不飽和度在有機解題中應(yīng)用

1、關(guān)于不飽和度在有機解題中的應(yīng)用第1頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四 例1：求下列有機物的不飽和度： 不飽和度（ ） 又稱為“缺氫指數(shù)”，烷烴分子中均為單鍵不缺氫，規(guī)定其=0，其它有機物分子和同碳原子數(shù)的烷烴相比，每少2個H，則不飽和度增加1。 一、不飽和度的概念： CXHY C2H3ClC2H6O 第2頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四二、不飽和度的求算： 分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)則為0； 分子中有一個三鍵，則為2， 分子中有苯環(huán)（ ），則為4.在中學(xué)階段4，則一般優(yōu)先考慮有苯環(huán)。 分子中有一個雙鍵（ 或 ）或 一個環(huán)，則為1； CC（1）計算公式（

2、CxHyOz）： （2）規(guī)則： 第3頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四分子通式有機物類型不飽和度()CnH2n+2CnH2nCnH2n-2苯和苯的同系物飽和一元醇或醚飽和多元醇或醚飽和一元醛或酮飽和一元羧酸或酯【歸納】常見有機物的不飽和度 ：CnH2n-6（n6） CnH2n+2OCnH2n+2OxCnH2nOCnH2nO2單烯烴或環(huán)烷烴 烷烴 炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴 01240011第4頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四三、不飽和度的應(yīng)用： 1、推導(dǎo)有機物的分子式： C26H26 B 例題1：某烴的分子式中含有一個苯環(huán)，兩個 CC和一個-CC-，

3、則它的分子式可能為（ ）A、C9H12 B、C17H20C、C20H30 D、C12H20 例題2：右圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物，試寫出其分子式為 。 計算不飽和度計算H原子數(shù)確定分子式結(jié)構(gòu)特點第5頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四練習(xí)2：1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標準狀況)，則X的分子式是：（ ）A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4 D練習(xí)1：已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下：其不飽和度=_，則它的分子式為_。6C20H30O第6頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四2、判斷有機物的同分異

4、構(gòu)體： 討論：有機物的不飽和度為5，已知含有一個 ，分子還有一個雙鍵（ 或 ）或一個環(huán)。 CC（2）含一個羧基： （1）含1個 和2個酚羥基： CC（3）含一個酯基： （4）含一個醛基和一個-OH： （5）含一個酮基和一個-OH： 例題1：試寫出C8H8O2穩(wěn)定的芳香族化合物的同分異構(gòu)體。 （注：-OH連在不飽和碳原子上或兩個-OH 連在同一個碳原子上均不穩(wěn)定。）（6）環(huán)醚： 同分異構(gòu)體:分子式相同不飽和度相同 第7頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四練習(xí)1：人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如

5、下以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是( )A . 和 B. 和 C. 和 D.和 C第8頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四練習(xí)2：肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備： （3）請寫出同時滿足括號內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。（分子中不含羰基和羥基；是苯的對二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。） 練習(xí)3：某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有（ ）A、兩個羥基 B、一個醛基 C、兩個醛基 D、一個羧基D 第9頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四例

6、1：已知：A是一種藥品，A G均是芳香族化合物， 根據(jù)下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題： （1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： H ；3、輔助推斷有機物的結(jié)構(gòu)： 分子式計算不飽和度預(yù)測官能團確定結(jié)構(gòu)第10頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四練習(xí)1.有機物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：一定條件下已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為： （其中X、Y均為官能團） （3）A的結(jié)構(gòu)簡式為 （5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 i.含有苯環(huán) ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)AC10H

7、12O5BCDENaHCO3溶液FeCl3溶液 發(fā)生顯色反應(yīng)產(chǎn)生氣體NaOH溶液 加熱稀硫酸高分子化合物第11頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四【鞏固練習(xí)】： 【練習(xí)1】：一種從植物中提取的天然化合物，可用于制作“香水”，其結(jié)構(gòu)如下圖，有關(guān)該化合物的下列說法不正確的是（ ）A分子式為C13H20OB 該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C1mol該化合物完全燃燒消耗19molO2D與溴的CCl4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液檢驗 C第12頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四【練習(xí)2】：有機環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化，例如A式可以簡寫

8、成B式。C式是1990年公開報導(dǎo)的第1000萬種新化合物。 則化合物C的分子式是_。若D是C的同分異構(gòu)體，但D屬于酚類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中沒有CH3基團，寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡式(任意一種，填入上列D方框中)。 C14H20O 第13頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四【練習(xí)3】： 化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如右圖所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為R-CH2CHO。根據(jù)以上信息回答下列問題:（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為: . （5）寫出A能滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個

9、條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為： 。 已知RCH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為 第14頁，共17頁，2022年，5月20日，15點34分，星期四練習(xí)4：合成相對分子質(zhì)量在2000050000范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。1993年報道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元：（I） （II）CC （III）C(CH3)3 試求：A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I）（II）（III） 的個數(shù)分別為多少？ 解析：上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為4、2、0?？汕蟪鯝的不飽和度為562，設(shè)A分子中含有（I）（II）（III）結(jié)構(gòu)單元的個數(shù)分別為