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1、第二節(jié)第二節(jié)來(lái)自石油的兩種根本化工原料來(lái)自石油的兩種根本化工原料 衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)開(kāi)展的程度的衡量一個(gè)國(guó)家化工產(chǎn)業(yè)開(kāi)展的程度的標(biāo)志是什么?標(biāo)志是什么?n我們常說(shuō),煤是工業(yè)的糧食,石油是工我們常說(shuō),煤是工業(yè)的糧食,石油是工業(yè)的血液,從煤和石油中不僅可以得到業(yè)的血液,從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料,而且可以從中獲取大量許多常用燃料,而且可以從中獲取大量的根本化工原料。乙烯就是一種最重要的根本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油產(chǎn)品,也是重要的石油化工原料的石油產(chǎn)品,也是重要的石油化工原料乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量一、乙烯的用途聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纖維
2、聚乙烯纖維無(wú)紡布無(wú)紡布乙醇乙醇燃料、化工原料燃料、化工原料滌綸滌綸紡織資料等紡織資料等洗滌劑、乳化劑、防凍液洗滌劑、乳化劑、防凍液醋酸纖維、酯類(lèi)醋酸纖維、酯類(lèi)增塑劑增塑劑殺蟲(chóng)劑、植物生長(zhǎng)調(diào)理劑殺蟲(chóng)劑、植物生長(zhǎng)調(diào)理劑聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包裝袋、管材等包裝袋、管材等合成光滑油、高級(jí)醇、聚乙二醇合成光滑油、高級(jí)醇、聚乙二醇乙乙 烯烯苯苯洗滌劑洗滌劑聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料電視、雷達(dá)部件,燈飾外殼,醫(yī)療器具等電視、雷達(dá)部件,燈飾外殼,醫(yī)療器具等溶劑溶劑增塑劑增塑劑綿綸綿綸紡織資料等紡織資料等消毒劑消毒劑染料染料苯的用途苯的用途 第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種根本化工原料 乙烯是石油化工的根本有機(jī)原料,目
3、前約乙烯是石油化工的根本有機(jī)原料,目前約有有7575的石油化工產(chǎn)品由乙烯消費(fèi),它主要的石油化工產(chǎn)品由乙烯消費(fèi),它主要用來(lái)消費(fèi)聚乙烯、聚氯乙烯、環(huán)氧乙烷用來(lái)消費(fèi)聚乙烯、聚氯乙烯、環(huán)氧乙烷/ /乙二乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品,乙烯產(chǎn)量酸乙烯等多種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品,乙烯產(chǎn)量已成為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工工業(yè)開(kāi)展程度的已成為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工工業(yè)開(kāi)展程度的標(biāo)志。因此,乙烯行業(yè)也對(duì)中國(guó)經(jīng)濟(jì)開(kāi)展產(chǎn)生標(biāo)志。因此,乙烯行業(yè)也對(duì)中國(guó)經(jīng)濟(jì)開(kāi)展產(chǎn)生宏大的影響。宏大的影響。 苯在工業(yè)上用途很廣苯在工業(yè)上用途很廣, ,接觸的行業(yè)主要
4、有染接觸的行業(yè)主要有染料工業(yè)料工業(yè), ,用于農(nóng)藥消費(fèi)及香料制造的原料等用于農(nóng)藥消費(fèi)及香料制造的原料等, ,苯苯又作為溶劑和粘合劑用于造漆、噴漆、制藥、又作為溶劑和粘合劑用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。 石蠟油:液態(tài)烷石蠟油:液態(tài)烷烴混合物烴混合物碎瓷片:催化劑碎瓷片:催化劑加熱位置:碎瓷片加熱位置:碎瓷片將生成氣體通入酸將生成氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中。性高錳酸鉀溶液中。生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液點(diǎn)燃?xì)怏w點(diǎn)燃?xì)怏w 酸性:加強(qiáng)氧酸性:加強(qiáng)氧化性。化性。火焰亮堂,并伴有黑煙?;鹧媪撂?,并伴有黑煙。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)景象景象結(jié)
