《認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物》教材分析和教學(xué)實(shí)踐

選修5第一章教材分析和教學(xué)實(shí)踐

北師大二附中高二備課組幫助學(xué)生形成對(duì)有機(jī)物本質(zhì)特征的初步認(rèn)識(shí)為后續(xù)學(xué)習(xí)建立方法平臺(tái)，明確了由結(jié)構(gòu)分析物質(zhì)性質(zhì)的思路和方法。承上本章在有機(jī)教學(xué)中的地位啟下有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)建立由結(jié)構(gòu)分析物質(zhì)性質(zhì)的思路和方法有機(jī)化合物的分類(lèi)建立分類(lèi)思想及認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的思路和方法引言感受魅力激發(fā)興趣有機(jī)物的命名建立分類(lèi)思想及認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的思路和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法建立系統(tǒng)分析未知物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的思路和方法知識(shí)與技能教學(xué)目標(biāo)分析認(rèn)識(shí)官能團(tuán)；了解分類(lèi)方法認(rèn)識(shí)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)；了解同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu))初步學(xué)會(huì)命名簡(jiǎn)單的烴類(lèi)化合物(烷、烯、炔和苯的同系物)了解研究有機(jī)化合物的一般步驟；學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的方法(蒸餾法與重結(jié)晶法)知道現(xiàn)代物理方法在測(cè)定有機(jī)物的組成、相對(duì)分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)中的重要作用。體會(huì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性決定物質(zhì)性質(zhì)的多樣性體會(huì)科學(xué)分類(lèi)法在認(rèn)識(shí)事物和科學(xué)研究中的作用通過(guò)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法的學(xué)習(xí)，進(jìn)一步掌握學(xué)習(xí)物質(zhì)及其化學(xué)性質(zhì)的一般方法過(guò)程與方法教學(xué)目標(biāo)分析情感態(tài)度與價(jià)值觀教學(xué)目標(biāo)分析體驗(yàn)培養(yǎng)感受素養(yǎng)通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生求實(shí)、創(chuàng)新的良好品質(zhì)。通過(guò)實(shí)例，體驗(yàn)化學(xué)實(shí)驗(yàn)在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等方面研究的重要作用。感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)、求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程。通過(guò)研究有機(jī)物的一般步驟和方法的學(xué)習(xí)，進(jìn)行科學(xué)方法教育，提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。教學(xué)實(shí)踐及建議1、幫助學(xué)生復(fù)習(xí)梳理已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)的有機(jī)物有機(jī)物分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性質(zhì)(化學(xué)方程式)來(lái)源用途甲烷乙烯苯乙醇乙酸教學(xué)實(shí)踐及建議2、幫助學(xué)生復(fù)習(xí)梳理有關(guān)概念(1)烴和烴的衍生物(2)飽和碳原子(飽和烴、烷烴)不飽和碳原子(不飽和烴、烯烴)(3)官能團(tuán)(4)結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、甲烷分子空間構(gòu)型(5)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同系物(6)氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)教學(xué)實(shí)踐及建議3、幫助學(xué)生復(fù)習(xí)有關(guān)實(shí)驗(yàn)(1)乙烯的褪色反應(yīng)(2)乙醇與金屬鈉反應(yīng)(3)乙醇的催化氧化反應(yīng)(4)乙酸的酯化反應(yīng)(5)葡萄糖與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)教學(xué)實(shí)踐及建議4、激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣/viewthread.php?tid=5744431膜結(jié)構(gòu)材料這種具有透光阻燃、輕質(zhì)防雨、抗紫外線和自動(dòng)清潔功能的產(chǎn)業(yè)用紡織品，在世博園區(qū)標(biāo)志性建筑中處處可見(jiàn)。世界第一巨型膜布綻放世博園上海世博軸陽(yáng)光谷與遠(yuǎn)處的中國(guó)館遙相呼應(yīng)“陽(yáng)光谷”用的索膜結(jié)構(gòu)是世界罕見(jiàn)的，巨大白色膜布由涂了1毫米厚的“特氟隆”涂層，它有“自潔”功能，能在雨水沖刷下自行清潔；“陽(yáng)光谷”這個(gè)索膜建筑的特殊之處在于柔性，大風(fēng)吹來(lái)，膜布能隨風(fēng)起舞。芬蘭館在垃圾回收處理、水凈化技術(shù)和空氣循環(huán)系統(tǒng)等方面，均展示清潔能源技術(shù)的應(yīng)用。芬蘭館展館的外立面，更是首次全部采用了生態(tài)回收材料，這種材料用塑料、泡沫和紙張構(gòu)成，經(jīng)過(guò)特殊處理以保證堅(jiān)固性，這也是芬蘭第一次向世界介紹這種新材料。芬蘭館“冰壺”日本國(guó)家館的外墻，采用太陽(yáng)能發(fā)電裝置的超輕膜結(jié)構(gòu)，號(hào)稱(chēng)“會(huì)呼吸的墻”意大利國(guó)家館采用的“透明水泥”，在混凝土中加入玻璃質(zhì)地的成分，還帶有不同透明度的漸變石油館建筑造型簡(jiǎn)潔大氣、特色鮮明。建筑外表皮由新型綠色石油衍生品——聚碳酸酯板加工成管道單元，經(jīng)縱橫交錯(cuò)“編織”而成，富于時(shí)代感和行業(yè)特色。入夜后，近4000平方米的外表皮將變身為巨形LED電子顯示屏，配合大型音樂(lè)噴泉，將夜幕下的石油館幻化為一座晶瑩剔透、如夢(mèng)如幻的“油立方”。塑料外墻的世博會(huì)油立方一排巨大的白色頂棚為行走在世博軸上的游客擋風(fēng)遮雨?？蓜e小看了這些頂棚，它們是用一種來(lái)自美國(guó)的高分子薄膜材料制成，擁有神奇的自?xún)艄δ?，只要一下雨，這些頂棚就變得潔白如新。教學(xué)實(shí)踐及建議第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)簡(jiǎn)單回顧高一物質(zhì)分類(lèi)的知識(shí)，引導(dǎo)學(xué)生理解分類(lèi)的目的、意義以及分類(lèi)的方法；幫助學(xué)生建立掌握有機(jī)物的性質(zhì)的方法。教學(xué)實(shí)踐及建議第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)教學(xué)實(shí)踐中學(xué)生存在的問(wèn)題1、官能團(tuán)名稱(chēng)書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤2、官能團(tuán)與基團(tuán)的包含關(guān)系及化學(xué)性質(zhì)

