高中化學(xué)選修五鹵代烴

1、第二章 烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴教學(xué)目標(biāo)：1 了解烴的衍生物及官能團(tuán)的概念：2 使學(xué)生掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)；3 通過實(shí)驗(yàn)演示，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。4 通過溴乙烷性質(zhì)的研究和鹵代烴性質(zhì)的介紹，使學(xué)生形成由個(gè)別到一般的學(xué)習(xí)烴的衍生物的學(xué)習(xí)思路，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生的知識(shí)遷移能力。教學(xué)重點(diǎn)：溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。教學(xué)難點(diǎn)：溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件。課時(shí)安排：二課時(shí)。教學(xué)方法：1 通過實(shí)驗(yàn)探究、設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)、學(xué)習(xí)溴乙烷的水解反應(yīng)。2 采用對(duì)比分析學(xué)習(xí)溴乙烷的消去反應(yīng)。3 學(xué)習(xí)溴乙烷的知識(shí)，采用教師提問、學(xué)生閱讀、總結(jié)、分析、討論的方式來(lái)完成。 第一課時(shí)教師活

2、動(dòng)教學(xué)內(nèi)容學(xué)生活動(dòng)閱讀 回答烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的化合物就叫烴的衍生物。從組成上說(shuō)，除含有C、H元素外，還含有O、X（鹵素）、N、S等元素中的一種或幾種，從結(jié)構(gòu)上說(shuō)，都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的。 設(shè)問引入同學(xué)們，在第五章我們學(xué)習(xí)了烴，了解了烴的概念和性質(zhì)。在這一章我們將學(xué)習(xí)烴的衍生物，那么什么叫烴的衍生物？它與烴從元素組成和結(jié)構(gòu)上有何聯(lián)系和區(qū)別？帶著這些疑問。大家先閱讀P145第一段。板書第六章 烴的衍生物記筆記強(qiáng)調(diào)烴的衍生物實(shí)際并非都是有烴反應(yīng)得到的。因此，只能說(shuō)從結(jié)構(gòu)上可以看成是由烴衍變而成的記憶烴并非都能制得烴的衍生物提問從總體

3、上說(shuō)，烴的衍生物與其對(duì)應(yīng)的烴的性質(zhì)是否相同？影響其性質(zhì)的因素是什么？大家先看一下P145第二段。閱讀 回答官能團(tuán)影響著烴的衍生物的性質(zhì)，使其具有了不同于相應(yīng)烴的特殊性質(zhì)。說(shuō)明烯烴炔烴在性質(zhì)上與烷烴也有差異，原因在于它們分別含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵。所以，碳碳雙鍵和碳碳三鍵也是官能團(tuán)，因此，除烴的衍生物中有官能團(tuán)外烴中也有官能團(tuán)。記憶常見的官能團(tuán)包括烯烴中的碳碳雙鍵和炔烴中的碳碳三鍵板書官能團(tuán)-決定化合物特殊性質(zhì)的原子和原子團(tuán)記筆記講述烴的衍生物種類很多，這一章我們將重點(diǎn)研究具有X鹵 H OH原子。OH羥基、C=O醛基、C=O羧基等官能團(tuán)的代表物具有的性質(zhì)，同時(shí)了解這些代表物對(duì)應(yīng)的同類物質(zhì)的性質(zhì)。

4、靜聽了解這一章的學(xué)習(xí)重點(diǎn)和學(xué)習(xí)思路。引入我們下面就來(lái)詳細(xì)了解一下烴的衍生物中官能團(tuán)因?yàn)殇逶拥拇砦镤逡彝殪o聽板書第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴一溴乙烷記筆記提示乙烷分子中的一個(gè)氫原子被溴原子取代就得到溴乙烷，試根據(jù)乙烷的結(jié)構(gòu)式寫出溴乙烷的結(jié)構(gòu)式書寫練習(xí)提問根據(jù)同學(xué)們自己練習(xí)的結(jié)果，請(qǐng)問溴乙烷有沒有同分異構(gòu)體？回答沒有講述盡管溴乙烷結(jié)構(gòu)式的寫法各異，但都只表示同一分子結(jié)論沒有同分異構(gòu)體板書 H H 1. 結(jié)構(gòu)式HCCBr 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2BrH H 分子式：C2H5Br記筆記演示大家觀察一下我手上這瓶溴乙烷的顏色和狀態(tài)?，F(xiàn)在我在其中取出5滴加入試管中并向試管中加入少量蒸餾水，大家可以觀察到什么現(xiàn)

