高中化學(xué)選擇性必修三 第二章　第二節(jié)　烯烴　炔烴

1、第二節(jié)烯烴炔烴素養(yǎng)目標(biāo)1.通過對乙烯和乙炔的球棍模型的分析,掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點、化學(xué)鍵類型與空間結(jié)構(gòu),推斷含有典型官能團的有機化合物的化學(xué)性質(zhì),能分析物質(zhì)性質(zhì)與用途的關(guān)系,逐漸形成宏觀辨識與微觀探析的學(xué)科素養(yǎng)。2.通過采用模型、符號等多種方式對烯烴的順反異構(gòu)及其變化進行綜合表征,認(rèn)識烯烴存在順反異構(gòu)的結(jié)構(gòu)條件,形成證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科素養(yǎng)。3.能通過實驗制備乙炔并進行性質(zhì)探究,能提出有意義的實驗探究問題,能運用適當(dāng)?shù)姆椒刂品磻?yīng)速率并順利進行實驗;能收集和表述實驗證據(jù),基于實驗事實得出結(jié)論。逐漸形成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的學(xué)科素養(yǎng)。知識鋪墊必備知識正誤判斷1.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),6個原子

2、在同一平面上。2.乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中的現(xiàn)象為溶液褪色,通入溴水(或溴的CCl4溶液)中的現(xiàn)象為溶液褪色,反應(yīng)的化學(xué)方程式為知識鋪墊必備知識正誤判斷一、烯烴1.烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)烯烴知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)最簡單烯烴乙烯的結(jié)構(gòu) 碳原子雜化類型空間結(jié)構(gòu)共價鍵類型sp2雜化6個原子共平面,相鄰化學(xué)鍵的鍵角為120CH單鍵:鍵,碳碳雙鍵:1個鍵,1個鍵(3)物理性質(zhì)乙烯:純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。烯烴:烯烴的沸點隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。知識鋪墊必備知識正誤判斷(4)化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似以丙烯為例,填寫現(xiàn)象或化學(xué)方程式。知識鋪墊必備知識正誤判斷

3、【微思考1】丙烯與HCl、水的加成產(chǎn)物是純凈物嗎?提示不是。當(dāng)不對稱烯烴與HX、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)時,會有兩種加成產(chǎn)物。丙烯與HCl的加成產(chǎn)物為CH3CH2CH2Cl或 ;丙烯與H2O的加成產(chǎn)物為CH3CH2CH2OH或CH3CHOHCH3。知識鋪墊必備知識正誤判斷(5)二烯烴及化學(xué)性質(zhì)二烯烴:分子中含有2個碳碳雙鍵的烯烴,如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯與Br2按11加成:1,2-加成:CH2=CHCH=CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2。1,4-加成:CH2=CHCH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br。知識鋪墊必備知識正誤判斷二、烯烴的立體異構(gòu) 知識鋪墊必備知識

4、正誤判斷三、炔烴1.炔烴知識鋪墊必備知識正誤判斷2.最簡單的炔烴乙炔(1)乙炔的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性無色氣體無臭微溶于水,易溶于有機溶劑知識鋪墊必備知識正誤判斷乙炔的結(jié)構(gòu) 知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)乙炔的制備及性質(zhì)探究 實驗探究: 實驗裝置知識鋪墊必備知識正誤判斷實驗現(xiàn)象A中有大量氣泡產(chǎn)生B中溶液褪色C中溶液褪色實驗結(jié)論電石與水反應(yīng)生成乙炔乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化乙炔能與溴發(fā)生加成反應(yīng)【微思考2】制備乙炔的實驗中用到了飽和食鹽水和硫酸銅溶液,它們的作用分別是什么?提示飽和食鹽水代替水是為了減緩電石與水的反應(yīng)速率;硫酸銅溶液的作用是除去乙炔中混有的H2S等雜質(zhì)氣體,防

5、止其干擾乙炔性質(zhì)的檢驗。知識鋪墊必備知識正誤判斷(3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)寫出現(xiàn)象或化學(xué)方程式:知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考3】請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基丁烷,請由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考4】請寫出乙炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團的變化。知識鋪墊必備知識正誤判斷(1)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別烯烴和炔烴。 ()提示。烯烴和炔烴都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。()提示。C3H6若為環(huán)丙烷則不能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)任