如：—COOH(羧基)中含有—OH(羥基)，但是不具有與羥基相同的化學(xué)性質(zhì)3、脂肪烴與脂環(huán)烴容易混淆滲透官能團(tuán)的相互影響練習(xí)1：下面列出了若干種有機(jī)化合物，請(qǐng)你嘗試從不同角度對(duì)它們進(jìn)行分類(lèi)，并說(shuō)明理由②CH3COOC2H5CH3③①CH3—CH3④CH3CH2OH⑤HC≡CHCHCH2CH2H2CH2CCl⑥⑦CH3CH2CHO⑧COOH⑨CH3CH=CHCH3⑩CH3COCH3教學(xué)實(shí)踐節(jié)選設(shè)計(jì)意圖：使學(xué)生了解分類(lèi)依據(jù)的不同會(huì)產(chǎn)生不同的分類(lèi)結(jié)果。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)實(shí)踐及建議1、四價(jià)碳的特殊結(jié)構(gòu)特點(diǎn)導(dǎo)致：①立體結(jié)構(gòu)的存在②同分異構(gòu)現(xiàn)象2、鍵的特點(diǎn)影響化學(xué)性質(zhì)第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)實(shí)踐及建議(1)以甲烷為例，說(shuō)明碳原子的成鍵特點(diǎn)；從而使學(xué)生理解甲烷的空間結(jié)構(gòu)。(2)以乙烯(有條件的學(xué)?？梢越榻B乙炔)、苯為例，說(shuō)明碳原子在有機(jī)物分子中與其它原子可以有多種結(jié)合方式。(3)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)(但是共軛二烯烴中間的碳碳單鍵不能旋轉(zhuǎn))，碳碳雙鍵、碳碳三鍵不能旋轉(zhuǎn)C5H8中所有碳原子共面問(wèn)題第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)實(shí)踐及建議(4)對(duì)比空間結(jié)構(gòu)以及共面問(wèn)題?？臻g結(jié)構(gòu)一定共面的原子數(shù)共面的原子最大數(shù)甲烷乙烯CH3CH=CH2苯甲苯①通過(guò)學(xué)生書(shū)寫(xiě)C5H12所有結(jié)構(gòu)，引導(dǎo)學(xué)生理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，建立同分異構(gòu)的概念第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)實(shí)踐及建議(5)同分異構(gòu)②通過(guò)學(xué)生書(shū)寫(xiě)C7H16所有同分異構(gòu)體，幫助學(xué)生掌握“減碳法”；同時(shí)引入等效氫、碳鏈異構(gòu)等知識(shí)。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)實(shí)踐及建議(5)同分異構(gòu)③通過(guò)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和化學(xué)式，幫助學(xué)生理解同分異構(gòu)體也存在于不同官能團(tuán)的有機(jī)物之間；官能團(tuán)也能存在于不同的位置，

