有機(jī)綜合推斷題

1、全方位教學(xué)輔導(dǎo)教案學(xué)科：化學(xué)任課教師： 向恭棟授課時(shí)間：年 月曰 星期三性別年級(jí)高三總課時(shí)： 第 次課教學(xué) 內(nèi)容 教學(xué) 目標(biāo)有機(jī)綜合推斷題1. 官能團(tuán)的確定2. 有機(jī)反應(yīng)類型的推斷針 對(duì) 性 授 課有機(jī)綜合推斷題的方法課前作業(yè)完成情況: 檢查與交流與溝通：交流有機(jī)綜合推斷題1. 確定官能團(tuán)的方法(1) 根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類 / 使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“ ”或“一C-c”結(jié)構(gòu)。 使KMnQH +)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有 /電JT“# ”、“一 C-C”或“一CHO等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?遇FeCb溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。 遇濃硝酸

2、變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。 遇12變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。 加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成, 表示含有一CHO 加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH 加入NaHC晞液產(chǎn)生氣體，表示含有一 COOH(2) 根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目* 2丸黑(PCH(5新劃門訛舊片懇社被* g 0Na 2OH(醇、酚、羧酸) H2Na2C(5NiiHCOj 2C(M)H =*C()EtC(X)H C)z/ 1 mol Hr； / CC 4 CB_?BrC=C(或二/ /2佔(zhàn)H,烯烯醛CHjCH, 某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則含

3、有1個(gè)一0H增加84,則含有 2個(gè)0H即一0H轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓OCGH 由一CHO專變?yōu)橐籆OOH相對(duì)分子質(zhì)量增加 16;若增加32,則含2個(gè)一CHO 當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)一OH若相對(duì)分子質(zhì)量減小4，則含有2個(gè)一OH(3) 根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置 若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“一CHOH ;若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“一CHO”。 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一OH或“一X”的位置。 由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。 由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“一C- C”的位置。 由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，

4、可確定“一OH與“一COOH的相對(duì)位置。2 .有機(jī)反應(yīng)類型的推斷(1) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路官能團(tuán)的性虞I| 雒型的變化十一-有機(jī)反應(yīng)類型試劑與反應(yīng)條件|(2 )常見(jiàn)的反應(yīng)類型 取代反應(yīng)一一“有進(jìn)有出”常見(jiàn)的取代反應(yīng)：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、 鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。 加成反應(yīng)一一“只進(jìn)不出”常見(jiàn)的加成反應(yīng)：氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)可以與氫氣加成；醛、酮可以與H、HCN等加成。 消去反應(yīng)一一“只出不進(jìn)”常見(jiàn)的消去反應(yīng)：醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫

5、鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。(3)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型 在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。 在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 在濃HbSQ存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。 能與溴水或溴的 CC14溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。 能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。 在Q、Cu(或Ag)、加熱(或CuO加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。 與O2或新制的Cu(0H)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是一CHO的氧化反應(yīng)。(如 果連續(xù)兩次出現(xiàn)

6、 Q,則為醇一t醛一-羧酸的過(guò)程) 在稀fSQ加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。 在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在 Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán) 上的取代反應(yīng)。3正向、逆向推斷法(1) 正向推斷法：正向推斷法是從已知原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向目標(biāo)有機(jī) 物。其基本思路是：原料t中間產(chǎn)物t目標(biāo)產(chǎn)物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按與羰基相連的順序，依次叫a、B、丫原子，如：1-C$了d&(H3在稀堿或稀酸的作用下，含有a -氫原子的醛能自身加成生成B -羥基醛，如R- CH CHQRC H一C HC HC HO 一IQH+ R CH CH

7、I;用乙醇和其他無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸 (CHsch=ccqqh的合成路線，就可從乙醇出0H一 巴豆酸*OH(2) 逆向推斷法：其基本思路是：目標(biāo)產(chǎn)物一 T中間產(chǎn)物一T原料。首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類別，以及題中所給物質(zhì)與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。 以題中要求的最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物是如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得的，若甲不是所給已知原料，需要進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)制 得的，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料。 在合成某種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)在兼顧原料省、副產(chǎn)物少、 產(chǎn)率高、環(huán)保的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。Br，設(shè)計(jì)合理方案

