北京中醫(yī)藥大學(xué)遠(yuǎn)程教育《有機(jī)化學(xué)Z》第2次作業(yè)及答案

1、第 頁(yè)，-共27頁(yè)第 頁(yè)，-共27頁(yè)北京中醫(yī)藥大學(xué)【2】長(zhǎng)途教導(dǎo)學(xué)院有機(jī)化學(xué)分解溫習(xí)題選擇題1.下列化合物中能與多倫（Tollen）試劑產(chǎn)生銀鏡反響的是：ACH3CH2CH2CHOB.CH3CH2CH3/OC.ch3ch2ch2cch2ch3d.ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch32.下列化合物中有旋光性的是：C,D(cH3)2cHcH2cH2cH2cH2OHcHcOcHcH323c.cHcHcH(cH)cHOH3232D.cH3cHclcOOH丁烷的構(gòu)象中,能量最低的是：c全重疊式部分重疊式c.對(duì)位交叉式D.鄰位交叉式下列化合物中能與水分子形成氫鍵的是：B,DCHCHCHCHCHCHC

2、l322222CHCHCHCHO322CHCHCHCHCHCHCH3222223CHCHCHCHCHOH32222順?lè)串悩?gòu)體的表示辦法是：B+/-Z/ER/SD/L下列化合物中能產(chǎn)生碘仿反響的是：B,CHCHOCHCHCHCOCH3223CHCHCHCHOHCH3223CH3OH與盧卡斯(lucas)試劑產(chǎn)生反響速度最快的是：B(CH3)2CHOH(CH3)3COHCH3CH(OH)CH2CH2CH3CHCHCHCHOH3222&與盧卡斯(lucas)試劑產(chǎn)生反響速度最慢的是：D(CH3)2CHOH(CH3)3COHCH3CH(OH)CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH在芬芳烴代替反

3、響中,起致活感化的基因是：B,DSO3HB.CH心C._no2D.CH3在芬芳烴代替反響中,起致鈍感化的基因是：ATOC o 1-5 h zClRC-MH?RNH11下列化合物中能與KMnO4水溶液反響的是：Da.ch3ch2ch2c=ch/OCH3CCH3(CH3)3COHCH3CH2CH2OH12下列化合物中能與AgNO3水溶液反響最快的是：C氯仿氯苯氯化芐氯乙烷13.中的氯原子不生動(dòng),是因?yàn)槁仍优c苯環(huán)產(chǎn)生了：APn共軛nn共軛an超共軛aP超共軛下列化合物中能與溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：B,C乙炔苯酚苯胺乙烯斷定化合物具有旋光性的前提是：D分子的偶極距等于零分子中有無(wú)對(duì)稱身分分子中有無(wú)互變

4、異構(gòu)體分子中有無(wú)手性碳16最穩(wěn)固的自由基中央體是：DCH3CHCH2CH2CH3(CH3)2CCH2CH2CH3CHC.(CH3)3C17能與溴水產(chǎn)生使其褪色的反響是：B果糖葡萄糖蔗糖淀粉18.F-C反響平日在：D無(wú)水乙醚中進(jìn)行低溫前提下進(jìn)行Fe粉加鹽酸無(wú)水三氯化鋁催化下進(jìn)行19乙酰乙酸乙酯與FeCl3溶液顯紫色,因?yàn)樗哂?BA.旋光異構(gòu)現(xiàn)象B.互變異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象20葡萄糖的半羧醛羥基是:AC1OHCOH2C3OHCOH4COH621下列化合物不能與重氮苯產(chǎn)生偶聯(lián)反響的是：B22.格氏試劑是：B,C3第 頁(yè)，-共27頁(yè)3第 頁(yè)，-共27頁(yè)B.CH3CH2CH2MgClC.C

5、H2CH2CH2MgClD.CH2CH2寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式1.N,N二丁基苯乙酰胺CH2CH2CH2CHsCH2CH3CH3CH52.3.2.N甲基一N異丙基苯乙胺/CH3CH2CH2NCH3xcch33.N乙基苯甲胺4.異丁酸丙酯XO4.CH3一CHCOCH2CH2CH3CH35.丙酸異丙酯/05.CH3CH2COCH6.氯化三乙正丙胺第 頁(yè)，-共27頁(yè)第 頁(yè)，-共27頁(yè)CH2CH32236.CH3CH2NCH2CH2CH3+Cl-ch2ch37.卩萘乙酰胺7.8.a一甲基戊酐CH20Cnh2CH38.CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH2CHCH34,6二羥基嘧啶OH9.HOAN1

