系統(tǒng)命名的基本規(guī)則

1、第二講系統(tǒng)命名基本規(guī)則2、系統(tǒng)命名選主鏈1、認識常見的“基”3、系統(tǒng)命名為主鏈編號4、系統(tǒng)命名書寫格式開始講課復(fù)習本課要點總結(jié)作業(yè)返回總目錄1第一講要點復(fù)習1、熟練掌握結(jié)構(gòu)簡式、骨架式和鍵線式的書寫COOH鍵線式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：CCCCCCCOOH CCC22、有機反應(yīng)的分類協(xié)同反應(yīng)舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時完成分步反應(yīng)舊鍵的斷裂和新鍵的生成分步完成A BA + B均裂自由基A BA+ + B-異裂正離子、負離子活潑中間體根據(jù)反應(yīng)形式： 取代、加成、聚合、消除根據(jù)反應(yīng)機理： 協(xié)同反應(yīng)和分步反應(yīng)。3第二章 有機化合物的命名一、 有機化

2、合物的命名方法概述1892年日內(nèi)瓦命名法CCS命名法1980年有機化學命名原則1931年IUC命名法 多次修訂、補充1960年有機化學物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則1979年有機化學命名法CCS以IUPAC基本原則為準則，結(jié)合中文特點稍有不同。1、系統(tǒng)命名法的產(chǎn)生過程IUPAC命名法1932年化學命名原則42、介紹幾個基礎(chǔ)概念（1）化學介詞代母體化合物的氫，被其它基團取代ClCH3NO2硝基(代)甲烷氯(代)苯縮縮去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物CH3CH=OHOCH2CH3HOCH2CH3CH3CHOCH2CH3OCH2CH3乙醛縮二乙醇介詞并不重要，絕大部分用“代”，但一般可省略。許多不常用的

3、介詞讀一兩例便知。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一乙醛 乙醇5（2）C和H的分類CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯(10)叔(30)仲(20)季(40)（3）基、亞基、次基一個化合物，形式上去掉一個單價原子或基團，剩余的部分基。HCH3HCH2CH3CH3CH2CH3CH3C2H5CH2CH3C3H7CH(CH3)2 CH2CH甲基亞甲基次甲基CH2CH2CH3CH3CHCH3乙基正丙基異丙基HH(10)H(20)HHH6CH3CH2CH2CH3C4H9CH3CH2CHCH3正丁基仲丁基H(10)H(20)CH3CHCH3CH3正丁烷異丁烷H(10)H(30)CH3CHC

4、H2CH3異丁基叔丁基CH3CH=CH2丙烯基烯丙基CH3CCH3CH3CH2=CH2乙烯基CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2H異丙烯基CH2=CHH73、常見的幾種命名法習慣命名法名稱代表總碳數(shù)，根據(jù)“基”來命名。俗名根據(jù)來源和表象HCOOHCH2CHCH2OHOHOH甘油蟻酸CH3CBrCH3CH3叔丁基溴CH3CH2CHCH3OH仲丁醇CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH2CH2CH2OH正丁醇CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3仲丁基叔丁基直鏈結(jié)構(gòu)用“正”表示8新戊基新戊烷新戊醇CH3CCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCH2OHC

5、H3CH3衍生物命名法以同系物中最簡單者為母體，選擇對稱性最好的碳為中心。CH3CH=CH2CH3CHCH3CH3三甲基甲烷甲基乙烯CH3CH=CHCH3CH3C=CH2CH3對稱二甲基乙烯不對稱二甲基乙烯CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷9 酮 醇、酚 胺 醚 烯 鹵代烴 硝基物羰基 羥基 氨基 烷氧基 烯基 鹵原子 硝基 酸 磺酸 酯 酰鹵 酰胺 腈 醛羧基 磺酸基 烷氧 鹵甲 氨甲 氰基 醛基 羰基 ?；??；?、 系統(tǒng)命名法的基本步驟和遵循原則1、選擇主鏈(母體)COOHSO3HOCORCXOCNH2OCHOCNHOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH2CO

