第三節(jié)　第2課時(shí)　乙酸　官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類

1、高中同步學(xué)案優(yōu)化設(shè)計(jì)GAO ZHONG TONG BU XUE AN YOU HUA SHE JI第2課時(shí)乙酸官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類第七章2022內(nèi)容索引0102課前篇 素養(yǎng)初探課堂篇 素養(yǎng)提升素養(yǎng)目標(biāo)1.了解乙酸的物理性質(zhì)和用途。2.掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),提升宏觀辨識(shí)與微觀探析等學(xué)科核心素養(yǎng)。3.通過實(shí)驗(yàn)探究,掌握酯化反應(yīng)的原理和實(shí)質(zhì),明確酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng),提升科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)等學(xué)科核心素養(yǎng)。4.能從官能團(tuán)角度,認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分類,提升證據(jù)推理與模型認(rèn)知等學(xué)科核心素養(yǎng)。課前篇 素養(yǎng)初探【自主梳理】一、乙酸的分子組成與結(jié)構(gòu)二、乙酸的性質(zhì)1.物理性質(zhì)【微思考1】純凈的乙酸為何被

2、稱為冰醋酸?提示 因當(dāng)溫度低于熔點(diǎn)時(shí),乙酸可凝結(jié)成類似冰一樣的晶體。俗名顏色狀態(tài)氣味溶解性揮發(fā)性醋酸無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味易溶于水和乙醇易揮發(fā)2.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性乙酸是一元弱酸,在水中部分電離,電離方程式為CH3COOH CH3COO-+H+,其酸性比碳酸的酸性強(qiáng),具有酸的通性。請(qǐng)?zhí)顚懴聢D并寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:(2)酯化反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象右側(cè)試管內(nèi)液體的上層有無色透明的油狀液體生成,且能聞到香味化學(xué)方程式CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O定義:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng),叫做酯化反應(yīng)。特點(diǎn):三、酯1.定義2.物理性質(zhì)低級(jí)酯(如乙酸乙酯)具有一定的揮

3、發(fā)性,有芳香氣味。3.用途(1)用作香料,如作飲料、糖果、化妝品等中的香料。(2)用作有機(jī)溶劑,如作指甲油、膠水的溶劑。四、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類 【微思考2】是不是所有的有機(jī)化合物中都含有官能團(tuán)?提示 并非所有的有機(jī)化合物中都含有官能團(tuán),如烷烴、苯及其同系物等不含官能團(tuán)?！咀晕覚z測(cè)】1.正誤判斷(正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”)(1)乙醇與乙酸中均含有OH,所以均能與Na反應(yīng)生成氫氣。()(2)可用食醋除去水壺中的水垢(以CaCO3為主)。()(3)在酯化反應(yīng)中,加入過量的乙醇可以使乙酸完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。()(4)可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。()(5)乙酸的分子中含有

4、羧基( )和羥基(OH)兩種官能團(tuán)。() 2.(2021山東濟(jì)寧高一期末)下列物質(zhì)既能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,又能與小蘇打反應(yīng)放出氣體的是()A.乙醇 B.水C.乙酸 D.乙烯答案 C解析 乙醇和水只能與金屬鈉反應(yīng),不能與小蘇打反應(yīng),A、B錯(cuò)誤;乙酸含有羧基,具有酸的通性,可與金屬鈉、小蘇打反應(yīng)且放出氣體,C正確;乙烯與Na、小蘇打均不反應(yīng),D錯(cuò)誤。3.(2021湖北孝感高一期末)下列關(guān)于乙醇和乙酸的說法正確的是()A.乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙酸的官能團(tuán)是羥基C.乙醇和乙酸都屬于烴類D.都能與NaOH溶液反應(yīng)答案 A解析 乙醇可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸, 則被還原為Mn2+,溶