6、何烯烴均存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。()提示。只有碳碳雙鍵兩端的碳原子都連有不同原子或原子團時才存在順反異構(gòu)。(4)乙炔中乙烯可用溴水除去。()提示。乙炔、乙烯都與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)。知識鋪墊必備知識正誤判斷(5)等質(zhì)量的烷烴和烯烴完全燃燒,烷烴比烯烴消耗氧氣多。()提示。提示。不一定,也可能是二烯烴。(7)聚乙烯和聚乙炔都是不飽和烴,都能使溴水褪色。()提示。聚乙烯不存在不飽和鍵,不能使溴水褪色;聚乙炔含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測常見脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)問題探究1.鑒別乙烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液,那么能否利用此方法除去乙烷中的乙烯雜質(zhì)?提示不能。因酸性K

7、MnO4溶液氧化乙烯生成CO2,會引入新的雜質(zhì)。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.氯乙烷常用作局部麻醉劑,有運動場上的“化學(xué)大夫”之稱。 提示采取第二種方法好。乙烷與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)為連續(xù)反應(yīng),很難控制在某一階段,副反應(yīng)多。而CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng),無副反應(yīng),產(chǎn)物較純。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測深化拓展1.烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較名稱烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH結(jié)構(gòu)特點共價單鍵;飽和烴含碳碳雙鍵;不飽和烴含碳碳三鍵;不飽和烴任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測名稱烷烴烯烴炔烴化

8、學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒,火焰較明亮燃燒,火焰明亮,伴有黑煙燃燒,火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)能發(fā)生鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較 任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)鍵的變化一般是CH、OH或CO斷裂,結(jié)合1個原子或原子團,剩余原子或原子團與替代下來的基團結(jié)合成另一種物質(zhì)不飽和鍵中不穩(wěn)定者斷裂,不飽和碳原子直接和其他原子或原子團結(jié)合產(chǎn)物兩種或多種物

9、質(zhì)一般是一種物質(zhì)任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測素能應(yīng)用典例1(1)已知1 mol某烴X能與2 mol Cl2完全加成得到Y(jié),1 mol Y能與4 mol Cl2完全取代得到Z,X的結(jié)構(gòu)簡式可能是。(2)上題選項中有機化合物分子的所有原子都在同一個平面內(nèi)的是。(3)將“1 mol某烴X能與2 mol Cl2完全加成得到Y(jié)”改為“1 mol有機化合物X能與1 mol HCl完全加成得到Y(jié)”,則選。答案(1)C(2)ABD(3)D任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測解析(1)“1 mol 某烴X能與2 mol Cl2完全加成”說明X分子中含有1個碳碳三鍵或2個碳碳雙鍵,“1 mol Y能與4 mo

10、l Cl2完全取代”說明Y分子中含有4個氫原子。而X與Cl2加成時沒有增加氫原子。則X中也只含有4個氫原子,故選C。(2)乙烯分子中6個原子共平面,CH2=CHCl可看作乙烯分子中1個氫原子被氯原子取代,故所有原子共平面; 乙炔分子中4個原子共線;分子中含有CH3,所有原子不可能共面。(3)“1 mol有機化合物X能與1 mol HCl完全加成得到Y(jié)”說明X分子中含有1個碳碳雙鍵,“1 mol Y能與4 mol Cl2完全取代”說明Y分子中含有4個氫原子,而X與HCl加成時增加了1個氫原子,則X分子中只含有3個氫原子,故選D。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測變式訓(xùn)練11-MCP廣泛應(yīng)用于果蔬

11、的保鮮,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)1-MCP的敘述錯誤的是()A.分子式為C4H6B.與1,3-丁二烯互為同分異構(gòu)體C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與氯化氫加成后生成的烴的衍生物只有一種結(jié)構(gòu)答案D任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測規(guī)律總結(jié)部分有機反應(yīng)中的數(shù)量關(guān)系(1)取代反應(yīng):烷烴的取代反應(yīng)中,取代1 mol H需要1 mol X2(鹵素)。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測烴完全燃燒的規(guī)律及應(yīng)用問題探究1.生活中使用的燃氣有三種:天然氣、水煤氣和液化石油氣。三種燃氣的主要成分是什么?由液化石油氣改用天然氣,應(yīng)該如何調(diào)整空氣進氣閥?提示天然氣的主要成分為CH