6、OHNH2ORXNO2CH=CH2（1）選擇含有主官能團的最長碳鏈為主鏈（2）等長碳鏈，選擇連取代基多者為主鏈CH3CH2CHCHOCHCH3CH3母體名稱丁醛沒有母體名稱根據(jù)主鏈含碳數(shù)和主官能團給出母體名稱有母體名稱丙酸乙醇101 2 3 4 52、為主鏈編號CH3CHCH2CHCHCH3OHCH3OH 2 4 5 5 3 2（1）靠近主官能團一端開始編號（2）最低系列原則(最早碰面原則)CH3CHCH2CH2CH2OHCl1 2 3 4 5CH3CHCHCH2CCH3CH3CH3CH3CH3 2 3 5 5 4 22,2,4,52,3,5,5注意：在不違反原則(1)的前提下OHCH3CH2

7、CHCH2CH2Cl5 4 3 2 15 4 3 2 1CH3CHCH2CHCHCH3OHOHCH332取代基位數(shù)之和最??？3,3,7132,6,614之和最小最早碰面CCCCCCCCCCC11CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5 3 4 4 3（3）較優(yōu)基團后列原則(先小后大原則)取代基的“次序規(guī)則”按第一原子的原子序數(shù)，由大到小排列IBrClFONCH第一原子相同時，依此類推。CH2CH3CH3重鍵相當于幾個相同原子。CH=CH2CH2CH3注意：在不違反原則(1)(2)的前提下CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5 3 4CHCHCHHHCCCHCHCHClC(C

8、H3)3官能團母體資格次序123、寫出完整的名稱（1）母體名稱寫在最后， 標出官能團位置（2）基團的位次寫在基團名稱前，用短線“-”分開（3）不同基團先小后大，彼此之間用短線“-”分開（4）相同基團用二、三表示數(shù)量，位次號用“,”分開-2-己醇5-甲基-3,4-二乙基CH3CHCHCHCHCH3C2H5CH3C2H5OH6 5 4 3 2 1系統(tǒng)命名的三個步驟選主鏈、編號、寫全稱。最應(yīng)當注意的問題各原則的使用層次。選主鏈的原則：含主官能團的最長碳鏈；取代基多。編號的原則：靠近主官能團；最先碰面；先小后大。13三、開鏈烴的命名（一） 烷烴1、直鏈烷烴2、支鏈烷烴看作直鏈烷烴的烷基衍生物己烷CH3

9、CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3（1）選主鏈最長碳鏈、連取代基多（2）編號最先碰面、先小后大CCCCCCCCCC-C2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-乙基己烷321456CCCCCCC2-甲基CCCCCCCCCCC-C2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷烷烴沒有官能團14CH3 CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH2CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8 92-甲基-4-異丁基-5-壬烷1,1-二甲基丙基1,1-二甲基丙基1 2 3從連接C開始編號CH3CHCH2CHCH3CH3C2H52,4-二甲

10、基己烷4 3 2 1565-(1,1-二甲基)丙基CH3CH2CHCH3仲丁基CH3CHCH2CH3異丁基舉例練習一：15CH3CH3CH2CCHCH3CH2（二） 烯烴和炔烴1、選主鏈選擇連不飽和鍵最多的最長碳鏈作主連。2、編號靠近不飽和鍵一端開始，相同情況下，雙鍵優(yōu)先。3、寫全稱標出不飽和鍵的位置(用小位數(shù))；雙鍵、三鍵都有，母體稱“某烯炔”C=CCC官能團CH3CCCH2CH3CH3CH=CHCCHCH3CH=CHCCCH3CH3CH=CHCH=CH21、選主鏈2、編號3、寫全稱雙鍵(烯)三鍵(炔)5 4 3 2 11 2 3 4 5 62-戊炔3-甲基-2-乙基-1-丁烯3-戊烯-1-炔2-己烯-4-炔1,3-戊二烯16CHCC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CCC=CHCH2CH3CH=CH23,4-二丙基-1,3-已二烯-5-炔6 5 4 3 2 14-乙烯基-4-庚烯-2-炔1 2 3 4 5 6 7舉例練習二：選主鏈選擇連不飽和鍵最多的最長碳鏈作主連。17第二講總結(jié)系統(tǒng)命名的步驟和原則母體名稱在后，標出官能團位置；取代基名稱在前，注意-, ( )的使用。寫全稱靠近主官能團；最先碰面；先小后