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文檔簡介

1、第二單元 芳香烴芳香烴的來源與應(yīng)用第一課時 苯的同系物11.下列有機(jī)物屬于芳香族化合物的是_ 2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是_OHCH3CH CH2練習(xí)3. 上述有機(jī)物中互為同系物_OH CH3CH32一、苯( ) 的同系物 1.定義:只有一個苯環(huán),并且苯環(huán)上的氫 原子被烷基代替而得到的烴。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3如:CnH2n-6 (n6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18)2.由這些物質(zhì)可以推斷苯及其同系物的通式是什么?CH3CH3CH3CH3CH2(C12H10)3據(jù)苯的性質(zhì),推測甲苯及其苯的同系物的性質(zhì)?想一想:-C

2、H3-4溴水不褪色現(xiàn)象結(jié)論苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能被酸性高錳酸鉀氧化5觀察與思考1.取一支試管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴溴水,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。2.取一支試管,向其中加入2ml甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,必要時稍微加熱,觀察現(xiàn)象。3.取一支試管,向其中加入2ml二甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,必要時稍微加熱,觀察現(xiàn)象。6溴水不褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象結(jié)論苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高錳酸鉀甲苯+酸性高錳酸鉀二甲苯+酸性高錳酸

3、鉀溴水不褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色甲苯也不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能被酸性高錳酸鉀氧化?1.你觀察到了什么現(xiàn)象?完成下表。7-CH3-苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯結(jié)構(gòu).思考:究竟是什么導(dǎo)致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色?問題:H-CH3苯環(huán)對烷基產(chǎn)生了影響,使得側(cè)鏈的飽和烴基變活潑,使得酸性高錳酸鉀溶液褪色。-H8苯的同系物的氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理: |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液氧化烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連氫原子結(jié)論:9練習(xí)1 下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( ) A.CH3CHCH3B.CH3C

4、CH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.ADCH3CH210KMnO4(H+) CH3 |CCH3 | CH3CH3 | CH3CH2KMnO4/H+ CH3 |CCH3 | CH3HOOC |HOOC練習(xí)2 CH3CH3COOHCOOH11-CH3-H苯環(huán)會對連在它上面的烷基產(chǎn)生影響, 烷基是否也會對他所連接的苯環(huán)產(chǎn)生影響?思考12CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O濃硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黃色針狀晶體烈性炸藥1.硝化反應(yīng) + 2HNO3 NO2 + 2H2O濃硫酸100 NO2CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更

5、易進(jìn)行13TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景142.鹵代反應(yīng) 與鹵素單質(zhì)反應(yīng),鹵素原子更易取代苯環(huán)上的氫原子 3.加成反應(yīng) 苯的同系物也可以發(fā)生加成反應(yīng)小結(jié): 在苯的同系物中,由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代,而烴基則易被氧化。15苯環(huán)性質(zhì):烷基性質(zhì):共同性質(zhì):苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)某些還可以被酸性高錳酸鉀氧化氧化反應(yīng)(燃燒)鹵代反應(yīng)苯的同系物的物理性質(zhì)難溶于水,密度比水小加成反應(yīng)161、如何鑒別苯、對二甲苯、己烯這三種物質(zhì)?17CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl2、下面兩個反應(yīng)的反應(yīng)條件分別是?討論光照催化劑18練習(xí) 下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) A.B.C.D.CH3CH2CH3CH3CHCH3CCHCH2OHABE.

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