6、0.3吲哚乙酸10./0CH2COHH11.丁二酰氯/O”0C1CCH2CH2CCl12.3,5二甲基吡啶13.3甲基鄰苯二甲酸酐CH314.乙烯基乙炔14.HC三CCH=CH215.乙基異丙基乙炔/CH315.CH3CH2C=CCHCH3甲基乙基乙炔16.CH3CH2C三CCH317.3,5二溴2硝基甲苯CH317.Br匚NO218.2硝基對(duì)甲苯酚18.OHN2CH319.2硝基對(duì)甲苯磺酸So3H20.（R）2丁醇21.（S）2丁硫醇ch319.Lno2苯基叔丁基醚ch3322.OCCH3Ch3苯甲基丁基醚23.CH?OCH2CH2CH2CH24.2,4己二酮25.3苯基丙烯醛9第 頁(yè)，-共

7、27頁(yè)26.環(huán)己醇OH26.卩,一二溴乙醚27.Br一CH2CH2OCH2CH2一Br28.1,3丁二烯CH2=CH一CH=CH229.3一甲基辛醛.chch2ch2ch2ch2chch2ch330.呋喃甲醛30.|l、OCHO三、用體系定名法定名下列化合物222223CHO1.ch3chch2ch2ch2ch2ch2ch2甲基辛醛2.CH3Ch=cHCH2CH2CH32己烯化化仆卞叮卷戊烯4.CH3C三CCH2CH3戊炔OH5.CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH33辛醇6CH3CH2-SCH2CH2CH2CH3Br3蒞書(shū)OH/孕卬萍lpCH2NCHCH2CHO13.COOH15.C

8、HCOOH16.ITTCH2CFW123T273ON217.18.HNHNH22,3-二硝基苯肼19.六氫吡啶COCH苯甲酸苯甲酯20.21.N吡啶CH2nhsN-乙基苯乙酰胺22.喹啉23.25.N=NOH對(duì)羥基偶氮苯26.N=NNH2對(duì)氨基偶氮苯27.28.，”CH2CH3NCH3N-甲基-N-乙基苯胺29.CHO2-咲喃甲醛30.CH3CH2OCH2CH2CH2CH3丙酸丁酯四、完成下列反響,寫(xiě)出重要產(chǎn)物的構(gòu)造式L+CHio?2.COOH*2.CH3.3.:OCH3CCIAAlCl3CHOcch3+CHo=cch34.CH2CH=CH2CH2BrHCH2Br5.CH2CH3無(wú)水：3；皆C

9、H2CH2CH3CHCHCl6.無(wú)水AlCl3第 頁(yè)，-共27頁(yè)第 頁(yè)，-共27頁(yè)8.7.2OIICH3CCH3+9.CH3CH2CH2CH2CHOHCH3CH2CH2CH2CHO+NaHSO3SO3Na9.NaOHocNaOH0cN+NNCl-10.n.OHN=N12.NNNH2CH2CHOHCN14.Cl無(wú)過(guò)氧化物*HCl15.CH3CH2CH=CH2cii3cii2chch316.CH3CH2CH=CH2有過(guò)氧化物HClCH3CH2CH2CH2ClNHCH317.+濃H2SO418.CH2CH2CH2CHO+CH3CH2CH2MgCl18.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH223OM

10、gCl19.CH3CH2CHCH3+|2+MaOHCH3CH2COO1-I亠CHLjOH20.CH3CH2OH-i2+NaOHA.HCOOHiCIIR2LCH.-!CH2CH3+S+NaOHACIICIICOOII+CHI322.ONa+CH3CH2CH2I22-OCH2CH2CH323.CH2CH2CH2CH2COOH+NaHCO323.CH3CH2CH2CH2OHONaO24.OH25.CH2CH2CH2CHCH3_NaOH_.ch3ch2ch2chchBrCH3OCCH2CH2CH3223+HClch3+ch3ch2ch廠CCl332226.Cl+CH3CH2CH2OH-OHCx7HC2

