有機化學(xué)方程式和高中有機化學(xué)方程式總結(jié)

1、讓我發(fā)瘋的有機化學(xué)方程式和高中有機化學(xué)方程式總結(jié) 一、各類化合物的鑒別方法 1.烯烴、二烯、炔烴： （1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去 （2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。 2含有炔氫的炔烴： （1） 硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀 （2） 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。 3小環(huán)烴：三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色 4鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。 5醇： （1） 與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）； （2） 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后

2、變渾濁，伯醇放置后也無變化。 6酚或烯醇類化合物： （1） 用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色（苯酚產(chǎn)生蘭紫色）。 （2） 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7羰基化合物： （1） 鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀； （2） 區(qū)別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能； （3） 區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4） 鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。   8甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。 9胺：區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法 （1）用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ龋?/p>

3、NaOH溶液中反應(yīng)，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液；叔胺不發(fā)生反應(yīng)。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應(yīng)。 芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。 10糖： （1） 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀； （2） 葡萄糖與果糖：用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。 二、例題解析 例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔

4、和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為： 例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應(yīng)中的活性不同，因此，可根據(jù)其反應(yīng)速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為： 例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚 分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都

5、是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別，然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮，用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇，用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行： （1） 將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。 （2） 將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。 （3） 將2種醛各取少量

6、分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。 （4） 將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。 （5） 將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。 （6） 將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。 例4用化學(xué)方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。 分析：上面三種化合物都是脂肪胺，分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液

7、存在下，能與苯磺酰氯發(fā)生反應(yīng)，生成苯磺酰胺。伯胺反應(yīng)后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上還有一個氫原子，顯示弱酸性，能溶于氫氧化鈉而生成鹽；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上沒有氫原子，不溶于氫氧化鈉而呈固體析出；叔胺不發(fā)生反應(yīng)，因此，可用此反應(yīng)（興斯堡反應(yīng)）鑒別三種化合物。鑒別方法如下：三、有機化學(xué)規(guī)律 一、綜觀近幾年來的高考有機化學(xué)試題中有關(guān)有機物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型，其共同特點是：通過題給某一有機物的化學(xué)式(或式量)，結(jié)合該有機物性質(zhì)，對該有機物的結(jié)構(gòu)進行發(fā)散性的思維和推理，從而考查“對微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力”。為此，必須對有機物的化學(xué)式(或式量)具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng)，才能從根本上提高自身的

8、“空間想象能力”。 1 式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：一定式量的有機物若要保持式量不變，可采用以下方法：(1) 若少1個碳原子，則增加12個氫原子。 (2) 若少1個碳原子，4個氫原子，則增加1個氧原子。 (3) 若少4個碳原子，則增加3個氧原子。 2 有機物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法 若用CnHmOz (m2n2，z0，m、n ÎN，z屬非負(fù)整數(shù))表示烴或烴的含氧衍生物，則可將其與CnH2n+2Oz(z0)相比較，若少于兩個H原子，則相當(dāng)于原有機物中有一個CC，不難發(fā)現(xiàn)，有機物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中CC數(shù)目為 個，然后以雙鍵為基準(zhǔn)進行以下處理： (1) 一個CC相當(dāng)于一個環(huán)。 (2

9、) 一個碳碳叁鍵相當(dāng)于二個碳碳雙鍵或一個碳碳雙鍵和一個環(huán)。 (3) 一個苯環(huán)相當(dāng)于四個碳碳雙鍵或兩個碳碳叁鍵或其它(見(2)。 (4) 一個羰基相當(dāng)于一個碳碳雙鍵。 二、有機物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見的題型，學(xué)習(xí)時要掌握以下規(guī)律： 1不飽和鍵數(shù)目的確定 (1) 有機物與H2(或X2)完全加成時，若物質(zhì)的量之比為11，則該有機物含有一個雙鍵；12時，則該有機物含有一個叁鍵或兩個雙鍵；13時，則該有機物含有三個雙鍵或一個苯環(huán)或其它等價形式。 (2) 由不飽和度確定有機物的大致結(jié)構(gòu)： 對于烴類物質(zhì)CnHm，其不飽和度W CC：W1； CºC：W2； 環(huán)：W1； 苯：W4； 萘：W7； 復(fù)雜的環(huán)

