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1、3-4-2 有機(jī)合成教學(xué)目的知識技能1、掌握逆向合成法在有機(jī)合成用的應(yīng)用過程與方法1、通過有梯度的與生活實(shí)際相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練,培養(yǎng)學(xué)生的逆合成分析法的邏輯思維能力2、通過設(shè)計情景問題,培養(yǎng)逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用能力情感態(tài)度價值觀通過逆合成分析法的研究,培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維的能力重 點(diǎn)逆合成分析法在有機(jī)合成過程分析中的應(yīng)用難 點(diǎn)逆合成分析法思維能力的培養(yǎng)板書第四節(jié) 有機(jī)合成-有機(jī)反應(yīng)類型一、取代反應(yīng) 二、加成反應(yīng) 三、消去反應(yīng) 四、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 五、加聚反應(yīng) 六、縮聚反應(yīng) 七、顯色反應(yīng)教學(xué)過程備注講重要的有機(jī)反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、有機(jī)氧化反應(yīng),有機(jī)還原反應(yīng),加聚
2、反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)等八大反應(yīng)類型。第四節(jié) 有機(jī)合成-有機(jī)反應(yīng)類型一、取代反應(yīng)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。講烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及我們即將學(xué)到的蛋白質(zhì)的水解都屬于取代反應(yīng)1、鹵代 2、硝化 3、磺化 4、脫水 5、酯化 6、水解講在有機(jī)合成中,利用鹵代烷的取代反應(yīng),將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán),從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。二、加成反應(yīng)1、烯烴或炔烴的加成 2、苯環(huán)的加成 3、醛或酮的加成講加成反應(yīng)過程中原來的有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變,這
3、一點(diǎn)對推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈,也可以轉(zhuǎn)移官能團(tuán),這在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。三、消去反應(yīng)消去反應(yīng)指的是一定條件下,有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等物質(zhì))生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。1、醇分子內(nèi)脫水 2、鹵代烴脫鹵代氫講鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合而成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子,而不能發(fā)生消去反應(yīng)。講醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似,但反應(yīng)條件不同。醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸,加熱,而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃NaOH、醇,加熱,要注意區(qū)分。四、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還
4、原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)中,通常將有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng);而將有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。講在氧化反應(yīng)中,常用的氧化劑為氧氣、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2等;在還原反應(yīng)中,常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。 講有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2溶液氧化,烯烴被臭氧氧化等屬于氧化反應(yīng);而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都是還原反應(yīng)。五、加聚反應(yīng)相對分子質(zhì)量小的化合物通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。講加聚反
5、應(yīng)的特點(diǎn)是鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量(或相對分子質(zhì)量之和)相等。產(chǎn)物中僅有高聚物,無其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物。實(shí)質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到的高聚物。講加聚反應(yīng)的單體通常是含有雙鍵或叁鍵的化合物??衫脝坞p鍵互換法判斷單體。加聚反應(yīng)的種類和反應(yīng)過程分別介紹如下:1、含一個C=C鍵的單體聚合時,雙鍵打開,彼此相連而成的高聚物2、含共軛雙鍵的單體加聚時,破兩頭移中間而成高聚物。3、含有雙鍵的不同單體發(fā)生共聚反應(yīng)時,雙鍵打開,彼此相連而成高聚物六、縮聚反應(yīng)單體間的相互反應(yīng)生成高分子,同時還生成小分子的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)??s聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較,其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時還有小分子生成。因而縮聚反應(yīng)所得的高聚物的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量比反應(yīng)的單體的相對分子質(zhì)量小。講縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、氨基酸的縮聚、聚酯的生成等三種反應(yīng)情況。投影1、酚、醛的縮聚 2、氨基與羧基間的縮聚3、羥基與羧基間的縮聚 4、聚乙烯醇
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