第三章立體化學(xué)

1、 立體異構(gòu)體的定義：分子中的原子或原子團(tuán)互立體異構(gòu)體的定義：分子中的原子或原子團(tuán)互相連接的次序相同，但在空相連接的次序相同，但在空 間的排列方向不同而引間的排列方向不同而引起的異構(gòu)體。起的異構(gòu)體。 任務(wù)：研究分子的立體形象及與立體形象相聯(lián)系任務(wù)：研究分子的立體形象及與立體形象相聯(lián)系的特殊物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的科學(xué)。的特殊物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的科學(xué)。立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體幾何異構(gòu)體幾何異構(gòu)體旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體第一節(jié)第一節(jié) 立體化學(xué)的立體化學(xué)的任務(wù)以及任務(wù)以及立體異構(gòu)體的分類(lèi)和定義立體異構(gòu)體的分類(lèi)和定義分類(lèi)分類(lèi)第二節(jié)第二節(jié) 旋光性旋光性和分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性因素和分

2、子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱(chēng)性因素不能與其鏡象疊合的分子為手性分子；不能與其鏡象疊合的分子為手性分子；手性分子有旋光性。手性分子有旋光性。一、一、 手性分子手性分子 鏡面鏡面一對(duì)對(duì)映體（互為鏡像）一對(duì)對(duì)映體（互為鏡像）二、二、 判別手性分子的依據(jù)判別手性分子的依據(jù)有有更迭對(duì)稱(chēng)軸更迭對(duì)稱(chēng)軸無(wú)無(wú)手性手性旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)+反射反射更迭對(duì)稱(chēng)軸更迭對(duì)稱(chēng)軸(Sn)（或旋轉(zhuǎn)反射（或旋轉(zhuǎn)反射軸）軸）有有對(duì)稱(chēng)中心對(duì)稱(chēng)中心無(wú)無(wú)手性手性倒反倒反對(duì)稱(chēng)中心對(duì)稱(chēng)中心( i )（或反演中心）（或反演中心）不能作為區(qū)別手不能作為區(qū)別手性的依據(jù)性的依據(jù)旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)對(duì)稱(chēng)軸對(duì)稱(chēng)軸(Cn）有有對(duì)稱(chēng)面對(duì)稱(chēng)面無(wú)無(wú)手性手性反映（射）反映（射）對(duì)稱(chēng)面（對(duì)稱(chēng)面（ ）判別

3、手性的依據(jù)判別手性的依據(jù)對(duì)稱(chēng)操作對(duì)稱(chēng)操作對(duì)稱(chēng)元素對(duì)稱(chēng)元素n2n21. 對(duì)稱(chēng)面（對(duì)稱(chēng)面（ ）：凡有對(duì)稱(chēng)面的分子，不：凡有對(duì)稱(chēng)面的分子，不具旋光性，也沒(méi)有對(duì)映異構(gòu)體。具旋光性，也沒(méi)有對(duì)映異構(gòu)體。 C l C lC H3CH1 ,1 -二 氯 乙 烷該分子的對(duì)稱(chēng)面該分子的對(duì)稱(chēng)面即分子平面即分子平面C CHClH Cl(E)-1,2-二氯乙烯2. 對(duì)稱(chēng)中心（對(duì)稱(chēng)中心（i）: 有對(duì)稱(chēng)中心的分子不有對(duì)稱(chēng)中心的分子不具手性，也無(wú)旋光性具手性，也無(wú)旋光性FHClHHClHFP3. 3. 對(duì)稱(chēng)軸（對(duì)稱(chēng)軸（C Cn n）：）： n n360360。/ /旋轉(zhuǎn)度數(shù)旋轉(zhuǎn)度數(shù)。，叫，叫n n重軸。對(duì)稱(chēng)重軸。對(duì)稱(chēng)軸不能作

