紅外光譜版課件

1、第十章 紅外光譜一、概述 Introduction二、紅外光譜基本原理Principles of Infrared Spectroscopy三、特征基團(tuán)與吸收頻率Functional Group and Absorption Frequency四、紅外光譜的解析應(yīng)用Analysis of Infrared SpectroscopyInfrared Spectroscopy（IR）第十章 紅外光譜一、概述 Infrared Spectr一、概述 紅外吸收光譜（IR）是一種分子振動-轉(zhuǎn)動光譜（吸收光譜），是由分子的振動-轉(zhuǎn)動能級間的躍遷而產(chǎn)生的。峰位峰強(qiáng)峰形IR判斷可能存在的官能團(tuán)推斷未知物結(jié)構(gòu)

2、對于某一特定的官能團(tuán)和相關(guān)的化學(xué)鍵，不管分子中其他部分的結(jié)構(gòu)如何，它總是在相同或幾乎相同的波數(shù)處產(chǎn)生特征的吸收譜帶，除光學(xué)異構(gòu)體及長鏈烷烴同系物外，幾乎沒有兩種化合物具有相同的IR譜圖。特征性強(qiáng)應(yīng)用范圍廣分析速度快樣品量少一、概述 紅外吸收光譜（IR）是一種分子振動 波長（m） 波數(shù)（cm-1）近紅外區(qū)： 0.78 2.5 12820 4000中紅外區(qū)： 2.5 25 4000 400遠(yuǎn)紅外區(qū)： 25 300 400 33 絕大多數(shù)有機(jī)化合物紅外吸收波數(shù)范圍：4000 400 cm-1 用波長2.525 m，頻率4000400 cm-1的光照射樣品，引起分子內(nèi)振動和轉(zhuǎn)動能級躍遷所產(chǎn)生的吸收光譜

3、。 紅外光譜的產(chǎn)生： 紅外區(qū)域的劃分： 波長（橫坐標(biāo)：波長（ m ）或波數(shù)（cm-1） (cm-1) = 104 / ( m)縱坐標(biāo)：吸光度（A）或透光率（T） 多以百分透光率T%來表示 橫坐標(biāo)：波長（ m ）或波數(shù)（cm-1）T = I / I0 （遵守Lambert-Beer定律）A = lg (1 / T)IR中，“谷”越深（T越?。?，吸光度越大，吸收強(qiáng)度越強(qiáng)。T = I / I0 （遵守Lambert-Beer定律）二、紅外光譜基本原理滿足兩個條件： (1)輻射能滿足物質(zhì)產(chǎn)生振動能級躍遷所需的能量； (2)伴隨凈的偶極矩的變化。對稱分子：沒有偶極矩，輻射不能引起共振，無紅外活性。如：N

4、2、O2、Cl2等。非對稱分子：有偶極矩，紅外活性。二、紅外光譜基本原理滿足兩個條件：對稱分子：沒有偶極矩，輻射分子振動方程雙原子分子的簡諧振動及其頻率化學(xué)鍵的振動類似于連接兩個小球的彈簧Hooke定律ABre平衡位置平衡位置伸伸縮振動頻率（折合質(zhì)量 ）K化學(xué)鍵的力常數(shù)（毫達(dá)因/埃）與鍵能和鍵長有關(guān)分子振動方程雙原子分子的簡諧振動及其頻率Hooke定律ABr表 某些鍵的伸縮力常數(shù)K（毫達(dá)因/埃）鍵類型 CC C =C C-C 力常數(shù) 15 17 9.5 9.9 4.5 5.6峰位 2060 cm-1 1690 cm-1 1190 cm-1 化學(xué)鍵鍵強(qiáng)越強(qiáng)（即鍵的力常數(shù)K越大），原子折合質(zhì)量越小