5、象？觀察 回答 溴乙烷為無(wú)色透明液體。不溶于水，密度比水大。板書2物理性質(zhì) 無(wú)色透明液體 不溶于水 密度比水大記筆記設(shè)問官能團(tuán)、溴原子的出現(xiàn)使溴乙烷的物理性質(zhì)有別于乙烷外，還使溴乙烷具有哪些不同于乙烷的化學(xué)性質(zhì)呢？產(chǎn)生疑問板書3化學(xué)性質(zhì) 記筆記實(shí)驗(yàn)演示在試管1中取15滴溴乙烷，再加少量AgNO3與之混合。觀察其現(xiàn)象，我們可以得出什么結(jié)論？觀察 思考 回答無(wú)明顯現(xiàn)象。說(shuō)明溴乙烷是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br，加AgNO3溶液后無(wú)沉淀。對(duì)比實(shí)驗(yàn)演示再取試管2，加入15滴溴乙烷后，再加入1ML5%的氫氧化納溶液，充分振蕩，待分層后，用滴管取10滴上層清夜于試管3。滴加稀硝酸使溶液成酸性后，滴入2滴

6、AgNO3溶液，從中可以觀察到什么現(xiàn)象，沉淀是什么？觀察 回答有淡黃色沉淀AgBr產(chǎn)生。解釋溴乙烷不溶于水，是非電解質(zhì)，電離不出溴離子，因此第一個(gè)實(shí)驗(yàn)直接加入AgNO3后并沒有沉淀產(chǎn)生。但CBr鍵為極性鍵，在一定條件下可斷裂，因此在第二個(gè)實(shí)驗(yàn)中加入NaOH后，CBr鍵斷裂。水分子中的羥基取代了溴原子，溴與水分子中的氫結(jié)合成溴化氫，因此加入硝酸銀后產(chǎn)生了沉淀。說(shuō)明溶液中產(chǎn)生了溴離子。這一反應(yīng)稱為溴乙烷的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。靜聽了解水解反應(yīng)發(fā)生的條件板書（1）水解反應(yīng)（屬取代反應(yīng)）C2H5Br + H-OH C2H5OH +HBr記筆記提問造成這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同的關(guān)鍵是什么？回答NaOH解釋

7、溴乙烷水解是可逆的，在純水中水解很微弱，加入NaOH可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，這一反應(yīng)常溫下也可進(jìn)行，但緩慢，微熱可加快這一反應(yīng)的速率。靜聽了解溴乙烷水解的條件及外界因素對(duì)水解平衡和速率的影響。再問在反應(yīng)中，我們加入稀硝酸的作用是什么？能否用鹽酸代替硝酸？思考 回答中和過量的NaOH如果用HCLD代HNO3，因HCL中含CL-加AgNO3會(huì)產(chǎn)生沉淀。對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有干擾無(wú)法證明沉淀中是否含溴離子，因此無(wú)法證明是否發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明在加AgNO3之前如不加足夠的硝酸中和NaOH,會(huì)使Ag+在堿性條件下生成黑色固體Ag2O，而無(wú)法檢測(cè)Br的存在靜聽了解加硝酸的重要性提問如果將溴乙烷與NaOH醇溶液共熱，產(chǎn)生的

8、氣體會(huì)使溴水褪色，結(jié)合你所學(xué)的知識(shí)，你認(rèn)為產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是什么？思考 回答溴水褪色。說(shuō)明反應(yīng)中有不飽和烴產(chǎn)生追問化學(xué)鍵從何處斷裂才能形成不飽和烴？大家討論一下回答討論 回答C、H之間和C、Br之間不可能形成碳碳雙鍵，因此只有可能形成碳碳雙鍵。分析斷鍵后溴乙烷形成乙烯CH鍵和CBr鍵斷裂后產(chǎn)生的H、Br結(jié)合成HBr，但由于有強(qiáng)堿存在而生成了NaBr，這一反應(yīng)我們稱為溴乙烷的消去反應(yīng)靜聽板書（2）消去反應(yīng) H Br 醇CH2CH2+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O 記筆記設(shè)問那么什么是消去反應(yīng)呢？請(qǐng)看書上的內(nèi)容，閱讀并了解消去反應(yīng)。思考 閱讀講述消去反應(yīng)就是有機(jī)化合物在一定條件下，從

