高考總復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型

1、高考總復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)類型編稿：房鑫 審稿：曹玉婷【考綱要求】1、了解常見的有機(jī)反應(yīng)類型，根據(jù)加成、取代反和消去等反應(yīng)的特點(diǎn)，判斷有機(jī)反應(yīng)類 型，并能書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、分別從加（脫）氧、脫（加）氫的角度來認(rèn)識(shí)氧化反應(yīng)（還原反應(yīng)）。3、掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)?！緝?nèi)容講解】考點(diǎn)一、取代反應(yīng)1、定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。2、能發(fā)生取代反應(yīng)的常見有機(jī)物：有機(jī)物類別典型有機(jī)物的取代反應(yīng)烷燒甲烷與氯氣，光照條件，氫原子被氯原子代替烯脛無煥燒無芳香煌苯利液澳在澳化鐵催化卜,生成澳苯，苯的硝化，甲苯的硝化鹵代燒在氫氧化鈉的水溶液中鹵原子

2、被取代成羥基。酚與飽和濱水反應(yīng)成二澳苯酚。醇酯化；分子間脫水；與氫澳酸取代醛無竣酸酯化；分子間脫水成酸酎酯酯的水解（酸性或堿性條件）氨基酸分子間脫水成肽多肽水解低聚糖水解要點(diǎn)詮釋：典型的的取代反應(yīng)+BqBr +HBr O* +110叫與浮C2H5Br+HOH Na0H C2H5OH+HBr或 C2H5Br+NaOH H2O C2H5OH+NaBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OC2H5OH+H OC2H5140 cC2H5OC2H5+H2OOIIC OC2H5 H2OO| :':濃H2SO4CH 3 C lOH H ： OCH 2CH 3 -Z- CH 3TJ-HOOC

3、COOH + HOCH2CH2OH l/、HOOO?OOCH2CH3OH + 為。稀琉酸CH3COOCH2CH3 + H2O CH3CH3OH + CH3COOHCHjCOOCHaCHs +NaOH > ? CH3COQNa CH3CH2OHC12 H 22O11H2O稀 H2SO4C6H 12O6C6 H12O6（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）考點(diǎn)二、加成反應(yīng)1、定義：不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合成新的化合物的反應(yīng)。2、能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)：雙鍵、三鍵、苯環(huán)、厥基（醛、酮）等。3、典型的加成反應(yīng)CH2 CH2 Br2 （水溶液）CH2Br CH2Br （濱水褪色）CHCH HCl

4、催化劑 CH2 CHCl （制取塑料用）CH2 CH CH CH2 Br2CH 2 CH CHCH 2 Br2ch2 ch ch |Br BrCH 2 CH CHIBrCH 2 （1, 2 加成）F 2 （ 1 , 4 加成）Br1+3H2 Ni（環(huán)己烷）CH2CH 2 H催化劑0 H加熱、加壓CH 3CH 20H （工業(yè)制乙醇）OCH 3 C H H2 Ni CH 3 CH 2 OHCH 3C CH 3 H 2IIONich3 ch ch3IOHCi7 H33COOCH2 ICi7 H33COOfH 3H2Ci7 H33COOCH2催化劑C17 H35COOCH2 IC17H35COOCHC

5、17H35COOCH2（油）脂肪要點(diǎn)詮釋：（1）酯基、竣酸中的碳氧雙鍵難與氫氣加成。（2）共軻二烯（兩個(gè)雙鍵中間有一個(gè)碳碳單鍵）有兩種不同的加成形式。加成 +-CH= CH' | /H3C=CH-CH = CH3+ Bf3Bt Br （有原位置的雙鍵保留山.加成 .C日CH =GH-CHs BrBr有新位置的雙鍵出現(xiàn)）考點(diǎn)三、消去反應(yīng)HX ,生成含不飽和鍵化合物的1、定義：從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子如水、 過程。2、發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物：醇、鹵代燒要點(diǎn)詮釋：典型的消去反應(yīng)CH3 CH20H濃 H 2so4170 CCH2出0CH. -CH -CH. 切弋記尊-CH = CH. T

6、+ HBiJ :十一F-7 -b3i'印西并非所有的醇和鹵代燃都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有與官能團(tuán)碳原子相鄰的碳原子上有氫原子的醇或鹵代燃才能發(fā)生消去反應(yīng)?？键c(diǎn)四、聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)是指小分子互相作用生成高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)包括加聚和縮聚反應(yīng)。(一)加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。加聚反應(yīng)中單體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有不飽和鍵，如：C = C、C三C等。r單聚：一種單體加聚，烯玲二烯怪、醛(S3)加聚反應(yīng)I共聚；2種或2種以上單體力噪，懦炫+情煌、懦炷十二烯涇1 .單烯煌的加聚單烯煌加聚的基本模式：現(xiàn)(1)乙烯的加聚：riCH 歹 CH? 且 Q ©且口天(2)氯乙烯