5、論結(jié)論通入KMnO4(H+)溶液褪色可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色可以與四氯化碳中的Br2反響點(diǎn)燃火焰亮堂,有黑煙氣體的C含量高 產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎?為什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會(huì)褪色?這種物質(zhì)與烷烴的構(gòu)造有什么差別性? 研討闡明,石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物? 假設(shè)把青桔子和熟蘋(píng)果放在同一個(gè)假設(shè)把青桔子和熟蘋(píng)果放在同一個(gè)塑料袋里塑料袋里,系緊袋口系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟桔子就可以變黃、成熟 乙 烯 一、乙烯的物理性質(zhì)一、乙烯的物理性質(zhì) 通常情況下通常情況下,乙烯是無(wú)色稍乙烯是無(wú)色稍有氣味的氣體;難溶于水;密有氣
6、味的氣體;難溶于水;密度較空氣小,在規(guī)范情況下的度較空氣小,在規(guī)范情況下的密度為密度為1.25g/L 分子式分子式 電子式電子式 構(gòu)造式構(gòu)造式 構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造簡(jiǎn)式二、乙烯的構(gòu)造:二、乙烯的構(gòu)造:C2H4C=CHHHHCH2 = CH2C:C: :HHHH:平面構(gòu)造,一切原子處于同一平面。平面構(gòu)造,一切原子處于同一平面。景象景象:熄滅熄滅 并放出熱量,火并放出熱量,火焰亮堂,并產(chǎn)生黑煙焰亮堂,并產(chǎn)生黑煙.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃解釋解釋:產(chǎn)生黑煙是由于含碳量高,熄滅不充分;產(chǎn)生黑煙是由于含碳量高,熄滅不充分;火焰亮堂是碳微粒受灼熱而發(fā)光火焰亮堂是碳微粒受灼熱而發(fā)光. 1.
7、氧化反響氧化反響(1) 熄滅反響熄滅反響三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)(2)(2)氧化反響氧化反響結(jié)論結(jié)論:易被氧化劑氧化。易被氧化劑氧化。運(yùn)用運(yùn)用:可用于鑒別乙烯??捎糜阼b別乙烯。想一想想一想:乙烯能和溴水反響嗎乙烯能和溴水反響嗎?2.乙烯的加成反響乙烯的加成反響乙烯和溴水反響乙烯和溴水反響實(shí)驗(yàn)景象:實(shí)驗(yàn)景象: 溴水的黃色很快褪去溴水的黃色很快褪去反響本質(zhì)反響本質(zhì): 乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在于斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在CC上,生成無(wú)色的上,生成無(wú)色的1,2二溴乙烷二溴乙烷反響反響: CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br將乙烯氣體通
8、入溴水中,察看景象將乙烯氣體通入溴水中,察看景象 乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能615KJ/mol615KJ/mol小于碳碳單鍵鍵能小于碳碳單鍵鍵能348KJ/mol348KJ/mol的二倍,闡明其中有一條碳碳的二倍,闡明其中有一條碳碳鍵鍵能小,容易斷裂。鍵鍵能小,容易斷裂。我是我是溴分子溴分子乙烯乙烯溴分子溴分子1 1,二溴乙烷,二溴乙烷有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩有機(jī)物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反響物的反響, ,叫做加成反響叫做加成反響 。 2 2、加成反響、加成反響反響本質(zhì):反響本質(zhì)
