[理化生]有機化合物的分類1

1、第一章 認識有機化合物復習：有機物特性：易燃燒；易碳化； 受熱易分解； 化學反應慢、復雜；一般難溶于水組成元素： C 、H、O 、N、P、S、鹵素等定義：大多數含碳元素的化合物叫有機物 CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物（CaC2）等除外。有機化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物（含有碳環(huán)）芳香化合物（含有苯環(huán)）1、按碳的骨架分類一、有機化合物的分類烴的分類鏈狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴鏈烴(脂肪烴)烴烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而衍生的一系列化合物稱為烴的衍生物2、按組成元素分：烴和烴的衍生物 C

2、H3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性質各不相同原因官能團不同官能團決定有機物特殊性質的原子或原子團代表物官能團飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CHCHCH4芳香烴3、按官能團分類類別代表物官能團名稱結構簡式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3ClX鹵原子醇乙醇C2H5OHOH羥基醛乙醛CH3CHOCHO醛基羧酸乙酸CH3COOHCOOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚鍵酮丙酮羰基酚苯酚OH羥基鹵代烴RX醇OH甲醇乙醇酚OH羥基苯甲醇 乙二醇醛甲醛乙醛苯甲醛醛基醚R，R指烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OC

3、H2CH3二甲醚二乙醚甲乙醚羧酸COOH甲酸乙酸羧基乙二酸苯甲酸酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基練 習將下列化合物分別根據碳鏈和官能團的不同進行分類。CH3OCH3CH4（一）、有機物中碳原子的成鍵特點（1）碳原子含有4個價電子，可以與其它原子形成4個共價鍵；（2）碳原子之間能以共價鍵結合形成單鍵、雙鍵或三鍵；（3）多個碳原子可形成碳鏈或碳環(huán)1、碳原子成鍵特點二、 有機化合物的結構特點甲烷是正四面體結構烷烴中的碳都是sp3雜化（四面體型）烷烴中碳數3時,碳鏈為鋸齒狀。烷烴中的碳氫鍵和碳碳鍵都是鍵。2.烷烴的結構特征：3.烯烴的結構特征：雙鍵上的碳是sp2雜化，

4、形成雙鍵的碳以及與之直接相連的原子在同一平面（6原子），碳碳雙鍵含1個鍵1個鍵4.炔烴的結構特征：三鍵上的碳是sp雜化，形成三鍵的碳以及與之直接相連的原子處于同一直線（4原子）上，碳碳三鍵含1個鍵2個鍵烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。只有單鍵可以在空間任意旋轉。5.苯的結構特征：6個C和6個H共平面，碳是sp2雜化，碳氫間鍵，碳碳間鍵和大鍵 C5H12的結構？物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構式相同點不同點沸點360727995分子組成相同，鏈狀結構結構不同，出現帶有支鏈結構2.同分異構體（二）、有機化合物的同分異構現象1. 同分異構

5、現象化合物具有相同分子式、不同結構的現象具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。分子組成相同、分子量相同、分子式相同理解：三個相同：兩個不同：結構不同、性質不同碳原子數目越多，同分異構體數目越多碳原子數12345678910同分異構體數1112359183575碳原子數1112.2040同分異構體數159355.36631962491178805931434715烷烴的同分異構體異構類型示例異構體產生原因碳鏈異構碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）不同碳碳雙鍵（官能團）在碳鏈中的位置不同位置異構正戊烷，異戊烷，新戊烷C5H12(烷烴)C4H8(烯烴)1-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯C2H6O乙醇，二

6、甲醚官能團種類不同官能團異構【判斷】下列異構屬于何種異構？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH2CH=CH2 位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構同分異構現象構造異構碳鏈異構位置異構官能團異構構型異構順反異構對映異構構象異構 立體異構（空間異構）炔烴和二烯烴、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯烯烴和環(huán)烷烴一般無說明只考慮構造異構3. 同分異構類型主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布孿鄰到間。最后用氫原子補足碳原子的

