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1、選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚1 第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)20102010、1010、選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚2【知識(shí)與技能知識(shí)與技能】:1 1、認(rèn)識(shí)苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能夠正確書(shū)寫(xiě)苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。、認(rèn)識(shí)苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能夠正確書(shū)寫(xiě)苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2 2認(rèn)識(shí)苯酚的弱酸性和與濃溴水的取代反應(yīng),能夠正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)的化學(xué)方程式。認(rèn)識(shí)苯酚的弱酸性和與濃溴水的取代反應(yīng),能夠正確書(shū)寫(xiě)相關(guān)的化學(xué)方程式。3 3體會(huì)苯酚中苯基和羥基之間存在相互影響。體會(huì)苯酚中苯基和羥基之間存在相互影響。4 4、了解苯酚的物理性質(zhì),苯酚的檢驗(yàn)方法。、了解苯酚的物理性質(zhì),苯
2、酚的檢驗(yàn)方法。5 5了解苯酚在生產(chǎn)生活中用途。了解苯酚在生產(chǎn)生活中用途?!具^(guò)程與方法過(guò)程與方法】:1 1、通過(guò)對(duì)苯酚結(jié)構(gòu)分析和閱讀資料預(yù)測(cè)苯酚的化學(xué)性質(zhì)和實(shí)、通過(guò)對(duì)苯酚結(jié)構(gòu)分析和閱讀資料預(yù)測(cè)苯酚的化學(xué)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證,使學(xué)生深刻體會(huì)研究已知結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的性質(zhì)的一般方法。驗(yàn)驗(yàn)證,使學(xué)生深刻體會(huì)研究已知結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的性質(zhì)的一般方法。2 2、通過(guò)用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)推測(cè)和資料給出性質(zhì)產(chǎn)生的矛盾,提高對(duì)、通過(guò)用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)推測(cè)和資料給出性質(zhì)產(chǎn)生的矛盾,提高對(duì)“化學(xué)是一門化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的科學(xué)以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的科學(xué)”的認(rèn)識(shí),培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)意識(shí)、操作技能、觀察能力、記錄能力的認(rèn)識(shí),培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)意識(shí)、操作技能、觀察能力、記
3、錄能力和分析問(wèn)題的能力等。和分析問(wèn)題的能力等。3 3在探究,研討,匯報(bào),交流,總結(jié)等活動(dòng)中,體會(huì)有在探究,研討,匯報(bào),交流,總結(jié)等活動(dòng)中,體會(huì)有序思考、表達(dá),合作在學(xué)習(xí)中很重要。序思考、表達(dá),合作在學(xué)習(xí)中很重要。 【情感、態(tài)度與價(jià)值觀情感、態(tài)度與價(jià)值觀】:1 1了解各種酚用途,苯酚的發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用,意識(shí)到:了解各種酚用途,苯酚的發(fā)現(xiàn)和應(yīng)用,意識(shí)到:化學(xué)在生活、生產(chǎn)中都有重要的應(yīng)用,提高學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,認(rèn)識(shí)學(xué)好化學(xué)化學(xué)在生活、生產(chǎn)中都有重要的應(yīng)用,提高學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣,認(rèn)識(shí)學(xué)好化學(xué)能更好的服務(wù)社會(huì)。能更好的服務(wù)社會(huì)。2 2通過(guò)用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)推測(cè)和資料給出性質(zhì)產(chǎn)生的矛盾,通過(guò)用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)推測(cè)和