5、，化學(xué)鍵的振動頻率越大，吸收峰將出現(xiàn)在高波數(shù)區(qū)。表 某些鍵的伸縮力常數(shù)K（毫達(dá)因/埃）鍵類型 伸縮振動化學(xué)鍵兩端的原子沿鍵軸方向作來回周期運(yùn)動對稱伸縮振動s、非對稱伸縮振動as 鍵長有變化，鍵角無變化。 彎曲振動（變形振動）使化學(xué)鍵的鍵角發(fā)生周期性變化的振動面內(nèi)彎曲振動（剪式振動、面內(nèi)搖擺）面外彎曲振動（面外搖擺、扭曲振動）分子中基團(tuán)的基本振動形式伸縮振動分子中基團(tuán)的基本振動形式 1. 由于 ， 故紅外振動波數(shù)： 2. 與C原子成鍵的其他原子隨著原子質(zhì)量的增加，m增加，相應(yīng)的紅外振動波數(shù)減小： 3. 與H原子相連的化學(xué)鍵的紅外振動波數(shù)，由于m小，均出現(xiàn)在高波數(shù)區(qū)，如： 1. 由于 面外搖擺面內(nèi)

6、搖擺對稱伸縮振動s非對稱伸縮振動as 扭曲振動剪式振動 面外搖擺面內(nèi)搖擺對稱伸縮振動s非對稱伸縮振動as 扭非線性分子：3N-6 （平動3、轉(zhuǎn)動3）線性分子：3N-5 （平動3、轉(zhuǎn)動2）分子振動自由度分子總的自由度3N=平動自由度+轉(zhuǎn)動自由度+振動自由度原子在三維空間的位置可用x，y，z表示，即3個自由度。含N個原子的分子，分子自由度的總數(shù)為3N個。研究多原子分子時，常把復(fù)雜振動分解為許多簡單的基本振動，這些基本振動數(shù)目稱為分子的振動自由度，簡稱分子自由度。非線性分子：3N-6 （平動3、轉(zhuǎn)動3）分子振動自由度分子總（1）峰位 化學(xué)鍵的力常數(shù)K越大，原子折合質(zhì)量越小，鍵的振動頻率越大，吸收峰將

7、出現(xiàn)在高波數(shù)區(qū)（短波長區(qū)）；反之，出現(xiàn)在低波數(shù)區(qū)（高波長區(qū)）。（2）峰數(shù) 峰數(shù)與分子自由度有關(guān)。無瞬間偶極距變化時，無紅外吸收。（3）瞬間偶基距變化大，吸收峰強(qiáng)；鍵兩端原子電負(fù)性相差越大（極性越大），吸收峰越強(qiáng)。（4）由基態(tài)躍遷到第一激發(fā)態(tài)，產(chǎn)生一個強(qiáng)吸收峰，基頻峰。（5）由基態(tài)躍遷到第二激發(fā)態(tài)或更高激發(fā)態(tài)，產(chǎn)生的弱的吸收峰，倍頻峰。峰位、峰數(shù)與峰強(qiáng)（1）峰位 化學(xué)鍵的力常數(shù)K越大，原子折合質(zhì)量越小 電負(fù)性不同的取代基，通過靜電誘導(dǎo)效應(yīng)，引起分子中電子分布的變化，改變了鍵的力常數(shù)，使基團(tuán)頻率發(fā)生位移。1. 誘導(dǎo)效應(yīng)（I效應(yīng)）影響吸收譜帶位置的主要因素（內(nèi)部因素）I效應(yīng)推電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+I效應(yīng)）

8、吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-I效應(yīng)） +I效應(yīng)：如C=O：隨著取代基供電子性增大，+I效應(yīng)增加，使羰基雙鍵性降低， C=O向低波數(shù)移動。HCOOH CH3COOH CH3(CH3)16COOHC=O 1739 cm-1 1722 cm-1 1703 cm-1紅移 電負(fù)性不同的取代基，通過靜電誘導(dǎo)效應(yīng)，引起分子中電-I效應(yīng) 如C=O：隨著取代基電負(fù)性增大，-I效應(yīng)增加，使羰基雙鍵性增加（化學(xué)鍵力常數(shù)增加）， C=O向高波數(shù)移動。C=O 1715 cm-1 1800 cm-1 1828 cm-1 1928 cm-1C=O 1715 cm-1 1735 cm-1 1800 cm-1 1870 cm-1取代基電

