第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯

第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯演示文稿第一頁，共四十六頁。（優(yōu)選）第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二頁，共四十六頁。草酸：人體中維生素C的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進(jìn)一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多?？蓮牟蒗Ｒ宜崴?，異檸檬酸降解等方式生成。草酸晶體【活動1】給下列有機(jī)羧酸進(jìn)行合適的分類。蟻酸HCOOH第三頁，共四十六頁。一、羧酸：1、羧酸的定義：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基和羧基相連組成的有機(jī)物。2、羧酸的分類（1）按與羧基相連的烴基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH軟脂酸（C15H31COOH）第四頁，共四十六頁。（2）按羧基數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸油酸（C17H33COOH）乙二酸（HOOC-COOH）飽和羧酸、不飽和羧酸（3）按烴基飽和程度3、通式(飽和一元羧酸)

：CnH2nO2

或CnH2n+1COOH（n≥1）或R-COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）第五頁，共四十六頁。幾種重要的羧酸

除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH第六頁，共四十六頁。分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。二、羧酸代表物——乙酸羧基上的氫甲基上的氫

吸收峰較強(qiáng)的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為3：1第七頁，共四十六頁。

1、乙酸結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達(dá)式——第八頁，共四十六頁。2、物理性質(zhì)常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6℃，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：117.9℃【請回憶】歸納出乙酸的物理性質(zhì)第九頁，共四十六頁。

OCH3COH分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式OH

OCH3C（弱酸性）（酯化反應(yīng)）【請回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)第十頁，共四十六頁?！舅伎?】請同學(xué)們試說出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸性的方法。1.使石蕊試液變紅2.與活潑金屬置換出氫氣3.與堿發(fā)生中和反應(yīng)4.與堿性氧化物反應(yīng)5.能與部分鹽(如碳酸鹽)反應(yīng)【思考2】醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強(qiáng)呢?

請按提供的儀器(課本P60的科學(xué)探究)，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱?

3、化學(xué)性質(zhì)：A、乙酸的酸的通性:

CH3COOHCH3COO－+H+第十一頁，共四十六頁?？茖W(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚教材P60探究1第十二頁，共四十六頁。醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性第十三頁，共四十六頁。酯化反應(yīng)：醇和酸起作用，生成酯和水的反應(yīng).飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸【復(fù)習(xí)】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過程,復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)的有關(guān)知識。第十四頁，共四十六頁。【實(shí)驗(yàn)3-4】必修2

【步驟】1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。

2、加藥品：向一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。

3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3min－5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。

4、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味。第十五頁，共四十六頁。1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？4、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸

②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸有無其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑【思考】乙醇-濃硫酸-冰醋酸濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動）。第十六頁，共四十六頁。幾種可防倒吸的裝置：第十七頁，共四十六頁?！舅伎肌?、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）

6、試管要與桌面成45°角，且試管中的液體不能超過試管體積的三分之一。

7、導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用。

導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。第十八頁，共四十六頁。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸思考與交流

乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第十九頁，共四十六頁。【科學(xué)探究2】

P61

根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成1個(gè)水分子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一個(gè)水分子。脫水時(shí)有下面兩種可能方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎?

第二十頁，共四十六頁。P61科學(xué)探究酯化反應(yīng)的過程O濃H2SO4O

B、CH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法第二十一頁，共四十六頁。同位素原子示蹤法：酯化反應(yīng)——酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。a．反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

第二十二頁，共四十六頁。4、乙酸的用途

重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5、乙酸的制法a、發(fā)酵法：制食用醋b、乙烯氧化法：第二十三頁，共四十六頁。常見的高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成第二十四頁，共四十六頁。第二十五頁，共四十六頁。三、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)OH—C—O—H俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。甲酸第二十六頁，共四十六頁。HCOOH+2Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O△HCOOH+2Cu（OH）2

→CO2↑+Cu2O↓+3H2O△【討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液寫出甲酸相應(yīng)的反應(yīng)第二十七頁，共四十六頁。乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。第二十八頁，共四十六頁。乙二酸+2H2O【化性】草酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！鞯诙彭?，共四十六頁。【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯第三十頁，共四十六頁。苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶于水。【酸性】

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。第三十一頁，共四十六頁。

請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：【知識遷移】CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高溫、高壓催化劑CH3COOC2H5+H2O

濃H2SO4

△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化劑△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高溫、高壓

催化劑第三十二頁，共四十六頁。自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第三十三頁，共四十六頁?！緩?fù)習(xí)提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

,上述反應(yīng)叫做

反應(yīng);生成的有機(jī)物名稱叫

,

結(jié)構(gòu)簡式是

,

生成物中的水是由

.結(jié)合而成的.酯化反應(yīng)乙酸甲酯

OCH3C—OCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫

OOCH3C—OH+H—OCH3CH3C—OCH3+H2O濃H2SO4四、酯第三十四頁，共四十六頁。1、定義：3、通式：

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:2、命名:(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體CnH2nO2第三十五頁，共四十六頁?！揪氁痪殹空f出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2酯的命名——“某酸某酯”

第三十六頁，共四十六頁。

根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯?；蚋鶕?jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。4、分類第三十七頁，共四十六頁。5、酯的物理性質(zhì)

低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑?！舅伎肌恳掖寂c氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機(jī)酸生成酯的條件是什么？無機(jī)酸生成酯需含氧酸。第三十八頁，共四十六頁。五、酯代表物——乙酸乙酯1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3

化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)?第三十九頁，共四十六頁。P62【探究實(shí)驗(yàn)】請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論第四十頁，共四十六頁?？茖W(xué)探究

請你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）第四十一頁，共四十六頁?！舅伎肌浚?）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（2）酯化反應(yīng)稀H2SO4和NaOH溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃H2SO4？

）第四十二頁，共四十六頁。OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5