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1、苯的同系物典型例題ac6h4 bc8h10cc6h10 dc6h5ch3【分析】同系物是通式相同,結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個ch2原子團(tuán)的一系列物質(zhì),上述物質(zhì)中b和d都符合苯和苯的同系為同系物。【答案】d?!纠?】已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種,從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是 a1 b2 c3 d4 e5【分析】二氯苯的三種異構(gòu)體分別為兩個氯原子在鄰、間、對的位置,則可設(shè)想苯環(huán)上的h原子全換成cl原子,其中2個cl被h代換,即相當(dāng)于二氯苯,也應(yīng)是鄰、間、對位,即有三種異構(gòu)體?!敬鸢浮縞。【例3】能夠說明苯分子中不存在單、雙鍵,而是所有碳碳鍵完全相同的事實(shí)是 a甲苯無同分異構(gòu)體b苯
2、分子中各原子均在一個平面內(nèi),各鍵鍵角均為120c鄰二甲苯只有一種d1mol苯最多只能與3mol h2加成【分析】苯分子中各原子均在一個平面內(nèi),各鍵鍵角均為120,說明苯分子中六元環(huán)上的碳碳鍵鍵長相等,若由單、雙鍵構(gòu)成,其鍵長不可能相等,單鍵鍵長一定大于雙鍵的鍵長,故b正確;若苯分子中存甲苯只有一種,則說明所有碳碳鍵完全相同。【答案】bc【例4】某烴的同系物質(zhì)量百分組成中均含碳85.71,則該烴是 a烷烴b烯烴或環(huán)烷烴c炔烴或二烯烴d苯及其同系物【分析】逐個計(jì)算各類烴的含碳百分率,然后對號入座,顯然并非本題解題最佳途徑??捎谜w思維法:因?yàn)閏nh2n+2的同系物隨碳原子數(shù)的增多,含碳百分率增加,
3、而cnh2n-2,cnh2n-6的同系物均隨碳原子數(shù)的100是一常數(shù),不必計(jì)算是否等于85.71,因?yàn)橹挥邢N或環(huán)烷烴的各同系物中含碳百分率相同。【答案】b【例5】下列化合物分別跟溴和鐵粉反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被取代,所得一溴代物c8h9br有三種同分異構(gòu)體的是 【分析】a 乙苯分子結(jié)構(gòu)中只有一個支鏈,因此存在左、右對稱關(guān)系,兩個與乙基鄰位的碳原子上的氫被取代是相同的,兩個與乙基成間位關(guān)系的碳原子上的氫被取代是相同的。對位上的氫原子被取代為第三種同分異構(gòu)體。2種。c 間二甲苯中,只有兩個碳原子存在對稱關(guān)系,因此一溴代物有三種。d 對二甲苯的結(jié)構(gòu)特殊,上、下,左、右結(jié)構(gòu)全對稱,因此一溴代物只有一種
4、。【答案】a、c。【例6】下列各組有機(jī)物中,兩者一氯代物的種數(shù)相同的是 a對二甲苯和2,2-二甲基丙烷b萘和聯(lián)三苯c甲苯和2-甲基丙烷d正戊烷和正己烷【分析】要想準(zhǔn)確、迅速分析判斷出有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目,就必須在草稿紙上迅速寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式或碳架結(jié)構(gòu),分析結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),然后做出判斷。a 對二甲苯結(jié)構(gòu)上下對稱,左右也對稱,苯環(huán)上氫原子被取代可生成一種一氯化物,甲基上的氫原子被取代又可以生成一種一氯代物。 2,2-二甲基丙烷,從結(jié)構(gòu)分析,相當(dāng)于一個碳原子上有4個甲基相連,故一氯取代物只有1種。b 萘屬于稠環(huán)芳烴,兩苯環(huán)相并處無氫原子,相并的兩個苯環(huán)上下對稱,左右對稱,故一氯代物有兩種。聯(lián)三苯屬
5、多環(huán)芳烴,三苯環(huán)之間有碳碳單鍵相連,但從結(jié)構(gòu)分析,也是上下對稱,左右對稱,故有4種一氯代物。c 甲苯結(jié)構(gòu)只有左右對稱關(guān)系,因此苯環(huán)上氫原子被取代生成的一氯代物有3種(鄰、間、對),甲基上的氫原子被取代還有一種。2-甲基丙烷,可以看成中間的碳原子連接三個甲基和一個氫原子,因此一氯取代物有2種。d 正戊烷和正己烷,從碳架結(jié)構(gòu)分析可知都有左右對稱關(guān)系,因此一氯代物都有3種。【答案】d【例7】用化學(xué)方法鑒別苯、己烷、己烯和甲苯四種液體?!痉治觥勘绢}鑒別幾種物質(zhì),要求方法簡單,現(xiàn)象明顯。先用酸性kmno4溶液可以分出兩組:即不褪色的是第一組:苯、己烷;使kmno4溶液褪色的為第二組:是己烯、甲苯。再用濃