4、為分子有無(wú)光學(xué)活性的判據(jù)。軸不能作為分子有無(wú)光學(xué)活性的判據(jù)。 C2: CCHHClClC4:HHHHHHHH正正n邊形有邊形有n重對(duì)稱(chēng)軸重對(duì)稱(chēng)軸 C6:C2:HClClHHHClHHClHH一般地說(shuō)一般地說(shuō)，物質(zhì)分子凡在結(jié)構(gòu)上具有對(duì)物質(zhì)分子凡在結(jié)構(gòu)上具有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心的，就不具有手性，也就稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)中心的，就不具有手性，也就沒(méi)有旋光性。反之，同時(shí)不具有對(duì)稱(chēng)面和沒(méi)有旋光性。反之，同時(shí)不具有對(duì)稱(chēng)面和對(duì)稱(chēng)中心的，分子就有手性和旋光性。對(duì)稱(chēng)中心的，分子就有手性和旋光性。1. 含含一個(gè)手性碳原子的化合物一個(gè)手性碳原子的化合物一、一、 含手性碳原子的手性分子含手性碳原子的手性分子第三節(jié)第三節(jié) 手性分子的

5、分類(lèi)及情況分析手性分子的分類(lèi)及情況分析具有鏡像與實(shí)物關(guān)系的一對(duì)旋光異構(gòu)體。具有鏡像與實(shí)物關(guān)系的一對(duì)旋光異構(gòu)體。（1）對(duì)映體對(duì)映體CCOOHCH3HOHCCOOHCH3HOH 特特 點(diǎn)點(diǎn) *1 結(jié)構(gòu)：鏡影與實(shí)物關(guān)系結(jié)構(gòu)：鏡影與實(shí)物關(guān)系*2 內(nèi)能：內(nèi)能相同。內(nèi)能：內(nèi)能相同。*3 物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同，在手性環(huán)境物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)在非手性環(huán)境中相同，在手性環(huán)境 中有區(qū)別。中有區(qū)別。*4 旋光能力相同，旋光方向相反。旋光能力相同，旋光方向相反。外消旋體與純對(duì)映體的物理性質(zhì)不同，旋光必然為零。外消旋體與純對(duì)映體的物理性質(zhì)不同，旋光必然為零。（2）外消旋體）外消旋體一對(duì)對(duì)映體等量混合，得到

6、外消旋體。一對(duì)對(duì)映體等量混合，得到外消旋體。立體結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu)鍥形式鍥形式投影式投影式Fischer投影式投影式（3） Fischer投影式投影式HOOCH3CHOHCHOHCOOHCH3COHHCOOHCH3OHHCOOHCH3Fischer投影式的畫(huà)法及其含義投影式的畫(huà)法及其含義1.1. 把橫向的基團(tuán)朝外，把橫向的基團(tuán)朝外，豎向的朝里。豎向的朝里。2.2. 用光對(duì)準(zhǔn)分子模型垂用光對(duì)準(zhǔn)分子模型垂直紙面照射，手性碳直紙面照射，手性碳用十字交差點(diǎn)表示。用十字交差點(diǎn)表示。 因此，因此，F(xiàn)ischerFischer投投影式就被賦予了影式就被賦予了“橫橫外豎里外豎里”的立體含義。的立體含義。分子模型的四

7、面體構(gòu)型投影在紙面上。分子模型的四面體構(gòu)型投影在紙面上。COOHHCH3HOHHOCH3COOH 費(fèi)歇爾投影式費(fèi)歇爾投影式必須遵守下述規(guī)律，才能保持構(gòu)型必須遵守下述規(guī)律，才能保持構(gòu)型不變：不變：投影式中手性碳原子上任何兩個(gè)原子或原子團(tuán)的投影式中手性碳原子上任何兩個(gè)原子或原子團(tuán)的位置，經(jīng)過(guò)兩次或位置，經(jīng)過(guò)兩次或偶數(shù)次交換后構(gòu)型不變偶數(shù)次交換后構(gòu)型不變。如投影式如投影式不離開(kāi)紙平面旋轉(zhuǎn)不離開(kāi)紙平面旋轉(zhuǎn)180度，則構(gòu)型不變度，則構(gòu)型不變。投影式中投影式中一個(gè)基團(tuán)不動(dòng)，其余三個(gè)按順時(shí)針或逆一個(gè)基團(tuán)不動(dòng)，其余三個(gè)按順時(shí)針或逆時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)，構(gòu)型不變時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)，構(gòu)型不變。反之，如基團(tuán)隨意變動(dòng)。反之，如基團(tuán)