7、的加聚:rCH j=CH >-FCH3- CH生(3)丙烯的加聚:tiCH 產(chǎn) HCfi?a-Echch 五ch3（4） 2 丁烯的加聚:nCH -CH=CH-CHS-ECH -CHiCH3 &32 .二烯煌的加聚二烯煌單體自聚時(shí)，單體的兩個(gè)雙鍵同時(shí)打開，單體之間直接連接形成含有一個(gè)新雙鍵的鏈節(jié)而成為高分子化合物。3 .單烯煌與二烯煌共聚單烯煌打開雙鍵，二烯煌的兩個(gè)雙鍵也同時(shí)打開，彼此相互連接而二烯煌又形成一個(gè)新 雙鍵成為高分子化合物。例如：加成聚合反應(yīng)的特點(diǎn)：高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同；生成物只有一種高分子化合物°（二）縮聚反應(yīng)：由小分子合成高分子的同時(shí)， 還有小

8、分子生成。該類反應(yīng)的單體一般具有兩個(gè)或兩個(gè)以 上的官能團(tuán)。如酚醛樹脂、氨基酸形成蛋白質(zhì)等。1、二元竣酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯纖維:JiHOCHjCHjOH +nHOOC加一1）耳。2、醇酸的酯化縮聚:0nCH'HCOOH H"B)-CH+ (ni)lhO&Ah "3、氨基與竣基的縮聚：or iinH2N（CH2）5COOHH小川 C"心-OH+S1）出0.h4、酚與甲醛的縮聚：考點(diǎn)五、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)：定義：去氫加氧的反應(yīng)。能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)：廣義氧化：所有的有機(jī)物燃燒；狹義氧化：烯燒、快煌及苯的同系物可使酸性高鎰酸鉀褪色；醇的

9、催化氧化；酚在空氣中易被氧化；醛基可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可與新制氫氧化銅反應(yīng)。醇酚醛皆可使強(qiáng)氧化劑酸性 高鎰酸鉀褪色。2、還原反應(yīng)定義：去氧加氫的反應(yīng)。能發(fā)生還原反應(yīng)的物質(zhì)：烯、快、苯及其同系物、醛、酮等與氫氣的加成。 六、其它反應(yīng)1、顯色反應(yīng)：FeCl3遇苯酚顯紫色；濃硝酸遇含苯環(huán)的蛋白質(zhì)顯黃色（黃蛋白實(shí)驗(yàn)）；碘水遇淀粉顯藍(lán)色。2、中和反應(yīng)：竣基與堿的反應(yīng)。3、置換反應(yīng)：乙醇與鈉等活潑金屬的反應(yīng)。要點(diǎn)詮釋：要注意醇、酚和竣酸中羥基性質(zhì)的比較羥基種類重要代表物與Na與 NaOH與 Na2CO3與 NaHCO3醇羥基乙醇反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基苯酚反應(yīng)反應(yīng)只生成NaHCO3不反應(yīng)較基乙酸反應(yīng)反應(yīng)

10、反應(yīng)反應(yīng)氫原子活潑性：竣基H2CO3酚羥基HCO3 卷0醇羥基【典型例題】類型一、取代反應(yīng)【高清課堂：401518例1】例1、有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)的范疇很廣。下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是+ 比口CH3CH2CH3CHOHCH3CH3c比CH = CHCH3 + H力2 CH3CH2OH 儂?，F(xiàn)?4 * CH£HKCHKHm + H20J. i LJD.E、F、(CHCHCH -CH3 + HI a (CH3)2CHCHCH3 + (CH3)2CHCH2CH2, 莖I少ICHCOOH + CH30H *農(nóng) £Q> f CH3cdec+ HRRCOO-CH2CHlOH

11、1 口求 5RCOO-CH 4 3H2。，3RC00H+ CH -OHIXIRCOO-CHsqCH2 -OHo o4-O-CCHm-H二 0H 2CH3CH3OH + 2O2, 2cHmcH0 +2H?OI Cl CH2 CH = CH2 + bTaOH HOCH2 CH=CH3 + NaG【思路點(diǎn)撥】 取代反應(yīng)是原子或原子團(tuán)的相互代替，取代后有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)“有進(jìn)有出”?！敬鸢浮緼、C、E、F、G、I【解析】B選項(xiàng)是消去反應(yīng)，D屬加成反應(yīng)，H選項(xiàng)是醇的催化氧化反應(yīng)。 A屬硝化反應(yīng)，C、G屬分子間脫水反應(yīng)，E屬酯化反應(yīng)，F(xiàn)、I屬水解反應(yīng)，這些都在取代反應(yīng)的范疇?！究偨Y(jié)升華】取代反應(yīng)還有很

