高中化學(xué)選修5-有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

一、同分異構(gòu)二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題三、有機(jī)物重要物理性四、有機(jī)物的化學(xué)性（一）官能團(tuán)的性（二）常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)（三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)（四）反應(yīng)條件小五、常見(jiàn)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提六、有機(jī)推斷合成的一般思七、有機(jī)計(jì)一、同分異構(gòu)（1）：同系 同分異構(gòu)(2書(shū)寫(xiě)碳鏈位置類(lèi)型異類(lèi)異構(gòu)：烯烴官能團(tuán)異構(gòu)的種 單烯烴與環(huán)烷CnH2n-2（n≥3）單炔烴、CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物與多CnH2n+2O（n≥2）和一元醇和CnH2nO（n≥3）飽和一元醛、酮和烯CnH2nO2（n≥2）飽和一元羧酸、酯、羥基CnH2n-6O（n>6）元酚、芳香醇、芳香CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合 葡萄糖和果糖 蔗糖和麥芽例1、寫(xiě)出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體[小結(jié)]同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的基本方1、判類(lèi)別：根據(jù)分子式確定官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）2、寫(xiě)碳鏈：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。3、移官位：變換官能團(tuán)的位置（若是對(duì)稱(chēng)的，依次書(shū)寫(xiě)不可重復(fù)）4、氫飽和：按“碳四鍵”原理，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和。水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)同時(shí)屬于酯類(lèi)的化合物有3水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類(lèi)，但不屬于酯類(lèi)也不屬于羧酸的化合物必定含有同時(shí)屬于酯類(lèi)和酚類(lèi)的同同時(shí)屬于酯類(lèi)和酚類(lèi)的同分異構(gòu)體分別是1 1①與FeCl3溶液作用顯紫②與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉③苯環(huán)上的一鹵代物只有2OHC

OH

C這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能 這類(lèi)一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生 1種烯這類(lèi)一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有 這類(lèi)一元醇氧化可生成 種這類(lèi)一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧羧酸的醇發(fā)生酯化反應(yīng)，可以生 4種例方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)構(gòu)如圖共 種例4、若萘分子中有兩個(gè)氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有)種？ [方法總結(jié)]對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線(xiàn)共面問(wèn)題甲正四面任意三個(gè)原子共平面乙平乙直線(xiàn)苯六邊12個(gè)原子共平 12個(gè)原子共平1、在HC≡C —CH=CH—CH3分子中處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（DA6 B7個(gè)C8 D11處在同一直線(xiàn)上的碳原子數(shù) （AA5 B6個(gè)C7 D11三、有機(jī)物重要物理性狀n≤4的烴、新戊烷、、一氯甲烷、一氯乙烷、低級(jí)（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液（1）比水輕：所有烴類(lèi)（包括苯及其同系物）、（如乙酸乙酯）（2）比水重：、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多鹵代烴、液態(tài)苯溶解有機(jī)物均能溶于烴基部分越大越難溶于水能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類(lèi)，硝基化合微溶于水：苯酚、苯甲苯酚溶解特殊性：常溫微溶，65℃以上任意沸衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷>乙四、各類(lèi)有機(jī)物的化學(xué)性（一）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和結(jié)構(gòu)特主要性烷單鍵取代反應(yīng)（鹵代氧化反應(yīng)（燃燒加熱分烯雙鍵二烯加成反應(yīng)；與H2、X2、HX、氧化反應(yīng)（燃燒；被氧化加聚反(加成時(shí)有1,4加成和1,2類(lèi)結(jié)構(gòu)特主要性叁鍵(C加成反應(yīng)（加H2、X2HX、氧化反應(yīng)（燃燒被KMnO4[H+]氧化苯苯環(huán) 苯環(huán)及側(cè)易取代(鹵代、硝化較難加成（加H2燃鹵代烴基與－X相連C－X水解→醇（氫氧化鈉的水溶液消去→烯烴（氫氧化鈉醇溶醇與活潑金屬反應(yīng)(NaKMg、Al等取代：1）2）酯化反脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水分子間脫水氧化（燃燒、被氧化劑氧化酚弱酸性（與NaOH反應(yīng)取代反應(yīng)（鹵代、硝化顯色反應(yīng)(與易被氧醛O（－C－HO－C－H雙鍵有極1.還原反（與H2加成2.氧化反（與弱氧化劑羧O（O－OH受－C變得電離出酸酯化反酯O（－C－O-O水解反注有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化如：以乙醇為HHb H問(wèn)：斷d鍵發(fā)生什么反應(yīng)（消去斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)（消去或取代什么樣的醇可催化氧化（同C有什么樣的醇不能發(fā)生消去(無(wú)相鄰CC上無(wú)（二）常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)

