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文檔簡介

1、有機(jī)物總結(jié)一、有機(jī)物的物理性質(zhì)狀態(tài):固態(tài):飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸16.以下氣態(tài):C4 以下的烷、烯、炔烴甲烷、乙烯、乙炔、甲醛、一氯甲烷、戊烷;其余為液體:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等 。密度:比水輕:苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、汽油; 比水重:溴苯、CCl4、硝基苯。二、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán),構(gòu)造特點及主要化學(xué)性質(zhì):烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?,也稱為烴。烷烴2n+24官能團(tuán):無 ;通式:CnH;代表物:甲烷 CH2n+24化學(xué)性質(zhì):【甲烷和烷烴 不能 使酸性KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】取代反響

2、與鹵素單質(zhì)、在光照條件下光光CH4 +Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2 +HCl燃燒烯烴:點燃+ 2O2+ 2H2O官能團(tuán):C=C;烯烴通式:CnH2n(n2); 代表物:CH2=CH2構(gòu)造特點:雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面?;瘜W(xué)性質(zhì):22加成反響與X 、H 、HX、H O 22CH2=CH2 +Br2BrCH2CH2BrA.催化劑1,2-二溴乙烷 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】CH2=CH2 +HClB.CH3CH2Cl氯乙烷C. 工業(yè)制乙醇: CH =CH + H OCH CH OH22232加熱、加壓1催化劑加聚反響與自身、其他烯烴: nH HH H

3、聚乙烯2222n22氧化反響: CH =CH + 22點燃2CO2 +2H2O乙烯能被酸性KMnO4 溶液氧化成CO ,使酸性KMnO溶液褪色。24苯及苯的同系物:通式:CnH2n6(n6);代表物:構(gòu)造特點:一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,環(huán)狀,平面正六邊形構(gòu)造,6 C 6 個H 原子共平面。苯苯的同系物化學(xué)式構(gòu)造特點C6H6苯環(huán)上的碳碳鍵是一種獨特的化學(xué)鍵1取代CnH2n6(n6)分子中含有一個苯環(huán); 與苯環(huán)相連的是烷基1取代硝化:HNO 濃H2SO4 硝化:CH3HNO濃H2SO43H O;主要鹵代:化學(xué)3 3 3 鹵代:3Br2Fe2HBr;性質(zhì)BrFeHBr222加成:22加成Cl

4、光HCl223難氧化,可燃燒,不能使酸性KMnO4 溶液褪色3易氧化,能使酸性KMnO4 溶液褪色酸性KMnO4溶液1苯不能使酸性KMn4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是發(fā)生萃取。2苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。甲基對苯環(huán)有影響,所以甲苯比苯易發(fā)生取代反響;由于苯環(huán)對甲基有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性KMnO4 溶液氧化。先參加足量溴水,然后參加酸性KMnO4 溶液,假設(shè)溶液褪色,則證明苯中混有甲苯。鹵代烴鹵代烴是烴分子里的氫原子被取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中 R表示烴基)。官能團(tuán)是?;瘜W(xué)性質(zhì)【水解反響與消去反響的比較反響類型反響條件取代反響(水解

5、反響) 強(qiáng)堿的水溶液、加熱消去反響強(qiáng)堿的醇溶液、加熱2斷鍵方式反響本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X 被溶液中的OH相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX,32所取代,CH32NaOH 醇NaXH ONaClCH3CH2OH2產(chǎn)物特征引入OH,生成含OH 的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物鹵代烴的獵取方法不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反響,如:CH3CH=CHBr CH CHBrCH Br;2232取代反響,如:C2H5OH HBr:C2H5OHHBr C2H5BrH2O。醇類:O醇羥基; 代表物:C3C2OHOC2COH化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)假設(shè)將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)展標(biāo)號如下

6、圖,那么醇發(fā)生化學(xué)反響時化學(xué)鍵的斷裂狀況如表所示:反響與活潑金屬反響催化氧化反斷裂的反響價鍵類型化學(xué)方程式(以乙醇為例) 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22CHCuCH OHO2CH CHO2H O應(yīng)反響取代與氫鹵酸反響322 32反響CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O取代分子間脫水反響2CHCH OH濃硫酸32 CH3CH2OCH2CHH2O反響140 3分子內(nèi)脫水消去反響反響濃硫酸7CH2=CHH2O2取代2酯化反響反響酚的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合基團(tuán)之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。3弱酸

7、性(苯環(huán)影響羥基),俗稱石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。苯酚與NaOH 反響的化學(xué)方程式:。苯環(huán)上氫原子的取代反響(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反響,產(chǎn)生白色沉淀,化學(xué)方程式:顯色反響:苯酚與FeCl3 溶液作用顯紫色,利用這一反響可檢驗苯酚的存在。加成反響(H2):3H催化劑2 氧化反響:苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被酸性KMnO4 溶液氧化;簡潔燃燒??s聚反響:留意:醇的氧化反響規(guī)律:醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下,可以發(fā)生催化氧化(又稱去氫氧化)反響生成醛,但并不是全部的醇都能被氧 化生成醛。但凡含有RCH2OH(R 代表烴基)構(gòu)造的醇,在肯定條件下都能發(fā)生“去氫氧化”

8、生成醛:2CH OH+O u2RCHO+2H O222但凡含有構(gòu)造的醇,在肯定條件下也能發(fā)生“去氫氧化,但生成物不是醛,而是酮 (。但凡含有構(gòu)造的醇通常狀況下很難被氧化。羧酸:O官能團(tuán):COH(或COOH);代表物:CH3COOH構(gòu)造特點:羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。化學(xué)性質(zhì):具有無機(jī)酸的通性: 2CH COOH + Na CO2CH COONa+H O+CO 323322 SO酯化反響:24CH COOH+CH CH OH酸脫羥基,醇脫氫酯類:332OCH3COOCH2CH3 +H2O官能團(tuán):COR或COOR 為烴基; 代表物:乙酸乙酯C

9、3COOC2C3構(gòu)造特點:成鍵狀況與羧基碳原子類似化學(xué)性質(zhì):水解反響酸性或堿性條件下H SOCH COOCH CH+H O24CH COOH+CH CH OH3232332CH COOCH CH+NaOH323CH3COONa+CH3CH2OH4留意:重要有機(jī)化學(xué)反響的反響機(jī)理:醇的催化氧化反響OOH OCH CHOHH HHCH CH3|3HOH說明:假設(shè)醇沒有,則不能進(jìn)展催化氧化反響。酯化反響:O SOCH COH+HOCH CH24CH COOCH CH+H O3233232說明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時剩余局部結(jié)合生成酯。醛類物質(zhì)既有氧化性又有復(fù)原性,其氧化、復(fù)原關(guān)系為檢驗醛基的兩種方法酯化反響25原理:CH3COOH CH3CH18OH 發(fā)生酯化反響的化學(xué)方程式為CH3COOHCH2O252H18OHCH3CO 18OC2H 裝置(液-液加熱反響)及操作:a用燒瓶或試管,試管傾斜成 45角,試管內(nèi)參加少量碎瓷片,長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。b

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