高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題

試卷第=page1515頁(yè)，共=sectionpages1515頁(yè)試卷第=page1414頁(yè)，共=sectionpages1515頁(yè)高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題1．（2022·四川·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）化合物H是新型降壓藥替米沙坦的中間體，合成H的一種工藝路線如下：已知：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是_______，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是_______。(4)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)芳香化合物W是D的同分異構(gòu)體且滿足下列條件：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基：②分子中含有一NH2；③1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能產(chǎn)生2molCO2W的結(jié)構(gòu)有_______種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以苯酚為主要原料用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成的路線：_______。2．（2022·江蘇南京·南京市第十三中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）有機(jī)物I是合成一種治療老年性白內(nèi)障藥物的中間體，其合成路線如下。已知：(1)H→I的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(2)D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為_(kāi)______、_______。(3)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗2molNaOH。③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是6∶2∶2∶3。(4)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖_______。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。3．（2022·江西鷹潭·統(tǒng)考一模）合成藥物鹽酸普羅帕酮的中間體E和雙酚A型聚碳酸酯的路線：

已知：i.RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烴基)ii.(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______，試劑a是_______。(2)C只含有一種官能團(tuán)，反應(yīng)②的化學(xué)方程式是_______。(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______，E中官能團(tuán)名稱是_______。(4)M的相對(duì)分子質(zhì)量比J大14，滿足下列條件M的同分異構(gòu)體共有_______種。①苯環(huán)之外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上三個(gè)取代基②苯環(huán)上有兩種氫③與FeCl3(aq)顯色，且1molM最多能和2molNaOH反應(yīng)。寫出其中任意一種核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：3同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(5)下列說(shuō)法正確的是：_______(填字母序號(hào))。a.反應(yīng)③中C發(fā)生氧化反應(yīng)b.可用FeCl3溶液檢驗(yàn)反應(yīng)⑤中A是否反應(yīng)完全c.反應(yīng)⑥的反應(yīng)物與生成物互為同分異構(gòu)體d.反應(yīng)物⑩中試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是e.反應(yīng)④是縮合聚合反應(yīng)，生成了聚酯(6)參照上述合成路線和信息，寫出以乙醇為原料合成2-丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_______。4．（2022·甘肅平?jīng)觥そy(tǒng)考二模）化合物G是合成一種鎮(zhèn)痛藥物的重要中間體，其合成路線如圖：已知：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；C中含有官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(2)寫出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：_______；其反應(yīng)類型為_(kāi)______。(3)H是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有_______種，其中某種結(jié)構(gòu)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜中峰面積之比為3：2：2：2：1，寫出該水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(4)已知：RX+MgRMgX。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)。_______5．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)的反應(yīng)類型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(4)的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為_(kāi)__________。(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過(guò)程中，甲組使用了催化劑，并在純化過(guò)程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。6．（2022·江西上饒·上饒市第一中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其合成路線如圖：(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___。(2)化合物A的命名為_(kāi)___。(3)B→C的有機(jī)反應(yīng)類型為_(kāi)___。(4)寫出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式____。(5)E~G中，含手性碳原子的化合物有____(填字母)。(6)E→F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O，該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____，化合物X的含有碳氧雙鍵()的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體異構(gòu))數(shù)目為_(kāi)___，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為_(kāi)___(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。7．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）《自然材料》報(bào)道，華人科學(xué)家采用“一鍋法”合成超高強(qiáng)度的離子液體凝膠材料MBAA，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(-R為-COOH或-CONH2)。一種合成MBAA的路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)MBAA屬于_______(填“純凈物”或“混合物”)。(2)D中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______。(3)B→C的反應(yīng)類型是_______；PAA(尿不濕)具有強(qiáng)吸水性，其原因是_______。(4)在一定條件下，制備高分子材料PAAm的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)G是D的同系物，G的相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，G的結(jié)構(gòu)有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。8．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）乙烯是來(lái)自石油的重要的化工原料，乙烯的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。完成下列填空：(1)C4H10和乙烷互為_(kāi)__________。(2)反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型分別為_(kāi)__________、___________、___________。(3)反應(yīng)④和反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式分別為_(kāi)__________、___________。9．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）普瑞巴林能用于治療多種疾病，其合成路線如圖：。(1)A在常溫常壓下的狀態(tài)為_(kāi)__________(填“固態(tài)”“液態(tài)”或“氣態(tài)”)。(2)B所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)__________。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)的物質(zhì)為_(kāi)________(填“E”“F”或“G”)。(5)已知X的分子式為C5H10O，其所有的同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的物質(zhì)有___________種，核磁共振氫譜中有9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(6)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，合成______。10．（2022·湖北·模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)物H是某新型材料的重要中間體，其合成路徑可能為：已知：RCHO+R′CH2CHORCH=C(R′)CHO試回答下列問(wèn)題：(1)B的名稱為_(kāi)______，D的官能團(tuán)名稱為_(kāi)______(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為_(kāi)______，另一產(chǎn)物為_(kāi)______(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)______(5)化合物M是的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有_______種，①能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；其中，核磁共振氫譜有3種峰，且峰面積之比為_(kāi)______(6)寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑、催化劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______11．（2022·陜西西安·西安中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰；②回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱為_(kāi)______。(2)由C生成D的反應(yīng)類型為_(kāi)______，D的核磁共振氫譜有_______組峰。(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，C中含有官能團(tuán)的名稱是_______。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有_______種(不包括立體異構(gòu))。(6)以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時(shí)生成一種酸式鹽。①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為，其單體的結(jié)構(gòu)為_(kāi)______。②寫出生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式_______。12．（2022·湖北·高三專題練習(xí)）某化學(xué)趣味小組以A(氰乙酸)為原料，采用陶貝合成法合成H(尿酸)，合成路線設(shè)計(jì)如下?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)B的名稱為_(kāi)______；(2)E→F的反應(yīng)類型為_(kāi)______；(3)G中含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)______；(4)G在一定條件下生成H和X。已知體積分?jǐn)?shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，則尿酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)某芳香化合物M(C8H7ClO2)與ClCOOC2H5含有相同的官能團(tuán)，且核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中能發(fā)銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______；(6)由CH4合成ClCOOC2H5的路線如下：CH4CCl4COCl2，寫出COCl2與C2H5OH反應(yīng)的方程式為_(kāi)______。13．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）以有機(jī)物A為原料制備醫(yī)藥中間體M的一種合成路線如下：已知：①②③一個(gè)碳原子連接兩個(gè)-OH不穩(wěn)定，易自動(dòng)脫水請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)______，B的化學(xué)名稱為_(kāi)______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)由F生成G的反應(yīng)類型為_(kāi)______。(4)M與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)Q為D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_______種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基②既含-NH2，又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且-NH2直接與苯環(huán)相連(6)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線_______。14．（2022·上海崇明·統(tǒng)考二模）藥物帕羅西汀的合成路線如下：已知：①R1CHOR1CH=CHCOOH②R2OHR2OR3(1)A分子含有的官能團(tuán)有_______。(2)有關(guān)物質(zhì)K的說(shuō)法正確的是_______。a.加熱時(shí)，能與銀氨溶液反應(yīng)