+

+

消去 消

水

分子間脫 C2H5—O—+

— 水

—

+CO2

—

+

+

消去 消

水

分子間脫 C2H5—O—+

— 水

—

+CO2

—

CH2Br

脫+

延伸轉(zhuǎn)化關(guān)系舉

CH2Br

脫+

Br

OH消去 （三）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類(lèi)酯加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟包括：烯烴及含C=的有機(jī)物、炔烴及含的有機(jī)物與H、、H、HO加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H加成。有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型——加成反和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加和水加成時(shí)，條件寫(xiě)溫度、壓強(qiáng)和催化3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：2、、3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。包括：醇消去H2O生成烯烴鹵代物消去HX生成不飽和化合有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型——消去反區(qū)分不能消去和有不對(duì)稱(chēng)消去的情況，消去反應(yīng)的條件：醇類(lèi)是濃硫酸+加熱鹵代烴是NaOH醇溶液+加4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)O

催化

O

O

＋

O

氧化反應(yīng)有機(jī)物分子里“加氧”或“去氫”的反有機(jī)物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類(lèi)氧化反應(yīng)在有催化劑存在時(shí)被氧氣氧從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有—的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)3 3

就不能發(fā)生氧化反有機(jī)物被除O2（如強(qiáng)Mn4、弱2、[g(32等氧化）△ 羧有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型——還原反還原反應(yīng)：有機(jī)物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫還原反應(yīng) 6、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)(1加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。加聚反應(yīng)的類(lèi)型（聯(lián)系書(shū)上的高分子材料①乙烯型加dCenadCen催化n b

聚氯乙烯聚丙烯腈酯（有機(jī)玻璃②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間n OnOCH＝CH2+n [CH－CH2－CH2－CH2]nO或

[CH2－CH－CH2－CH2]OO加聚反應(yīng)的特點(diǎn)1、單體含不飽和鍵如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不單體和高分子化合物互推CH2=

[

2—CH

[CH2—CH]nCH=CH 22縮合聚合反小分子間通過(guò)縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱(chēng)縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽 單催化

HOOC(CH2)4COOCH2CH2O端基原子

端基原+(2n-M聚合物單體的相對(duì)質(zhì)量×n(2n-1)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)1、單體含雙官能團(tuán)（如—OH、—COOH、NH2如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等2、有小分子(H2O、HCl)同時(shí)生成3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同 縮合聚合反應(yīng)小方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團(tuán)）由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n1）由兩種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n1）注意單體和高分子化合物互推 縮聚物單體的推斷方法常用“切割法苯酚遇FeCl3溶液顯紫淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃氫一般為羧酸脫羥基，醇?xì)洳糠瞩セ梢辉ズ?分子生成環(huán)狀酯和2分子生成高聚酯和（2n-1 （四）反應(yīng)條1、需加熱的反水浴加熱沸水浴：酚醛樹(shù)脂的控溫水?。褐?50℃-直接加熱：制乙烯(170)、酯化反應(yīng)、3、需要溫度計(jì)水銀球插放位液面下測(cè)反應(yīng)液的溫度，如制乙水浴中測(cè)反應(yīng)條件溫度，如制4、使用回流長(zhǎng)彎導(dǎo)溴苯長(zhǎng)直玻璃、酚醛樹(shù)冷凝管（水）：石油分濃硫酸

淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）NaOH/NaOH/H2/Ni催化O2/Cu或 醇 醛或 含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反Cl2、光 發(fā)生在烷基部位,如間甲基五、常見(jiàn)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物分離提1、乙化學(xué)藥反應(yīng)方

無(wú)水乙醇 ）、濃硫濃硫 濃硫HH及雜質(zhì)凈化藥品混合次序：濃硫酸加入到無(wú)水乙醇中(體積比為3：1)，邊邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170，但不能太高；除雜：氣體中常混有雜質(zhì)O、O、乙醚及乙醇，可通過(guò)堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計(jì)的位置：水銀球放在反應(yīng)液中制乙2化學(xué)藥

電石、水（或飽和食鹽水儀器裝 P32反應(yīng)方程 及雜質(zhì)凈化制乙3化學(xué)藥

苯、液溴（純溴）、還原鐵反應(yīng)方程C6H6+Br2(液 及雜質(zhì)凈化加藥品次序：苯、液溴、鐵粉 NaOH洗滌，然后分液得純溴苯制溴1124、制實(shí)驗(yàn)原理

