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1、2021/8/9 星期一1第二節(jié) 芳香烴2021/8/9 星期一2苯 苯是沒有顏色,帶有特殊氣味的 液體,有毒,不溶于水,密度比水小,熔點(diǎn):5.5 ,沸點(diǎn): 80.1的物理性質(zhì)2021/8/9 星期一3一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)分子式C6H6不能使KMnO4(H+)褪色、不與Br2水反應(yīng)C6H6分子穩(wěn)定,且無C=C(不飽和)苯的結(jié)構(gòu)簡式或(凱庫勒式)2021/8/9 星期一41.4010-10m120苯環(huán)中的鍵2021/8/9 星期一5苯分子中的大鍵HHHHHH2021/8/9 星期一6歸納與邏輯推理苯環(huán)平面、環(huán)形結(jié)構(gòu); 六個(gè)碳碳鍵相等,且介于C-C和C=C之間 鍵角 120鍵長1.4010-10
2、m2021/8/9 星期一7苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)獨(dú)特易取代可加成難被KMnO4(H+)氧化易燃燒火焰明亮,有濃煙不能與Br2水反應(yīng),但能萃取溴水中的Br22021/8/9 星期一8一、苯的取代反應(yīng)1、苯的溴代反應(yīng)條件:純溴(液態(tài))、催化劑+ Br2 FeBr3HBr+ HBr NO2+ HNO3 濃H2SO4H+ H2O 水浴加熱2、苯的硝化二、特定條件下,苯的加成反應(yīng)+ 3H2催化劑加熱2021/8/9 星期一9 三、 氧化反應(yīng):2C6H6+15O2 12CO2+6H2O現(xiàn)象:明亮的帶有濃煙的火焰思考:苯燃燒時(shí)為什么伴有濃煙?2021/8/9 星期一10鞏固練習(xí): 1、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在
3、單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)? 苯的鄰位二元取代物只有一種 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 經(jīng)測(cè)定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,都是1.4010-10m 經(jīng)測(cè)定,苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等2021/8/9 星期一112、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是( )BC2021/8/9 星期一12對(duì)比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺,無煙焰色亮,有煙焰色亮,濃煙C%低C%較高C%高2021/8/9 星期一13二、苯的同系物(通式CnH2n-6)苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物 常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H102021/8/9 星期一14苯環(huán)和烷基的相互作用,會(huì)使苯的同系物表現(xiàn)出怎樣的性質(zhì)呢?2021/8/9 星期一15苯的同系物的性質(zhì)都可以發(fā)生和苯類似的:苯的同系物都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色加成反應(yīng)取代反應(yīng)燃燒反應(yīng)2021/8/9 星期一16+ 3H2O + 3HNO3 濃H2SO4水浴加熱一CH3一一一一CH3NO2NO2NO22
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