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文檔簡介

1、有機化學有機化學復習資料單烯烴1不對稱烯烴加酸:特點:A. 加成具有區(qū)域選擇性(regioselective) : 產(chǎn)物有兩種以上可能,有一種為主要產(chǎn)物。B. 加成取向符合馬爾科夫尼科夫規(guī)則:不對稱烯烴與酸等極性試劑加成時,正基(H)加在含氫多的雙鍵碳上,負基加在含氫少的雙鍵碳上2與鹵素加成鹵素的反應活性: F2 > Cl2 > Br2 > I2 3. 臭氧化反應  ozonization KMnO4或OsO4氧化測定雙鍵取代基結構 A 的結構為 : 炔烴和二烯烴1 A 的結構為 :. 不對稱炔烴加水,符合馬氏規(guī)則2狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alde

2、r)雙烯合成 . 脂肪烴1, 穩(wěn)定構象:(1)e-取代基最多的構象為穩(wěn)定的構象。2, (2)大的取代基在e鍵的構象較穩(wěn)定。3, 合成思路:從TM出發(fā),尋找可能的各種中間體,最后落實廉價易得的原料對映異構1,具有對映異構現(xiàn)象的烷烴,其最少碳原子數(shù)是多少? () A、 6 B、 7 C、 8 D、 9鹵代烴格氏試劑的生成1)活性類似(2)CH2=CHX時條件:鎂/THF(四氫呋喃)2水解活性:烯丙式鹵代烴比乙烯式鹵代烴活性大芳烴1傅瑞德爾-克拉夫茨反應(Friedel-Crafts)R C3,有重排反應產(chǎn)物2定位效應的應用一取代苯:按定位效應直接應用。二取代苯: a. 不同類基團,由鄰對位基支配;

3、 b. 同類基團,由強基支配; c. 兩基團定位能力接近,得到混合物; d. 兩取代基間的位置(空間位阻的影響) ,不易進入新基團3磺化反應: 為什么低溫生成 - 萘磺酸,高溫生成 - 萘磺酸? 我們學過哪些速率控制反應和平衡控制反應?4下列結構中不具有芳香性的是()芳香性判別: (1)電子數(shù) 4n+2; (2)共平面或接近平面; (3)輪內(nèi)氫間無或很少空間排斥作用。5官能團優(yōu)先次序-COOH, -SO3H, -COOR,-COCl,-CONH2 -CN, -CHO, -COR, -OH, -SH, -NH2, -CC-, C=C,-O-,-C6H6 , CH3-, -X,-NO2醇、酚、醚1

4、脫水反應:脫水取向:遵循札依采夫規(guī)則,寫出下列反應的可能過程。1,2-二醇與HIO4反應2推導二醇結構 注意:非鄰二醇不斷!3完成下列反應式,寫出其立體構型溫馨提示: 把Fischer式變成鋸架式,使溴和-H處于反式!4酚酸性大小的比較pKa 7.15 10.26 9.38 4.09 0.255不對稱環(huán)醚開環(huán):SN2反應(堿性:)6醚的制備:烏爾曼(Ullmann)反應制二苯醚醛和酮1分子式為C6H12O的A,能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應。A經(jīng)催化氫化得分子式為C6H14O的B,B與濃硫酸共熱得C(C6H12)。C經(jīng)臭氧化并水解得D和E。D能發(fā)生銀鏡反應,但不起碘仿反應,而E則可發(fā)生碘仿反應而

5、無銀鏡反應。寫出A、B、C、D和E的結構式。2貝耶爾-維林格(Baeyer-Villiger)反應羧酸11,6- ,1,7-二元酸受熱脫水、脫羧,成五元、六元環(huán)酮2羥基酸的性質酸性條件下失水-羥基酸:失水成交酯羧酸衍生物1水解活性:酰鹵酸酐酯酰胺4, Claisen縮合反應:具有2個-H的酯易縮合,4以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有機物為原料合成 含氮有機化合水溶液相:Kb ×105 59.5 42.5 6.73 1.831mol化合物A(C7H15N)可以與3molCH3I反應生成化合物B(C10H22NI),B與濕Ag2O作用下生成C( C10H23NO),C經(jīng)加熱生成D(C7H12),D與冷、稀堿性高錳酸鉀溶液反應生成E(C7H14O2),E與等摩爾的HIO4反應生成2-甲基-1,6-己二醛,試推斷出A、B、C、D和E的結構式。4由甲苯合成碘甲苯 5霍夫曼(Hofmann)重排(重點)R為給電子基團反應速率高;R

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