鍵和1mol醛基，可與3moiH?發(fā)生加成反應(yīng)，C不

正確。結(jié)構(gòu)中含醛基不屬于燒類，不可能是乙烯的同系物，D不正確。

5.使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的己烯、甲苯和丙醛()

A.銀氨溶液和酸性KMnCU的溶液

B.KMnO4溶液和Br2的CC14溶液

C.銀氨溶液和三氯化鐵溶液

D.銀氨溶液和Bn的CCL,溶液

解析：選D銀氨溶液只能檢驗出丙醛；酸性KMnOq溶液均可與題干中的三種試劑反應(yīng)而褪色，：臭

的四氯化碳溶液遇己飾可發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，可檢驗出己烯，三氯化鐵溶液與三種待檢物質(zhì)均不反應(yīng)。

由此可知，凡含KMnO4或FeCb的試劑均不能鑒別出三種待檢物質(zhì)，故應(yīng)排除A、B、C三個選項。

6.某有機物的分子式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與氫氣充分加成，所得產(chǎn)物

的結(jié)構(gòu)簡式可能是()

A.(CH3)3CCH2OH

B.(CH3cH2)2CHOH

C.CH3(CH2)3OH

D.CH3cH2c(CH3)2OH

解析：選A根據(jù)分子式C5H10O,其性質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，判斷其為醛類物質(zhì)。醛的加氫

還原產(chǎn)物一定是含有一CH20H結(jié)構(gòu)的醇。

7.已知烯煌在一定條件下被氧化時，碳碳雙鍵斷裂，如RCH=CHR，，可氧化成RCHO和RCHO。

下列烯煌分別氧化時，產(chǎn)物中可能有乙醛的是()

A.CH3cH=CH(CH2)3CH3

B.CH2=CH(CH2)3CH3

C.CH3=CH-CH=CH2

D.CH3cH2cH-CHCH2cH3

解析：選A根據(jù)題目提供的信息，要有乙醛生成，則反應(yīng)物中應(yīng)具有“CH3cH=''的結(jié)構(gòu)。

8」雙選|從甜橙的芳香油中可分離得到結(jié)構(gòu)如右圖所示的化合物。能與該化合物中所有官能團都發(fā)生

反應(yīng)的是()

A.酸性KMnCU溶液B.H2/Ni

C.銀氨溶液D.新制CU(0H)2

解析：選AB該化合物中含有的官能團有碳碳雙鍵、醛基，根據(jù)這兩種官能團的典型性質(zhì)分析，即

10/59

可得到正確選項。

9.有下列有機反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)；②水解反應(yīng)；③加聚反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤還原反應(yīng)；⑥氧

化反應(yīng)以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，涉及的反應(yīng)類型依次是（）

A.⑥④②①B.⑤①④②

C.①③②⑤D.⑤②④①

解析：選B由丙醛合成1,2-丙二醇所經(jīng)歷的合成路線為：

%/催化劑

CH3cH2cHJ-:------->CH3cH2cH20H

濃

H2SO4C12

CH3CH=CH2—*CH3CH—C'H2

ClCl

NaOH溶液

.故項正確

CH3CH—C'H2B

II

OHOH。

10.香草醛廣泛用于食品、飲料、煙草、酒類、醫(yī)藥、化工和各類化妝用品等領(lǐng)域，是一種性能穩(wěn)定、

香味純正、留香持久的優(yōu)良香料和食品添加劑。其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是（）

OCH3

A.香草醛的分子式為C8H7。3

B.加FeCb溶液，溶液不顯紫色

C.1mol該有機物能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

解析：選D香草醛的分子式為C8H8。3,選項A錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，遇FeC13溶液顯紫色，B

錯誤；苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機物能與4moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；含有

醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D正確。

11.某興趣小組同學進行乙醛的銀鏡反應(yīng)，實驗操作步驟如下：

A.在試管里先注入少量NaOH溶液，振蕩，然后加熱煮沸，把NaOH溶液倒去后，再用蒸儲水洗凈

試管備用。

B.在洗凈的試管里配制銀氨溶液。

C.沿試管壁加入乙醛稀溶液。

D.加熱。

請回答下列問題：

（1）步驟A中加NaOH溶液振蕩，加熱煮沸的目的是：。

（2）步驟D應(yīng)選擇的加熱方法是（填下列裝置編號），理由是

(3)乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學方程式為：?