10、烴的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。 2符合一定碳、氫之比的有機物 CH11的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； CH12的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等； CH14的有：甲烷、甲醇、尿素等。 三、近幾年有關(guān)推測有機物結(jié)構(gòu)的試題，有這樣幾種題型： 1根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷 這類題目的特點是：通過有機物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是：烴、醇、醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)，通過知識串聯(lián)，綜合推理，得出有機物的結(jié)構(gòu)簡式。具體方法是： 以加成反應(yīng)判斷有機物結(jié)構(gòu)，用H2、Br2等的量確定分子中不飽和鍵類型(雙鍵或叁鍵)和數(shù)目；或以碳的四價及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位

11、置。 根據(jù)有機物的衍變關(guān)系推斷有機物的結(jié)構(gòu)，要找出衍變關(guān)系中的突破口，然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。 2根據(jù)高聚物(或單體)確定單體(或高聚物) 這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn)，其解題依據(jù)是：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是：按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理，由高分子的鍵節(jié)，采用逆向思維，反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體，只要知道這個高分子的鍵節(jié)，將鏈節(jié)端點的一個價鍵向括號內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移，即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡式； (1) 常見加聚反應(yīng)的類型有： 同一種單體加聚，該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。 由不同單體加聚，單體一般為烯烴。 (2) 常見縮聚反應(yīng)的類型有： 酚醛縮聚。 氨基酸縮聚。 由高聚物

12、找單體，一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個斷裂；若按此斷裂寫不出單體，一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物，要補充消去的小分子物質(zhì)。 3 由有機物完全燃燒確定有機物結(jié)構(gòu) 通過完全燃燒有機物，根據(jù)CO2和H2O的量，推測有機物的結(jié)構(gòu)，是前幾年高考試題的熱點題。有以下幾種方法。 (1) 有機物分子組成通式的應(yīng)用 （2）這類題目的特點是：運用有機物分子組成的通式，導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題，達(dá)到快速準(zhǔn)確的目的。 規(guī)律1：最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意： 含有n個碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式； 含有n個碳原子的炔

13、烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。規(guī)律2：具有相同的相對分子質(zhì)量的有機物為： 含有n個碳原子的醇或醚與含有(n1)個碳原子的同類型羧酸和酯。 含有n個碳原子的烷烴與含有(n1)個碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。 規(guī)律3：由相對分子質(zhì)量求有機物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M) 得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。 的余數(shù)為0或碳原子數(shù) 6時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。 (2) 有機物燃燒通式的應(yīng)用 解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。 烴：4CxHy(4xy)O2 ® 4

14、xCO22yH2O 或CxHy(x )O2 ® xCO2 H2O 烴的含氧衍生物：4CxHyOz(4xy2z)O2 ® 4xCO22yH2O 或CxHyOz(x )O2 ® xCO2 H2O 由此可得出三條規(guī)律： 規(guī)律1：耗氧量大小的比較 (1) 等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于 的比值大小。比值越大，耗氧量越多。 (2) 等質(zhì)量具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，其耗氧量相等，燃燒產(chǎn)物相同，比例亦相同。 (3) 等物質(zhì)的量的烴(CxHy)及其含氧衍生物(CxHyOz)完全燃燒時的耗氧量取決于x ，其值越大，耗氧量越多。 (