11、HC3O27.CH3CH2CHCOCH2CH2CH3+HCl28.CH3CH2oOHCth3oCHone2CH2CH3+H2OOch2ch3+CH3CHCH2OHCH328.2CH3CH2COOHOCH3CH2COCH2CHCHCH330.CH2CH2CH2CCH+NH230.CH2CH2CH2-3NHCH3NHNH五、由所給指定原料完成下列化合物1.由乙酰乙酸乙酯合成3甲基2戊酮解:3甲基2戊酮可算作是一個(gè)甲基和一個(gè)乙基二代替的丙酮.按照先大后小的原則,先引入乙2.由乙基,后引入甲基,經(jīng)酮式分化,即得所需產(chǎn)物.25OoHUrCHc-甲-c-oc2h32CH2CH3第17Sch5NL?Ch3C

12、CCOC_H_NaOO，H2O”CH3CCHCH2CH3CH3I325h2soa3233CH2CH3ch3第 頁(yè)，-共27頁(yè)第 頁(yè)，-共27頁(yè)C2H5ONaCllCH3CCHCOC2I5CHjCHjCHjBrch2chzch3濃NaOHCF3CH2CmCHCOOHEF,Ich2;cf2ch33.由乙酰乙酸乙酯合成3乙基2己酮C2H5ONaCH3CH2COC2H5CH,CH2CHzBt；CjHqONaCHsCH2Br(：H2CH2CH3NaOH.H2OCHCCHCHjCHHih2so4CHQI34.由乙酰乙酸乙酯合成2乙基庚酸CHjCCfCOQIC2H5ONaICH3CCL1COC21JsCH5

13、(CH2)itBiC：2II5ONaCHz(CH2)3CH3Jc2h5OCHjC-C一rCOC2H5CH2(Ciy3CHj液NaDHCIICUiCThCHCOOHH+,C2H55.由丙二酸二乙酯合成戊酸CHICOOEtNaOLtCH1CH3CH2C1/CEEtCOOECk阻呦回COOEt1MaOIl/CDOH_coCH3CH2CH2CH*CH3CH2CTI2CH2COOTT、(:DOH6.由格氏試劑合成辛醇4MgCIjCH2CI2CHOCH3CH2CH2CH2CI”CHjCH2CH2CH2MgCI:乙卷叩門(mén)廠ClijClf2Ctl2Cl1CH2CH2CH2CHJOHch3caici3*7.由苯

14、合成對(duì)溴苯甲酸BrKMnO4H+Br8.由苯合成間溴苯甲酸aici3KMnO419.由苯合成2溴4硝基甲苯AICIjCH-NO由苯合成3氯4異丙基苯磺酸ch3ch=chAICIjch（ch3）2由苯合成3甲基4溴苯甲酸h2o,h*NaNOnJJCl由苯合成3乙基4氯苯甲酸13.由苯合成3溴4叔丁基苯磺酸14.由苯合成2苯基4硝基乙苯ch2ch3NaNOjHCICH2CH3n2+ciNO15.由苯合成2苯基4磺酸基苯甲酸有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)根本操作1.回流2.蒸餾3.分餾4.減壓蒸餾5.重結(jié)晶6.升華六、有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)根本操作答案回流答：1.冷凝管的選用：回流時(shí)多選用球形冷凝管,若反響混雜物沸點(diǎn)很低或個(gè)中

15、有毒性大的原料或溶劑時(shí),可選用蛇形冷凝管.熱浴的選用：回流加熱前應(yīng)先放入沸石,依據(jù)瓶?jī)?nèi)液體的沸騰溫度,可選用水浴.油浴.空氣浴或電熱套加熱等方法.回流速度：回流速度應(yīng)掌握在液體蒸氣浸潤(rùn)不超過(guò)兩個(gè)球?yàn)橐?隔斷潮氣的回流裝配：某些有機(jī)化學(xué)反響中水汽的消失會(huì)影響反響的正常進(jìn)行（如運(yùn)用格氏試劑.無(wú)水三氯化鋁來(lái)制備化合物的試驗(yàn)）,則需在球形冷凝管頂端加濕潤(rùn)管（濕潤(rùn)管內(nèi)填裝顆粒狀的濕潤(rùn)劑）.有氣體接收裝配的回流：此操作實(shí)用于反響時(shí)有水溶性氣體（如氯化氫.溴化氫.二氧化硫等氣體）產(chǎn)生的試驗(yàn)6其它回流裝配：a有分水器的回流（如正丁醚合成）.b有攪拌器和滴加液體反響物裝配的回流.回流提取法操作：可以依據(jù)所需提取