9、負(fù)性電子分布改變k 藍(lán)移-I效應(yīng) 如C=O：隨著取代基電負(fù)性增大，RCORPhCORPhCOPhC=O (cm-1)1715168016652. 共軛效應(yīng)（C效應(yīng)）共軛體系中的電子云密度平均化，使雙鍵略有伸長（鍵強(qiáng)降低，電子云密度降低），單鍵略有縮短。因此，雙鍵的吸收頻率向低波數(shù)方向位移。苯環(huán)上：推電子共軛（+C），降低； 吸電子共軛（-C）， 升高。分子中形成大鍵紅移RCORPhCORPhCOPhC=O (cm-1)1715若誘導(dǎo)效應(yīng)（-I）與共軛效應(yīng)（+C）同時存在，按照影響大的效應(yīng)來考慮。1735 cm-1 (-I +C)1690 cm-1 (-I +C)1710 cm-1 (-I C，

10、吸電子誘導(dǎo)（-I）使C=O藍(lán)移（移向高波數(shù)）。(+C -I)C=O紅移到1689cm-1左右若誘導(dǎo)效應(yīng)（-I）與共軛效應(yīng)（+C）同時存在，按照影響大的效3. 空間效應(yīng) 主要指分子內(nèi)空間的相互作用，如場效應(yīng)、空間位阻、環(huán)張力、氫鍵效應(yīng)等。(1) 場效應(yīng) 是由分子空間挨的很近所致，它是沿著分子空間，而不是沿著化學(xué)鍵產(chǎn)生的。通過空間作用使電子云密度發(fā)生變化。1755 cm11742 cm11728 cm13. 空間效應(yīng) 主要指分子內(nèi)空間的相互作用，如場效應(yīng)、(2) 空間位阻 使共軛受限制，基團(tuán)頻率向高頻移動。 1680 cm1 1700 cm1 1663 cm1 1715 cm1(2) 空間位阻 使

11、共軛受限制，基團(tuán)頻率向高頻移動。 (3) 環(huán)張力 當(dāng)環(huán)變小，環(huán)的張力增大時，環(huán)內(nèi)雙鍵的伸縮振動向低頻移動，而環(huán)外雙鍵的伸縮振動向高頻移動。1611 cm1 1646 cm1 1567 cm1 1541 cm1 3017 cm1 3045 cm13060 cm13076 cm11651 cm1 1657 cm1 1678 cm1 1781 cm1 (3) 環(huán)張力 當(dāng)環(huán)變小，環(huán)的張力增大時，環(huán)內(nèi)雙鍵的伸縮(4) 氫鍵效應(yīng) 通常情況下，無論是形成分子內(nèi)還是分子間氫鍵，都會使吸收峰向低波數(shù)移動，峰變寬。如羥基的吸收:當(dāng)形成分子內(nèi)或分子間氫鍵時，羥基的吸收峰移向低波數(shù)，且峰形變寬，強(qiáng)度大。 (5) 互變

12、異構(gòu) 分子發(fā)生互變異構(gòu)，吸收峰將發(fā)生位移， 如：乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式的互變異構(gòu)，酮式C=O分別出現(xiàn)在1738cm-1和1717cm-1，烯醇式C=O：1650cm-1，OH：3000cm-1。(4) 氫鍵效應(yīng) 通常情況下，無論是形成分子內(nèi)還是分子間極性基團(tuán)的伸縮振動頻率常隨溶劑極性的增加而降低。1. 溶劑效應(yīng)影響吸收譜帶位置的主要因素（外部因素）2. 制樣方法同一樣品用不同的制樣方法測試，光譜可能不同。（化合物的紅外譜圖應(yīng)注明其測試方法）3. 儀器的色散元件棱鏡與光柵的分辨率不同，區(qū)別很大。極性基團(tuán)的伸縮振動頻率常隨溶劑極性的增加而降低。1. 溶劑效三、特征基團(tuán)與吸收頻率幾個常用術(shù)語 特

13、征峰：用于鑒定官能團(tuán)的存在并具有較高強(qiáng)度的吸收峰。如: 相關(guān)峰：一個基團(tuán)除了有特征峰外，還有一些其他振動形式的吸收峰，這些相互依存而又相互可以左證的吸收峰稱為相關(guān)峰。 特征區(qū)：4000-1300 cm-1 指紋區(qū)：1300-400 cm-1吸收峰的強(qiáng)度： vs (very strong)，s (strong)，m (medium)，w (weak)，vw (very weak)三、特征基團(tuán)與吸收頻率幾個常用術(shù)語 特征峰：用于鑒定官(1) 4000-2500 cm-1 區(qū)域 氫鍵伸縮振動區(qū)：O-H、N-H、C-H 和 S-H 等。(2) 2500-1600 cm-1 區(qū)域 叁鍵和雙鍵伸縮振動區(qū)：

