有機物分子共線共面問題

1、有機物分子共線、共面問題分子內原子共線、共面的判定，僅為一維、二維想象，但存在線面、面面的交叉，所以有一定的難度。一、幾個特殊分子的空間構型1.常見分子的空間構型：CH4分子為正四面體結構，其分子最多有3個原子共處同一平面。甲烷型：正四面體結構，4個CH健不在同一平面上但凡碳原子與4個原子形成4個共價鍵時，空間結構都是正四面體結構以及烷烴的空間構型5個原子中最多有3個原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個原子共面。見圖，C-C單鍵旋轉后，能使得中間的5個C原子共面，且使得6個H原子與這5個碳共面，共有11個原子共面。乙烯分子中所有原子共平面。 乙烯型：平面結構。六個原子均在同一平

2、面上但凡位于乙烯結構上的六個原子共平面乙炔分子中所有原子共直線。更共面乙炔型：直線型結構。四個原子在同一條直線上但凡位于乙炔結構上的四個原子共直線。苯分子中所有原子共平面。苯型：平面正六邊形結構。六個碳原子和六個氫原子共平面但凡位于苯環(huán)上的12個原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。1熟記四類空間構型中學有機化學空間結構問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結構。2理解三鍵三角三鍵：CC鍵可以旋轉，而C=C鍵、CC鍵不能旋轉。三角：甲烷中的CH鍵之間的夾角為10928，乙烯和苯環(huán)中的CH鍵之間的夾角為120，乙炔中的CH鍵之間的夾角為180。2.單鍵的轉動思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單

3、鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉動。二、結構不同的基團連接后原子共面分析1直線與平面連接：直線結構中如果有2個原子或者一個共價鍵與一個平面結構共用，那么直線在這個平面上。如CH2=CH-CCH，其空間結構為，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。2平面與平面連接：如果兩個平面結構通過單鍵相連，那么由于單鍵的旋轉性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少8個，最多16個。同理可分析萘分子中10個碳原子，8個氫原子18原子共面和蒽分子中14個碳原子，10個氫原子，共24個原子共面問題。再如：其結構簡式可寫成最少6個碳原子因雙鍵與雙鍵之間的

4、碳碳單鍵可以轉動6個原子，最多10個碳原子共面。16個原子再如：中11個碳原子，萘環(huán)上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側甲烷型C C C構成三角形。3平面與立體連接：如果甲基與平面結構通過單鍵相連，那么由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6個，最多7個。甲苯中的7個碳原子苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子，5個氫原子苯環(huán)上的5個氫原子這12個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子H，C，C構成三角形也可以轉到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側。故甲苯分子中最少12個，最多有可能是13個原子共面。 4直線、平

5、面與立體連接：如下列圖的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。分析時要注意兩點：觀察大分子的結構，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子，再將甲烷“正四面體、乙烯“平面型、乙炔“直線形和苯“平面型等分子構型知識遷移過來即可；苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉，8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要無視8號碳原子對位上的9號碳原子，三、比較重要的是需要記住-共線必共面以下幾個根本規(guī)律：單鍵是可旋轉的，是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結構中每出現一個飽和碳原子，那么整個分子不再共面。2. 結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面；3. 結構中每出現一個碳

6、碳三鍵，至少有4個原子共線； O HCH 4. 結構中每出現一個苯環(huán)，至少有12個原子共面5 正四面體結構：甲烷平面結構：乙烯、苯、萘 、蒽 、甲醛 直線結構：乙炔與飽和碳CH4型直接相連的原子既不共線也不共面。C=C與 或 或 或 直接相連的原子共面。與CC直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉，而雙鍵或三鍵均不能旋轉。例題：1、丙烷中最多有 3 個碳原子共面，最多有 5 個原子共面。2、 丙烯中有 3 個C原子共面和 3 個H原子一定共面。丙烯中至少有 3 個C原子共面和 3 個H原子共面。丙烯中最多有 3 個C原子共面和 4 個H原子共面。丙烯中可能有 3 個C原子共面和 4 個H原子共

7、面。2，3二甲基2丁烯至少有 6 個原子共面，最多有 10 個原子共面。C=CCH3H3CC=CCH3CH3H3CH3CC=CCH3CH3H3CH3C右上圖的二烯烴至少有 6 個C原子共面，最多有 10 個C原子共面。至少有 6 個原子共面，最多有 16 個原子共面。3、甲苯有 12 個原子一定共面，最多有 13 個原子共面。4、丙炔有 4 個原子一定共線，最多有 5 個原子共面。5、以下列圖該有機物有 4 個原子一定在一條直線上，至少有 8 個原子共面，最多有 9 個原子共面。CH3CH2CHC(C2H5)CCH中含四面體結構的碳原子數為 4 ，在同一直線上的碳原子數最多為 3 ，一定在同一

8、平面內的碳原子數為 6 ，最少共面的原子數為 8 ，最多共面的原子數為 12 。CH3 CHCHCCCH3分子中，處于同一平面上的原子數最多可能是 20 個。【練習】1、以下有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是 D 結構中出現飽和碳原子，那么整個分子不再共面.CH2CHCN .CH2CHCHCH2 C. CHCH2 D.CH2CCHCH2 CH32、描述CH3CHCHCCCF3分子結構的以下表達中，正確的選項是B.個碳原子有可能都在一條直線上 .個碳原子不可能都在一條直線上.個碳原子一定都在同一平面上 .個碳原子不可能都在同一平面上 該分子結構中至少可以有 8 個原子在同一個平面？最多可以有 10 個原子在同一個平面？3、甲烷分子中四個氫原子都可以被取代。假設甲烷分子中的四個氫被苯基取代，那么可得到的分子如以下列圖，對該分子的描述，不正確的選項是(B )A.分子式為C25H20B.所有碳原子都在同一平面上中心碳原子甲烷型C.此物質屬于芳香烴D.此分子最多有13個