7、四個價鍵。 4. 同分異構體的書寫(碳鏈異構)練習：書寫C7H16 （烷烴）的同分異構體5、常用化學用語C C = C HHHHHH結構式CH3 CH = CH2結構簡式 C C=C碳架結構鍵線式書寫結構簡式的注意點1、表示原子間形成單鍵的可以省略2、 碳碳雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH3、準確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結構簡式CH3CH2OH,HO-CH2CH31.下列各組物質中，哪些屬于同分異構體，是同分異構體的屬于何種異構？ H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3CO

8、CH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3練習(2)碳原子數在十個以上，就用數字來命名； (1)碳原子數在十個以下，用天干來命名； 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 如：C原子數目為11 、17、100等的烷烴其對應 的名稱分別為：十一烷、十七烷、一百烷。2.烷烴的習慣命名法根據分子中所含碳原子的數目來命名3.烷烴的系統(tǒng)命名法：（1）命名步驟： 選主鏈 、編號位 、寫名稱（2）命名原則： 長、近、簡、多、?。ㄗ畹拖盗性瓌t）可歸納為選主鏈，稱某烷；取代基，寫在前，標位置，連短線；相同基，合并算，不同基，簡在前；編碳號，定支鏈；CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2

9、-CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷1、離支鏈最近的一端開始編號2、有兩個不同支鏈相同近時，從較簡單的支鏈一端開始編號編號位的方法：遵循“近、簡、小”CH3CH3CHCH3CHCHCHCH3CH2CH3CH31.支鏈在前，主鏈在后；2.當有多個支鏈時，簡單的在前，復雜的在后；3.當支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“ ，”隔開，名稱之前標明支鏈的個數,漢字與阿拉伯數字用“”連接。寫名稱的方法：CH3CH3CHCH3CHCHCHCH3CH2CH3CH32，3，5 三甲基 4 乙基己烷例題下列有機物的命名，正確的是A.2，3，3，8，8五甲基壬烷B.2，2，7，7，8五甲基壬烷C.2

10、，3，3，5，5五甲基戊烷D.2，2，4，4，5五甲基戊烷例題1下列有機物的命名，正確的是CH3-CH-CH2-C- CH2-CH3CH3CH3CH3CH22，5-二甲基- 3-乙基己烷練習：判斷下列名稱的正誤： 1）3，3 二甲基丁烷； 2）2，3 二甲基-2 乙基己烷； 3）2，3二甲基乙基己烷；）2，3， 三甲基己烷（二）、烯烴和炔烴的命名：命名方法：與烷烴相似，不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；、定編號，近雙鍵（叁鍵）；、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）。用系統(tǒng)命名法命名CH3C C CH2CH3 CH3 CH3 2，3二甲基2戊烯2，3二甲基戊烷HH取代基位置

11、取代基名稱雙鍵位置主鏈名稱取代基數目CH2 CCH CH2CH3 CH3CH3 2，3二甲基1戊烯CH3C CCHCH3 CH3 24甲基2戊炔CH 2 CHCH CH2 1，3丁二烯 1練習1、命名下列烯烴和炔烴CH CCHCHCH3 CH3 C2H5 CH 2 CCH2CH2CH3 CH2CH3 CH3CH2C CCHCH3 CH33，4二甲基1己炔2乙基1戊烯2甲基3己炔CH3CH C CH2CH3 CH3 CH2 3甲基2乙基1丁烯3，5二甲基3庚烯3乙基1己炔練習2、寫出下列物質的結構簡式C C C C C C CC CC C C C H3H2HHH2H3CH3CH3HHH2H2H3

12、CH2CH3根據烷基命“某苯”CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲苯乙苯丙苯（三）、苯的同系物的命名方法CH3CH3H3CCH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯，二甲苯，二甲苯，二甲苯CH3CH2CH31甲基乙基 苯間甲基乙苯三、苯的同系物的命名方法苯作為母體，對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標出各取代基的位置。有時又以苯基作為取代基四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基像烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團像烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團像苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時注意碳原子數的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：

