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2019人教版---高中化學(xué)---選擇性必修3第2課時(shí)苯的同系物
第三節(jié)芳香烴苯的同系物PART1苯的同系物:通式:苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳香烴CnH2n-6(n≥6)色、味、態(tài)溶密類似苯的氣味的無色液體不溶于水易溶于有機(jī)溶劑小于水苯的同系物的物理性質(zhì):【思考】分子式為C9H12的芳香烴有多少種?【思考】分子式為C8H10的芳香烴有哪些?8種常見苯的同系物及其部分物理性質(zhì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1、苯與苯的同系物都含有苯環(huán),有一些相同的性質(zhì);2、由于苯環(huán)與烷基之間的誘導(dǎo)作用,化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同?!舅伎寂c討論】苯與甲苯的物理、化學(xué)性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)?
芳香烴苯甲苯
—CH3
C6H6C7H8
都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有甲基取代基結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差CH2,互為同系物無色液體,比水輕,不溶于水不反應(yīng),無明顯現(xiàn)象不反應(yīng)(萃?。┎环磻?yīng)(萃取)被氧化,溶液褪色分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)相似點(diǎn)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)與H+/KMnO4溶液與溴水甲苯的化學(xué)性質(zhì)PART2①可燃性②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響:苯環(huán)活化側(cè)鏈,使其易于氧化酸性KMnO4溶液
C6H5-CH3+
O2
CO2+
H2O點(diǎn)燃1974與苯環(huán)相連碳上至少連1個(gè)氫一、氧化反應(yīng)【思考】下列物質(zhì)能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色?CH3|—C—CH3
|CH3CH3
||CH2—RCH3
|CH3—CH—CH3|—C—CH3
|CH3HOOC|
|COOHHOOC—KMnO4/H+甲苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合物在加熱條件可以發(fā)生鄰、對(duì)位取代反應(yīng),生成一、二、三硝基取代物。2,4,6-三硝基甲苯+3HO—NO2濃H2SO4+3H2O△側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響:甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對(duì)位。對(duì)比苯的硝化反應(yīng)二、取代反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)是一種淡黃色晶體,不溶于水,是一種烈性炸藥?!舅伎肌繉?duì)比苯與甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物,得出什么結(jié)論?苯環(huán)中原本平均分布的電子云,在甲苯中的分布有了差異,使某些位置上的親電子取代反應(yīng)變得容易?!舅伎肌考妆皆谝韵虏煌瑮l件下生成那些類型的產(chǎn)物?CH3|
+Cl2光照CH2Cl|
CHCl2|
CCl3|
(如何分離提純?)CH3|
+Br2FeBr3CH3|
BrCH3|
Br鄰溴甲苯對(duì)溴甲苯(系統(tǒng)命名法?)氯甲基苯取代側(cè)鏈上的氫取代苯環(huán)上的氫二、取代反應(yīng)催化劑△+3H2CH3在Pt作催化劑和加熱的條件下,甲苯與氫氣能發(fā)生加成反應(yīng)三、加成反應(yīng)丁苯橡膠聚苯乙烯-[-CH-CH2-]-n
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n廣泛用于輪胎、膠帶、膠管、電線電纜、醫(yī)療器具及各種橡膠制品的生產(chǎn)經(jīng)常被用來制作需要承受開水的溫度的一次性容器,泡沫飯盒等請(qǐng)找出合成它們的單體?四、加聚反應(yīng)合成橡膠合成塑料合成炸藥醫(yī)藥染料有機(jī)原料……芳香烴的應(yīng)用稠環(huán)芳烴是最早被認(rèn)識(shí)的化學(xué)致癌物。
它主要存在于:
①煤、石油、焦油和瀝青中。
②由含碳?xì)湓氐幕衔锊煌耆紵a(chǎn)生。汽車、飛機(jī)
及各種機(jī)動(dòng)車輛所排出的廢氣中和香煙的煙霧中均含有
多種致癌性多環(huán)芳香烴。
③露天焚燒(燒荒)可以產(chǎn)生多種多環(huán)芳香烴致癌物。
④煙熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多環(huán)芳香烴的污染。C6H64C10H87C14H1010C18H1213C17H1112.5D【練習(xí)】下列說法中,正確的是(
)A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)含苯環(huán)的同分異構(gòu)體PART3甲苯苯環(huán)上的二氯取代物有多少種?思考123412××××××二元取代法苯環(huán)上的二元取代定一移一法下列物質(zhì)的二氯取代物有多少種?思考Cl-1Cl-2346571
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