8、隨意變動(dòng)位置，則構(gòu)型可能發(fā)生變化位置，則構(gòu)型可能發(fā)生變化。D-(+)-甘油醛甘油醛L-(-)-甘油醛甘油醛D-(-)-乳酸乳酸HOHCHOCH2OHHOHCOOHCH3（4）相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型絕對(duì)構(gòu)型絕對(duì)構(gòu)型能能真實(shí)真實(shí)代表某一代表某一光活性化合物的光活性化合物的構(gòu)型（構(gòu)型（R、S）與與假定的假定的D、L甘油甘油醛相關(guān)聯(lián)而確定的醛相關(guān)聯(lián)而確定的構(gòu)型。構(gòu)型。相對(duì)構(gòu)型相對(duì)構(gòu)型H OHOHCHOCH2OHHOHCOOHCH2OH（5） 旋光的表示旋光的表示*1 平面偏振光平面偏振光普通光通過(guò)尼可爾棱鏡后產(chǎn)生只能在一個(gè)平面振動(dòng)普通光通過(guò)尼可爾棱鏡后產(chǎn)生只能在一個(gè)平面振動(dòng)的光。這種只能

9、在一個(gè)平面振動(dòng)的光為平面偏振光。的光。這種只能在一個(gè)平面振動(dòng)的光為平面偏振光。*2 旋光物質(zhì)旋光物質(zhì)能使平面偏振光旋轉(zhuǎn)一定角度的物質(zhì)稱(chēng)為旋光性物質(zhì)。能使平面偏振光旋轉(zhuǎn)一定角度的物質(zhì)稱(chēng)為旋光性物質(zhì)。*3 旋光度旋光度( )影響旋光度的因素影響旋光度的因素(a)被測(cè)物質(zhì)被測(cè)物質(zhì); (b) 溶液的濃度溶液的濃度; (c) 盛液管長(zhǎng)度盛液管長(zhǎng)度; (d) 測(cè)定溫度測(cè)定溫度; (e) 所用光的波長(zhǎng)所用光的波長(zhǎng)在旋光儀中被測(cè)出的使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度稱(chēng)為旋光度。在旋光儀中被測(cè)出的使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度稱(chēng)為旋光度。*4 比旋光度比旋光度25D= + 90.01。Na:= 5869AHg : = 5461A(C 1.

10、15, C2H5OH) cL tD 盛液管為盛液管為1分米長(zhǎng)，被測(cè)物濃度為分米長(zhǎng)，被測(cè)物濃度為1g/ml時(shí)的旋光度。時(shí)的旋光度。oo t100M=t分子量分子量*5 分子比旋光度分子比旋光度 比旋光度比旋光度 分子量分子量/100 旋光儀中測(cè)不出旋光度的化合物不一定是一個(gè)沒(méi)有旋光儀中測(cè)不出旋光度的化合物不一定是一個(gè)沒(méi)有旋光性的化合物，也可能是一種等量的右旋體和左旋光性的化合物，也可能是一種等量的右旋體和左旋體的混合物。旋體的混合物。（6）潛非對(duì)稱(chēng)性和潛不對(duì)稱(chēng)碳原子潛非對(duì)稱(chēng)性和潛不對(duì)稱(chēng)碳原子如果一個(gè)對(duì)稱(chēng)分子經(jīng)一個(gè)基團(tuán)被取代后失去如果一個(gè)對(duì)稱(chēng)分子經(jīng)一個(gè)基團(tuán)被取代后失去了其對(duì)稱(chēng)性，而變成了一個(gè)非對(duì)稱(chēng)

11、分子，那了其對(duì)稱(chēng)性，而變成了一個(gè)非對(duì)稱(chēng)分子，那么原來(lái)的對(duì)稱(chēng)分子稱(chēng)為么原來(lái)的對(duì)稱(chēng)分子稱(chēng)為“潛非對(duì)稱(chēng)分子潛非對(duì)稱(chēng)分子”，或稱(chēng)為或稱(chēng)為“原手性分子原手性分子”。而分子所具有的這。而分子所具有的這種性質(zhì)稱(chēng)為種性質(zhì)稱(chēng)為“潛非對(duì)稱(chēng)性潛非對(duì)稱(chēng)性”或或“原手性原手性”，而發(fā)生變化的碳原子稱(chēng)為而發(fā)生變化的碳原子稱(chēng)為“潛不對(duì)稱(chēng)碳原子潛不對(duì)稱(chēng)碳原子”或或“原手性碳原子原手性碳原子”。HSHRCOOHCH3被被OH取代取代HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3orS-(+)-乳酸乳酸R-(-)-乳酸乳酸潛不對(duì)稱(chēng)碳原子（原手潛不對(duì)稱(chēng)碳原子（原手性碳原子）性碳原子）潛非對(duì)稱(chēng)分子潛非對(duì)稱(chēng)分子（原手性分子）（原手性分子）2

