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第一章
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)
研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時(shí)
確定實(shí)驗(yàn)式和分子式研究有機(jī)化合物的一般方法分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾、萃取、重結(jié)晶等元素定量分析研究有機(jī)化合物的基本步驟:液體A二、確定實(shí)驗(yàn)式—元素分析2.原理:1.含義:元素的定性、定量分析是用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成,以及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。將一定量的有機(jī)物燃燒定量測(cè)定轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無機(jī)物通過質(zhì)量推算有機(jī)物各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算有機(jī)物各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比確定實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)德國(guó)化學(xué)家李比希(J·vonLiebig,1803—1873)李比希元素分析儀李比希元素分析儀李比希元素分析儀李比希元素分析儀李比希元素分析儀3.方法:CuO做氧化劑氧化CO2H2O?m1用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收計(jì)算C、H原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)剩余得為O原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?m2得出實(shí)驗(yàn)式取一定量?jī)H含C、H、O的有機(jī)物應(yīng)用探究【例1】含C、H、O三元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。
(2)再求各元素原子的個(gè)數(shù)比:(1)先確定該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù):ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%N(C):N(H):N(O)=52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00::=2:6:1【答】該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。【思路點(diǎn)撥】不能提前四舍五入,會(huì)引起誤差較大。應(yīng)用探究【例2】某有機(jī)物5.8g完全燃燒,生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?n(C)=
=0.3moln(H)=
=0.6molm(O)==1.6g5.8–3.6–0.6n(O)=
=0.1molN(C)∶N(H)∶N(O)=0.3:0.6:0.1
=3∶6∶1∴實(shí)驗(yàn)式為C3H6O有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式:有沒有O元素?【思考】確定了實(shí)驗(yàn)式,還需要什么條件才能確定分子式?C3H6O實(shí)驗(yàn)式(C3H6O)n分子式怎樣確定n?求相對(duì)分子質(zhì)量的幾種方法:①M(fèi)=m/n②有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D=M1/M2③標(biāo)準(zhǔn)狀況下,有機(jī)蒸氣的密度為ρg/LM=22.4L/mol×ρg/L三、確定分子式如:列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量:(1)某有機(jī)物A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍;(2)某混合氣體咱標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.68g/L。2860液體A實(shí)驗(yàn)式元素分析分子式其中最精確、快捷的方法相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法質(zhì)譜儀三、確定分子式——質(zhì)譜法待測(cè)樣品帶正電荷的分子離子和碎片離子等高能電子流等轟擊有機(jī)分子失去電子這些離子因質(zhì)量、電荷不同,在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中運(yùn)動(dòng)行為不同得到它們相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)比值(質(zhì)荷比)計(jì)算機(jī)分析質(zhì)譜圖三、確定分子式——質(zhì)譜法以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo),以各類離子相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)1.原理:質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是有機(jī)物分子的相對(duì)分子量。
未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O,其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰(CH3CH2OH的信號(hào))的質(zhì)荷比數(shù)值為46,因此A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。2.運(yùn)用:三、確定分子式——質(zhì)譜法某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為:①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是(
)。
②確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為(
),分子式為(
)。C4H10O74C4H10O設(shè)分子式為;(C4H10O)n則74n=74∴n=1分子式為C4H10O及時(shí)訓(xùn)練液體A實(shí)驗(yàn)式分子式相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法元素分析分子結(jié)構(gòu)化學(xué)鍵、官能團(tuán)等分子結(jié)構(gòu)信息現(xiàn)代分析儀器德國(guó)化學(xué)家Fischer歷時(shí)七年才測(cè)得葡萄糖結(jié)構(gòu)1902年獲得諾貝爾獎(jiǎng)
四、確定分子結(jié)構(gòu)液體A的分子式是C2H6O,有哪些方法可以區(qū)分它們?如何確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)呢?四、確定分子結(jié)構(gòu)二甲醚乙醇測(cè)定方法化學(xué)方法:看是否與Na反應(yīng)物理方法:紅外光譜法【方法導(dǎo)引】當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí),若用化學(xué)方法,時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑,因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜、X射線衍射等。1.原理:當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí),分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。2.作用:確定官能團(tuán)和化學(xué)鍵的類型。四、確定分子結(jié)構(gòu)——紅外光譜紅外光譜儀未知物A含有-OH下圖所示是液體A(化學(xué)式為C2H6O)的紅外光譜圖,推測(cè)A的分子結(jié)構(gòu):3.應(yīng)用
從圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰,因此,可以初步推測(cè)液體A是含有羥基官能團(tuán)的化合物,結(jié)構(gòu)可表示為C2H5OH。1、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,分子式為C4H10O,紅外光譜譜圖如圖,請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
C―O―C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH
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