16、化合物的類(lèi)型采用各類(lèi)響應(yīng)的溶劑,取適量破碎摧毀后的藥材放于燒瓶?jī)?nèi),參加溶劑高于藥材約2厘米,總體積不能超過(guò)燒瓶容量的2/3,加熱回流提取三次,第一次回流時(shí)光約2小時(shí),第二.三次各1小時(shí).回流提取法實(shí)用于對(duì)熱穩(wěn)固的化合物的提取,加熱提取效力較高.2、蒸餾答：蒸餾操作是化學(xué)試驗(yàn)中常用的試驗(yàn)技巧,一般運(yùn)用于下列幾方面：（1）分別液體混雜物,僅對(duì)混雜物中各成分的沸點(diǎn)有較大的差別時(shí)才能達(dá)到較有用的分別;（2）測(cè)定純化合物的沸點(diǎn);（3）提純,經(jīng)由過(guò)程蒸餾含有少量雜質(zhì)的物資,進(jìn)步其純度;（4）收受接收溶劑,或蒸出部分溶劑以濃縮溶液.加料：將待蒸餾液經(jīng)由過(guò)程玻璃漏斗當(dāng)心倒入蒸餾瓶中,要留意不使液體從支管流出.

17、參加幾粒助沸物,安好溫度計(jì),溫度計(jì)應(yīng)安裝在通向冷凝管的側(cè)口部位.再一次檢討儀器的各部分銜接是否慎密和妥當(dāng).加熱：用水冷凝管時(shí),先由冷凝管下口徐徐通入冷水,自上口流出引至水槽中,然后開(kāi)端加熱.加熱時(shí)可以看見(jiàn)蒸餾瓶中的液體逐漸沸騰,蒸氣逐漸上升.溫度計(jì)的讀數(shù)也略有上升.當(dāng)蒸氣的頂端到達(dá)溫度計(jì)水銀球部位時(shí),溫度計(jì)讀數(shù)就急劇上升.這時(shí)應(yīng)恰當(dāng)調(diào)小煤氣燈的火焰或降低加熱電爐或電熱套的電壓,使加熱速度略為減慢,蒸氣頂端逗留在原處,使瓶頸上部和溫度計(jì)受熱,讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達(dá)到均衡.然后再稍稍加大火焰,進(jìn)行蒸餾.掌握加熱溫度,調(diào)節(jié)蒸餾速度，平日以每秒12滴為宜在全部蒸餾進(jìn)程中，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球上常有被冷

18、凝的液滴.此時(shí)蒸餾的溫度即為液體與蒸氣均衡時(shí)的溫度,溫度計(jì)的讀數(shù)就是液體（餾出物）的沸點(diǎn)蒸餾時(shí)加熱的火焰不能太大，不然會(huì)在蒸餾瓶的頸部造成過(guò)熱現(xiàn)象，使一部分液體的蒸氣直接收到火焰的熱量，如許由溫度計(jì)讀得的沸點(diǎn)就會(huì)偏高;另一方面，蒸餾也不能進(jìn)行得太慢，不然因?yàn)闇囟扔?jì)的水銀球不能被餾出液蒸氣充分浸潤(rùn)使溫度計(jì)上所讀得的沸點(diǎn)偏低或不規(guī)范不雅察沸點(diǎn)及收集餾液：進(jìn)行蒸餾前，至少要預(yù)備兩個(gè)接收瓶因?yàn)樵谶_(dá)到預(yù)期物資的沸點(diǎn)之前,帶有沸點(diǎn)較低的液體先蒸出這部分餾液稱為“前餾分”或“餾頭”前餾分蒸完，溫度趨于穩(wěn)固后，蒸出的就是較純的物資，這時(shí)應(yīng)改換一個(gè)干凈濕潤(rùn)的接收瓶接收，記下這部分液體開(kāi)端餾出時(shí)和最后一滴時(shí)溫度計(jì)