14、CC、CN、 C=C、C=O等。(3) 1600-1450 cm-1 區(qū)域 苯環(huán)骨架振動(4) 1600-1300 cm-1 區(qū)域 面內(nèi)彎曲振動區(qū)：-CH3、-CH2、-CH、-OH等?；鶊F(tuán)頻率和紅外光譜的分區(qū) 紅外光譜可大致分為兩個區(qū)域：特征區(qū)（官能團(tuán)區(qū)）（40001300 cm-1）和指紋區(qū)（1300400 cm-1）。判斷和識別烷基(1) 4000-2500 cm-1 區(qū)域基團(tuán)頻率和紅外光譜有機(jī)化合物各種官能團(tuán)的特征吸收C-H 伸縮振動（CH）和彎曲振動（CH）吸收峰。烷烴的紅外吸收光譜有機(jī)化合物各種官能團(tuán)的特征吸收C-H 伸縮振動（CH）和彎C-H 的對稱面內(nèi)彎曲振動，由于引入支鏈，會

15、發(fā)生裂分： 1:11385 cm-11365 cm-11390 cm-11365 cm-11:2振動偶合效應(yīng)C-H 的對稱面內(nèi)彎曲振動，由于引入支鏈，會發(fā)生裂分： 1:正己烷的紅外光譜圖（液膜法）295929282875286214661379726C-H正己烷的紅外光譜圖（液膜法）2959292828752862正戊烷的紅外光譜圖（液膜法）思考題29612928287514621380732C-H正戊烷的紅外光譜圖（液膜法）思考題29612928287512,4-二甲基戊烷的紅外光譜圖（液膜法）13861368146829582937287128402,4-二甲基戊烷的紅外光譜圖（液膜法）1

16、386136814異戊烷的紅外光譜圖（液膜法）思考題138013681464296429332878異戊烷的紅外光譜圖（液膜法）思考題1380136814642C=C、C=C-H伸縮振動（=CH、 C=C）和C=C-H面外彎曲振動（ =CH）吸收峰(1) =CH 3100 3010 cm-1，強(qiáng)度較弱，易與飽和烷烴的C-H分開。烯烴的紅外吸收光譜C=C、C=C-H伸縮振動（=CH、 C=C）和C=C-(2) C=C 1690 1620 cm-1，強(qiáng)度較弱。(3) =CH 1000 690 cm-1，判斷雙鍵的取代類型。(2) C=C 1690 1620 cm-1，強(qiáng)順式-2-戊烯的紅外光譜圖（

17、液膜法）16696983016(順)順式-2-戊烯的紅外光譜圖（液膜法）16696983016(反式-2-戊烯的紅外光譜圖（液膜法）16749663025(反)反式-2-戊烯的紅外光譜圖（液膜法）16749663025(1-戊烯的紅外光譜圖思考題1-戊烯的紅外光譜圖思考題反式甲基丙基乙烯的紅外光譜圖思考題反式甲基丙基乙烯的紅外光譜圖思考題 炔烴主要有三種特征吸收： 33603300 cm-1 ，m 22602100 cm-1，較 w 700610 cm-1炔烴的紅外吸收光譜RCCH：CC 在21402100 cm-1之間。RCCR：CC 在22602190 cm-1（w）之間。 炔烴主要有三種

18、特征吸收： 33603300 c1-戊炔的紅外光譜圖（液膜法）330721201-戊炔的紅外光譜圖（液膜法）330721201-己炔的紅外光譜圖思考題1-己炔的紅外光譜圖思考題 芳烴主要包括苯環(huán)上的 C-H 及環(huán)骨架的 C=C伸縮振動和 C-H 面外彎曲振動三種特征吸收峰。芳烴的紅外吸收光譜（1）苯環(huán)上的 ArH ，30303070 cm-1，m（2）苯環(huán)骨架的 C=C，1600、(1580)、1500、 1450 cm-1 （3）ArH ，900690 cm-1 ，較 s 芳烴主要包括苯環(huán)上的 C-H 及環(huán)骨架的 C=甲苯的紅外光譜圖甲苯的紅外光譜圖鄰二甲苯的紅外光譜圖思考題鄰二甲苯的紅外光