9、一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子如H2O、HBr.而生成的不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。了解了消去反應(yīng)的定義后，大家回憶一下，我們學(xué)習(xí)的那些反應(yīng)也屬于消去反應(yīng)？靜聽 思考 回答實(shí)驗(yàn)室制乙烯評(píng)述非常正確，實(shí)驗(yàn)室將乙醇與濃H2SO4共熱到1700C制備乙烯靜聽副板書 濃H2SO4CH2CH2 CH2= CH2 + H2O1700C H OH記筆記設(shè)問對(duì)比這兩個(gè)反應(yīng)，它們有什么共同之處？思考 回答都是從分子內(nèi)脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)。講述對(duì)這類反應(yīng)就叫消去反應(yīng)。那么，請(qǐng)問是不是所有的溴代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)呢？大家看一下這些溴代烴發(fā)生消去反應(yīng)嗎？ CH3 CH3CCH2Br,CH3Br C

10、H3靜聽 思考 回答不能因?yàn)镃H3Br只有一個(gè)C原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。而 CH3CH3CCH2Br, CH3 溴原子所連碳原子上沒有氫原子，也不能發(fā)安生消去反應(yīng)。評(píng)述對(duì)，非常正確要發(fā)生消去反應(yīng)，它的含鹵原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。靜聽板書消去反應(yīng)發(fā)生的條件含溴原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。記筆記總結(jié) 設(shè)問好了，我們這節(jié)課學(xué)習(xí)了溴乙烷的兩個(gè)重要的化學(xué)反應(yīng)，水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，在這兩個(gè)反應(yīng)中都加入了NaOH,它們所起的作用相同嗎？靜聽 思考 回答反應(yīng)中NaOH都起到了減小生成物濃度，促進(jìn)平衡正向移動(dòng)的作用評(píng)述對(duì)，它們所起的作用都是相同的，都起到了減小生成物濃度，促進(jìn)平衡正向移動(dòng)靜聽總結(jié)通過

11、了我們這節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們可以看出，由于鹵原子的影響，使溴乙烷變得比乙烷活潑了，溴乙烷能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，但條件不同，產(chǎn)物不同。大家可用一下這個(gè)口訣來(lái)加快記憶“無(wú)醇則有醇，有醇則無(wú)醇”好了，我們這節(jié)課就上到這兒，大家下去做一下書上P149一、二的習(xí)題。下課靜聽板書設(shè)計(jì)： 官能團(tuán)決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)第二章 烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴一、溴乙烷 H H1、 結(jié)構(gòu)式 HCCBr 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2Br H H 分子式：C2H5Br 2、物理性質(zhì)：無(wú)色透明液體、不溶于水、密度比水大3、化學(xué)性質(zhì)：（1）水解反應(yīng)C2H5Br + H-OH C2H5OH +HBr（2）消去反應(yīng)H Br 醇

12、CH2CH2 +NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O消去反應(yīng)發(fā)生的條件含溴原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。第2課時(shí)教師活動(dòng)教師內(nèi)容學(xué)生活動(dòng)引入同學(xué)們，在上節(jié)課中我們學(xué)習(xí)了溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì)，知道溴乙烷可看作是乙烷中的一個(gè)H原子被Br取代后生成的化合物。像這種烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，就叫做鹵代烴。這節(jié)課我們就來(lái)詳細(xì)學(xué)習(xí)一下鹵代烴。靜聽板書第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴二 鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素取代后所生成的化合物記筆記過渡根據(jù)鹵代烴的定義可知，在鹵代烴分子中，鹵原子的種類可以不同，烴基可以不同，鹵原子的個(gè)數(shù)也可以不同。那么，這些種類繁多的鹵代烴我們