-

+H+HO-

制制5化學(xué)藥 AgNO3、氨水、乙儀器裝反應(yīng)方程式 + 2O=AgOH↓+NHAgOH+ 2O

+

+CH3CHO+ +2OH- CH3COO +NH +2Ag↓+ + 蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過(guò)量.（防止生成易爆物銀鏡反△△：

實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)7化學(xué)藥無(wú)水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸 及雜質(zhì)凈化加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度88酚醛樹(shù)脂(線(xiàn)型 p108實(shí)驗(yàn)5-在一個(gè)大試管里加入苯酚2g，注入3mL溶液塞塞好，放在沸水浴里加熱約15min。待反應(yīng)物接近H —

酚醛樹(shù)酚醛樹(shù)

+ H+

—CH]nO+(n-酚醛樹(shù)脂的注意事1、沸水浴加熱（不需溫度計(jì)2、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷3、用濃鹽酸作4、實(shí)驗(yàn)完畢用洗滌試9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢P42P42科學(xué)探還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方需要將生成的氣體先通入盛水的試 乙酸溶乙酸溶液 酸性

乙酸>碳酸>苯分離、提1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異2、化學(xué)方法一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。常見(jiàn)有機(jī)物的除去少量雜常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)1、溴不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸褪色(醛產(chǎn)生沉淀注意區(qū)分溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)萃?。篊>4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、R-X2、酸性高錳酸不褪色：烷烴、苯、羧酸褪色和還原性物3、銀氨溶液：—CHO（可能是醛類(lèi)或甲酸甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖4、新制氫氧化銅懸濁 不加熱（中和—形成藍(lán)色溶液— 加熱（氧化—產(chǎn)生磚紅色沉淀5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色審暗條審暗條結(jié)結(jié) 1、引入鹵原①烷烴與鹵素?、诒交虮降耐滴锱c鹵素取③醇與氫鹵酸取④烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加加成反應(yīng)如：CH2＝CH2＋ CH2＝CH2＋ 取代反應(yīng)如 ＋

＋2、引入羥①鹵代烴的水解（NaOH水溶液②酯的水解（H+或 ③醛的還④烯烴與水加 ⑤酚鈉與酸的反加成反應(yīng)如：CH2＝CH2水解反應(yīng)如

催化劑加熱

CH3CH2X＋

△

CH3CH2OH＋CHCOOC

＋HO

CHCOOH＋CHCH

還原反應(yīng)如：CH3CHO＋ 發(fā)酵 如葡萄

酒化

2C2H5OH＋3、引入雙①醇的消去（濃H2SO4，一定溫度②鹵代烴的消去（NaOH醇溶液③炔烴加加成反應(yīng)如：CH≡CH

催化△

消去反應(yīng)如：

濃HCHCH

＋H

CHCH

NaOH

CH

＋H

4、引入醛基、羰①醇的氧化（催化氧化②烯烴的氧③炔烴與水加[烯醇重排催化

催化△

O

催化△

5、引入羧①醛的氧化②酯的水解（H+或③苯的同系物的氧④羧酸鈉鹽與酸的反做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三審題做好三審找出隱含信息和信息規(guī)找突破口有三法1）數(shù) 2)官能 3）衍變關(guān)答題有三要1）找關(guān)鍵2）要規(guī)范答題3）要找得分原料價(jià)廉，原理正確，路線(xiàn)簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)反應(yīng)，通過(guò)引入或消除某些官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長(zhǎng)、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。⑴一元化合物的合成路 鹵代 一元 一元一元羧 例2：以對(duì)-二甲苯和乙醇為主要原料合 聚酯纖

OCH2CH2O⑵二元化合物的合成路 ⑶芳香化合物的合成路Cl

最簡(jiǎn)式商余根據(jù)化學(xué)方最簡(jiǎn)式商余根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)式通式各各元素的質(zhì)量分之已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推之（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用燃燒產(chǎn)物只有H2O和——烴和烴的含氧衍生CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O等物質(zhì)的量時(shí)方法一：據(jù)（x+y/4-z/2）計(jì)算（C、H、O個(gè)數(shù)方法二：化學(xué)式拆分：寫(xiě)成CO2或H2O，意味著不耗如：乙酸乙酯和丙烷 環(huán)丙烷和丙醇方法三等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同。例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是乙烯和乙乙炔和乙乙烷和乙酸甲練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時(shí)，1L該混合烴與9L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10L.下列各組混合烴中不符合此(A)CH4 (B)CH4(C)C2H4 (D)C2H2等質(zhì)量時(shí)方法一烴用CHY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，2、有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)