19、譜圖思考題間二甲苯的紅外光譜圖思考題間二甲苯的紅外光譜圖思考題對二甲苯的紅外光譜圖思考題對二甲苯的紅外光譜圖思考題醇和酚的紅外吸收光譜化合物振動形式及峰位（cm1）特征伯醇OH 3640（游離）尖CO 1050強(qiáng)仲醇OH 3630（游離）尖CO 1100強(qiáng)叔醇OH 3620（游離）尖CO 1150 強(qiáng)酚類OH 3610（游離）尖CO 1220強(qiáng)醇和酚的特征吸收是 O-H 和 C-O 的伸縮振動峰。OH 35003200 cm-1（締和）；OH 14001200 cm-1醇和酚的紅外吸收光譜化合物振動形式及峰位（cm1）特征伯醇0.01 mol/L0.1 mol/L0.25 mol/L1.0 m

20、ol/L不同濃度的乙醇-四氯化碳溶液羥基伸縮振動的變化2895cm-13640cm-13350cm-12950cm-13515cm-1分子間氫鍵隨濃度而變，分子內(nèi)氫鍵不隨濃度而變。0.01 mol/L不同濃度的乙醇-四氯化碳溶液羥基伸縮振動正丁醇的紅外光譜圖（液膜法）3333296029342875146613791073正丁醇的紅外光譜圖（液膜法）3333296029342875正丙醇的紅外光譜圖思考題正丙醇的紅外光譜圖思考題苯酚的紅外光譜圖思考題苯酚的紅外光譜圖思考題醚的紅外吸收光譜醚與醇最明顯的區(qū)別是醚在36003200 cm-1無特征吸收峰。醚類主要是CO 形式。醚的紅外吸收光譜醚與醇

21、最明顯的區(qū)別是醚在36003200 乙醚的紅外光譜圖（液膜法）29892868138913511126乙醚的紅外光譜圖（液膜法）29892868138913511甲基叔丁基醚的紅外光譜圖思考題甲基叔丁基醚的紅外光譜圖思考題苯甲醚的紅外光譜圖思考題苯甲醚的紅外光譜圖思考題羰基化合物的紅外吸收光譜化合物振動形式峰位（cm1）特征醛C=O C-H17252820和2720兩個峰sw酮C=O1715（脂肪族酮）17001680（芳香族酮）ss羧酸O-HC=OC-OO-H3550（游離）；30002500（締合）1760（游離）；17251705（締合）13201200（多重峰）950900msms b

22、羰基化合物的紅外吸收光譜化合物振動形式峰位（cm1）特征醛苯甲醛的紅外光譜圖（液膜法）282027361703苯甲醛的紅外光譜圖（液膜法）282027361703異戊醛的紅外光譜圖思考題異戊醛的紅外光譜圖思考題薄荷酮的紅外光譜圖（液膜法）薄荷酮的紅外光譜圖（液膜法）正丁酸的紅外光譜圖（液膜法）29711712141512851222937正丁酸的紅外光譜圖（液膜法）29711712141512853-甲基丁酸的紅外光譜圖思考題3-甲基丁酸的紅外光譜圖思考題苯甲酸的紅外光譜圖思考題苯甲酸的紅外光譜圖思考題化合物振動形式峰位（cm1）特征酯C=O C-O1745172513001050ss羧酸酐C

23、=OC-Oas：18601800s：177517401300900（其中：11751045 開鏈； 1310 1210 環(huán)狀 ）sss b酰鹵C=OC-X1800（C=O與不飽和鍵共軛：1850 1765 ）1250 910ss b化合物振動形式峰位（cm1）特征酯C=O 174517乙酸乙酯的紅外光譜圖（液膜法）29831743137412431048乙酸乙酯的紅外光譜圖（液膜法）298317431374124丙酸乙酯的紅外光譜圖思考題丙酸乙酯的紅外光譜圖思考題丙酰氯的紅外光譜圖丙酰氯的紅外光譜圖乙酸酐的紅外光譜圖乙酸酐的紅外光譜圖含氮化合物的紅外吸收光譜化合物振動形式峰位（cm1）特征胺N

