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高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分類(開鏈脂肪烴)芳香烴脂環(huán)烴烯烴有機物分類、代表物、官能團、同系物通式烴烴的衍生物飽和脂肪烴烷烴不飽和脂肪烴炔烴鏈烴環(huán)烴飽和脂環(huán)烴環(huán)烷烴不飽和脂環(huán)烴苯苯的同系物多環(huán)芳烴鹵代烴醇酚醛酮羧酸酯醚一、認(rèn)識有機物m(有機物)>m(C)+m(H)→有機物中含有氧元素肯定有碳、氫,可能含有氧元素:二、有機物組成元素的確定—燃燒法(李比希法)思考:若某有機物完全燃燒后,產(chǎn)物只有CO2和H2O,能給我們提供哪些該有機物組成方面的信息?m(有機物)=m(C)+m(H)→有機物中不含氧元素考點元素分析與相對分子量的確定4、定義法(純凈物和混合物)
2、相對密度法(純凈物和混合物)1、標(biāo)態(tài)密度法(純凈物和混合物)3、已知一個微粒的質(zhì)量求算5、物質(zhì)的量含量法(混合物)三、有機化合物相對分子質(zhì)量的確定例:2.3g某有機物A完全燃燒后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,測得該化合物的蒸汽與空氣的相對密度是1.6,求該化合物的分子式。100%060%20%50302029原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場的作用下,由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖6、相對分子質(zhì)量的測定:質(zhì)譜法(MS)例:2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(10-9g)化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示。則該有機物可能是()A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯B例:某有機物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.5%,其余為氧元素,該有機物的實驗式是
,結(jié)合該有機物的質(zhì)譜圖,該有機物的相對分子質(zhì)量為:
。
分子式為:
。
74C4H10OC4H10O1、核磁共振氫譜(1H-NMR)的應(yīng)用考點有機化合物結(jié)構(gòu)的研究a、分析對象:氫原子核b、原理:不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,幾種氫就有幾個峰。c、某種環(huán)境中的氫越多峰越高吸收峰數(shù)目=氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的個數(shù)之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O例:分子式為C3H6O2的鏈狀有機物,若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的穩(wěn)定強度僅有四種,其對應(yīng)的全部結(jié)構(gòu),它們分別為:
①3∶3②3∶2∶1③3∶1∶1∶1
④2∶2∶1∶1。請分別推出可能的結(jié)構(gòu)簡式。①
CH3COOCH3或CH3CH2COOH②HCOOCH2CH3或CH3COCH2OH③CH3CHCHOOH④CH2CH2CHOOH2、紅外光譜(IR)的應(yīng)用a、原理:b、作用:確定分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團。不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同位置。例:有一有機物的相對分子質(zhì)量為74,紅外光譜譜圖如下:C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3確定有機物結(jié)構(gòu)簡式的一般步驟:分子式結(jié)構(gòu)式定量定量
基團連接方式小結(jié):確定組成的元素1、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜如圖:①寫出該有機物的分子式:
;②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式:
。C4H6O鞏固練習(xí):2、某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物,經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為46。取該有機化合物樣品4.6g,在純氧中完全燃燒,將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰,兩者分別增重5.4g和8.8g。(1)試求該有機化合物的分子式。(2)若該有機化合物的1H核磁共振譜圖只有一個峰,請寫出該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式。C2H6OCH3OCH3鞏固練習(xí):3、(1)在常溫下測得的某烴C8H10(不能與溴水反應(yīng))的NMR譜上,觀察到兩種類型的H原子給出的信號,其強度之比為2:3,試確定該烴的結(jié)構(gòu)簡式為
;該烴在光照下生成的一氯代物在NMR譜中可產(chǎn)生幾種信號
,試確定強度比為
。(2)在常溫下測定相對分子質(zhì)量為128的某烴的NMR,觀察到兩種類型的H原子給出的信號,其強度之比為9∶1,
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