選修五 第三章羧酸、酯

1、第三章 烴的含氧衍生物,第三節(jié) 羧酸 酯(第1課時(shí),一、羧酸,1、定義： 從結(jié)構(gòu)上看，由烴基和羧基相連組成的有機(jī)物,2、羧酸的分類(lèi),1）按烴基種類(lèi),脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,C17H35COOH,苯甲酸,C6H5COOH,硬脂酸,R-COOH,軟脂酸,C15H31COOH,2）按羧基數(shù)目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,油酸（C17H33COOH,乙二酸（HOOC-COOH,飽和羧酸 不飽和羧酸,3）按烴基飽和程度,3、通式(飽和一元羧酸),R-COOH CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1,油酸（C17H33COOH,1)物理性質(zhì),無(wú)色,有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體,沸點(diǎn)117.

2、9 （易揮發(fā),熔點(diǎn)16.6,無(wú)水乙酸又稱(chēng)為:冰醋酸,易溶于水、乙醇等溶劑,二、乙酸,2）分子組成與結(jié)構(gòu),分子式,結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,官能團(tuán),C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,羧基：COH （或COOH,O,3）化學(xué)性質(zhì),弱酸性,思考：在日常生活中，我們可以用醋除去 水垢，（水垢的主要成分：g(OH)2 和aCO3）說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？ 并寫(xiě)出化學(xué)方程式,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca+H2O+CO2 2CH3COOH + g(OH)2 = (CH3COO)2Mg +2H2O,科 學(xué) 探 究,教材P60探究1,酸性：乙酸碳酸苯酚,P

3、60科學(xué)探究1,2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3,酸性:CH3COOHH2CO3,除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸蒸氣,酸性:H2CO3C6H5OH,乙酸 碳酸 苯酚,酸性,定義：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng),CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,酯化反應(yīng)(取代反應(yīng),飽和碳酸鈉溶液的作用,1）中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸,2）溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇,3）減少乙酸乙酯在水中的溶解度,催化劑；吸水劑,硫酸的作用,導(dǎo)氣管不能插入液面,防止受熱不

4、勻發(fā)生倒吸,1. 試管傾斜加熱的目的是什么? 2.濃硫酸的作用是什么？ 3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？ 4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中,催化劑，吸水劑,不純凈；乙酸、乙醇,中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出,防止受熱不勻發(fā)生倒吸,增大受熱面積,細(xì)節(jié)思考,6、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。） 7、試管要與桌

5、面成45角，且試管中的液體不能超過(guò)試管體積的三分之一。 8、導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用,思考與交流,1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此 從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率,2)使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率,根據(jù)化學(xué)平衡原理， 提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有,3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率,P61科學(xué)探究,酯化反應(yīng)的過(guò)程,酸脫羥基，醇脫氫,酸脫氫，醇脫羥基,同位素原子示蹤法,完成教材P61科學(xué)探究2,酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫,酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),4、幾種常見(jiàn)的羧酸,甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì),俗稱(chēng)蟻酸，無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水

6、混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性,甲 酸,2、乙二酸,俗稱(chēng)草酸,2H2O,乙二酸 HOOC-COOH,俗稱(chēng)“草酸”，無(wú)色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水,草酸，是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑,苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸,白色固體，微溶于水,酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,3、高級(jí)脂肪酸,1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成,知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng),C2H5ONO2 + H2O,CH3COO

7、CH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,2H2O,二乙酸乙二酯,環(huán)乙二酸乙二酯,第三章 烴的含氧衍生物,第三節(jié) 羧酸 酯(第2課時(shí),二、酯 1、定義：酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類(lèi)有機(jī)化合物,2、分類(lèi)：根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。 或根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂,與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體,二、酯,練習(xí)：寫(xiě)出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯,3.酯的通式,飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯 （1）一般通式： （2）結(jié)構(gòu)通式： （3）組成通式:CnH2n

8、O2,RCOOR,R 可以是烴基或H原子, 而R只能是烴基,可與R相同也可不同,RCOOR,與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體,CnH2nO2,4.酯的命名“某酸某酯,HCOOCH3,甲酸甲酯,CH3COOCH3,CH3CH2COOC2H5,二乙酸乙二酯,丙酸乙酯,乙二酸二甲酯,乙二酸乙二酯,乙酸甲酯,5、酯性質(zhì)及用途(教材62頁(yè),1).酯的物理性質(zhì) 低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。 密度比水小。 難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。可作溶劑。 (2)、存在：低級(jí)酯存在于水果中,廣泛存在于自然界中,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸異戊酯,存在,6、乙酸乙酯,1)、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu),結(jié)

9、構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3,化學(xué)式：C4H8O2,2）乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì),CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH,酸加羥基醇加氫,燃燒完全氧化生成CO2和水,水解反應(yīng),H2SO4,CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH,但不能使KMnO4酸性溶液褪色,實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率,科學(xué)探究,請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論,無(wú)變化,無(wú)明顯變化,酯層 減小 較慢,酯層 減小 較快,完全 消失 較快,完全 消失 快,1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液

10、中酯水解趨于完全,2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng),酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率,濃 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率,酒精燈加熱,水浴加熱,酯化反應(yīng) 取代反應(yīng),水解反應(yīng) 取代反應(yīng),1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性） （2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4） （3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解,注 意,酯的水解時(shí)的斷鍵位置,無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡,堿除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底,酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng),下課啦,2）結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式,電子式,分子式,C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,CH3