4、資料給出性質(zhì)產(chǎn)生的矛盾,養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真、勇于創(chuàng)新、積極實(shí)踐的科學(xué)態(tài)度養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真、勇于創(chuàng)新、積極實(shí)踐的科學(xué)態(tài)度 3 3通過(guò)實(shí)驗(yàn),研討,匯報(bào),通過(guò)實(shí)驗(yàn),研討,匯報(bào),總結(jié)等活動(dòng),鼓勵(lì)學(xué)生積極提出問(wèn)題,培養(yǎng)學(xué)生善于表達(dá),敢于質(zhì)疑、合作精神總結(jié)等活動(dòng),鼓勵(lì)學(xué)生積極提出問(wèn)題,培養(yǎng)學(xué)生善于表達(dá),敢于質(zhì)疑、合作精神等等教學(xué)重點(diǎn):苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)重點(diǎn):苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn):根據(jù)有機(jī)物組成基團(tuán)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)物質(zhì)性質(zhì)和對(duì)官能團(tuán)之間相互影響的理教學(xué)難點(diǎn):根據(jù)有機(jī)物組成基團(tuán)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)物質(zhì)性質(zhì)和對(duì)官能團(tuán)之間相互影響的理解解【教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo)】選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚3含有芝麻酚酚香油香油芝麻酚芝麻酚選修5烴的含氧衍生物
5、第一節(jié)醇酚4含有丁香酚酚鼻舒鼻舒烹飪調(diào)料烹飪調(diào)料丁香酚丁香酚選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚5含有麝香草酚酚漱口水漱口水麝香草酚麝香草酚選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚6醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水來(lái)蘇水”消消毒劑便是毒劑便是甲酚甲酚的肥皂溶液。的肥皂溶液。 石炭酸皂選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚7酚酚羥基和苯環(huán)直接相連的化合物。羥基和苯環(huán)直接相連的化合物。酚類物質(zhì)的廣泛用途酚類物質(zhì)的廣泛用途選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚8比例模型比例模型球棍模型球棍模型分子式分子式 : 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H6O 或或 C6H5OHOH一一. .苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的結(jié)構(gòu)選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚9O HCC
6、HH CCHH CC H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式注意:苯酚所有原注意:苯酚所有原子不一定都在同一子不一定都在同一個(gè)平面。個(gè)平面。苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響,將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響,將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚10【性性 狀狀】黃色軟膏,有苯酚黃色軟膏,有苯酚特殊臭味特殊臭味【藥理作用藥理作用】 消毒防腐消毒防腐劑,其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性。劑,其作用機(jī)制是使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生變性。 藥物組成藥物組成 本品每克含主要成分苯酚本品每克含主要成分苯酚0.020.02克,輔料為克,輔料為 。 作用類別作用類別 本品為皮膚科用藥類非處方藥藥品。本品為皮膚科用藥類非處方藥藥品
7、。【注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)】 1. 1. 用后擰緊瓶蓋用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用, 尤其是尤其是 后。后。 2. 2. 如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應(yīng)停止使用,并用如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應(yīng)停止使用,并用酒精洗凈酒精洗凈?!舅幬锵嗷プ饔盟幬锵嗷プ饔谩?1. 1. 。 2. 2. 如正在使用其他藥品,使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。如正在使用其他藥品,使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。苯酚軟膏使用說(shuō)明書(shū)苯酚軟膏使用說(shuō)明書(shū)色澤變紅色澤變紅不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用是否溶解是否溶解于水中?于水中?選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚11從生活中來(lái)從生活中來(lái)下面是苯酚軟膏