5、液褪色,A正確;乙酸的官能團(tuán)是羧基,B錯(cuò)誤;烴只含C、H元素,而乙醇和乙酸都含C、H、O三種元素,故不屬于烴類,C錯(cuò)誤;乙酸能與NaOH溶液反應(yīng),乙醇則不能與NaOH溶液反應(yīng),D錯(cuò)誤。課堂篇 素養(yǎng)提升任務(wù)一 乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羥基氫原子的活潑性探究 【問題探究】在生活中,熱水壺使用一段時(shí)間后,內(nèi)壁往往結(jié)一層水垢(主要成分是碳酸鈣),食醋可以清除水壺中的少量水垢,這主要是利用了食醋中乙酸的酸性。1.寫出利用食醋清除水垢發(fā)生反應(yīng)的離子方程式。提示 CaCO3+2CH3COOHCa2+2CH3COO-+CO2+H2O2.能否用Na2CO3溶液區(qū)分乙酸和乙醇?若能,說明反應(yīng)產(chǎn)生的現(xiàn)象。提

6、示 能;能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體的是乙酸,無明顯現(xiàn)象的是乙醇。3.已知酸性:乙酸碳酸。如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案比較乙酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱?提示 利用乙酸與NaHCO3溶液反應(yīng),將產(chǎn)生的氣體通入澄清石灰水中,澄清石灰水變渾濁,證明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。【深化拓展】乙酸、水、乙醇、碳酸的性質(zhì)比較名稱乙酸水乙醇碳酸分子結(jié)構(gòu)CH3COOHHOHC2H5OH遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基氫原子的活潑性強(qiáng)弱CH3COOHH2CO3H2OC2H5OH【素能應(yīng)用】典例1某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是()A.1 mol該有機(jī)

7、化合物能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)B.1 mol該有機(jī)化合物能與2 mol Na反應(yīng)生成1 mol H2C.1 mol該有機(jī)化合物能與1 mol NaHCO3反應(yīng)生成1 mol CO2D.1 mol該有機(jī)化合物最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)答案 A解析 CH2OH不與NaOH、NaHCO3、Na2CO3反應(yīng),COOH與NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反應(yīng),苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2加成。規(guī)律方法官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì),含有相同官能團(tuán)的有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)相似,故可以由乙醇或乙酸的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)含有羥基或羧基的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。對(duì)于多官能團(tuán)的有機(jī)化合物,化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)

8、于各官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的累加。【變式設(shè)問】等量該有機(jī)化合物分別與足量的Na、NaOH和Na2CO3完全反應(yīng),消耗三種試劑的物質(zhì)的量之比是多少?提示 211。變式訓(xùn)練1檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列說法正確的是()A.1 mol檸檬酸可與4 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)B.檸檬酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種C.1 mol檸檬酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5 mol H2D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)答案 B解析 一個(gè)檸檬酸分子中有3個(gè)羧基,故1 mol檸檬酸可與3 mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),A錯(cuò)誤;發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基和羧基,檸檬酸中既有羧基又有羥基,B正確;羥基

9、氫原子和羧基氫原子均可以被鈉取代,所以1 mol檸檬酸和足量金屬鈉反應(yīng)生成2 mol H2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;檸檬酸分子中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,無法發(fā)生催化氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。任務(wù)二酯化反應(yīng)【問題探究】食醋是我們?nèi)粘Ｉ钪斜夭豢缮俚恼{(diào)味品,廚師在燒菜時(shí),總喜歡在加了酒之后再放些醋。于是菜就變得香噴噴的了,這種炒菜的方法確有其科學(xué)道理,因?yàn)榫婆c醋在熱鍋里碰了頭,就會(huì)起化學(xué)反應(yīng)生成香料乙酸乙酯,因此菜就有股香味了。在實(shí)驗(yàn)室用乙醇、乙酸、濃硫酸混合后加熱的方法制備乙酸乙酯。(1)酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,濃硫酸的作用是什么?(2)酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)中,試管中飽和Na2CO3溶液的作用是什么?(3)酯化反應(yīng)的實(shí)

10、驗(yàn)中,豎立在試管中的導(dǎo)氣管能否伸入到液面以下,其原因是什么?提示 (1)濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用。(2)與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng),使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉而溶于水;溶解揮發(fā)出來的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到乙酸乙酯。(3)不能,防止倒吸?！旧罨卣埂?.乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)(1)裝置特點(diǎn)均勻加熱目的:能增大反應(yīng)速率,并將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出,有利于乙酸乙酯的生成;大試管傾斜45角目的:增大受熱面積;小試管內(nèi)導(dǎo)氣管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,以防止倒吸。(2)試劑加入順序先加入乙醇,然后沿器壁慢慢注入濃硫酸,冷卻后再加入乙酸。(3)酯的分離用分液法分離出乙酸乙酯。(4)