引入官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)等知識(shí)。①CH3CH2CH=CH2；②CH3CH=CHCH3；

③CH2CH2H2CH2C④乙醇：CH3—CH2—OH；⑤二甲醚CH3—O—CH3書(shū)寫(xiě)C4H8所有同分異構(gòu)體。練習(xí)2：教學(xué)實(shí)踐節(jié)選設(shè)計(jì)意圖：幫助學(xué)生建立：官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)的書(shū)寫(xiě)順序，體會(huì)思維有序性對(duì)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的影響。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)實(shí)踐及建議(3)同分異構(gòu)同分異構(gòu)是學(xué)生長(zhǎng)期存在的難點(diǎn)，建議老師們?cè)诮虒W(xué)中逐漸滲透，本節(jié)可以滲透烷烴的一鹵代物、二鹵代物、以及官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)的書(shū)寫(xiě)順序。比較同系物和同分異構(gòu)體的概念，加深理解第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教學(xué)實(shí)踐及建議(3)同分異構(gòu)相同不同物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)同分異構(gòu)體同系物第三節(jié)有機(jī)化合物的命名教學(xué)實(shí)踐及建議1、烴基(1)甲烷和甲基及乙烷和乙基的質(zhì)子數(shù)、電子數(shù)、電子式、結(jié)構(gòu)式(2)–C3H7和–C4H9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、落實(shí)烷烴、烯烴、二烯烴、炔烴、簡(jiǎn)單芳香烴的命名有機(jī)物的命名是初學(xué)者易錯(cuò)的問(wèn)題，建議老師在教學(xué)中注意落實(shí)。第三節(jié)有機(jī)化合物的命名教學(xué)實(shí)踐及建議第三節(jié)有機(jī)化合物的命名教學(xué)實(shí)踐及建議3、落實(shí)烷烴結(jié)構(gòu)名稱(chēng)之間的考查練習(xí)3：下列烷烴的名稱(chēng)中，不正確的是()A．2,3-二甲基丁烷B．3,3-二甲基丁烷C．3-甲基-2-乙基戊烷D．2,2,3,3-四甲基丁烷教學(xué)實(shí)踐節(jié)選CH3有機(jī)物CH3—CH2—C——CH—CH3的準(zhǔn)確命名是()A．3,3,3-三甲基己烷B．3,3-二甲基-4-乙基戊烷C．3,3,4-三甲基庚烷D．2,3,3-三甲基己烷CH3

CH2—CH2—CH3練習(xí)4：教學(xué)實(shí)踐節(jié)選第三節(jié)有機(jī)化合物的命名教學(xué)實(shí)踐及建議4、落實(shí)烯烴同分異構(gòu)烯烴性質(zhì)烷烴命名之間的考查練習(xí)5：某烯烴加氫產(chǎn)物為2,3—二甲基戊烷，則原烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