8、的部分說(shuō)明書(shū):下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū):【藥物相互作用藥物相互作用】 不能與堿性藥物并用不能與堿性藥物并用【注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)】 1. 1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后。其是色澤變紅后。 2.2.連續(xù)使用一般不超過(guò)連續(xù)使用一般不超過(guò)1 1周,如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師周,如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥,咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥, 用酒精洗凈。用酒精洗凈。到化學(xué)中去到化學(xué)中去推測(cè)苯酚可能具有哪些性質(zhì)?推測(cè)苯酚可能具有哪些性質(zhì)?苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯
9、酚能與空氣反應(yīng)苯酚能與空氣反應(yīng)苯酚有酸性苯酚有酸性提出猜想提出猜想實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),驗(yàn)證猜想設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),驗(yàn)證猜想生活中的化學(xué)生活中的化學(xué)選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚12友情提示友情提示注意分工合作注意分工合作為了自己和其他同學(xué)的安全,請(qǐng)為了自己和其他同學(xué)的安全,請(qǐng)規(guī)范操作。規(guī)范操作。3. 3. 為了節(jié)約和減少污染,現(xiàn)象明顯,為了節(jié)約和減少污染,現(xiàn)象明顯,注意藥品用量注意藥品用量4. 4. 注意實(shí)驗(yàn)證據(jù)注意實(shí)驗(yàn)證據(jù)- - 及時(shí)、如實(shí)記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及時(shí)、如實(shí)記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象5. 5. 實(shí)驗(yàn)后分析實(shí)驗(yàn)后分析得出結(jié)論,寫(xiě)出方程式得出結(jié)論,寫(xiě)出方程式如果不慎沾到皮膚上,立即用如果不慎沾到皮膚上,立即用
10、酒精酒精清洗清洗實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證 P53P53苯酚的溶解性苯酚的溶解性(常溫(常溫 加熱)加熱)苯酚有弱酸性(苯酚有弱酸性( 5% NaOH5% NaOH溶液)溶液)酸性強(qiáng)弱比較(與酸性強(qiáng)弱比較(與HClHCl、COCO2 2 )苯酚與溴的反應(yīng)苯酚與溴的反應(yīng)(稀溶液與濃溴水)(稀溶液與濃溴水)苯酚與苯酚與FeClFeCl3 3溶液(滴加幾滴)溶液(滴加幾滴)選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚13實(shí)驗(yàn)參考實(shí)驗(yàn)參考【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)】向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚稀稀溶液的試管中滴加溶液的試管中滴加過(guò)量過(guò)量的的濃溴水濃溴水,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 注意注意 (1) (1) 溴水要足量而且濃度大,如果苯酚
11、過(guò)量,生溴水要足量而且濃度大,如果苯酚過(guò)量,生成少量的成少量的2 2,4 4,66三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。三溴苯酚會(huì)溶于苯酚溶液中。 (2)(2)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置(三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置(2 2、4 4、6 6)反應(yīng)靈敏,用于檢驗(yàn)苯酚!反應(yīng)靈敏,用于檢驗(yàn)苯酚!選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚14二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì)1. 1. 純凈的苯酚是無(wú)色的晶體,純凈的苯酚是無(wú)色的晶體,具有特殊的氣味(露置在空氣具有特殊的氣味(露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色)色)2. 熔點(diǎn)是熔點(diǎn)是43選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚15P53.P53.實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3
12、-33-3探究探究1. 1. 苯酚溶解性苯酚溶解性 室溫下,在水中溶解度是室溫下,在水中溶解度是9.3g9.3g,溫度高于溫度高于6565時(shí),能與水混溶時(shí),能與水混溶選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚16二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì)3. 3. 常溫時(shí),苯酚在水中溶解度常溫時(shí),苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于不大,當(dāng)溫度高于6565時(shí),能跟時(shí),能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑。醇,乙醚等有機(jī)溶劑。4. 4. 苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時(shí)要小心的腐蝕性,使用時(shí)要小心! ! 如果不慎如果不慎沾到皮膚上,
