有機化合物鑒別ppt課件.ppt

1、有機化合物的鑒別,化學(xué)方法,1,不飽和烯、炔化合物,紫色 KMnO4 變成黑色的 MnO2 紅色 Br2 變無色 用于鑒別含碳碳雙、三鍵的化合物,2,末端炔烴,3,能被高錳酸鉀氧化的有機物，都有紫色 KMnO4 變成黑色的 MnO2的現(xiàn)象,4,鹵代烴,AgNO3 與鹵代烴形成AgX沉淀 沉淀生成的速度: 3級碳 2級碳1級碳,5,鹵素直接連在雙鍵碳上或芳環(huán)上無反應(yīng),6,醇,Lucas 試劑:ZnCl2+濃HCl,生成不溶于水的油狀物,7, 反應(yīng)速度與烴基結(jié)構(gòu)有關(guān):,HCl + ZnCl2 -盧卡斯試劑（Lucas）可鑒別伯仲叔醇,8,酚,與溴生成白色沉淀,9, 與三氯化鐵的反應(yīng),10,醚,醚溶

2、于濃硫酸，此現(xiàn)象可區(qū)別烷烴或鹵代烴。,11,醛和酮, 弱氧化劑氧化,a) 托倫(Tollens)試劑,反應(yīng)范圍：只氧化醛，不氧化酮，C=C、CC也 不被氧化,12,b) 斐林試劑(Fehling),堿性氫氧化銅溶液（A液：CuSO4、B液：NaOH+酒石酸鈉鉀）,反應(yīng)范圍：芳香醛、酮不反應(yīng)， C=C、CC也 不被氧化,13,對所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼,14, 與亞硫酸氫鈉加成,其它酮不 能反應(yīng)，主要原因是空間阻礙。,應(yīng)用范圍：醛、甲基脂肪酮、C8以下環(huán)酮,15,c) 鹵仿反應(yīng),在堿性條件下，與X2作用，甲基上的三個-H都被鹵代，由于羧基氧原子和三個鹵素原子的強吸電子作用，使碳-碳鍵不牢固

3、，在堿的作用下斷裂，生成鹵仿和相應(yīng)羧酸。,甲基酮類化合物或能被次鹵酸鈉氧化成甲基酮的化合物，在堿性條件下與氯、溴、碘作用分別生成氯仿、溴仿、碘仿（統(tǒng)稱鹵仿）的反應(yīng)稱為鹵仿反應(yīng)。,16,Carboxylic Acids,Release CO2 with Na2CO3 or NaHCO3. Form color complex with FeCl3 React with Br2 to become colorless.,17,表明分子中含有羰基的結(jié)構(gòu),表明分子中含有烯醇式結(jié)構(gòu),乙酰乙酸乙酯的NMR 和IR 圖譜顯示其分子中既有雙鍵，也有羥基和羰基。,18,Amines,Release gas N2

4、:NaNO2,19,由于三種胺與磺?；噭┳饔貌煌捎脕矸蛛x三種胺的混合物，或用以鑒別三種胺。,苯磺酰氯也能與胺起酰化反應(yīng)興斯堡（Hinsberg） 反應(yīng)。,例如：分離 RNH2 、R2NH 、R3N,20,2. 生成糖脎反應(yīng),當醛糖或酮糖用苯肼處理時,也可以發(fā)生類似的反應(yīng)。但反應(yīng)并不停留在生成苯腙的這一步，當有過量苯肼存在 時，反應(yīng)生成糖脎。,糖脎為淡黃色晶體，不同的糖成脎時間、結(jié)晶形狀不同，結(jié)構(gòu)上完全不同的糖脎熔點不同，因此利用該反應(yīng)可作糖的定性鑒定。,21,3. 氧化反應(yīng),使用不同的氧化劑可將單糖氧化成不同的產(chǎn)物。, 與托倫(Tollens)試劑及斐林(Fehlieg)試劑反應(yīng),它們都是弱氧化劑，可將醛糖氧化成糖酸，而本身產(chǎn)生銀鏡或氧化亞銅沉淀。,22,果糖雖然為酮糖，但也能被托倫試劑和斐林試劑氧化。原因是由于反應(yīng)在堿性條件下進行，糖會發(fā)生異構(gòu)化，變?yōu)槿┨?，醛糖不斷地被消耗，平衡向醛糖方向移動，故能使反?yīng)有效地進行。,這種能被托倫試劑和斐林試劑氧化的糖稱做還原性糖。 這個反應(yīng)可用來區(qū)別還原性糖和非還原性糖。,所有的單糖都屬于還原性糖,23, 與溴水反應(yīng),溴的水溶液含有次溴酸，能將醛糖氧化成糖酸。由于在酸性條件下糖不發(fā)生差向異構(gòu)體，因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。這一反