9、:乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂,乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)溴原子分別加在C CC C上,生成無(wú)上,生成無(wú)色的色的1 1,2 2二溴乙烷二溴乙烷CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br1 1,2 2二溴乙烷二溴乙烷有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響叫做加成反響。2、加成反響、加成反響此外此外,乙烯還可與其他物質(zhì)發(fā)生加成反響乙烯還可與其他物質(zhì)發(fā)生加成反響CH2=CH2+H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑催化劑加壓加熱加壓加熱氯乙烷氯乙烷3. *聚合
10、反響聚合反響定義定義: :由相對(duì)分子質(zhì)量小的化由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反響叫做聚質(zhì)量大的高分子的反響叫做聚合反響合反響. .*加聚反響四四.乙烯的用途乙烯的用途1有機(jī)化工原料有機(jī)化工原料2植物生長(zhǎng)調(diào)理劑,植物生長(zhǎng)調(diào)理劑,催熟劑催熟劑1864年,美國(guó)人發(fā)現(xiàn)一件奇異的事情,年,美國(guó)人發(fā)現(xiàn)一件奇異的事情,煤氣燈走漏出的氣體可使附近的樹(shù)木提早煤氣燈走漏出的氣體可使附近的樹(shù)木提早落葉。落葉。1892年,在亞速爾群島,有個(gè)木匠在溫年,在亞速爾群島,有個(gè)木匠在溫室中任務(wù)時(shí),無(wú)意中將美人蕉的碎屑當(dāng)作室中任務(wù)時(shí),無(wú)意中將美人蕉的碎屑當(dāng)作渣滓燒了起來(lái)
11、,結(jié)果美人蕉渣滓燒了起來(lái),結(jié)果美人蕉 屑熄滅的煙屑熄滅的煙霧彌漫開(kāi)來(lái)后,溫室中的菠蘿一齊開(kāi)了花。霧彌漫開(kāi)來(lái)后,溫室中的菠蘿一齊開(kāi)了花。1908年,美國(guó)有些康乃馨的培育者將這年,美國(guó)有些康乃馨的培育者將這種名貴的花卉移植到裝有石油照明燈的芝種名貴的花卉移植到裝有石油照明燈的芝加哥溫室中,結(jié)果花不斷未開(kāi)。加哥溫室中,結(jié)果花不斷未開(kāi)。 曾令人費(fèi)解的事情?煤氣燈中漏出的是乙烯,它能使樹(shù)葉早煤氣燈中漏出的是乙烯,它能使樹(shù)葉早 落。落。 美人蕉碎屑熄滅后產(chǎn)生乙烯,美人蕉碎屑熄滅后產(chǎn)生乙烯,它能促使花兒開(kāi)放。它能促使花兒開(kāi)放。 芝加哥溫室中石油照明燈放芝加哥溫室中石油照明燈放出的乙烯,它卻抑制了康乃馨花兒出
12、的乙烯,它卻抑制了康乃馨花兒的開(kāi)放。的開(kāi)放??磥?lái),做為植物生長(zhǎng)的調(diào)理劑,乙烯對(duì)不同的植看來(lái),做為植物生長(zhǎng)的調(diào)理劑,乙烯對(duì)不同的植物發(fā)揚(yáng)了不同的魔法。物發(fā)揚(yáng)了不同的魔法。 針對(duì)上述現(xiàn)實(shí),科學(xué)家們進(jìn)展了大量的針對(duì)上述現(xiàn)實(shí),科學(xué)家們進(jìn)展了大量的研討,結(jié)果發(fā)現(xiàn)原來(lái)這都是乙烯搗的鬼:研討,結(jié)果發(fā)現(xiàn)原來(lái)這都是乙烯搗的鬼:思索:香蕉的催熟思索:香蕉的催熟1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶液苛性鈉溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸又可以使酸性高錳酸鉀溶
13、液褪色的氣體有鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC 3. 乙烯發(fā)生的以下反響中乙烯發(fā)生的以下反響中,不屬于加成反不屬于加成反 應(yīng)的是應(yīng)的是 ( ) A. 與氫氣反響生成乙烷與氫氣反響生成乙烷 B. 與水反響生成乙醇與水反響生成乙醇 C. 與溴水反響使之褪色與溴水反響使之褪色 D. 與氧氣反響生成二氧化碳和水與氧氣反響生成二氧化碳和水D1.工業(yè)上的乙烯主要來(lái)源于工業(yè)上的乙烯主要來(lái)源于 ,它是一,它是一種種 色、色、 味的氣體,味的氣體,_溶溶于水。實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)用于水。實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)用 法搜集。法搜集。石油化工石油化工無(wú)無(wú)稍有氣味稍有氣味
