《新》高中化學選修五課件第四章生命中的基礎有機化學物質(zhì)章末重難點專題突破

章末重難點專題突破第四章生命中的基礎有機化學物質(zhì)目標定位1.認識糖類的還原性，學會糖的還原性檢驗方法。2.熟知氨基酸和蛋白質(zhì)的性質(zhì)及應用。3.會檢驗和鑒別常見的有機物。一糖類的還原性及還原性糖的檢驗二氨基酸和蛋白質(zhì)內(nèi)容索引三有機物的檢驗和鑒別方法一糖類的還原性及還原性糖的檢驗1.糖類的還原性糖類的還原性是指糖類具有醛基，能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應。若某糖不能發(fā)生銀鏡反應或不與新制Cu(OH)2懸濁液反應，則該糖不具有還原性，為非還原性糖。2.水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(1)水解條件①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化劑，水浴加熱。②纖維素：90%的濃硫酸作催化劑，小火微熱。(2)水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗欲要檢驗水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進行檢驗。3.淀粉水解程度的檢驗淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應最終生成葡萄糖。反應物淀粉遇碘能變藍色，但不能發(fā)生銀鏡反應；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍色，但能發(fā)生銀鏡反應。依據(jù)此性質(zhì)可判斷淀粉在水溶液中是否發(fā)生水解和水解是否已進行完全。若水解液只能發(fā)生銀鏡反應，遇碘不變藍色，說明淀粉完全水解；若不能發(fā)生銀鏡反應，遇碘變藍色，說明淀粉沒有水解；若既能發(fā)生銀鏡反應，遇碘又變藍色，說明淀粉部分水解。例1有關糖類物質(zhì)的敘述中正確的是A.糖類物質(zhì)又叫碳水化合物，其分子式都可用Cm(H2O)n表示B.糖類一般是多羥基醛或多羥基酮，以及能水解產(chǎn)生它們的物質(zhì)C.葡萄糖、蔗糖、淀粉都能發(fā)生水解反應D.蔗糖水解后向混合液中加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱后可得紅色沉淀答案解析糖類物質(zhì)中有些糖不符合通式Cm(H2O)n，A項錯誤；葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應；蔗糖的水解反應是在稀H2SO4作催化劑時發(fā)生的，水解后的溶液顯酸性，應先加NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性，再加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸后方能得到紅色沉淀?！陶`區(qū)警示糖類水解一般在酸性條件下進行，而檢驗其水解產(chǎn)物應在堿性條件下進行，故在檢驗前應注意溶液pH的調(diào)節(jié)。二氨基酸和蛋白質(zhì)1.氨基酸的結構顧名思義，氨基酸就是含有氨基和羧基，氨基酸屬于取代羧酸。因此，氨基酸中含有兩種官能團，—NH2是堿性基，—COOH是酸性基，所以氨基酸既具有氨基的性質(zhì)，又具有羧基的性質(zhì)，氨基酸顯示兩性。特別注意的是，氨基酸中氨基與羧基若連在鏈端的同一個碳原子上，則稱為α--氨基酸。2.氨基酸的性質(zhì)(氨基和羧基的性質(zhì))天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高。在200～300℃時熔化而分解。它們能溶于強酸或強堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。(1)氨基酸的兩性氨基是堿性基團，能與酸反應；羧基是酸性基團，能跟堿反應；所以氨基酸具有兩性。由于氨基酸具有兩性，那么氨基酸水溶液顯示酸性還是堿性呢？多數(shù)氨基酸水溶液接近中性，如甘氨酸、丙氨酸，這是由于氨基和羧基的性質(zhì)相差不大；若氨基酸溶液呈酸性，則說明氨基酸中羧基的數(shù)目較多，若氨基酸中氨基數(shù)目較多時，則氨基酸溶液呈堿性，如：谷氨酸(兩個