12、多，遠(yuǎn)不能局限于以上幾個(gè)反應(yīng)，應(yīng)從概念上把握。舉一反三【高清課堂：401518例2】【變式1】白藜蘆醇（如圖）廣泛存在于食物 （例如桑棋，花生，尤其是葡萄）中，它可能具 有抗癌性.能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的 B2或H2的最大用量分別是A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.3.5mo、6mol D.6mol、7mol【答案】D【解析】酚羥基的的鄰對(duì)位上氫原子可與濱水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)均可與 氫氣加成，碳碳雙鍵還能與濱水加成?！靖咔逭n堂：401518例3】【變式2】具有下列分子式的物質(zhì)有可能與NaOH溶液、澳水、苯酚鈉溶液、甲醇都反應(yīng)的是：A. HIB. CH2OC

13、. C2H4O2D. C3H4O2【答案】AD【解析】A氫碘酸為強(qiáng)酸，可與 NaOH溶液中和反應(yīng)，與濱水置換出碘單質(zhì)，與苯酚 鈉反應(yīng)出酸性較弱的苯酚，與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成碘代甲烷；B化學(xué)式代表的物質(zhì)為甲醛，只被濱水氧化；C選項(xiàng)可為醋酸或甲酸甲酯，與濱水均不反應(yīng)；D選項(xiàng)為丙烯酸，與 NaOH溶液中和反應(yīng)，與澳加成反應(yīng)，與苯酚鈉反應(yīng)出苯酚，與 HI加成反應(yīng)?！靖咔逭n堂：401518例7】【變式3】下列在一定條件下進(jìn)行的反應(yīng)屬于水解反應(yīng)的是CDC12H22O11 （麥芽糖）+ H2O - 2C6H12O6 （葡萄糖） CH2=CH2 + H2O . CH3CH20H CH3CH2CI + H 20

14、 - CH3CH 20H + HClNH 3 H2ONH4+ + OH- CH3CH2ONa + H2O - CH3CH20H + NaOH CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 TA.B.C. D.【答案】D【解析】能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：RX、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白質(zhì)。1摩爾阿斯匹林和足量的 NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗例2、阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，則NaOH的物質(zhì)的量為CH3COHOO(A )1 摩 (B )2 摩(C )3 摩(D )4 摩【思路點(diǎn)撥】阿斯匹林水解后生成的酚仍可與NaOH溶液充分反應(yīng)?！窘馕觥堪⑺蛊チ趾妥懔康腘aOH溶液充分反應(yīng)的方程式為：鵬刈,Na

15、0ViIU +3 N aOH-* C HsCOONa + JKJJ + 2H:0HWC八少心M人J【總結(jié)升華】考慮問題要全面細(xì)致。【高清課堂：401518例8】【變式1】1mol有機(jī)物A （如圖） 跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗 NaOH物質(zhì)的量最多為B. 4 molC. n molD. 4n mol【答案】D【解析】要注意題目給的分子是個(gè)高分子，每個(gè)鏈節(jié)中有三個(gè)酯基（包括一個(gè)酚酯基），故耗 4n molNaOH ?！靖咔逭n堂：401518例9】舉一反三【變式2】某有機(jī)物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如下，下列敘述正確的是 COONH*CHaOHA .有機(jī)物A屬于芳香煌B.有機(jī)物A可以

16、和Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)C.有機(jī)物A和濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)D.lmol A和足量的NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗4mol NaOH【答案】D類型二、加成反應(yīng)例3、橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡式為：（CH3）2C=CHCH 2CH2c（CH3）=CHCHO ,下列說法正A.橙花醛不可以與澳發(fā)生加成反應(yīng)B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C. 1mol橙花醛最多可以與 2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.橙花醛是乙烯的同系物【思路點(diǎn)撥】橙花醛具有碳碳雙鍵和醛基的性質(zhì)?！敬鸢浮緽【解析】1mol橙花醛最多可以與 3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) （因醛基也與氫氣加成）。橙花醛不 是乙烯的同系物，因二者不符合同系

