《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要類型

1、1 第一節(jié)第一節(jié) 第一課時(shí)第一課時(shí) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 目錄復(fù)習(xí)引課加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)復(fù)習(xí)小結(jié)練習(xí)作業(yè)返回3CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照 + HNO3 （濃）濃硫酸5060。CNO2+ H2O復(fù)習(xí)引課 v常見有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型哪些？ v請判斷下列有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型 CH2= CH2 +Br2 CH2BrCH2 BrCH2= CH2+HCl CH3CH2Cl2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)4講授新課 一、加成反應(yīng)v定義：加成反應(yīng)是有機(jī)化合

2、物分子定義：加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的雙鍵或叁鍵（不飽和鍵）兩端中的雙鍵或叁鍵（不飽和鍵）兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)的原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合，生成新化合物的反應(yīng)合，生成新化合物的反應(yīng)v不飽和鍵兩端的原子與其他原子或不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合就是加成反應(yīng)原子團(tuán)結(jié)合就是加成反應(yīng) 5一、加成反應(yīng)的判斷v請判斷下列反應(yīng)是否為加成反應(yīng)：v常見的不飽和鍵有碳碳雙鍵、碳碳參常見的不飽和鍵有碳碳雙鍵、碳碳參 v鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵，均能發(fā)生鍵、碳氧雙鍵、碳氮叁鍵，均能發(fā)生 v加成反應(yīng)加成反應(yīng) CH2 = CH2 + HOH CH3CH2OH 催化劑CH CH + HCN CH

3、2 = CHCN催化劑催化劑CH3CH + HCN CH3CHOOHCN6看書思考看書思考v與不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些呢 (請看書本46頁，回答) ？v與碳碳雙鍵碳碳雙鍵加成的試劑有鹵素單鹵素單質(zhì)（質(zhì)（X2）、氫鹵酸（）、氫鹵酸（HX）、水）、水；與碳氧雙鍵、碳氮叁鍵碳氧雙鍵、碳氮叁鍵加成的試劑有氫氰酸（氫氰酸（HCN）、氨）、氨（HNH2）；碳碳三鍵能與以上所有試劑加成。 7 把能發(fā)生加成反應(yīng)有機(jī)物和試劑用線 連起來 物 質(zhì) 試 劑 CH3C CH HCN CH3CCH3 Cl2 OCH3CH2CH = CH2 HBr交流研討交流研討1 8 從形式上看加成反應(yīng)的產(chǎn)物是怎樣形 成的？從

4、部分帶電的角度分析，加成 的產(chǎn)物有無規(guī)律？ 規(guī)律：規(guī)律： 加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律CH3CH + HCN CH3CH催化劑OHCN- -+ + - -+ + O觀察思考9v規(guī)律的符號(hào)表示v寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物v小結(jié)：在發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，原有機(jī)物中的不飽和鍵加成反應(yīng)時(shí)，原有機(jī)物中的不飽和鍵發(fā)生了變化，生成了具有另一種官能團(tuán)的有機(jī)物發(fā)生了變化，生成了具有另一種官能團(tuán)的有機(jī)物。規(guī)律應(yīng)用A1 = B1 + A2B2 A1 B1 B2+ -+ -A2CH3CCH2CH3+ HCl 催化劑CH3CH3CClCH3+ + - -10講授新課 二、取代反應(yīng)v提問：取代反應(yīng)也是一種重要的

5、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，哪位同學(xué)能回答出什么是取代反應(yīng)嗎？v定義 ： 有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。 11交流研討交流研討 2在這些取代反應(yīng)中，烴分子中的何種原子被試劑中的哪些原子或原子團(tuán)取代了 ？光照CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl濃硫酸 + HONO2+ H2ONO2+ H2SO4(濃)SO3H+ H2O12交流研討交流研討 2v小結(jié)：烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)是碳?xì)滏I上烷烴、苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)是碳?xì)滏I上的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、的氫原子被取代；與碳原子相連的鹵素原子、羥

6、基等也能被取代羥基等也能被取代。 13思考思考 v觀察第個(gè)取代反應(yīng)，用部分正電荷（+）和部分負(fù)電荷（-）描述指定化學(xué)鍵的極性，請問取代反應(yīng)的產(chǎn)物有沒有規(guī)律呢？v規(guī)律：規(guī)律： 取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律 + + - -+ + - -14v完成下列取代反應(yīng)v要正確寫出取代反應(yīng)的產(chǎn)物，關(guān)鍵是要清楚試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置置v取代反應(yīng)容易實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，在取代反應(yīng)容易實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，在有機(jī)合成中具有重要作用有機(jī)合成中具有重要作用練習(xí)練習(xí) + + - -+ + - -+ + - -+ +- -15思考思考 v烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中烯烴

7、、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分在一定條件也能發(fā)生取代的烷基部分在一定條件也能發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng) ，如丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生，如丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成主要一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式成主要一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式 v為什么1號(hào)、2號(hào)碳原子上的氫難以被取代，而3號(hào)碳上的氫就容易被取代？v小結(jié)：由于官能團(tuán)的影響，由于官能團(tuán)的影響，碳原子上碳原子上的氫易被取代。的氫易被取代。 500-60016設(shè)疑設(shè)疑 v乙烯的產(chǎn)量是一個(gè)國家石油化工水平的重要標(biāo)志，以下是實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)。此反應(yīng)屬于什么有機(jī)反應(yīng)類型呢？v消去反應(yīng)消去反應(yīng) 170。C濃硫酸CH2 + H2OCH2OHHCH2CH217講授新