(4)該興趣小組的同學還對乙醛進行銀鏡反應(yīng)的最佳實驗條件進行了探究(部分實驗數(shù)據(jù)如下表):

驗變量出現(xiàn)銀

銀氨溶液乙醛的反應(yīng)混合

溫度/r鏡的時

實驗序養(yǎng)、的量/mL最/滴液的pH

間/min

11365115

21345116.5

31565114

①實驗］和實驗2,探究的是o

②當銀氨溶液的量為1mL,乙醛的量為3滴，溫度為55℃,反應(yīng)混合液pH為11時，出現(xiàn)銀鏡的時

間為min。(填范圍)

③你認為探究乙醛進行銀鏡反應(yīng)的最佳條件，除了測定銀鏡出現(xiàn)的時間外，還需要比較不同條件下形

成的銀鏡的o

解析：要得到光亮的銀鏡要注意：①試管要潔凈，②析出銀的速率不能過快且析出銀的過程中不能晃

動試管。

答案：(1)去除試管內(nèi)壁的油污，保證試管潔凈

(2)乙加熱時試管抖動或試管中液體沸騰都將影響銀鏡產(chǎn)生的效果

(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O

(4)①溫度對反應(yīng)速率的影響②5?6.5

③光亮程度

12.從柑橘皮中分離出一種;SA,它是合成香料的重要原料。1molA經(jīng)臭氧氧化分解后生成1molCH2O

和1molCH3cH(CHO)CH2cH2cH(CHO)COCH3。經(jīng)檢測，A的分子結(jié)構(gòu)中含六元碳環(huán)。已知有關(guān)臭氧氧化

①。3

(CH3)2C=CHCH3--——'

分解反應(yīng)模式如：②Zn/Hz()

(CH)C=O+CHCHO

323，且己知：CH2=CH—OH(烯醇式結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵連接羥基)不能

穩(wěn)定存在。

回答下列問題：

(1)A的化學式是。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是

12/59

(3)CH3cH(CHO)CH2cH2cH(CH0)C0CH3與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學方程式為

______________________________________________________________O

解析：根據(jù)題給信息可知1mol碳碳雙鍵反應(yīng)后生成2moi碳氧雙鍵，而“1molA經(jīng)臭氧氧化分解后

生成1molCH2O1molCH3cH(CHO)CH2cH2cH(CH0)C0CH3”，即1molA反應(yīng)后生成了4mol碳氧

鍵，故1molA中有2moi碳碳雙鍵，由A中有六元環(huán)及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可得到產(chǎn)物中的2個醛基是由碳碳雙鍵

反應(yīng)產(chǎn)生的，且這個雙鍵必定在六元環(huán)上，則另一碳碳雙鍵在環(huán)外，然后運用逆向思維，將碳氧雙鍵對接

而成為碳碳雙鍵，就可以得到A的結(jié)構(gòu)簡式。

答案：⑴CioHi6

CH3

(2)C%」'—

⑶CH3cH(CHO)CH2cH2cH(CHCOCOCH3+4Cu(OH)2+2NaOH

CH3cH(COONa)CH2cH2cH(COONa)COCH3+2Cu2。I+6H2O

13.已知：

NaOH/H2()

2R-CH2-CHO---，

R-CH-CH=C—CHO

2I

R

由A合成D的流程如下：

.O2/CU,ANa()H/H2()，A,

—S—回

(Mr=130)

請回答下列問題：

(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%,則A的分子式為；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,

A的名稱為o

(2)B能與新制的CU(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式為。

(3)C有種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?

(4)第③步的反應(yīng)類型為；D所含官能團的名稱為。

解析：一元醇ROH中，RI粵工77XI00%=21.6%,M(R)=57,R為C4H9一，由結(jié)構(gòu)分析知A為

CH3CH2CH2CH2OH,名稱為正丁醇或1-丁醇。由流程圖知B為CH3cH2cH2cHO,由信息知C為

CH—<'H

I23

CH3cH2cH2cH=C—CHO或

CH3CH2CH=C'H—C'H—<'HO

(H2CH3,Me=126。由圖知，MD=130,則D為

CH—cH

I23

CH3cH2cH2cH2—CHCH20H

答案：(1)C4HH)O1-丁醇(或正丁醇)

(2)CH3cH2cH2cHO+2Cu(OH)2+NaOH^-CH3cH2cH2COONa+Cu2。I+3H2O

(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、澳水

(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基

第二課時短酸的性質(zhì)和應(yīng)用

溫故知新區(qū)憶已知思新知

1.乙酸又稱為冰醋酸，分子中含有的官能團是什么？試寫出乙酸的結(jié)構(gòu)簡式。

提示：猴基(一C00H),CH3co0H。

2.乙酸的酸性比碳酸的強，如何通過實驗證明？寫出反應(yīng)的化學方程式。

提示：往Na2cCh溶液中加入醋酸，將產(chǎn)生的氣體通入澄清石灰水中，若澄清石灰水變渾濁，證明乙

酸的酸性強于碳酸?；瘜W方程式為：2cH3coOH+Na2cCh—?2CH3COONa+H2O+CO2t?