14、難難排水排水2以下物質(zhì)不能夠是乙烯加成產(chǎn)物的是以下物質(zhì)不能夠是乙烯加成產(chǎn)物的是( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2BrB2、有以下反響:、有以下反響:A、由乙烯制氯乙烷、由乙烯制氯乙烷 B、乙烷在空氣中熄滅、乙烷在空氣中熄滅C、乙烯使溴水褪色、乙烯使溴水褪色 D、乙烯通入酸性高猛酸、乙烯通入酸性高猛酸鉀溶液鉀溶液E、乙烷與氯氣光照、乙烷與氯氣光照屬于取代反響的是:屬于取代反響的是:屬于氧化反響的是:屬于氧化反響的是:屬于加成反響的是:屬于加成反響的是:EBDAC3、關(guān)于乙烯分子構(gòu)造的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的、關(guān)于乙烯分子構(gòu)造的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的選項(xiàng)是選項(xiàng)是A乙烯分子
15、里含有乙烯分子里含有C=C雙鍵;雙鍵;B乙烯分子里一切的原子共平面;乙烯分子里一切的原子共平面;C乙烯分子中乙烯分子中C=C雙鍵和乙烷分子中雙鍵和乙烷分子中CC單鍵的強(qiáng)度相等。單鍵的強(qiáng)度相等。D乙烯分子里各共價(jià)鍵之間的夾角為乙烯分子里各共價(jià)鍵之間的夾角為120。C4、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正確、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正確的選項(xiàng)是的選項(xiàng)是 A.通入氯氣后進(jìn)展光照通入氯氣后進(jìn)展光照 B.通入溴水通入溴水 C.通入廓清的石灰水通入廓清的石灰水 D.點(diǎn)燃點(diǎn)燃B6、1mol C2H4與與Cl2完全加成,再與完全加成,再與Cl2徹底取徹底取代,兩過(guò)程共用代,兩過(guò)程共用Cl2A2 mol
16、 B4mol C5molD6molC 5 、以下物質(zhì)不能發(fā)生加成反響的是、以下物質(zhì)不能發(fā)生加成反響的是 AC2H4Br2BC2H4 CC2H6 DC2H2AC7、要獲得、要獲得CH3CH2Cl有兩種方法,有兩種方法,方法一:由乙烷制備氯乙烷方法一:由乙烷制備氯乙烷方程式:方程式:反響類(lèi)型:反響類(lèi)型:方法二:由乙烯制備氯乙烷方法二:由乙烯制備氯乙烷方程式:方程式:反響類(lèi)型:反響類(lèi)型:討論哪種方法好?為什么?討論哪種方法好?為什么?CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl加成反響加成反響CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照光照取代反響取代反響8實(shí)驗(yàn)室可經(jīng)過(guò)加熱灑精和濃硫酸的混合實(shí)驗(yàn)室可
17、經(jīng)過(guò)加熱灑精和濃硫酸的混合物制乙烯,其副反響常伴有物制乙烯,其副反響常伴有SO2產(chǎn)生,產(chǎn)生,SO2也能使溴水或也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。請(qǐng)回答:溶液褪色。請(qǐng)回答:SO2、C2H4使溴水褪色的化學(xué)方程式使溴水褪色的化學(xué)方程式 。如何檢驗(yàn)如何檢驗(yàn)C2H4中混入中混入SO2?如何除去?如何除去?檢驗(yàn)檢驗(yàn)SO2除盡的方法是什么?除盡的方法是什么?n評(píng)價(jià)與反響:評(píng)價(jià)與反響:1請(qǐng)闡明加成反響與取代反響的區(qū)別。請(qǐng)闡明加成反響與取代反響的區(qū)別。2請(qǐng)闡明乙烯的重要用途。請(qǐng)闡明乙烯的重要用途。取代:有進(jìn)有出取代:有進(jìn)有出加成:只進(jìn)不出加成:只進(jìn)不出有機(jī)化工原料有機(jī)化工原料植物催熟劑植物催熟劑 19
18、19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都運(yùn)世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都運(yùn)用煤氣照明,煤氣通常是緊縮用煤氣照明,煤氣通常是緊縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃重興拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃重興趣,他花了整整五年時(shí)間提取趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了苯這種液體,從中得到了苯一種無(wú)色一種無(wú)色 油狀液體。油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)二、苯 苯是重要的化工原料,分子式是C6H6, 它是一種環(huán)狀有機(jī)化合物,其構(gòu)造式.學(xué)與問(wèn)P69:苯能否含有