13、應(yīng)立即用酒精洗滌。沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚17怎樣證明苯酚的酸性?怎樣證明苯酚的酸性?思路探究思路探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想:酸的一般通性聯(lián)想:酸的一般通性設(shè)計(jì):酸的一般實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):酸的一般實(shí)驗(yàn) 1.1.與指示劑反應(yīng)與指示劑反應(yīng) 2.2.與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)3.3.與堿反應(yīng)與堿反應(yīng)4.4.與鹽反應(yīng)與鹽反應(yīng)1.1.苯酚與紫色石蕊苯酚與紫色石蕊2.2.苯酚與鈉反應(yīng)苯酚與鈉反應(yīng) 3.3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)苯酚與氫氧化鈉反應(yīng) 4.4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)苯酚與碳酸鈉反應(yīng)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題發(fā)現(xiàn)問(wèn)題 苯苯酚酚的的酸酸性性三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚1
14、8+ H2OONaOH + NaOH探究探究2. 2.對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索實(shí)驗(yàn)?zāi)康模簩?shí)驗(yàn)?zāi)康模罕椒佑兴嵝詥??苯酚有酸性嗎?【現(xiàn)象現(xiàn)象】渾濁渾濁液體,滴加液體,滴加NaOHNaOH溶液后,溶液后,液體變澄清。液體變澄清。加入鹽酸后,加入鹽酸后,液體變渾濁。液體變渾濁。選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚19記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚鈉與苯酚鈉與CO2反應(yīng)反應(yīng)通入通入COCO2 2后,溶液變渾濁后,溶液變渾濁CaCOCaCO3 3選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚20 由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連,苯環(huán)與羥基之間的相互作用,使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異:酚羥基比醇羥基更活潑。
15、苯酚具有弱酸性,酸性比碳酸弱。選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚21苯酚與乙醇的性質(zhì)比較苯酚與乙醇的性質(zhì)比較OHOH 水溶性水溶性 常溫下溶解度不大常溫下溶解度不大6565以上與水任意比例混溶以上與水任意比例混溶 與水以任意比例混溶與水以任意比例混溶 電離出電離出HH+ +能力能力 比水強(qiáng),溶液呈酸性比水強(qiáng),溶液呈酸性 比水弱,溶液呈中性比水弱,溶液呈中性 選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚22紫色石蕊試液紫色石蕊試液苯酚乳濁溶液苯酚乳濁溶液無(wú)明顯現(xiàn)象,能說(shuō)明苯酚沒(méi)有酸性嗎?無(wú)明顯現(xiàn)象,能說(shuō)明苯酚沒(méi)有酸性嗎?探究探究2. 2.對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索苯酚酸性很弱,不能使酸堿指示劑(石蕊
16、苯酚酸性很弱,不能使酸堿指示劑(石蕊) )變色。變色。選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚23苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離,電離苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離,電離H+的能力:的能力: H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-, , 苯酚俗稱石炭酸。苯酚俗稱石炭酸?!窘Y(jié)論結(jié)論】選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚241 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性,俗稱苯酚具有弱酸性,俗稱石炭酸石炭酸,能與,能與NaOHNaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。溶液發(fā)生中和反應(yīng)。OH + NaOHONa + H2O苯酚鈉苯酚鈉分子中都有分子中都有OHOH ,為什么乙醇,為什么乙醇不顯酸
17、性,而苯酚顯酸性?不顯酸性,而苯酚顯酸性? 苯環(huán)對(duì)苯環(huán)對(duì)OHOH的影響的影響: :使酚羥基上的使酚羥基上的H H比醇羥基上的比醇羥基上的H H活活潑潑, ,更易電離出更易電離出H H+,顯酸性。顯酸性。選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚25說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)弱說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)弱: : 鹽酸碳酸苯酚鹽酸碳酸苯酚+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3 因此,苯酚能與因此,苯酚能與Na2CO3反應(yīng)。且苯酚鈉與反應(yīng)。且苯