8、課 三、消去反應(yīng)v定義 ：在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分在一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如子物質(zhì)（如H2O、HBr等）生成分子中有雙等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。170。C濃 硫 酸CH2 + H2OC H2O HHC H2C H218液液 + +液液氣氣乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(消去反應(yīng))乙醇分子內(nèi)脫水乙醇：濃硫酸乙醇：濃硫酸體積比體積比=1：33、消去反應(yīng)、消去反應(yīng)19寫出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)方程式，其中濃硫酸寫出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)方程式，其中濃硫酸 的作用是什么？的作用是什么？該反應(yīng)屬何種反應(yīng)類型？為什么？該反應(yīng)屬何種反應(yīng)類型？為什么？反應(yīng)時(shí)乙醇分子中

9、哪些鍵斷裂？反應(yīng)時(shí)乙醇分子中哪些鍵斷裂？ 實(shí)驗(yàn)中為什么要控制溫度在實(shí)驗(yàn)中為什么要控制溫度在170？思考：思考：20濃濃H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OCH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O濃濃H2SO41400C乙醚乙醚H2OCCHHHHHOH 21思考思考 v以下反應(yīng)是否為消去反應(yīng)？v強(qiáng)調(diào) 某個(gè)有機(jī)物脫掉小分子，并形成不飽和鍵即某個(gè)有機(jī)物脫掉小分子，并形成不飽和鍵即發(fā)生了消去反應(yīng)發(fā)生了消去反應(yīng)CH3CHCH3 + NaOH乙醇CH2CHCH3 + NaCl + H2OClCH3CHCH3ClCH2NaOH/C2H5OHCHCH

10、3 + HCl22講解 v消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)：醇脫醇脫水制烯烴時(shí)用濃硫酸；水制烯烴時(shí)用濃硫酸；鹵代烷脫去鹵化氫時(shí)鹵代烷脫去鹵化氫時(shí)用用NaOH或或KOH的醇溶液等堿性試劑；的醇溶液等堿性試劑；由鄰由鄰二鹵代烷脫去鹵素單質(zhì)是用金屬鋅。二鹵代烷脫去鹵素單質(zhì)是用金屬鋅。 v這是需要記憶的內(nèi)容。23常見的消去反應(yīng) 醇和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴反應(yīng)機(jī)理：相鄰消去相鄰消去 發(fā)生消去反應(yīng)，必須是與羥基或鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH，沒有鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。還有： 都不能發(fā)生消去反應(yīng)。和24練習(xí)練習(xí)v寫出下列轉(zhuǎn)化所需試劑 v講解：

11、根據(jù)以上反應(yīng)可知，利用醇或利用醇或鹵代烴等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引鹵代烴等的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。）（CCH3BrCH3CHCH3CHCHCH3BrOHBrBrCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3（）CH H2CCH2 CH3Br + HBr（）2N aO H / C2H5O HZn濃H2SO425復(fù)習(xí)小結(jié)復(fù)習(xí)小結(jié)v加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，不加成反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，不對稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)對稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)“氫加氫氫加氫多多”；v取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，取代反應(yīng)的結(jié)果符合電性規(guī)律，碳原子上的氫原子最易被取代；碳原子上的氫原子最易

12、被取代；v消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相消去反應(yīng)的產(chǎn)物與試劑類型緊密相關(guān)。關(guān)。26 碳碳雙鍵加成物質(zhì) H2 X2 HX H2O 碳碳叁鍵加成物質(zhì) H2 X2 HX HCN 碳氧雙鍵加成物質(zhì) H2 HCN加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代烴轉(zhuǎn)變?yōu)榇见u代烴轉(zhuǎn)變?yōu)榇?NaOH溶液溶液醇轉(zhuǎn)變?yōu)辂u代烴醇轉(zhuǎn)變?yōu)辂u代烴HX酸生成鹵代烴的方法烷烴取代 烯烴加成烯烴取代消去反應(yīng)消去反應(yīng)醇的消去醇的消去鹵代烴的消去鹵代烴的消去濃硫酸濃硫酸 170 鄰位碳上有氫原子鄰位碳上有氫原子KOH的醇溶液的醇溶液 加熱鄰位碳上有氫原子加熱鄰位碳上有氫原子27練習(xí)與作業(yè) 1. 完成方程式2. 指明反應(yīng)類型，寫出反應(yīng)方程式3.

13、 課后練習(xí)54頁2、3題 CH3CH2OSO3H + HOH CH3CH2OH + HOSO3HH+CH2CH2CH3 CH2NaOH/C2H5OHCHCH3H2OCH3CHCH3OHCl28二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原 的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。 （2）舉例：2CH3CHO + O2 2CH3COOH知識(shí)歸納：常見的氧化反應(yīng)； 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CH3 COOH CH3CH=CH2 CH3COOH + CO229（3）醇發(fā)生氧化反應(yīng)對分子結(jié)構(gòu)的要求。（4）有機(jī)反應(yīng)中常見的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、 新制氫氧化銅懸濁液等302、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)（1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減定義