—COOH，一個

—NH2)溶液呈酸性賴氨酸(兩個

—NH2，一個

—COOH)溶液呈堿性。說明：這里所說的酸堿性指的是溶液的酸堿性，如使酸堿指示劑變色。(2)氨基酸的縮合氨基酸分子間發(fā)生縮合反應生成多肽和水。此反應原理與醇和羧酸反應生成酯類似。由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結合成水，氨基與羧基間形成的化學鍵叫肽鍵。其反應規(guī)律如下：①兩分子間脫水縮合形成二肽。②分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)③縮聚成多肽或蛋白質(zhì)例2已知有機物A分子中含有3個碳原子，有關它的某些信息注明在下面的示意圖中：答案試回答下列問題：(1)A、F、G的結構簡式分別為_____________________、_____________________、____________________。H2N—CH2—COOCH3ClH3N—CH2—COOHH2N—CH2—COONa解析根據(jù)B到E的轉化，可知B、D、E分別為醇、醛和羧酸，且E能被銀氨溶液氧化，則E為HCOOH，B為CH3OH，D為HCHO。C既能與鹽酸反應，又能與NaOH溶液反應，說明C具有兩性，且僅含兩個碳原子，則C是氨基酸，即C為H2N—CH2—COOH，則A、F、G、H分別為H2N—CH2—COOCH3、ClH3N—CH2—COOH、H2N—CH2—COONa和(2)生成H的化學方程式為______________________________________________________________________。答案2H2N—CH2—COOH(3)D生成E的化學方程式為______________________________。答案3.蛋白質(zhì)的性質(zhì)及其應用蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)很多，其中蛋白質(zhì)的兩性、顏色反應都與蛋白質(zhì)中的結構片段有關，其他的性質(zhì)就簡單記憶即可。(1)蛋白質(zhì)的兩性：蛋白質(zhì)是由氨基酸縮聚而成，但其分子中仍有多余的羧基與氨基，所以會使蛋白質(zhì)具有兩性。(2)蛋白質(zhì)溶液與鹽溶液的作用：鹽溶液的濃稀程度、輕金屬鹽溶液和重金屬鹽溶液對蛋白質(zhì)的影響是不同的：①濃的輕金屬鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，蛋白質(zhì)凝結成固體從溶液中析出，鹽析出來的蛋白質(zhì)仍保持原有的性質(zhì)和生理活性，鹽析是物理過程，也是可逆的。利用鹽析，可分離、提純蛋白質(zhì)。②稀的輕金屬鹽溶液，不會降低蛋白質(zhì)在水中的溶解度，反而會促進蛋白質(zhì)的溶解。③重金屬鹽溶液，不論是濃溶液還是稀溶液，均能使蛋白質(zhì)變性，變性后的蛋白質(zhì)不再具有原有的可溶性和生理活性，變性過程是化學過程，變性是不可逆的。加熱、紫外線、強酸、強堿、某些有機物也能使蛋白質(zhì)變性。利用此性質(zhì)可殺菌、消毒。(3)水解反應：蛋白質(zhì)水解時，肽鍵

中的C—N鍵發(fā)生斷裂，碳上連接羥基，氮上連接氫原子，分別形成

—COOH和

—NH2。天然蛋白質(zhì)水解可得到α--氨基酸。(4)顏色反應：蛋白質(zhì)的顏色反應是檢驗蛋白質(zhì)的方法之一，反應的實質(zhì)就是硝酸作用于含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)使它變成黃色的硝基化合物。一般蛋白質(zhì)中都含有苯環(huán)，都能與硝酸發(fā)生顏色反應。(5)灼燒：分別灼燒羊毛線、棉線，發(fā)現(xiàn)羊毛線燃燒不快，火焰小，離火即熄滅，有燒焦羽毛的氣味，灰燼呈卷曲狀為黑褐色結晶，用手指可碾成粉末。棉線燃燒無氣味，燃燒后成灰。日常生活中常用灼燒的方法鑒別毛織物和棉織物。例3下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性C.α-氨基丙酸與α--氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場作用下向負極移動答案解析√A項，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，正確；B項，只有蛋白質(zhì)遇重金屬離子會變性，氨基酸不能，錯誤；C項，α--氨基丙酸和α-氨基苯丙酸均自身脫水成二肽，有2種，二者兩兩脫水成二肽有2種，共4種二肽，錯誤；D項，氨基酸有兩性，與氫氧化鈉溶液反應生成氨基酸鈉，陰離子在電場作用下向正極移動，錯誤。三有機物的檢驗和鑒別方法有機物的檢驗和鑒別，依據(jù)的是有機物的性質(zhì)，尤其是不能忽略有機物的物理性質(zhì)。常用到的有：1.利用有機物的溶解性通常是加水檢驗，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。2.利用液態(tài)有機物的密度觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況，可知其密度比水的密度小還是大。例如，用此法可鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與一氯乙烷。3.利用有機物燃燒情況如觀察是否可燃(大部分有機物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機物不可燃)；燃燒時黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)；燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))。4.利用有機物的官能團思維方式為官能團→性質(zhì)→方法的選擇。常用的試劑與方法見下表：物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結論飽和烴與不飽和烴鑒別加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物鑒別加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基的檢驗加銀氨溶液、水浴加熱；加新制Cu(OH)2懸濁液、加熱煮沸有銀鏡生成；煮沸后有紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉有氣體放出羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液顯紅色；有氣體逸出酯聞氣味或加稀NaOH溶液水果香味；檢驗水解產(chǎn)物酚類檢驗加FeCl3溶液或濃溴水顯紫色或生成白色沉淀淀粉檢驗加碘水顯藍色蛋白質(zhì)檢驗加濃硝酸微熱(或灼燒)顯黃色(燒焦羽毛氣味)若有機物中含有多種官能團，在檢驗和鑒別時，注意官能團性質(zhì)的相互影響，也就是注意選擇試劑的滴加順序。例4下列敘述錯誤的是A.用金