13、將如何將它們分類？靜聽、思考板書2、 鹵代烴的分類：按鹵原子多少：一鹵代烴、多鹵代烴按烴基種類：鏈烴鹵代烴（飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴）、芳香族鹵代烴按鹵素原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴記筆記課堂練習(xí)大家看一下小黑板上的第1小題，請(qǐng)問下列物質(zhì)屬于哪類鹵代烴？A：CH2CH2 B： Br Cl Cl Cl C：CH3I D： Cl Cl回答A既是氯代烴，又是二鹵代烴，還是飽和鹵代烴。B既是溴代烴，又是一鹵代烴，還是芳香鹵代烴。C既是碘代烴，又是一鹵代烴，還是芳香鹵代烴D既是氯代烴，又是多鹵代烴，還是不飽和鹵代烴。設(shè)問學(xué)習(xí)了鹵代烴的分類之后，我們?cè)賮?lái)看一下鹵代烴的命名，看一下鹵代烴的命名

14、與烴的命名有哪些異同點(diǎn)？產(chǎn)生疑問板書3、命名記筆記啟發(fā)我們可以依據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名原則，并將鹵原子看成是取代基。例：CH3CH2CHCH3 Cl可命名為：2氯丁烷靜聽、回憶課堂練習(xí)大家練習(xí)一下，看一下小黑板上第2題，請(qǐng)說(shuō)出下列鹵代烴的名稱？ CH3A：CH2=CHCl B：CH3CCl CH3 C：CH2CHCH3 D： BrBr BrE：ClCl提示：如果在主鏈上有幾個(gè)不同的取代基，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面?；卮餉：1氯乙烯（氯乙烯）B：2氯2甲基丙烷C：1，2二溴丙烷D：溴苯E：1，2二氯環(huán)乙烷閱讀指導(dǎo)學(xué)習(xí)了鹵代烴的物理性質(zhì)，我們?cè)賮?lái)學(xué)習(xí)一下它的化學(xué)性質(zhì)。閱讀P148鹵代烴的化學(xué)性

15、質(zhì)和用途閱讀講述溴乙烷是鹵代烴的一種，它的化學(xué)性質(zhì)同樣也代表了其他鹵代烴的性質(zhì)，因此鹵代烴也能發(fā)生取代反應(yīng)，消去反應(yīng)等。也正式通過這些反應(yīng)，將鹵代烴轉(zhuǎn)化成了各種其他有機(jī)物，因此，在有機(jī)合成中鹵代烴起到了重要的橋梁作用。靜聽通過溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)，了解鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，形成由個(gè)別到一般的學(xué)習(xí)思路。板書5、化學(xué)性質(zhì)：（1） 取代反應(yīng)（2） 消去反應(yīng)記筆記課堂練習(xí)大家現(xiàn)在來(lái)看一下小黑板上第3題：由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇CH2CHCH3OH OH 時(shí)，需要經(jīng)過哪幾步反應(yīng)，分別寫出它的反應(yīng)方程式思考、練習(xí)消去加成水解CH3CHCH3+Cl 醇NaOH CH2=CHCH3+NaCl+H2O 總結(jié)大家

16、可以看出這些反應(yīng)包括了鹵代烴的消去、取代反應(yīng)、以及鹵代烴的加成，那么，大家思考一下，鹵代烴的制備有哪些方法？思考板書總結(jié)6、鹵代烴的制備（1） 烷烴和鹵素單質(zhì)取代（2） 芳香烴和鹵素單質(zhì)取代（3） 烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成記筆記過渡如今人們都使用無(wú)氟冰箱，標(biāo)志著人們的環(huán)保意識(shí)增強(qiáng)。其中的“無(wú)氟”只的就是制冷劑不是氟氯烴。為什么不用氟氯烴來(lái)作制冷劑呢？因?yàn)樗茐某粞鯇?。氟氯烴是鹵代烴有哪些重要的用途？氟氯烴是通過什么方式來(lái)破壞臭氧層的？請(qǐng)大家閱讀書上P148頁(yè)的相關(guān)內(nèi)容？閱讀、回答鹵代烴在有機(jī)化合中起著重要的橋梁作用。有些可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、麻醉劑、滅火劑和防腐劑等。氟氯烴在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子在臭氧分解中起了催化劑的作用?？偨Y(jié)鹵代烴在生活中的用途多種多樣，某些也產(chǎn)生了一些危害。大家再回顧一下我們這節(jié)課