。教學(xué)實(shí)踐節(jié)選1、分離、提純(1)蒸餾：利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異分離提純液態(tài)有機(jī)物的方法。要求：①有機(jī)物熱穩(wěn)定性強(qiáng)②與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大(一般在30℃以上)工業(yè)乙醇的蒸餾的教學(xué)應(yīng)關(guān)注：

各儀器的名稱(chēng)、沸石的作用以及加沸石注意事項(xiàng)、冷凝水的流向、溫度計(jì)的位置、餾分的收集等。第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無(wú)水乙醇(99.5%以上)蒸餾加吸水劑蒸餾含約10~15%的水、甲醇95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物99.5%乙醇和0.5%水第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議拓展：蒸餾產(chǎn)物的進(jìn)一步處理1、分離、提純(2)重結(jié)晶：①突出介紹重結(jié)晶的相關(guān)知識(shí)；②學(xué)生可以提前加熱蒸餾水；③幫助學(xué)生理解趁熱過(guò)濾的必要性以及操作；④適當(dāng)拓展趁熱過(guò)濾在冷卻結(jié)晶中的應(yīng)用。第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議1、分離、提純(3)萃取(復(fù)習(xí)，問(wèn)題式學(xué)習(xí))：①萃取試劑的選擇；②分液漏斗的檢漏方法；③上下層液體的分離；④實(shí)驗(yàn)過(guò)程中旋塞、玻璃塞打開(kāi)的必要性。第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議2、元素分析，確定實(shí)驗(yàn)式如：一定質(zhì)量的某有機(jī)物完全燃燒后，將混合氣體通入到濃硫酸、堿石灰中，生成的氣體完全被吸收，濃硫酸、堿石灰分別增重m1g、m2g，求原有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。若要求得原有機(jī)物的化學(xué)式，還需要什么信息？李比希氧化產(chǎn)物吸收法第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議3、元素分析，確定化學(xué)式①根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol②依據(jù)氣體的相對(duì)密度：③運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法用途：確定相對(duì)分子質(zhì)量(1)化學(xué)方法以官能團(tuán)的特征反應(yīng)為基礎(chǔ)，通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行推測(cè)的方法。第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議4、官能團(tuán)分析，確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式試劑判斷依據(jù)可能的官能團(tuán)溴的四氯化碳溶液紅棕色溶液褪色碳碳雙鍵或碳碳三鍵酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色金屬鈉有氫氣放出醇羥基NaHCO3溶液有二氧化碳放出羧基銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生醛基(2)物理方法

1、紅外光譜確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)2、核磁共振氫譜確定不同類(lèi)型的氫原子和它們的個(gè)數(shù)

綜合幾種波譜的分析確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議4、官能團(tuán)分析，確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式紅外光譜用途：確定化學(xué)鍵類(lèi)型和官能團(tuán)核磁共振氫譜用途：確定氫原子的種類(lèi)及數(shù)目(1)蒸餾法提純乙醇(2)燃燒法進(jìn)行元素分析確定實(shí)驗(yàn)式(C2H6O)(3)質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量(46)確定分子式(C2H6O)(4)紅外光譜、核磁共振氫譜等波譜分析確定分子結(jié)構(gòu)(有O-H、C-O、C-H鍵；有三種類(lèi)型氫原子，羥基氫原子1個(gè)、亞甲基氫原子2個(gè)、甲基氫原子3個(gè))

結(jié)論：乙醇分子結(jié)構(gòu)為CH3-CH2-OH練習(xí)5：討論：確定工業(yè)乙醇中乙醇分子結(jié)構(gòu)的步驟教學(xué)實(shí)踐節(jié)選6、教學(xué)實(shí)踐中學(xué)生存在的問(wèn)題(1)物質(zhì)的分離提純第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)實(shí)踐及建議有機(jī)混合物分離方法所用主要儀器氣體洗氣洗氣瓶不相溶液體分液分液漏斗互溶液體、沸點(diǎn)差距大蒸餾蒸餾燒瓶練習(xí)6：除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的試劑與方法教學(xué)實(shí)踐節(jié)選除雜試劑方法CH3—CH3(乙烯)C2H2(H2S)

乙酸乙酯