19、的讀數(shù)，等于該餾分的沸程（沸點(diǎn)規(guī)模）一般液體中或多或少地含有一些高沸點(diǎn)雜質(zhì)，在所須要的餾分蒸出后，若再持續(xù)升高加熱溫度，溫度計(jì)的讀數(shù)會(huì)明顯升高，若保持本來(lái)的加熱溫度,就不會(huì)再有餾液蒸出，溫度會(huì)忽然降低這時(shí)就應(yīng)停滯蒸餾即使雜質(zhì)含量少少，也不要蒸干，以免蒸餾瓶決裂及產(chǎn)生其他不測(cè)變亂.蒸餾完畢，應(yīng)先停滯加熱,然后停滯通水，拆下儀器拆除儀器的次序和裝配的次序相反，先取下接收器，然后拆下尾接收冷凝管蒸餾頭和蒸餾瓶等.操作時(shí)要留意：（1）在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸（2）溫度計(jì)水銀球的地位應(yīng)與支管口下緣位于統(tǒng)一程度線上.（3）蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)其容積的2/3，也不能少于1/3.（4）冷

20、凝管中冷卻水從下口進(jìn)，上口出.（5）加熱溫度不能超過(guò)混雜物中沸點(diǎn)最高物資的沸點(diǎn).分餾答：1.準(zhǔn)確繪出分餾裝配圖分餾操作（1）選用適合的熱浴加熱，當(dāng)液體沸騰后實(shí)時(shí)調(diào)節(jié)浴溫，使蒸氣在分餾柱內(nèi)慢慢上升，約1015min后蒸氣到達(dá)柱頂（可用手摸柱壁，若柱溫明顯升高甚至燙手時(shí)，表明蒸氣已到達(dá)柱頂，同時(shí)可不雅察到溫度計(jì)的水銀球上消失了液滴）（2）當(dāng)有餾出液滴出后，調(diào)節(jié)浴溫，掌握餾速每23秒1滴.待低沸點(diǎn)液體蒸完后，再逐漸升高溫度，按沸點(diǎn)收集第一.第二組分的餾出液，收集完各組分后,停滯分餾.留意事項(xiàng)分餾必定要遲緩進(jìn)行，要掌握好恒定的蒸餾速度.選擇適合的回流比，使有相當(dāng)量的液體自分餾柱流回?zé)恐?分餾柱的外圍

21、運(yùn)用石棉繩包住以盡量削減分餾柱的熱量散掉和波動(dòng).減壓蒸餾答：(1)安裝儀器完畢后檢討體系壓力.若達(dá)不到所請(qǐng)求的壓力則分段檢討各部分(尤其是各銜接口處)，并在解除真空后，用熔融的白臘密封，直至達(dá)到所需的真空.(2)慢慢旋開(kāi)安全瓶上活塞，放入空氣，直到表里壓力相等為止.參加液體于克氏蒸餾燒瓶中(液體體積燒瓶容積的1/2)關(guān)好安全瓶上的活塞，開(kāi)泵抽氣，調(diào)節(jié)毛細(xì)管導(dǎo)入空氣，使液體中有持續(xù)安穩(wěn)的吝嗇泡經(jīng)由過(guò)程.開(kāi)啟冷凝水，選用適合的熱浴加熱蒸餾.此時(shí)應(yīng)留意克氏蒸餾燒瓶的圓球部位至少應(yīng)有2/3浸入浴液中；浴液中放一溫度計(jì),掌握浴溫比待蒸餾液體的沸點(diǎn)約高2030C(使餾速12滴/s)經(jīng)常留意瓶頸上的溫度計(jì)和壓力的讀數(shù).記載壓力沸點(diǎn)等數(shù)據(jù).如有須要，當(dāng)心遷移轉(zhuǎn)變多尾接液管，收集不同餾分.蒸餾完畢，除去熱源，慢慢旋開(kāi)毛細(xì)管上的螺旋夾，并慢慢打開(kāi)安全瓶上的活塞，均衡表里壓力，使測(cè)壓計(jì)的水銀柱遲緩地恢回復(fù)復(fù)興狀，然后封閉抽氣泵.留意事