高中化學(xué)選修五課件：3-1《 醇酚之 醇》課件

1、第一節(jié) 醇 酚新課標(biāo)人教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章 烴的含氧衍生物10/17/2022目錄第一節(jié) 醇酚 一、醇醇的概念和分類、醇的命名和同分異構(gòu)體、乙醇的性質(zhì)：、醇的物理性質(zhì)甲醇； 乙二醇； 丙三醇：苯酚的分子組成和分子結(jié)構(gòu)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的酸性；苯酚的取代反應(yīng)；顯色反應(yīng)； 二、酚、重要的醇簡(jiǎn)介跟金屬反應(yīng) 消去反應(yīng)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)10/17/2022 一、醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羥基）(一）、乙醇1.組成與結(jié)構(gòu):10/17/2022球棒模型比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型10/17/2022 物理性

2、質(zhì)乙醇是一種無(wú)色、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精。乙醇 檢驗(yàn)酒精中是否含水，可用無(wú)水硫酸銅來(lái)檢驗(yàn)。醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑。如何將工業(yè)酒精變?yōu)闊o(wú)水酒精？10/17/2022 化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，乙醇中的碳氧鍵和氧氫鍵有較強(qiáng)的極性，在反應(yīng)中都有斷裂的可能。 (如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了OH鍵。、乙醇(1)跟金屬反應(yīng)10/17/2022鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀

3、有無(wú)聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒(méi)有聲音有無(wú)氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na2H2O 2 NaOH H2問(wèn)題1比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，比較二者 羥基上氫原子的活潑性結(jié)論1乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。10/17/2022 2 C2H5OH + 2Na 2 C2H5ONa+ H2 乙醇鈉 練習(xí) CH3CH2CH2OH + Na ROH + Na 醇鈉 2 2 2 RONa + H2 2 2 2CH3CH2CH2ONa+ H2 丙醇鈉醇與活潑金屬反應(yīng)10/17/2022(2)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 3-1實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溫度升至170 左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性

4、高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。作用：可用于制備乙烯10/17/2022制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170，不能過(guò)高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？ 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？10/17/2022放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為13？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精

5、要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。為何使液體溫度迅速升到170？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。10/17/2022混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混

6、有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過(guò)堿石灰。為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。10/17/2022HCCHHOHHH濃硫酸170CH2=CH2+H2O原理:討論醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170 10/17/2022 取代反應(yīng)C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140CH3COOH

7、+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O濃硫酸結(jié)論醇發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)條件:與C-OH相鄰的碳原子上有氫原子.思考題下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有_A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.環(huán)己醇 F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF10/17/202215焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說(shuō)，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？10/17/2022 乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時(shí)放出大量的熱。因此： 乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實(shí)驗(yàn) 室里也常用它作為燃料。2CO2 +

8、3H2O熱C2H5OH +3 O2點(diǎn)燃(4)氧化反應(yīng)燃燒10/17/2022乙醇還能發(fā)生什么反應(yīng)呢？ 向試管中加入34mL無(wú)水乙醇，將銅絲燒熱，迅速插入乙醇中，反復(fù)多次，觀察并感受（1）銅絲灼燒后顏色有何變化？（2）銅絲趁熱插入乙醇中的現(xiàn)象？（3）乙醇?xì)馕兜淖兓?？觀察與思考實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紅色u受熱變黑色CuO，熱的黑色CuO伸入乙醇中變成光亮紅色，并聞到有刺激性氣味。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中請(qǐng)注意安全！10/17/2022 思考：銅絲的作用是什么？催化劑 CH3CH2OH + O2 Cu CH3OCu和O2 2CH3CHO + 2H2O2試寫(xiě)出乙醇的催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式：催化氧化10/17/20222Cu