13、某酸某酯。CH3CHCHO CH3甲基 丙醛，二甲基 丁酸CH3CHCHCOOH CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 Cl3-甲基-5-氯庚烷CH3CHCHCOOH CH3OH-甲基-2-羥基丁酸課堂小結有機物命名的步驟、定主鏈、編號位、寫名稱（有序性）應注意：官能團、取代基的位號盡可能小練習：1、下列命名有無錯誤，如有錯誤請說出錯因 2甲基4乙基2戊烯 2、命名：CH3CCCH CHCH3 CH3CH32，4二甲基2己烯3、寫出下列烯烴的結構簡式 1，2二甲基3乙基苯 萘環(huán)上的碳原子編號如（1）式，根據系統(tǒng)命名法（2）式可稱為 2硝基萘，則化合物（3）的名稱應是NO2

14、CH3CH312345678(1)(2)(3)A 2，5二甲基萘 B 1，4二甲基萘C 4，7二甲基萘 D 1，6二甲基萘D第二節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法有機物的混合物分離、提純元素定量分析確定實驗式 波譜分析確定結構式測定相對分子質量確定分子式研究有機物基本步驟：【思考與交流】1、下列括號中的雜質可以用什么方法除去。（1）酒精（水） （2） KNO3（NaCl ） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙醇）（5）溴水（水） （6）NaCl（泥沙）不增（不增加新雜質）、不減、易分離分離是把混合物分成幾種純凈物，提純是除去雜質。2、物質分離和提純的區(qū)別3、歸納分離、提純物質的總的原則是什么

15、？一、分離、提純物理方法：利用有機物與雜質物理性質的差異將它們分離 有機物分離提純常用物理方法蒸餾（液態(tài)有機物沸點不同）重結晶（有機物溶解度受溫度影響大）萃?。ㄔ诓煌軇┲腥芙舛炔煌┓忠海芏炔煌┥V法（吸附劑對不同有機物吸附作用不同）化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。 (1)定義: 利用液體混合物中各組份沸點不同而使其分離的方法 (2)條件： 有機物熱穩(wěn)定性較強 與雜質沸點相差較大（約大于30）1、蒸餾：工業(yè)乙醇的蒸餾實驗(3)主要儀器：蒸餾燒瓶、冷凝管、尾接管、錐形瓶 、溫度計、鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、石棉網、酒精燈注意要點：3. 溫度計水銀球位置：蒸餾燒瓶支管 口處,以測

16、得餾出蒸汽的溫度4. 冷凝水流向：下進上出(與蒸氣流向相反)2. 加入素燒瓷片防止液體暴沸1. 安裝蒸餾裝置“先下后上、先頭后尾”含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑（CaO）無水酒精的制取蒸餾 【思考與交流】下列實驗的步驟是什么？ 提純KNO3、NaCl混合物中的KNO32. 重結晶(1)定義：重結晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經過濾、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。雜質在溶劑中溶解度很小或很大，易除去。被提純的物質在溶劑中的溶解度受溫度影響較大 （2）要求（選適當的溶劑）：(3)苯甲酸的重結晶實驗粗苯甲酸加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶2. 重

17、結晶(1)定義：重結晶是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解，經過濾、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體的方法。雜質在溶劑中溶解度很小或大，易除去。被提純的物質在溶劑中的溶解度受溫度影響較大，（2）要求（選適當的溶劑）：（3）苯甲酸的重結晶實驗步驟：加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度 0C溶解度 g2550950.170.956.8說明：苯甲酸溶解度隨溫度升高而增大趁熱過濾防止苯甲酸在濾紙上提前析出粗苯甲酸全溶后再加少量水，以減少熱過濾中損失苯甲酸思考：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結晶時的溫度越低越好？溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜

18、質會析出，達不到提純目的；溫度極低時，溶劑水也會析出。不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌3、萃取（1）原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，將溶質從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程（2）分類：液液萃取、固液萃?。?）萃取條件萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學反應溶質在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度常使用的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等（4）儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(含鐵圈)（5）操作過程：振蕩靜置分液裝液4、色譜法： 利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離