19、雙鍵,如何證明?實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn) 象結(jié) 論上層橙色,下層幾乎無(wú)色。萃取(物理景象)沒(méi)有發(fā)生加成反響,苯無(wú)C=C存在。溶液不褪色。苯中無(wú)C=C存在。 苯加溴水苯加酸性高錳酸鉀溶液 一、苯的物理性質(zhì):一、苯的物理性質(zhì): 無(wú)色、有特殊氣味、比水輕、難溶于水、易無(wú)色、有特殊氣味、比水輕、難溶于水、易 揮發(fā)揮發(fā)( (沸點(diǎn):沸點(diǎn):80.1 80.1 熔點(diǎn):熔點(diǎn):5.5 5.5 有毒的透有毒的透 明液體,良好的有機(jī)溶劑。明液體,良好的有機(jī)溶劑。 【思索】苯分子的構(gòu)造是怎樣的呢?【思索】苯分子的構(gòu)造是怎樣的呢? 石獅地域小作坊制鞋業(yè)很多石獅地域小作坊制鞋業(yè)很多, 占半數(shù)以上的女占半數(shù)以上的女 職工都患有不同程度的
20、四肢麻木,肌肉萎縮,頭職工都患有不同程度的四肢麻木,肌肉萎縮,頭 暈、渾身乏力,牙齦、鼻孔經(jīng)常出血暈、渾身乏力,牙齦、鼻孔經(jīng)常出血,個(gè)別嚴(yán)重的個(gè)別嚴(yán)重的 已癱瘓?jiān)诖病:浅膺@種現(xiàn)狀的主要緣由是:運(yùn)用已癱瘓?jiān)诖?。呵斥這種現(xiàn)狀的主要緣由是:運(yùn)用 苯膠呵斥的苯中毒。苯膠呵斥的苯中毒。 凱庫(kù)勒凱庫(kù)勒1829189618291896是德國(guó)化學(xué)家,經(jīng)是德國(guó)化學(xué)家,經(jīng)典有機(jī)化學(xué)構(gòu)造實(shí)際的奠基人之一。典有機(jī)化學(xué)構(gòu)造實(shí)際的奠基人之一。18471847年考入年考入吉森大學(xué)建筑系,由于聽(tīng)了一代宗師李比希的化吉森大學(xué)建筑系,由于聽(tīng)了一代宗師李比希的化學(xué)講座,被李比希的魅力所降服,結(jié)果成為化學(xué)學(xué)講座,被李比希的魅力所降服
21、,結(jié)果成為化學(xué)家,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀念研討化學(xué)問(wèn)題,被人家,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀念研討化學(xué)問(wèn)題,被人稱(chēng)為稱(chēng)為“化學(xué)建筑師?;瘜W(xué)建筑師。“化學(xué)建筑師凱庫(kù)勒的主要奉獻(xiàn):化學(xué)建筑師凱庫(kù)勒的主要奉獻(xiàn):1.1.用現(xiàn)代言語(yǔ)把有機(jī)化學(xué)定義為研討碳化合物的化學(xué)。用現(xiàn)代言語(yǔ)把有機(jī)化學(xué)定義為研討碳化合物的化學(xué)。2.2.提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)實(shí)際。提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)實(shí)際。3.3.提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說(shuō)。提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說(shuō)。4.4.提出苯分子環(huán)狀構(gòu)造實(shí)際。提出苯分子環(huán)狀構(gòu)造實(shí)際。1無(wú)色、有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密度 比水的小,常用作有機(jī)溶劑;2苯的熔點(diǎn)為5.5 ,用冰冷卻可凝結(jié)成無(wú)色晶體。苯的化學(xué)性質(zhì)
22、:苯也是烴類(lèi),可以熄滅,但產(chǎn)生較多的黑煙。緣由?反響見(jiàn)課本P69。苯的物理性質(zhì):結(jié)論:苯中不存在雙鍵,6個(gè)碳碳鍵完全一樣,是一種 介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,比烯烴穩(wěn)定。 資料卡片P69芳香烴 苯分子具有平面的正六邊形構(gòu)造。苯分子具有平面的正六邊形構(gòu)造。 各個(gè)鍵角都是各個(gè)鍵角都是 120 120 碳碳之間鍵長(zhǎng)都是碳碳之間鍵長(zhǎng)都是1.401.4010 -10 10 -10 米。米。它不同于普通的單鍵它不同于普通的單鍵 (CC (CC鍵鍵長(zhǎng)是鍵鍵長(zhǎng)是1.541.5410 -10 -10 m 10 m 也不同于普通的雙鍵也不同于普通的雙鍵(C=C(C=C鍵鍵長(zhǎng)是鍵鍵長(zhǎng)是1.331.3310 -10