9、+ O2 = 2CuO CH3COH HH2oCuO H2O CH3Cu或CH3CH2OH CuO H2OCH3CHOCu 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 將上述兩個(gè)方程式相加，可得：由此可見(jiàn)，實(shí)際起氧化作用的是CuO而 Cu是催化劑10/17/20222CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 催化劑兩個(gè)氫脫去與O結(jié)合成水當(dāng)-C上沒(méi)有氫或只有一個(gè)氫的情況又如何氧化呢？啟迪思考： CCHHHHHOH 碳10/17/20222CH3CCu 或Ag+ O2+ 2 H2O2CH3CHOHHOHRCHOHHCu 或Ag， O2有機(jī)產(chǎn)物?RCHOHRCu 或Ag

10、， O2RCOH醛RCROHR?有機(jī)產(chǎn)物?RCOR酮10/17/2022討論有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的含義：氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)（加H或失O）醇類被氧化的分子結(jié)構(gòu)條件及規(guī)律：結(jié)論：羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被氧化成醛或酸；羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被氧化。10/17/2022思考題1分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化，若能寫(xiě)出其氧化產(chǎn)物A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _E.環(huán)己醇_F.乙二醇_G.2,2-二甲基-1

11、-丙醇_甲醛苯甲醛環(huán)己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否10/17/2022乙醇和酸性重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化過(guò)程可分為兩個(gè)階段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)氧化反應(yīng)10/17/2022身邊的化學(xué) 酒精的快速檢測(cè)：讓駕車人呼出的氣體接觸載有經(jīng)過(guò)硫酸酸化處理的氧化劑重鉻酸鉀的硅膠，可測(cè)出呼出的氣體中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。10/17/2022駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7（橙紅色）Cr2(SO4)3（綠色）乙醇10/17/2022總結(jié)乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系10/17/2022 作燃料、有機(jī)

12、溶劑、消毒劑（體積分?jǐn)?shù)75%）制造飲料和香精 、乙酸、乙醚。 4、乙醇的用途和工業(yè)制法1）用途2）工業(yè)制法A、發(fā)酵法B、乙烯水化法10/17/20221.醇和酚的概念醇是羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。酚是羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。 2.醇的分類根據(jù)醇分子中含有醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇、多元醇等。一般將分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上醇羥基的醇稱為多元醇。 一、醇（二）醇的概念和分類10/17/20223醇的通式醇的通式由烴的通式衍變而來(lái)，如烷烴的通式為CnH2n+2，則相應(yīng)的飽和一元醇的通式為CnH2n2O；烯烴的通式為CnH2n，則相應(yīng)的一元醇的通式為Cn

13、H2nO；苯的同系物的通式為CnH2n6，則相應(yīng)的一元醇的通式為:CnH2n6O。根據(jù)醇分子中的烴基是否飽和，可以將醇分為飽和醇、不飽和醇等。根據(jù)醇分子中的烴基是否有芳香烴基，可以將醇分為芳香醇、脂肪醇等。10/17/2022 醇的命名和同分異構(gòu)體編號(hào)：選主鏈：寫(xiě)名稱：選含COH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，稱某醇從離COH最近的一端起編號(hào)取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。）例1.給下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇、

14、醇的命名10/17/2022CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習(xí)寫(xiě)出下列醇的名稱CH3CH(CH3)CH2OH2甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油）10/17/2022醇類的同分異構(gòu)體可有： 碳鏈異構(gòu) 羥基的位置異構(gòu)， 相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)例2.寫(xiě)出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(同一碳上不含兩個(gè)-OH):C4H10O C3H8O 、 醇的同分異構(gòu)體醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種10/17/2022思考與交流： 名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)

15、/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630 -88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴 醇的物理性質(zhì)10/17/2022 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵） 醇的物理性質(zhì)10/17/2022學(xué)與問(wèn)：你能得出什么結(jié)論？ 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是

16、因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小 乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸點(diǎn)高于1丙醇，其原因是： 。 醇的物理性質(zhì) 由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。 10/17/20221甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無(wú)色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。2乙二醇( )和丙三醇( )都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料。丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要成分之一。 、重要的醇簡(jiǎn)介10/17/2022課后鞏固練習(xí) + NaCH2OHCH2OH CH3 B CH3COH CH