12、nn個(gè)個(gè)C*16D+D- D+D-D+D-D+D-D+D- D+D-D+D-D+D-四個(gè)四個(gè)C*8C+ C- C+ C-C+ C- C+ C-三個(gè)三個(gè)C*4B+ B-B+ B-兩個(gè)兩個(gè)C*2A-A+一個(gè)一個(gè)C*(1) 旋光異構(gòu)體的數(shù)目旋光異構(gòu)體的數(shù)目2. 含含兩個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的手性分子兩個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的手性分子不呈鏡影關(guān)系的旋光異構(gòu)體為不呈鏡影關(guān)系的旋光異構(gòu)體為非對(duì)映體非對(duì)映體。非對(duì)映體具有不同。非對(duì)映體具有不同的旋光能力，不同的物理性質(zhì)和不同的化學(xué)性質(zhì)。的旋光能力，不同的物理性質(zhì)和不同的化學(xué)性質(zhì)。含兩個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳的分子，若在含兩個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳的分子，若在Fischer投影式中，兩個(gè)投影

13、式中，兩個(gè)H在在同一側(cè)，稱(chēng)為同一側(cè)，稱(chēng)為赤式赤式，在不同側(cè)，稱(chēng)為，在不同側(cè)，稱(chēng)為蘇式蘇式。（3）赤式和蘇式）赤式和蘇式（2）非對(duì)映體）非對(duì)映體CHOCH2OHOHOHHHRRCHOCH2OHHHHOHOSSCHOCH2OHHHOOHHSRCHOCH2OHOHHHHOSR(i)(ii)(iii)(iv)(2R,3R)-(-)-赤蘚糖赤蘚糖 (2S,3S)-(+)-赤蘚糖赤蘚糖 (2S,3R)-(+)-蘇阿糖蘇阿糖 (2R,3S)-(-)-蘇阿糖蘇阿糖HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CHO(i)(ii)對(duì)映體，對(duì)映體，(iii)(iv)對(duì)映體。對(duì)映體。(i)(iii),(i)(v),(ii

14、)(iii),(ii)(v)為非對(duì)映體。為非對(duì)映體。（4）差向異構(gòu)體）差向異構(gòu)體兩個(gè)含多個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的異構(gòu)體，如果，只兩個(gè)含多個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的異構(gòu)體，如果，只有一個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的構(gòu)型不同，則這兩個(gè)旋有一個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的構(gòu)型不同，則這兩個(gè)旋光異構(gòu)體稱(chēng)為光異構(gòu)體稱(chēng)為差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體。如果構(gòu)型不同的不。如果構(gòu)型不同的不對(duì)稱(chēng)碳原子在鏈端，稱(chēng)為對(duì)稱(chēng)碳原子在鏈端，稱(chēng)為端基差向異構(gòu)體端基差向異構(gòu)體。其。其它情況，分別根據(jù)它情況，分別根據(jù)C原子的位置編號(hào)稱(chēng)為原子的位置編號(hào)稱(chēng)為Cn差差向異構(gòu)體。向異構(gòu)體。( )阿拉伯糖阿拉伯糖( )耒蘇糖耒蘇糖( )木糖木糖HOCH2CHCHCHCH2OHOHHOOHCH