11、試劑的作用濃硫酸:a.催化劑增大反應(yīng)速率,縮短達(dá)到平衡所需時(shí)間;b.吸水劑吸收反應(yīng)中生成的水,促使反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。飽和Na2CO3溶液:a.中和揮發(fā)出來的乙酸;b.溶解揮發(fā)出來的乙醇;c.減小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層,得到乙酸乙酯。2.探究酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)原子示蹤法用含18O的乙醇參與反應(yīng),生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,表明反應(yīng)物羧酸分子中的羥基與乙醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯(即水中的氧原子來自羧酸)。原理如下:【素能應(yīng)用】典例2下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程,請(qǐng)

12、你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)任務(wù)。【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹恐迫∫宜嵋阴??！緦?shí)驗(yàn)原理】甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯,濃硫酸的作用是?！狙b置設(shè)計(jì)】甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置:請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置,應(yīng)選擇的裝置是(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 ?！緦?shí)驗(yàn)步驟】(1)按選擇的裝置組裝儀器,在試管中先加入3 mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2 mL濃硫酸,冷卻后再加入2 mL 冰醋酸。(2)將試管固定在鐵架上。(3)在試管中加入適量的飽和Na2CO3溶液。

13、(4)用酒精燈對(duì)試管加熱。(5)當(dāng)觀察到試管中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)?！締栴}討論】a.步驟(1)裝好實(shí)驗(yàn)裝置,加入樣品前還應(yīng)檢查。b.根據(jù)試管中觀察到的現(xiàn)象,可知乙酸乙酯的物理性質(zhì)有。c.試管中飽和Na2CO3溶液的作用是、。d.從試管中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作是。答案 【實(shí)驗(yàn)原理】作催化劑、吸水劑【裝置設(shè)計(jì)】乙防倒吸【問題討論】a.裝置的氣密性b.無色、不溶于水、密度比水小等c.溶解揮發(fā)出的乙醇與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)降低乙酸乙酯在水中的溶解度d.分液解析 實(shí)驗(yàn)室用乙醇、乙酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸點(diǎn)都較低,加熱時(shí)都

14、能揮發(fā)出來,故加熱后在試管的上層為乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用飽和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸,最終在上層得到乙酸乙酯油狀液體,經(jīng)分液漏斗分液即可分離。該實(shí)驗(yàn)中由于酒精燈加熱可能使試管受熱不均勻,若導(dǎo)管插入試管液面以下有可能發(fā)生倒吸現(xiàn)象,所以所選裝置要能防止倒吸。規(guī)律方法解酯化反應(yīng)類題的注意事項(xiàng)(1)認(rèn)識(shí)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)可逆反應(yīng)。(2)控制反應(yīng)溫度的目的減少反應(yīng)物的揮發(fā)、提高產(chǎn)率。(3)收集乙酸乙酯的試劑飽和Na2CO3溶液。(4)明確濃硫酸、飽和Na2CO3溶液的作用。(5)讀懂裝置制取乙酸乙酯的裝置及注意點(diǎn)。(6)知道酯的水解反應(yīng)條件與酯化反應(yīng)條件存在差異的原因?！咀兪?/p>

15、設(shè)問】實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯時(shí),能否用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液?為什么?提示 不能;NaOH溶液的堿性較強(qiáng),使乙酸乙酯發(fā)生水解,不能得到乙酸乙酯。變式訓(xùn)練2(2018全國(guó))在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中,下列操作未涉及的是()答案 D解析 制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸,使用濃硫酸作催化劑和吸水劑,在加熱條件下發(fā)生反應(yīng),A項(xiàng)正確;為防止倒吸,導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方,B項(xiàng)正確;所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶液吸收,可用分液法將乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液分離,C項(xiàng)正確;整個(gè)過程不需要蒸發(fā),D項(xiàng)錯(cuò)誤。任務(wù)三多官能團(tuán)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