18、酚鈉與CO2、水反應(yīng)時(shí),無(wú)論水反應(yīng)時(shí),無(wú)論CO2是否過(guò)量,均生成是否過(guò)量,均生成NaHCO3,而,而不能生成不能生成Na2CO3。選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚26發(fā)現(xiàn)問(wèn)題苯酚還有哪些化學(xué)性質(zhì)苯酚還有哪些化學(xué)性質(zhì)?苯苯酚酚的的還還原原性性觀察長(zhǎng)期存放的苯酚晶體因小部長(zhǎng)期存放的苯酚晶體因小部分氧化而呈粉紅色分氧化而呈粉紅色推測(cè)苯酚具有還原性苯酚具有還原性探究往酸性高錳酸鉀溶液中滴入苯酚往酸性高錳酸鉀溶液中滴入苯酚溶液溶液觀察酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)總結(jié)選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚272 2、苯酚、苯酚易被氧化易被氧化-與與O O2 2等氧化劑
19、反應(yīng)等氧化劑反應(yīng)用后擰緊瓶蓋用后擰緊瓶蓋放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉粉紅色紅色,因?yàn)榭諝庵械难鯕饩停驗(yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸赡苁贡椒勇匮趸蓪?duì)對(duì)- -苯醌苯醌。小資料小資料選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚28發(fā)現(xiàn)問(wèn)題苯酚還能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)苯酚還能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)? ? 苯苯酚酚的的取取代代反反應(yīng)應(yīng) 比較苯酚與苯一樣含有苯環(huán)苯酚與苯一樣含有苯環(huán)推測(cè)苯酚與苯一樣能發(fā)生取代反應(yīng)苯酚與苯一樣能發(fā)生取代反應(yīng)探究往苯酚稀溶液中逐滴滴入濃溴水往苯酚稀溶液中逐滴滴入濃溴水觀察一開(kāi)始局部產(chǎn)生沉淀,振蕩后沉淀消失,一開(kāi)始局部產(chǎn)生沉淀,振蕩后沉淀消失,繼續(xù)滴入濃溴水,最后能產(chǎn)生穩(wěn)
20、定沉淀繼續(xù)滴入濃溴水,最后能產(chǎn)生穩(wěn)定沉淀苯酚能與溴發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)生成的沉淀苯酚能與溴發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)生成的沉淀能溶于過(guò)量的苯酚溶液中能溶于過(guò)量的苯酚溶液中總結(jié)選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚293 3、苯酚的取代反應(yīng)、苯酚的取代反應(yīng)OH +3Br2OHBrBrBr+HBr白色沉淀白色沉淀 三溴苯酚不溶于水,但溶于有機(jī)溶劑,本實(shí)驗(yàn)成三溴苯酚不溶于水,但溶于有機(jī)溶劑,本實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是濃溴水要過(guò)量,若苯酚過(guò)量,生成的三功的關(guān)鍵是濃溴水要過(guò)量,若苯酚過(guò)量,生成的三溴苯酚會(huì)溶于苯酚中。溴苯酚會(huì)溶于苯酚中。 此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)定性檢驗(yàn)和和定量測(cè)定定量測(cè)定。 選修5烴
21、的含氧衍生物第一節(jié)醇酚30苯苯和和苯酚苯酚都能和溴反應(yīng),有何不同?都能和溴反應(yīng),有何不同?酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響: :使苯環(huán)使苯環(huán)OHOH鄰鄰、對(duì)位對(duì)位上的氫原子變得活潑上的氫原子變得活潑, ,易被取代易被取代. .苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件產(chǎn)物產(chǎn)物取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)濃溴水濃溴水與苯酚與苯酚液溴液溴與苯與苯不用催化劑不用催化劑 需催化劑需催化劑一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上三個(gè)三個(gè)氫原子氫原子一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上一個(gè)一個(gè)氫原子氫原子選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚31發(fā)現(xiàn)問(wèn)題 苯酚比苯多了一個(gè)羥基,它有什么苯酚比苯多了一個(gè)羥基,它有什么與苯完全不同的性質(zhì)嗎?與苯完全不同的性質(zhì)嗎? 苯苯酚酚的的顯顯色色反反應(yīng)應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚溶液三氯化鐵溶液實(shí)驗(yàn)結(jié)論溶液呈紫色溶液呈紫色苯酚與三氯化鐵的反應(yīng)同苯酚苯酚與三氯化鐵的反應(yīng)同苯酚與溴的反應(yīng)一樣,都很靈敏,與溴的反應(yīng)一樣,都很靈敏,均可用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在。均可用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在。選修5烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚32-與與FeClFeCl3 3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)4 4、苯酚的顯色反應(yīng)、苯酚的顯色反應(yīng) 向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液,可以看到溶液呈紫
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