17、物的概念?！究偨Y(jié)升華】要注意根據(jù)所含的官能團(tuán)來做全面分析。舉一反三【變式2】草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為：CEj （CO-CH=CH-2 VaEh用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的 B2或H2的最大用量分別是A . 3 mol 3 molC. 6 mol 6 molB . 3 mol 5 molD . 6 mol 10 mol【答案】D【解析】括號(hào)中可與 Br2反應(yīng)的部位有酚羥基的兩個(gè)鄰位和碳碳雙鍵，共需 3 mol,括號(hào)右 下角標(biāo)為2,所以共需Br2 6 mol;可與氫氣反應(yīng)的位置有括號(hào)中的默基、碳碳雙鍵和苯環(huán)， 共需氫氣10 mol。要注意根

18、據(jù)所含的官能團(tuán)的種類和數(shù)目來做全面分析。類型三、消去反應(yīng)【高清課堂：401518例13】例4、現(xiàn)由2-澳丙烷為主要原料，制取 1, 2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)是A .加成-消去-取代B .消去-加成-取代C.取代-消去-加成D.取代-加成-消去【思路點(diǎn)撥】要求每步反應(yīng)所得產(chǎn)物要純，產(chǎn)率要高?！敬鸢浮緽【解析】如果澳丙烷先與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，引入的鹵原子個(gè)數(shù)和位置都不好確定，想得到的產(chǎn)物產(chǎn)率不高，所以先發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，然后與氯氣或澳單質(zhì)加成反應(yīng)，生成二鹵代燒，最后在氫氧化鈉的水溶液中加熱，鹵原子發(fā)生取代變成乙二醇。CH3-CHCH3消去反應(yīng)尸邙_匚凡才瞅水加成1Br一定冬件I J

19、I ,OH OHCH2- CH-CH,牛0Tt 二I 3 I 3 水解Br Br【總結(jié)升華】應(yīng)選擇最佳的合成路線。舉一反三【變式1】既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是A、CH3CH2c(CH3)2OHC、HOCH2CH2COOH【答案】ACB、CH3CH2CH2CH2ClD、Cl CH2COOH【變式2】已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑直接氧化為乙酸。.CH2cH=CHCHt可經(jīng)三步反應(yīng)制取IIBrBrA.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)【答案】A類型四、聚合反應(yīng)HOOCCHCHCOOH ,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是ClB.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.加成反應(yīng)、氧

20、化反應(yīng)、水解反應(yīng)【高清課堂：401518例17】【高清課堂：401518例17】例5、工程塑料 ABS樹脂結(jié)構(gòu)簡式如下，合成時(shí)用了三種單體。±CHO CHCHCH = CHCHCHCN這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別為： 、O【思路點(diǎn)撥】根據(jù)高聚物分子的鏈節(jié)，可確定ABSW酯屬于加聚產(chǎn)物?！敬鸢浮咳N單體分別是。比二CHCNCH2 = CH <0>CH3 = CH CH = CH3【解析】從鏈節(jié)可知， ABS的三種單體。【總結(jié)升華】高聚物分子的鏈節(jié)一般是兩個(gè)碳原子為一段，若高聚物中還含有碳碳雙鍵，則 單體中有二烯燃。舉一反三【變式1】下列各組物質(zhì)作為單體，可以合成高分子化合物的是

21、()丙烯酸苯酚和甲醛氨基酸乙二酸和乙二醇乙酸和乙醇A.只有B.C.D.全部【答案】C【變式2】線型彈性材料 丁苯口比橡膠”的結(jié)構(gòu)簡式如下：CH2CH =CH(CH 2)2CH -CH2 CH -Nch：其單體可能是：1 CH2-C CH=CH22 CH2=CH3 CH干CH CH=CH2ch34 CH3-CH = CH-CH25 CH2=CH一，'：6 CH2=CH-； ：；：-CH3CH3正確的組合是A. B. C. D.【答案】BH-tO-CHCrOIII IICH, O【變式3】一次性使用聚苯乙烯材料帶來的“白色污染”甚為突出，這種材料難以分解，處 理麻煩，最近研究出一種新型材料

22、能代替聚苯乙烯，它是由乳酸聚合而的(如右式)，這種材料可以在乳酸菌的作用下降解.下 列關(guān)于乳酸的說法正確的是A.聚乳酸是一種純凈物B.其聚合方式與聚苯乙烯相似C.其單體為 CH3CH(OH) COOHD.聚乳酸的形成過程是一個(gè)加聚反應(yīng)【答案】C 類型五、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)例6、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，其不可能發(fā)生的反應(yīng)有Oho-J!-ch-ch：-ch=ch：加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)水解反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與稀鹽酸反應(yīng)A .B .C .D .【思路點(diǎn)撥】考慮全該有機(jī)物中所有的官能團(tuán)進(jìn)行分析。【答案】D【解析】該有機(jī)物含四種官能團(tuán)：酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵，另外還含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),應(yīng)全面分析該有機(jī)