24、-H 伯胺雙峰：3490和3400仲胺單峰：35003400w-mw-mN-H伯胺：16501570仲胺：1500m-svwN-H伯胺：900770仲胺：750700s bs bC-N脂肪胺：12501020芳香胺：13801250ms b含氮化合物的紅外吸收光譜化合物振動形式峰位（cm1）特征二乙胺的紅外光譜圖（液膜法）32811138二乙胺的紅外光譜圖（液膜法）32811138苯胺的紅外光譜圖苯胺的紅外光譜圖3-甲基-丁胺的紅外光譜圖思考題11363-甲基-丁胺的紅外光譜圖思考題1136仲胺的紅外光譜圖思考題C-N仲胺的紅外光譜圖思考題C-N化合物振動形式峰位（cm1）特征酰胺N-H 伯酰

25、胺雙峰：3500和3400（游離） 3300和3180（締合）仲酰胺單峰：35003400（游離） 33303060（締合）mmmmC=O（I峰）伯酰胺：1690（游離） 1650（締合）仲酰胺：1680（游離） 1640（締合）叔酰胺：1650（不締合）sssss化合物振動形式峰位（cm1）特征伯酰胺雙峰：3500和3化合物振動形式峰位（cm1）特征酰胺N-H （II峰）伯酰胺：16401600仲酰胺：15701510ssC-N（III峰）伯酰胺：1400仲酰胺：1300ssN-H（IV峰）750600寬吸收硝基N=Oas：16001500s： 13901300ssC-N920800s氰類C

26、N22602215m化合物振動形式峰位（cm1）特征N-H 伯酰胺：1640丙酰胺的紅外光譜圖（石蠟糊片）3363319216501420丙酰胺的紅外光譜圖（石蠟糊片）336331921650142丁酰胺的紅外光譜圖思考題丁酰胺的紅外光譜圖思考題硝基苯的紅外光譜圖（液膜法基苯的紅外光譜圖（液膜法甲腈的紅外光譜圖（液膜法）3066223014921448768688648苯甲腈的紅外光譜圖（液膜法）3066223014921448樣品制備1）氣體氣體吸收池2）液體液膜法：難揮發(fā)液體（BP 80C）溶液法：液體池溶劑： CCl4 ，CS2常用。3

27、）固體 KBr壓片法研糊法（液體石臘法）溶液法薄膜法四、紅外光譜的解析應(yīng)用樣品制備1）氣體氣體吸收池2）液體液膜法：難揮發(fā)液體（紅外光譜的九大區(qū)域（一）O-H、N-H伸縮振動區(qū)（37503000cm-1）（二）不飽和烴和芳烴C-H伸縮振動區(qū)（33003000cm-1）（三）飽和烴C-H和醛基C-H伸縮振動區(qū)（30002700cm-1）（四）叁鍵的對稱伸縮振動區(qū)（24002100cm-1）（五）羰基的伸縮振動區(qū)（19001650cm-1）（六）雙鍵的對稱伸縮振動區(qū)（16801500cm-1）（七）C-H面內(nèi)彎曲振動區(qū)（14751300cm-1）（八）單鍵（C-O、C-X）伸縮振動區(qū)（130010

28、00cm-1）（九）不飽和C-H面外彎曲振動區(qū)（ 1000650cm-1 ）紅外光譜的九大區(qū)域（一）O-H、N-H伸縮振動區(qū)（3750紅外吸收光譜的應(yīng)用1、鑒定是否為某一已知化合物（1）標(biāo)準(zhǔn)品；（2）標(biāo)準(zhǔn)譜圖2、研究化合物構(gòu)型與立體構(gòu)象（1）順式=CH： 690 cm-1 （s） ； （2）反式=CH： 970 cm-1 （vs） ；3、檢驗反應(yīng)是否進(jìn)行 基團(tuán)的引入或消去4、未知結(jié)構(gòu)化合物的確定紅外吸收光譜的應(yīng)用1、鑒定是否為某一已知化合物1、不飽和度的計算 = n4+1+(n3-n1)/22、譜圖的解析 四先四后一抓法，即： 先特征，后指紋； 先最強(qiáng)峰后次強(qiáng)峰； 先粗查，后細(xì)找； 先否定，后