16、與性質(zhì)【問題探究】某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。(1)該有機(jī)化合物的分子含有3種官能團(tuán)。(2)該1 mol有機(jī)化合物最多能與3 mol Na發(fā)生反應(yīng)。(3)該1 mol有機(jī)化合物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)該有機(jī)化合物可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,原理相同嗎?答案 二者褪色原理不同,前者發(fā)生加成反應(yīng),后者發(fā)生氧化反應(yīng)?！旧罨卣埂?.基于乙醇的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)其他醇類的化學(xué)性質(zhì)(1)與金屬鈉的反應(yīng):只斷裂a(bǔ)處的OH,生成乙醇鈉和H2 其他醇類有機(jī)化合物都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。(2)與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng):斷裂a(bǔ)處的OH和c處的CH,形成碳氧雙鍵(C=O) 其他醇類,若

17、與羥基相連的碳原子上含有H原子時(shí),可與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng),否則,不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。(3)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng):只斷裂a(bǔ)處的OH,生成乙酸乙酯和H2O 其他醇類。2.基于乙酸的化學(xué)性質(zhì)推測(cè)其他羧酸的化學(xué)性質(zhì) (1)乙酸顯弱酸性,其中羧基中羥基上的氫原子較活潑,斷裂b處OH,電離出H+,具有酸的通性 其他羧酸也具有酸的通性。(2)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng):斷裂a(bǔ)處CO,脫去羧基中的OH 其他羧酸也能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。【素能應(yīng)用】典例3莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是()A.分子式為C7H6O5B.1 mol該物質(zhì)能與4 mol Na發(fā)生反應(yīng)C.分子中含有兩種官能

18、團(tuán)D.1 mol該物質(zhì)能與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案 B解析 A項(xiàng),莽草酸的分子式應(yīng)為C7H10O5;C項(xiàng),分子中有三種官能團(tuán)OH、COOH、 ;D項(xiàng),OH不能與NaOH發(fā)生反應(yīng)?！咀兪皆O(shè)問】上述有機(jī)化合物分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),消耗乙醇和乙酸的物質(zhì)的量之比是多少?提示 13。變式訓(xùn)練3我國(guó)藥學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知二羥甲戊酸( )是生物合成青蒿素的原料之一,下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正確的是()A.與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物的分子式為C8H18O4B.能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)C.在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)D.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,

19、1 mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L H2答案 C解析 A項(xiàng),二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含一個(gè)COOH,與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物分子中有一個(gè)酯基,其分子式為C8H16O4,錯(cuò)誤;B項(xiàng),能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),該物質(zhì)含CH2OH,在銅催化下能與氧氣發(fā)生反應(yīng),正確;D項(xiàng),1 mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1.5 mol氫氣,錯(cuò)誤。 隨堂檢測(cè)1.(2021福建三明高一期末)下列物質(zhì)不能用來鑒別乙醇和乙酸的是()A.溴水B.NaHCO3溶液C.鋅粒D.紫色石蕊溶液答案 A解析 乙醇和乙酸都不能與溴水反應(yīng),故不能鑒別,A錯(cuò)誤;乙酸與NaHCO3溶液、鋅粒反應(yīng)均產(chǎn)生

20、氣體,也能使紫色石蕊溶液變紅,而乙醇則不能,故可以鑒別,B、C、D均正確。2.如圖是某有機(jī)物分子的空間填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氫原子,灰色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()A.與氫氧化鈉反應(yīng)B.與稀硫酸反應(yīng)C.發(fā)生酯化反應(yīng)D.使紫色石蕊溶液變紅答案 B解析 由空間填充模型知,該物質(zhì)為CH3COOH,顯酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,能與NaOH反應(yīng),能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。3.下列關(guān)于酯化反應(yīng)的說法正確的是()B.反應(yīng)液混合時(shí),順序?yàn)橄燃右掖?再加入濃硫酸,最后加入乙酸C.乙酸乙酯不會(huì)和水反應(yīng)生成乙酸和乙醇D.用蒸餾的方法從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯答案 B解析 與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng),生成CH3CO18OCH2CH3和H2O,A錯(cuò)誤;反應(yīng)液混合時(shí),順序?yàn)橄燃右掖?再加入濃硫酸,最后加乙酸,B正確;乙酸乙酯能與水反應(yīng)生成乙酸和乙醇,C錯(cuò)誤;用分液的方法從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯,D錯(cuò)誤。4.