b.一定條件下，可發(fā)生消去反應(yīng)c.苯環(huán)上一溴代物只有兩種

d.存在含兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)(3)寫出E→G的化學(xué)方程式_______。(4)已知L為，其同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上含有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，M的分子式為_(kāi)______。(5)以黃樟素()為原料，經(jīng)過(guò)其同分異構(gòu)體N可制備L。已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO②分別寫出制備L時(shí)，中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式：_______、_______、_______。15．（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）某科研小組利用有機(jī)物A制備重要的化合物H的合成路線如圖：已知：R1－CH=CH－R2?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)___。(3)C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___。(4)F的一氯代物有____種。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____。①能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：1。(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以和CHBr3為原料，制備的合成路線：____(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。16．（2022·全國(guó)·高三專題練習(xí)）某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥一拉帕替尼的中間體H的具體路線如圖：已知：①G的分子式為C8H5N2OI②③回答下列問(wèn)題：(1)A→B的試劑和條件是____，D→E的反應(yīng)類型是____。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，其中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)___。(3)寫出E→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：____。(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件并且核磁共振氫譜有3組峰及峰面積之比為1：2：2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結(jié)構(gòu)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)以硝基苯和有機(jī)物A為原料，設(shè)計(jì)路線合成，其他無(wú)機(jī)材料自選____。17．（2022·山東德州·統(tǒng)考三模）苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治療過(guò)敏性鼻炎、蕁麻疹、濕疹等，具有見(jiàn)效快，嗜睡等不良反應(yīng)發(fā)生率低等優(yōu)勢(shì)，下圖是其中間體倍他司汀(N)的一種合成路線。已知：i.Et-表示ii.吡啶環(huán)()和苯環(huán)性質(zhì)相似，也具有芳香性，羥基吡啶與發(fā)生顯色反應(yīng)iii.傅一克反應(yīng)為苯環(huán)的烷基化或?；捎孟旅嫱ㄊ奖硎荆赫?qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)H的分子式為_(kāi)__________，N中的含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)__________。(2)上述合成路線中⑥反應(yīng)類型為_(kāi)__________。(3)C+D→E的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(4)P為B的同系物，分子式為，滿足下列條件的P的同分異構(gòu)體有___________種。①芳香環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為2：2：2：1：1：1的一種分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。(5)以A和為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)___________。18．（2023·全國(guó)·高三專題練習(xí)）從貓薄荷植物中分離出來(lái)的荊芥內(nèi)酯，可用來(lái)制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行了如下反應(yīng)。(1)物質(zhì)B的名稱是_______。(2)C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)______。(3)D中有3個(gè)甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(4)試劑1為_(kāi)______。(5)A、F互為同分異構(gòu)體，則E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(6)H是E的同系物，且比E少兩個(gè)碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1：1：4的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。①有兩個(gè)取代基的六元碳環(huán)；②1mol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相同。(7)F→G的反應(yīng)類型是_______。該反應(yīng)在非水溶劑中進(jìn)行的原因是_______。答案第=page5151頁(yè)，共=sectionpages3636頁(yè)答案第=page5050頁(yè)，共=sectionpages3636頁(yè)參考答案：1．(1)鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)(2)+HNO3→+H2O(3)