23、 10 -10 m )m )。 從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反響的從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反響的現(xiàn)實(shí)和測(cè)定的碳碳間鍵長(zhǎng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來(lái)看,現(xiàn)實(shí)和測(cè)定的碳碳間鍵長(zhǎng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來(lái)看,充分闡明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于充分闡明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式 構(gòu)造特點(diǎn):構(gòu)造特點(diǎn): a a、平面構(gòu)造;、平面構(gòu)造;b b、碳碳鍵是一種介于單鍵和、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。溴代反響1 取代反響取代反響無(wú)色液體,密度大于水無(wú)色液體,密度大于水 (1). (1).苯與溴的取代反響苯與溴的取代反響 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)
24、11苯和液溴在鐵粉作用下反響苯和液溴在鐵粉作用下反響 景象景象 錐形瓶中有淡黃色沉淀錐形瓶中有淡黃色沉淀 導(dǎo)管口有白霧導(dǎo)管口有白霧 溶液沸騰溶液沸騰 燒瓶?jī)?nèi)有褐色不溶于水燒瓶?jī)?nèi)有褐色不溶于水 的油狀液體產(chǎn)生的油狀液體產(chǎn)生 如何證明苯和溴的反響是如何證明苯和溴的反響是取代而不是加成?取代而不是加成?制溴苯實(shí)驗(yàn)的有關(guān)問(wèn)題1.參與藥品的順序:參與藥品的順序:苯、液溴、鐵粉苯、液溴、鐵粉2.左燒瓶上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:左燒瓶上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:冷凝、回流苯和溴、導(dǎo)氣冷凝、回流苯和溴、導(dǎo)氣 3.導(dǎo)管末端貼近液面:導(dǎo)管末端貼近液面:防止倒吸防止倒吸5.溴苯的顏色和形狀如何?怎樣除去溴苯中的溴?溴苯的顏色和形狀如
25、何?怎樣除去溴苯中的溴?溴苯是無(wú)色液體,實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈紅褐色是由于溶解了溴的緣故。用稀堿溴苯是無(wú)色液體,實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈紅褐色是由于溶解了溴的緣故。用稀堿液除去溴苯中的溴,然后分液。液除去溴苯中的溴,然后分液。6.根據(jù)什么景象證明發(fā)生的是取代反響而不是加成反響?根據(jù)什么景象證明發(fā)生的是取代反響而不是加成反響?1產(chǎn)物有兩種。除生成溴苯還有氣體產(chǎn)生 2有HB r生成(遇硝酸銀溶液產(chǎn)生淡黃沉淀)4.燒瓶的膠塞最好用錫萡包起來(lái)燒瓶的膠塞最好用錫萡包起來(lái):防止膠塞被溴、苯腐蝕。防止膠塞被溴、苯腐蝕。溴苯溴苯溴苯為無(wú)色液體,比水重溴苯為無(wú)色液體,比水重A.A.苯與液溴發(fā)生取代反響,和溴水發(fā)生萃取苯與液溴發(fā)生取代反響,和溴水發(fā)生萃取B.B.長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝、回流、導(dǎo)氣的作用長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝、回流、導(dǎo)氣的作用C.C.揮發(fā)出的揮發(fā)出的HBrHBr氣體用水吸收,導(dǎo)氣管在液面之上氣體用水吸收,導(dǎo)氣管在液面之上D.D.溴苯是無(wú)色液體,被溴染成褐色。溴苯是無(wú)色液體,被溴染成褐色。 加加NaOHNaOH溶液,經(jīng)過(guò)分液法除溴溶液,經(jīng)過(guò)分液法除溴E.E.以鐵做催化劑,苯也能與其他鹵素發(fā)生取代鹵以鐵做催化劑,苯也
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