15、2OHOHHOHHHOHCHOCH2OHHHOHHOHOHCHO(i)(ii)CH2OHOHHOHHHOHCHOCH2OHHHOHHOHOHCHO(iii)(iv)( )核糖核糖CH2OHOHHHHOHOHCHOCH2OHHHOOHHHOHCHO(v)(vi)CH2OHOHHHHOHOHCHOCH2OHHHOOHHHOHCHO(vii)(viii)(i)和和(iii),(ii)和和(iv)是是 C2差向差向異構(gòu)體。異構(gòu)體。(i)和和(iiv),(ii)和和(viii)是是C3差向差向異構(gòu)體。異構(gòu)體。(i)和和(vi),(ii)和和(v)是是C4差向異差向異構(gòu)體。構(gòu)體。一個(gè)碳原子（一個(gè)碳原子（A

16、）若和兩個(gè)相同取代的不對(duì)稱(chēng)碳原子）若和兩個(gè)相同取代的不對(duì)稱(chēng)碳原子相連而且當(dāng)這兩個(gè)取代基構(gòu)型相同時(shí)。該碳原子為相連而且當(dāng)這兩個(gè)取代基構(gòu)型相同時(shí)。該碳原子為對(duì)稱(chēng)碳原子，而若這兩個(gè)取代基構(gòu)型不同時(shí)，則該對(duì)稱(chēng)碳原子，而若這兩個(gè)取代基構(gòu)型不同時(shí)，則該碳原子為不對(duì)稱(chēng)碳原子，則（碳原子為不對(duì)稱(chēng)碳原子，則（A）為假不對(duì)稱(chēng)碳原子。）為假不對(duì)稱(chēng)碳原子。假不對(duì)稱(chēng)碳原子的構(gòu)型用小假不對(duì)稱(chēng)碳原子的構(gòu)型用小r, , 小小s表示。表示。在判別構(gòu)型時(shí)，在判別構(gòu)型時(shí)，R S，順，順 反。反。(1) 假不對(duì)稱(chēng)碳原子假不對(duì)稱(chēng)碳原子3. 含含兩個(gè)或多個(gè)相同（相象）手性碳原子的化合物兩個(gè)或多個(gè)相同（相象）手性碳原子的化合物對(duì)稱(chēng)碳原子對(duì)

17、稱(chēng)碳原子不對(duì)稱(chēng)碳原子不對(duì)稱(chēng)碳原子(2R,4R)-2,3,4- 三羥基戊二酸三羥基戊二酸(2S,4S)-2,3,4- 三羥基戊二酸三羥基戊二酸(2R,3s,4S)-2,3,4-三羥基戊三羥基戊二酸二酸(2R,3r,4S)-2,3,4-三羥基戊三羥基戊二酸二酸三羥基戊二酸三羥基戊二酸HOOCCHCHCHCOOHOHOHOHCOOHHHOHHOHOHCOOHRRCOOHHHOHHOHOHCOOHSSCOOHOHHHHOHOHCOOHRSCOOHOHHOHHHOHCOOHRSC-2、C-4：構(gòu)造相同，構(gòu)型不同：構(gòu)造相同，構(gòu)型不同C-2、C-4：構(gòu)造相同，構(gòu)型相同：構(gòu)造相同，構(gòu)型相同有手性碳原子，卻是非

18、手性分子有手性碳原子，卻是非手性分子有對(duì)稱(chēng)面有對(duì)稱(chēng)面C-3：假手性碳原子：假手性碳原子(2) (2) 內(nèi)消旋體內(nèi)消旋體分子內(nèi)含有平面對(duì)稱(chēng)性因素的沒(méi)有旋光性分子內(nèi)含有平面對(duì)稱(chēng)性因素的沒(méi)有旋光性的立體異構(gòu)體稱(chēng)為內(nèi)消旋體。的立體異構(gòu)體稱(chēng)為內(nèi)消旋體。(meso)COOHCOOHOHOHHHCOOHCOOHHOHOHHCOOHCOOHOHHOHHCOOHCOOHOHHOHH(I)(I)(2)(3)(+)-酒石酸酒石酸(-)-酒石酸酒石酸(R)(R)(R)(R)(S)(S)(S)(S) mp D(水水) 溶解度溶解度(g/100ml) pKa1 pKa(+)-酒石酸酒石酸 170oc +12.0 139