醚鍵、硝基

取代反應(yīng)(4)(5)

16

(6)【分析】A→B為酚羥基的對(duì)位上了醛基。B的分子式為C8H8O2，B→C試劑為HNO3同時(shí)分子式中多了-NO2而少了一個(gè)H，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，該反應(yīng)應(yīng)該為苯酚鄰位硝基取代。F→G為-NH2變?yōu)?NHOC-，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（1）以苯酚為主體，那么A為苯酚的鄰位被甲基取代，答案為鄰甲基苯酚或者2-甲基苯酚；（2）B→C為苯酚鄰位硝基取代，方程式為+HNO3→+H2O；（3）E中含氧官能團(tuán)為-O-醚鍵、-NO2硝基。F→G為-NH2變?yōu)?NHOC-，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。答案為醚鍵、硝基；取代反應(yīng)；（4）由已知反應(yīng)知該條件下為-NO2還原為氨基后與-C=O關(guān)環(huán)形成五元環(huán)化合物，則H的結(jié)構(gòu)為。答案為；（5）D的分子式為C9H9O4N，含-NH2，能與NaHCO3產(chǎn)生2molCO2，即含有2個(gè)-COOH，還有一個(gè)C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環(huán)（）上-CH2NH2取代，有2+3+1=6種。若烷基與-COOH相連，即考慮三種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同分異構(gòu)體滿足條件的有16種。峰面積為2:2:2:2:2的同分異構(gòu)體應(yīng)該為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，即為。答案為16種；；（6）原料為苯酚，則合成產(chǎn)物需要在苯環(huán)上引入C的取代基，參照A→B的反應(yīng)苯環(huán)上引入-CHO。再苯酚-OH經(jīng)硫酸二甲酯變?yōu)?OCH3。再將-CHO氧化即可得到最終目標(biāo)物。所以合成路線為。答案為。2．(1)氧化反應(yīng)(2)

(3)或(4)【分析】由圖可知，CH3CH2OH在濃硫酸作用下與CH3COOH共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOC2H5，則A為CH3CH2OH、B為CH3COOC2H5；CH3CH2OH在濃硫酸作用下與HOOCCH2COOH共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成C2H5OOCCH2COOC2H5，則C為C2H5OOCCH2COOC2H5；在乙醇鈉作用下C2H5OOCCH2COOC2H5與CH3COOC2H5發(fā)生信息反應(yīng)生成，則D為；與先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化得到，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成?！驹斀狻浚?）由分析可知，H→I的反應(yīng)為一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，故答案為：氧化反應(yīng)；（2）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；；（3）E的同分異構(gòu)體能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗2mol氫氧化鈉說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有2個(gè)酚羥基和氨基，則符合分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是6∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：或；（4）由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以和為原料制備的合成步驟為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，在催化劑作用下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，在銅做催化劑的條件下與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，酸性條件下與先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。3．(1)

H2(2)(3)

取代反應(yīng)

羥基和羰基(4)