6、h2so4和溴水可以分別檢驗(yàn)第一組、第二組兩種物質(zhì)?!敬鸢浮俊纠?】某一定量的苯的同系物完全燃燒,生成的氣體依次通過濃h2so4和naoh溶液,經(jīng)測定,前者增重10.8g,后者增重39.6g(設(shè)吸收率均為100)。又知經(jīng)氯化處理后,該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種。根據(jù)上述條件:(1)推斷該苯同系物的分子式;(2)寫出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式?!痉治觥浚?)設(shè)一定量的苯的同系物含碳xg,含氫yg。co2c h2o2h44g 12g 18g 2g39.6g xg 10.8g ygx=10.8(g) y=1.2(g)苯的同系物通式為cnh2n-6(2)苯環(huán)的一氯代物、二
7、氯代物、三氯代物分別都只有一種,由此可推出結(jié)構(gòu)簡式為:【例9】完全燃燒0.1mol某烴后,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測得生成co2為20.16l和10.8ml水,求其分子式并指出屬于哪類物質(zhì)?該烴不與溴水反應(yīng),而能被酸性kmno4溶液氧化。0.01mol該烴氧化產(chǎn)物,恰好與0.5mol/l苛性鈉溶液40ml中和。寫出該烴可能有的結(jié)構(gòu)簡式。=0.10.90.6=196ch=912分子式 c9h12從分子式分析不飽和程度很大,但又不與溴水反應(yīng),說明該烴不是烯烴、二烯烴、炔烴,而應(yīng)是芳香烴。又知能被酸性kmno4溶液氧化,說明苯環(huán)上有易被氧化的側(cè)鏈,為苯的同系物。n(naoh)0.50.04=0.02(mol)0
8、.01mol烴的氧化產(chǎn)物與0.02mol naoh中和,說明氧化產(chǎn)物為二元羧酸。苯的同系物被酸性kmno4溶液氧化時,無論側(cè)鏈有多長,每個鍘連被氧化的結(jié)果都變成一個羧基。由此可推斷苯的同系物應(yīng)該有兩個側(cè)鏈,為甲基乙基苯?!敬鸢浮糠肿邮絚9h12(苯的同系物)【例10】完全燃燒0.1mol某烴,將燃燒后的產(chǎn)物通過濃h2so4后再通過堿石灰,發(fā)現(xiàn)前者增重10.8g,后者增重39.6g,求該烴的分子式。在一定條件下,該烴能和液溴反應(yīng),但不能使溴的ccl4溶液褪色;它還能被kmno4(h+)溶液氧化,0.01mol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/l的naoh溶液40ml完全反應(yīng),寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡式和名稱;
9、若苯環(huán)上的一溴代物只有二種,確定是什么烴?【分析】首先根據(jù)燃燒產(chǎn)物co2和h2o的量求出分子式,根據(jù)性質(zhì)和通式確定該烴為苯的同系物,它被kmno4(h+)溶液氧化時,不論側(cè)鏈上碳原子的多少,最終都被氧化成羧基,苯環(huán)上有幾個側(cè)鏈,就被氧化成幾個羧基。再根據(jù)氧化產(chǎn)物和naoh的量可以確定側(cè)鏈的多少,寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,最后根據(jù)一溴代物的數(shù)目確定為對甲乙苯。烴中含有0.9molc原子,1.2molh原子,所以烴的分子式為c9h12。它能被kmno4(h+)溶液氧化,又符合cnh2n-6的通式,判斷該烴為苯的同系物,此外能與液溴反應(yīng),但不能使溴的ccl4溶液褪色,就進(jìn)一步確定為苯的同系物。又因?yàn)?/p>
10、0.01mol氧化產(chǎn)物恰好和0.5mol/l的naoh溶液40ml完全中和,故為二元酸,因此原物質(zhì)是帶有兩個側(cè)鏈的苯的同系物,可能是(對甲乙苯),由于苯環(huán)上的一溴代物只有兩種同分異構(gòu)體,故該烴只能【例11】燃燒0.2mol某烴時,總共生成14.4g水。試推斷該烴可能的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。【分析】從題目所給條件,只能求出烴分子中的氫原子數(shù),因此凡是分子中含有這個數(shù)目氫原子的烴都屬于本題答案。設(shè)該烴是cxhy若為烷烴cnh2n2,2n2=8,n=3,烷烴只有丙烷ch3ch2ch3。若為炔烴cnh2n-2,2n-2=8,n=5 炔烴為戊炔c5h8,若為二烯烴c5h8(不考慮聚集二烯)2-甲基-1,3-丁二烯【答案】見分析【例12】某烴相對分子質(zhì)量為120,含碳90,求烴的分子式。該烴經(jīng)酸性kmno4溶液氧化得到一種分子式為c8h6o4的產(chǎn)物。寫出該烴可能有的結(jié)構(gòu)簡式和名稱?!痉治觥吭摕N分子中含碳原子數(shù)(12090)12=9,含氫原子數(shù)120(1-90)1=12,所以烴的分子式為c9h12。從烴分子組成可知為苯的同系物。苯的同系物因?yàn)閭?cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響,能被酸性kmno4溶液氧化。甲基ch3被氧化成羧基,甲苯被氧化的產(chǎn)物是苯甲酸。苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性kmno4溶液氧化。而且不論側(cè)鏈長短,每個側(cè)鏈均被氧化成羧基。有兩個側(cè)鏈被氧化的產(chǎn)物是苯二甲酸,有三
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