8、從如：已知 R CH=CHBr/過(guò)氧化物 R chCH2由逆推法可知:（）cHaniCH?Br()課堂檢測(cè)不能認(rèn)為CH.C)H屮IH.UHLT)HHCH3 (K)HtlICH匕C）路線更簡(jiǎn)捷，因?yàn)橐?CH=CH與HO加成時(shí)，一0H不一定加在H多的碳上；此外，也沒(méi)有利用 題目中所給的信息，故合成路線為：CHCH, S 府1X)HC(X)HKaOH10r11 IU1.（2014 金華模擬）丙烯和乙烯一樣，都是重要的化工原料。由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。F、(1 )丙烯生成A和F的化學(xué)反應(yīng)方程式分別為(2) D生成E的反應(yīng)是原子利用率為 100%勺反應(yīng)，且D不能使溴

9、的四氯化碳溶液褪色，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3) 一定條件下，兩分子 E之間脫去一分子水生成一種具有芳香氣味的物質(zhì)。請(qǐng)寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式：(4) 下列說(shuō)法不正確的是 。A 丙烯沒(méi)有同分異構(gòu)體B 聚丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C 1 mol E與足量金屬鈉反應(yīng)可以生成22.4 L 氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D 化合物G屬于酯類2. 2 -(2 -溴乙基)苯甲醛()是一種重要的化工原料，下面的框圖是應(yīng)用 2-(2 -溴乙基)苯甲醛合成有機(jī)化合物C和F的流程圖。OHI .已知反應(yīng)：R CHOF CH3N Rl H（ HEOZB（1） 2-（2 -溴乙基）苯甲醛的分子式為 。（2）2- （2 -溴乙基）苯甲醛生

10、成 A的反應(yīng)類型是 反應(yīng)物CHNO的名稱是。（3） A、D兩種物質(zhì)含有的相同含氧官能團(tuán)是 。（4） 由B生成C的化學(xué)方程式為 。（5） 1 mol E完全反應(yīng)生成F的過(guò)程中若生成1 mol水（不考慮醇羥基的消去反應(yīng)），貝U F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種，有機(jī)化合物H與相對(duì)分子質(zhì)量小的 F是同分異構(gòu)體，且 H滿足下列 條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；不能與鈉反應(yīng)；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；核磁共振氫譜圖中有5組峰；不含醚鍵。由此可推知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。3 某天然有機(jī)化合物 A僅含C H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如圖所示:為氯代右機(jī)酸回sec乜回D的相對(duì)戰(zhàn)世E的相時(shí) 分干融誌分于質(zhì)呈為27$為1 14:G的化學(xué)式為C

11、HdSM起囚差3A的相對(duì)分了質(zhì)葩為】/ p為六元?dú)灎罨衔?1) 寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：St A第步反應(yīng), D,X E第步反應(yīng), At P。(2) B所含官能團(tuán)的名稱是 。(3) 寫出A P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，P，E，S。(4) 寫出在濃HzSQ存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式:(5) 寫出與D具有相同官能團(tuán)的 D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:4. (2014 大慶模擬)如圖中A、B、C D E、F、G均為有機(jī)化合物。據(jù)圖回答問(wèn)題。(1) D的化學(xué)名稱是 。(2 )反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示 )(3) B的分子式是 ;A的結(jié)構(gòu)式是 ;反應(yīng)的反應(yīng)類型是 (

12、4) 符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 種。(I )為鄰位取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；(n )與B具有相同官能團(tuán)；(川)不與FeCb溶液發(fā)生顯色反 應(yīng)。寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(5) G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途5. 阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以F兩條路線合成得到。CDD B路線一：bcOEacOA路線二：CBacoFcoa(1) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2 )由C D生成化合物F的反應(yīng)類型是 。(3) 合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物GG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4) H屬于a-氨基酸，與 B的水解

13、產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有 2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。1 HCNRBGHCICl 2 h v CGH5CI3稀 NaOH 1-咼溫、咼壓 廳H+GGH6Q丁醇 濃硫酸對(duì)羥基苯 甲酸丁酯NaOHTDGHOCI氧化劑EC7HQCI已知以下信息： 通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。 F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1 ： 1。回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為 。（2 ）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ，該反應(yīng)的類型為。（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4） F的分子式為。（5） G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6） E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 且峰面積比為2 : 2 : 1的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。5. （2012 福建高考）對(duì)二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料。（1）寫出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（2） PX可發(fā)生的反應(yīng)有 、（填反應(yīng)類型）。（3） 增塑劑（DEHP）存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。DEHP(0 NaOH