29、肯定； 一抓，即抓一組相關(guān)峰。紅外光譜解析的一般程序1、不飽和度的計算 = n4+1+(n3-n1 40003200 cm-1 無峰，肯定不是醇類、伯胺、仲胺、酰胺、酚類化合物。 33103300 cm-1 無峰，肯定無炔類化合物。 31003000 cm-1 無峰，肯定沒有芳環(huán)或烯烴。 30002700 cm-1 無峰，肯定沒有甲基、亞甲基和次甲基。 24002100 cm-1 無峰，肯定沒有炔類、氰酸鹽和累積雙鍵化合物等。第一步：把整個光譜區(qū)分成9個區(qū)域，即： 40003200 cm-1 無峰，肯定不是醇類、伯胺、 19001650 cm-1無峰，肯定沒有酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐等。 1

30、6751500 cm-1 無峰，肯定沒有苯環(huán)、烯烴。 14751000 cm1 有峰，為：若 1380cm-1 無峰，肯定沒有甲基。 1000 650 cm-1 有峰，為： =C-H、 C-H。 第二步：結(jié)合相關(guān)峰，初步推測化合物的結(jié)構(gòu)。 第三步：與Sadtler 紅外標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照（SDBS）。 19001650 cm-1無峰，肯定沒有酸、醛、酮、酰實例3095176216491372121711389778771、推測C4H6O2的結(jié)構(gòu)實例30951762164913721217113897782、推測C8H8的結(jié)構(gòu)（無色或淡黃色有機(jī)液體，具有刺激性臭味，沸點：145.5）308230603

31、027163016011496144915769929097776982、推測C8H8的結(jié)構(gòu)（無色或淡黃色有機(jī)液體，具有刺激性臭味3、試判斷是下述化合物中的哪一個?3、試判斷是下述化合物中的哪一個?4、推測C7H9N的結(jié)構(gòu)352034303030292516221588149414711442130312687484、推測C7H9N的結(jié)構(gòu)352034303030292516思考題2800-3000思考題2800-3000波數(shù)cm-1歸屬結(jié)構(gòu)信息3030芳環(huán)碳?xì)渖炜s振動（Ar-H）AR-H2800-3000甲基伸縮振動as（CH3）CH31718羰基伸縮振動（C=O）酮C=O1680羰基伸縮振動

32、（C=O）酮Ar-C=O1600；1580芳環(huán)骨架C=C伸縮振動（C=C）芳環(huán)1360甲基對稱變形振動s（CH3） O=C-CH3750芳環(huán)碳?xì)渥冃紊炜s振動 （=C-H）芳環(huán)單取代特征700環(huán)變形振動s（環(huán)） 波數(shù)cm-1歸屬結(jié)構(gòu)信息3030芳環(huán)碳?xì)渖炜s振動（Ar-H推測C8H8O2的結(jié)構(gòu) 思考題推測C8H8O2的結(jié)構(gòu) 思考題不飽和度U=8+1+1/2（0-8）=5可能含有苯環(huán)和含有CO、C=C或環(huán)。譜峰歸屬（1）3068 cm-13044 cm-1苯環(huán)上=C-H伸縮振動，說明可能是芳香族化合物（2） 2943 cm-1飽和碳?xì)銫-H伸縮振動。（3） 1765 cm-1C=O伸縮振動吸收峰，波

33、數(shù)較高，可能為苯酯（=C-O-COR，1760 cm-1）。 （4）1594 cm-11493 cm-1芳環(huán)C=C骨架伸縮振動。沒有裂分，說明沒有共軛基團(tuán)與苯環(huán)直接相連。（5） 1371 cm-1CH3的對稱變形振動，波數(shù)低移，可能與羰基相連（6） 1194 cm-1C-O-C不對稱伸縮振動，酯的特征。（7） 1027 cm-1C-O-C對稱伸縮振動。（8）750 cm-1692 cm-1苯環(huán)上相鄰5個H原子=C-H的面外變形振動和環(huán)骨架變形振動，苯環(huán)單取代的特征。推測結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)驗證其不飽和度與計算結(jié)果相符；并與標(biāo)準(zhǔn)譜圖對照證明結(jié)構(gòu)正確。不飽和度U=8+1+1/2（0-8）=5可能含有苯環(huán)和含有C思考題推測C4H8O的結(jié)構(gòu)1450思考題推測C4H8O的結(jié)構(gòu)1450解：1）不飽和度=1-8/2+4=12