19、、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等常見方法：紙上、薄層、氣相、液相等練習1下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水練習2可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水1、元素定量分析的原理： 將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，

20、即確定其實驗式（又稱為最簡式）二、元素分析確定實驗式如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？2、元素分析方法：李比希法 ； 現代元素分析法3、“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅 氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質量差得前后質量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式求有機物的實驗式：【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定A中碳的質量分數為52.16%，氫的質量分數為13.14%，求A的實驗式。解：氧的質量分數為1 52.16% 13.14%34.70%各元素原子個數比N(C)：N(H)：N(O)2：6

21、：1A的實驗式為：C2H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？1、確定相對分子質量的常見方法：（1）根據標況下氣體的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依據氣體的相對密度：M1 = DM2(D:相對密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運用質譜法來測定相對分子質量三、測定相對分子質量確定分子式原理：用高能電子流轟擊分子，使其失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，帶正電荷的分子離子和碎片離子具有不同相對質量，它們在磁場下到達檢測器的時間不同，結果被記錄為質譜圖。2、質譜法（MS） （精確、微量、快捷 測定相對分子質量）相對分子質量的測定質譜儀（1）質荷

22、比是什么？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值未知化合物A的質譜圖結論：A的相對分子質量為46由于分子離子的質荷比最大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量（1）質荷比是什么？（2）如何讀譜圖確定有機物的相對分子質量？分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值【例題】2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如右圖所示

23、（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯【練習】某有機物的結構確定過程前兩步為：測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（ ），分子式為（ ）。C4H10O74C4H10O3、有機物分子式的常用求法（1）先根據元素原子的質量分數求實驗式，再根據分子量求分子式（2）直接根據相對分子質量和元素的質量分數求分子式（3）對只知道相對分子質量范圍的有機物，要通過估算求分子量

24、，再求分子式特殊方法：1、商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數可確定分子式2、部分有機物的實驗式中H已達飽和，則該有機物的實驗式就是分子式。 （如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）3、部分特殊組成的實驗式如：CH3 當n=2時即達飽和，在不知相對分子質量時也可求得未知物A的分子式為C2H6O，其結構式？ HHH HHCCOH或HCOCH H HH H乙醇二甲醚1、紅外光譜（IR）原理：由于有機物中組成化學鍵和官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖

25、中將處于不同位置。四、波譜分析確定結構式用途：紅外光譜可推知有機物含哪些化學鍵和官能團紅外光譜鑒定分子結構可以獲得化學鍵和官能團的信息C2H6O的紅外光譜結論：A中含有O-H、C-O、C-H練習：下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：用電磁波照射氫原子核，處在不同化學環(huán)境中的氫原子（等效氫）因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，這種差異叫化學位移。被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同（面積與氫原子個數成正比），所以可以從核磁共振氫譜圖上推知氫原子的 種類及數目。 對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置

26、、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。核磁共振儀原理：用電磁波照射氫原子核，不同的等效氫因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，被核磁共振儀記錄的譜圖中吸收峰位置不同，吸收峰面積也不同。2、核磁共振氫譜（HNMR）吸收峰個數氫原子種類吸收峰面積比（強度之比）不同氫原子個數比用途：通過核磁共振氫譜可知有機物里氫原子種類和不同氫原子的數目比。因此，A的結構為： H HHCCOH H H可以推知未知物A分子C2H6O有3種不同類型的氫原子及它們的數目比為3：2：1 研究有機化合物的一般步驟和方法結構相對分子質量組成小結分離、提純元素定量分析 確定實驗式

27、測定相對分子質量 確定分子式 波譜分析確定結構式步驟方法蒸餾、重結晶、萃取 紅外光譜核磁共振氫譜質譜法元素分析圖譜題解題建議：1、首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結構（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合?！揪毩暋坑幸挥袡C物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 COC對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3【練習】一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和CO的存在，核磁共振氫譜列如下圖：寫出該有機物的可能的結構簡式：寫出該有機物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3【練習】2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