19、2.98 4.23(-)-酒石酸酒石酸 170oc -12.0 139 2.98 4.23( )-酒石酸酒石酸 (dl) 206oc 0 20.6 2.96 4.24meso-酒石酸酒石酸 140oc 0 125 3.11 4.80HOCH2CHCHCH2OHOHHO酒石酸的情況分析酒石酸的情況分析有內(nèi)旋體時(shí)旋光異構(gòu)體的計(jì)算有內(nèi)旋體時(shí)旋光異構(gòu)體的計(jì)算4. 含手性碳原子的單環(huán)化合物含手性碳原子的單環(huán)化合物 判別單環(huán)化合物旋光性的方法判別單環(huán)化合物旋光性的方法實(shí)驗(yàn)證明：?jiǎn)苇h(huán)化合物有否旋光性可以通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明：?jiǎn)苇h(huán)化合物有否旋光性可以通過(guò)其平面式的對(duì)稱(chēng)性來(lái)判別，凡是有對(duì)稱(chēng)中心和對(duì)其平面式的對(duì)稱(chēng)性來(lái)判別

20、，凡是有對(duì)稱(chēng)中心和對(duì)稱(chēng)平面的單環(huán)化合物無(wú)旋光性，反之則有旋光性。稱(chēng)平面的單環(huán)化合物無(wú)旋光性，反之則有旋光性。AAAA無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）有旋光有旋光AAAAAAAA無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)中心）無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)中心）有旋光有旋光無(wú)旋光無(wú)旋光(對(duì)稱(chēng)面對(duì)稱(chēng)面)無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）AAAAAAAA無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）有旋光有旋光無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）無(wú)旋光（對(duì)稱(chēng)面）有旋光有旋光取代環(huán)己烷旋光性的情況分析取代環(huán)己烷旋光性的情況分析例一：順例一：順-1,2-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)120o(1)(2)(1)的構(gòu)象轉(zhuǎn)換體的構(gòu)象轉(zhuǎn)換體(1)和和(2)既是既是構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，又是

21、對(duì)映體。又是對(duì)映體。能量相等，所能量相等，所以構(gòu)象分布為以構(gòu)象分布為(1):(2)=1:1。結(jié)論：用平面式分析，化合物是內(nèi)消旋體。結(jié)論：用平面式分析，化合物是內(nèi)消旋體。 用構(gòu)象式分析，化合物是外消旋體。用構(gòu)象式分析，化合物是外消旋體。SS結(jié)論：用平面式分析，結(jié)論：用平面式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷或二甲基環(huán)己烷或(1S,2S)-1,2-二二 甲基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷是一種有旋光的化合物。是一種有旋光的化合物。 用用構(gòu)象式分析，構(gòu)象式分析， (1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)己烷或二甲基環(huán)己烷或(1S,2S)-1,2-二二甲甲基環(huán)己烷基環(huán)己烷是無(wú)數(shù)種有旋光的構(gòu)象式是無(wú)數(shù)種有旋光的構(gòu)象式

22、 組合而成的組合而成的混合物混合物。例三例三: （1S，2S）-1,2-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷例二：（例二：（1R，2R）-1,2-二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷RR（A）兩個(gè)雙鍵相連兩個(gè)雙鍵相連CCCababSPSP2SP2二、二、 不含手性碳原子的手性分子不含手性碳原子的手性分子舉例：舉例：（B）一個(gè)雙鍵與一個(gè)環(huán)）一個(gè)雙鍵與一個(gè)環(huán)相連相連HH3CHCOOH（C）螺環(huán)形）螺環(huán)形HH3CHCOOHX1X2X3X4（D）聯(lián)苯型的旋光異構(gòu)體）聯(lián)苯型的旋光異構(gòu)體(CH2)nHOOC（E）把手化合物）把手化合物一、一、 外消旋化外消旋化 一個(gè)純的光活性物質(zhì)，如果體系一個(gè)純的光活性物質(zhì)，如果體系中的一半量發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化，就得外消中的一半量發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化，就得外消旋體，這種由純的光活性物質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)樾w，這種由純的光活性物質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)橥庀w的過(guò)程稱(chēng)為外消旋體的過(guò)程稱(chēng)為外消旋化外消旋化。如果。如果構(gòu)型轉(zhuǎn)化未達(dá)到半量，構(gòu)型轉(zhuǎn)化未達(dá)到半量，就叫就叫部分外消部分外消旋化。旋化。第四節(jié)第四節(jié) 外消