3.CH3cH2cH2coOH和CH3coOC2Hs從官能團角度分類分別屬于哪類物質(zhì)？二者的關(guān)系是什么？

提示：CH3cH2cH2co0H屬于較酸；CH3coOC2H5屬于酯類物質(zhì)；二者互為同分異構(gòu)體。

課

新知探究——師生互動，步步探究穩(wěn)根基堂

*互

必記結(jié)論——全面概括，熟讀熟記全突破動

*區(qū)

成功體驗----即時鞏固，即學即用速提能

知識點一摟酸

［新知探究］

探究/什么是竣酸？歿酸分子中的官能團是什么？

提示：由竣基和煌基相連構(gòu)成的有機化合物叫較酸，其官能團是鞍.基(一COOH)。

探究2如何判斷一種痰酸是幾元竣酸？

提示：依據(jù)叛酸分子中期基的數(shù)目可判斷該疑酸是幾元期酸，如草酸(HOOC—COOH)為二元叛酸。

探究3硬脂酸、軟脂酸、油酸都是乙酸的同系物嗎？

提示：硬脂酸(Cl7H35co0H)、軟脂酸(Cl5H31coOH)與乙酸結(jié)構(gòu)相似，組成上相差若干個CH2原子團，

\/

它們屬于同系物；油酸(G7H33coOH)的分子結(jié)構(gòu)中含有一COOH和/與乙酸的結(jié)構(gòu)不相似,

不屬于乙酸的同系物。

探究4甲酸、乙酸的分子結(jié)構(gòu)有什么差別？如何鑒別二者？

提示：甲酸分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，而乙酸中沒有醛基，可用新制Cu(0H)2懸濁液作試劑鑒別二者。

［必記結(jié)論I

1.竣酸的概念和分類

(1)概念：由煌基和竣基相連構(gòu)成的有機化合物。

(2)通式：R—COOH(或C“H2”O(jiān)2),官能團為一COOH。

14/59

(3)分類：

①按分子中煌基的結(jié)構(gòu)分類:

(低級脂肪酸：(如乙酸：CH3COOH)

(硬脂酸：(C17H35coOH)

脂肪酸＜軟脂酸：(C15H3iCOOH)

高級脂肪酸

竣酸v油酸：(C17H33coOH)

亞油酸：(G7H31coOH)

芳香酸：如苯甲酸O-COOH，俗名安息香酸

②按分子中竣基的數(shù)目分類:

一元撥酸：如甲酸(HCOOH),俗名蟻酸

二元竣酸：如乙二酸(HOOC-COOH),俗名草酸

CHCOOH

竣酸＜2

多元竣酸：如檸檬酸(Hd'_COOH)

CH2coOH

［成功體驗］

1.下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是()

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.油酸

解析：選C乙二酸屬于二元酸，苯甲酸屬于芳香酸；油酸不屬于飽和較酸，硬脂酸為Cl7H35co0H,

為飽和一元脂肪酸。

2.將一CH3、-0H、一COOH、四種原子團兩兩組合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有

)

A.3種B.4種

C.5種D.6種

解析：選B將四種原子團兩兩組合，可以得到(CH30H、

OH＜f'V-C,H3

\=/、\=/、HOCOOH)這6種物質(zhì)，其中CKOH、是無酸

性的，剩余4種是有酸性的。

知識點二乙酸、酯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

［新知探究］

探究/如何通過實驗證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱？

提示：

實驗裝置如圖所示。乙酸與Na2co3反應(yīng)，放出C02氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的C02

氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。反應(yīng)的化學方程式如下：

2cH3C00H+Na2co3—?ZCH3coONa+CO2t+H20

82+H2O+C6HsONa—?C6H50H+NaHCCh

探究2在制取乙酸乙酯的實驗中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？

提示：可以增大反應(yīng)物(乙醇)的物質(zhì)的量，也可以把產(chǎn)物乙酸乙酯及時分離出來。

探究3C4H8。2屬于酯的結(jié)構(gòu)有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

提不：C4H8。2屬于酯的結(jié)構(gòu)有4種，其結(jié)構(gòu)簡式分別為：

OO

II

H—C—O-CH2cH2cH3、H—C—O—C'H(CH3)2、

OO

III

CH3—c—O—C2H5、CH3CH2—c—CH3O

探究4用什么方法證