15、4) 等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物(如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等)或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個氧原子便內(nèi)耗兩個氫原子。 規(guī)律2：氣態(tài)烴(CxHy)在氧氣中完全燃燒后(反應(yīng)前后溫度不變且高于100)： 若y4，V總不變；(有CH4、C2H4、C3H4、C4H4) 若y4，V總減小，壓強減?。?只有乙炔) 若y4，V總增大，壓強增大。 規(guī)律3：(1) 相同狀況下，有機物燃燒后 1 時為醇或烷； n(CO2)n(H2O) 1為符合CnH2nOx的有機物； 1時為炔烴或苯及其同系物。 (2) 分子中具有相同碳(或氫)原子數(shù)的有機物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全

16、燃燒后產(chǎn)生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。 解有機物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序： 程序一：有機物的分子式已知基團的化學(xué)式剩余部分的化學(xué)式 ®該有機物的結(jié)構(gòu)簡式 結(jié)合其它已知條件 程序二：有機物的分子量已知基團的式量剩余部分的式量®剩余部分的化學(xué)式®推斷該有機物的結(jié)構(gòu)簡式.四、相似相溶原理 1極性溶劑（如水）易溶解極性物質(zhì)（離子晶體、分子晶體中的極性物質(zhì)如強酸等）； 2非極性溶劑（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非極性物質(zhì)（大多數(shù)有機物、Br2、I2等）； 3含有相同官能團的物質(zhì)互溶，如水中含羥基（OH）能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。 二、有機物的溶解性

17、與官能團的溶解性 1官能團的溶解性： （1）易溶于水的官能團（即親水基團）有OH、CHO、COOH、NH2。 （2）難溶于水的官能團（即憎水基團）有：所有的烴基(CnH2n+1、CH=CH2、C6H5等)、鹵原子（X）、硝基（NO2）等。 2分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質(zhì)的溶解性： （1）當(dāng)官能團的個數(shù)相同時，隨著烴基（憎水基團）碳原子數(shù)目的增大，溶解性逐漸降低； 例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>，一般地，碳原子個數(shù)大于5的醇難溶于水。 （2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時，親水基團的個數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大例如，溶解性：CH3CH2CH2OH<

18、CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。 （3）當(dāng)親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時，物質(zhì)微溶于水； 例如，常見的微溶于水的物質(zhì)有：苯酚 C6H5OH、苯胺 C6H5NH2、苯甲酸 C6H5COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH（上述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式中“”左邊的為憎水基團，右邊的為親水基團）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中CH3和CH2CH3為憎水基團，COO為親水基團）。 （4）由兩種憎水基團組成的物質(zhì)，一定難溶于水。 例如，鹵代烴 R-X、硝基化合物R-NO2 ，由于其中的烴基R、鹵原子X和硝基NO2均為憎水基團，故均難溶于水

19、。 五、液態(tài)有機物的密度 1.難溶于水，且密度小于水的有機物 例如，液態(tài)烴（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物），液態(tài)酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯），一氯鹵代烷烴（1-氯乙烷），石油產(chǎn)品（汽油、煤油、油脂） 注：汽油產(chǎn)品分為直餾汽油和裂化汽油（含不飽和烴）。 2.難溶于水，且密度大于水的有機物 例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳加成反應(yīng) 加成反應(yīng) (addition reaction) 定義· 鍵。即能在含雙鍵或三鍵的兩個碳原子上各加上一個原子或原子團的反應(yīng)即為加成反應(yīng)(多為放熱，是烯烴和炔烴的特征反應(yīng))。不穩(wěn)定的環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)也屬于加成反應(yīng)。s鍵鍵能較小，容易斷裂形成兩個p鍵，p烯烴或炔烴分子中存在 （1）催化加氫 在Pt、Pd、Ni等催化劑存在下，烯烴和炔烴與氫進行加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的烷烴，并放出熱量稱為氫化熱(heat of hydrogenation，1mol不飽和烴氫化時放出的熱量) 催化加氫的機理(改變反應(yīng)途徑，降低活化能)· 鍵的烯、炔加成。p吸附在催化劑上的氫分子生成活潑的氫原子與被催化劑削弱了