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文檔簡介

1、烴及烴的衍生物的同分異構(gòu)體推導(dǎo)規(guī)律同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物普遍存在的重要現(xiàn)象,也是有機(jī)物品種繁多的緣由之一;在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí),同學(xué)們對推,導(dǎo)有機(jī)物的同分異構(gòu)體往往會感到困難;在此,介紹下面的一些方法和推導(dǎo)規(guī)律進(jìn)行有關(guān)的推導(dǎo),即可防止重復(fù)又不至于漏寫;一、推導(dǎo)烴的同分異構(gòu)體:省略;二、推導(dǎo)烴的衍生物的同分異構(gòu)體;下面以醇和醚 ,醛和酮 ,羧酸和酯等碳原子數(shù)目相同時(shí)推導(dǎo)出各種同分異構(gòu)體的規(guī)律;1、醛和酮的同分異構(gòu)體的推導(dǎo)方法醛的通式O 和酮的通式O 中分別去掉羰基O 可得 RH, R C H R C R C O R R 都是烷烴,所以要推出醛和酮的同分異構(gòu)體,只要醛酮的分子中去掉基, C O 剩下的烷

2、烴構(gòu)造中不同種鍵上再加基,便得全部同分異構(gòu)體C 例 1,寫出分子式為 C4H 8O 的同分異構(gòu)體:O H H H 去掉 C 2 1 C4H 8OHC .CC H 3 H H H 鍵( 1)上加羰基:O (丁醛)CH 2 CH 2 CH 2 CH 鍵( 2)上加羰基:H C=O (2甲基丙醛)CH 3CH 2CH 3 鍵( 3)上加羰基O (丁酮)CH 3 CH 2 C CH 32醇和醚的同分異構(gòu)體推導(dǎo)方法飽和一元醇的通式為ROH,醚的通式為R OR/,在醇 ROH 中去掉氧原子后剩余的部分是RH,在醚 ROR/中去掉氧原子后剩余部分是RR/;RH 和 RR也都是烷烴, 所符合 CnH2n+2O

3、 的都屬于醇和醚, 通式 CnH 2n+2O 中可以看出烷烴分子中的各種鍵中加氧都得醇和醚,在烷烴 R H 鍵即 CH 鍵中加氧得醇, RR/鍵即 CC 中加氧得醚;例 2寫出 C4H 10O 的同分異構(gòu)體;把C4H10O 中去掉氧原子,剩下的C4H10,它有兩種碳鏈異構(gòu)體;H H H H 2 3 1 HCCCC H (1) 4 H H H H H H H 6 5 H C C C H (2) 7 H CH 3 H ( 1)式中有四種鍵, (2)式中有三種鍵用(構(gòu)體;在( 1)式上得:1) (7)表示,在( 1)(7)中分別加氧,可得七種同分異( 1)鍵上加氧: CH 3 CH 2 CH 2 C

4、H 2 O H (1-丁醇)( 2)鍵上加氧: CH 3 CH 2 CH CH3(2丁醇)OH ( 3)鍵中加氧: CH 3CH 2CH 2OCH 3 (甲丙醚)( 4)鍵中加氧: CH 3CH 2OCH 2CH3 (乙醚)在 2式上得:( 5)鍵中加氧: CH 3 CH CH 2 OH 2 甲基1 丙醇 CH3OH (6)鍵中加氧: CH 3 C CH 3 ( 2 甲基2 丙醇)CH 3 (7)鍵中加氧: CH 3 CH O CH 3 (甲異丙醚)CH 33. 羧酸和酯的同分異構(gòu)體的推導(dǎo)方法O O O 在羧酸 R C OH 和酯 RCOR/中分別去掉CO 基,剩余的部分是RH 和 RR/即烷

5、烴;在烷烴的不同構(gòu)造式的不同鍵上加羧基,便可得到羧酸和酯類的各種異構(gòu)體;例:寫出 C5H10O2 的羧酸和酯的同分異構(gòu)體;O 在 C5H10O2 中去掉基時(shí),剩下C4H 10,C4H10 的碳鏈異構(gòu)有兩種;CO H H H H 2 1 H CCCC H 1 4 3H H H H 和H H H 6 5 H C C C H (2) 7H cH 3 H O 1式中加 基時(shí):O 在( 1)(7)中不同鍵上分別加 基得: C O CO O CH3CH2CH2CH2COH ( 1)鍵上:O CH3CH2CH2CH2OCH ( 2)鍵上:CH3CH2CHCH 3C=OH O H C=O O CH 3 CH 2 CH CH3 O ( 3)鍵上:CH 3CH 2CH 2 C O CH 3O CH3CH2CH2 O C CH3 O ( 4)鍵上: CH3CH2COCH2CH3 O 2式上加 CO:O ( 5)鍵上:CH 3CH CH 2COH CH 3 O CH 3 CH CH 2 O C H CH 3 OH (6)鍵上:C=O CH3 C CH3CH3H C=O O CH3 C CH 3CH3 O ( 7)鍵上

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