12、4,水煤氣的主要成分為CO、H2,液化石油氣的主要成分為C3H8。單位體積的天然氣燃燒比液化石油氣燃燒消耗氧氣少,所以應(yīng)該減少空氣進入量。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.常溫下的氣態(tài)烴,在120 與足量O2混合,在密閉容器中點燃爆炸后又恢復(fù)至120 ,此時容器內(nèi)壓強不變,該烴的分子式可能有哪些?提示CH4、C2H4、C3H4、C4H4。由烴燃燒的通式及題意可知,反應(yīng)的烴(CxHy)和O2的物質(zhì)的量之和與生成的CO2和水蒸氣的物質(zhì)的量之和相等,即 ,解得y=4,即該氣態(tài)烴分子中含有4個氫原子。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測深化拓展1.烴的燃燒通式任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.烴

13、的燃燒規(guī)律 任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測素能應(yīng)用典例225 某氣態(tài)烴與O2混合,在密閉容器中點燃爆炸后又恢復(fù)至25 ,此時容器內(nèi)壓強為原來的一半,再經(jīng)NaOH溶液處理,容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為()A.C2H4B.C2H6C.C3H6D.C4H8答案A任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測變式訓(xùn)練2下列各組有機化合物,無論它們以何種物質(zhì)的量的比例混合,只要總物質(zhì)的量一定,則在完全燃燒時,消耗氧氣的量為一定值的是()A.C2H6和C3H8B.C4H10和C6H6C.C2H6O和C2H4O2D.C3H6和C3H8O答案D任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂

14、檢測任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體問題探究1.存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的分子結(jié)構(gòu)有什么特點?提示分子中含有碳碳雙鍵,且每個雙鍵碳原子上分別連接有兩個不同的原子或原子團。2.順-2-丁烯與反-2-丁烯分別與Br2加成,產(chǎn)物是否相同(不考慮產(chǎn)物立體異構(gòu))?提示相同。產(chǎn)物均為2,3-二溴丁烷。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測深化拓展含有官能團的有機化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)一般規(guī)律(不考慮立體異構(gòu))按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)的順序書寫。(2)實例分子式為C6H12的烯烴:a.主鏈有6個碳原子,雙鍵位置如下:任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測b.主鏈有5個碳原子,碳鏈有兩種結(jié)構(gòu)

15、,雙鍵位置如下:c.主鏈有4個碳原子,碳鏈有兩種結(jié)構(gòu),雙鍵位置如下:故分子式為C6H12的烯烴共13種。 任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測分子式為C6H10的炔烴:a.主鏈有6個碳原子,三鍵位置如下:b.主鏈有5個碳原子,碳鏈有兩種結(jié)構(gòu),三鍵位置如下:c.主鏈有4個碳原子,碳鏈有兩種結(jié)構(gòu),三鍵位置如下: 故分子式為C6H10的炔烴共7種。 任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測素能應(yīng)用典例3(雙選)某烴和溴水反應(yīng)后的產(chǎn)物為2,2,3,3-四溴丁烷,則該烴的同分異構(gòu)體為()答案AD 任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測變式訓(xùn)練3下列有機化合物分子中,可形成順反異構(gòu)的

16、是() 答案D 解析A、B、C三項中的有機化合物分子,雙鍵兩端某一個碳原子上存在相同的基團,不可能形成順反異構(gòu)。D項可以形成任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測規(guī)律總結(jié)常見的官能團異構(gòu) 任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的對比中正確的是()A.烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n+2,而烯烴的通式則一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比,能發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴答案D解析丙烯CH2=CHCH3中含飽和鍵,A錯;烯烴中烷基上的氫原子也可以被取代,也能發(fā)生

17、取代反應(yīng),B錯;單烯烴的通式是CnH2n,C錯。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測2.下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A.能燃燒生成二氧化碳和水B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯答案D解析乙烷、乙烯、乙炔都能燃燒生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能與溴水發(fā)生加成反應(yīng);乙烯、乙炔都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng);只有乙炔可與HCl反應(yīng)生成氯乙烯。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測3.(雙選)下列現(xiàn)象中,是因為發(fā)生加成反應(yīng)引起的是()A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.將乙炔通入溴水中,最后液體分層且褪色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與氯氣混合,光照一段時間后黃綠色消失答案BC解析乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應(yīng);甲烷和氯氣混合,光照一段時間后黃綠色消失,是因為發(fā)生了取代反應(yīng)。任務(wù)一任務(wù)二任務(wù)三素養(yǎng)脈絡(luò)隨堂檢測4.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A.分子中3個碳原子在同一直線上B.分子中所有原子在同一平面上C.與HCl加