6

或(5)abcd(6)【分析】A的分子式為C6H6O，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)①中，A和試劑a反應(yīng)生成B（C6H12O），則B為，試劑a為H2；反應(yīng)②中，B轉(zhuǎn)化為C（C6H10O），則C為；反應(yīng)③中，C和CH3CO3H反應(yīng)生成D（C6H10O2，七元環(huán)脂），D經(jīng)過(guò)反應(yīng)④可到，結(jié)合“已知i”可得D為；反應(yīng)⑤中，A和(CH3CO)2O反應(yīng)生成J（）；反應(yīng)⑥中，J轉(zhuǎn)化為E（C8H8O2，J的同分異構(gòu)體），E再和反應(yīng)生成I（），結(jié)合“已知ii”可得知E為；反應(yīng)⑨中，J和G（C3H6O3）反應(yīng)生成F（）；反應(yīng)⑩中，F(xiàn)和試劑b反應(yīng)得到，結(jié)合“已知i”可得試劑b為。（1）A的分子式為C6H6O，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)①中，A和試劑a反應(yīng)生成B（C6H12O），則B為，試劑a為H2。（2）由分析可知，C為，則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。（3）反應(yīng)⑤中，A（）和(CH3CO)2O反應(yīng)生成J（），該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；由分析可知，E為，其官能團(tuán)為羥基和羰基。（4）M的相對(duì)分子質(zhì)量比J大14，則分子式為C9H10O2；滿足題干中三個(gè)條件的結(jié)構(gòu)有、、、、和，共計(jì)6種，核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：3同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。（5）a．反應(yīng)③中，C（C6H10O）和CH3CO3H反應(yīng)生成D（C6H10O2），該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，a正確；b．A是，遇到FeCl3溶液呈紫色，J遇到FeCl3溶液不反應(yīng)，故可用FeCl3溶液檢驗(yàn)反應(yīng)⑤中A是否反應(yīng)完全，b正確；c．反應(yīng)⑥的反應(yīng)物J與生成物E的分子式都是C8H8O2，二者互為同分異構(gòu)體，c正確；d．反應(yīng)④中，D（）轉(zhuǎn)化為聚酯，結(jié)合“已知i”可知，該反應(yīng)為縮合聚合反應(yīng)，d正確；故選abcd。（6）CH3CH2OH可以被氧化為CH3CHO；CH3CHO可以反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO；CH3CH=CHCHO可以被新制氫氧化銅懸濁液氧化為CH3CH=CHCOOH；綜上所述，以乙醇為原料合成2-丁烯酸的合成路線為。4．(1)

醚鍵、羥基(2)

++HCl

取代反應(yīng)(3)

20

或(4)【分析】發(fā)生題給信息反應(yīng)生成，則B為；發(fā)生信息反應(yīng)生成，則C為；催化劑作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為；在乙酸作用下與I2發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到，一定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成。(1)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為醚鍵、羥基，故答案為：；醚鍵、羥基；(2)由分析可知，C→D的反應(yīng)為催化劑作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HCl，故答案為：++HCl；取代反應(yīng)；(3)A的同分異構(gòu)體H分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明分子中含有甲酸酯基和酚羥基，試管取代基可能為HCOO—、—OH、CH3CH2—，或HCOOCH2—、—OH、CH3—，HCOO—、—OH、CH3CH2—和HCOOCH2—、—OH、CH3—在苯環(huán)上的位置關(guān)系都有10種，則符合條件的同分異構(gòu)體共有20種，其中某種結(jié)構(gòu)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜中峰面積之比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，故答案為：20；或；(4)由題給信息可知，以為原料制備的合成步驟為與溴化氫共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，在乙醚作用下與鎂反應(yīng)生成，發(fā)生信息反應(yīng)生成，發(fā)生信息反應(yīng)生成，合成路線為，故答案為：。5．(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)

酯基

碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【分析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。【詳解】（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；（6）的過(guò)程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說(shuō)明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測(cè)，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒(méi)有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。6．(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反應(yīng)(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)G(6)

6

、【解析】(1)根據(jù)普瑞巴林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知所含官能團(tuán)的名稱為羧基、氨基；故正確答案為：羧基、氨基；(2)對(duì)比A和B的分子式可知A→B為取代反應(yīng)，故A為CH3COOH,則化合物A的命名為乙酸；故正確答案為：乙酸；(3)B→C的變化為-CN取代了-Cl，-COOH變?yōu)?COONa，所以B→C的有機(jī)反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故正確答案為：取代反應(yīng)；(4)D為二元羧酸，E為二元酯，D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；故正確答案為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；(5)手性碳是指某一個(gè)碳原子所連接的原子或者原子團(tuán)各不相同，則這個(gè)碳為手性碳，分析E~G這幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知E~G中含手性碳原子的化合物有G，手性碳原子為連-CN的碳原子；故正確答案為：G；(6)將E+X→F過(guò)程中新形成的碳碳雙鍵斷開(kāi)，可知左部分是X，因?yàn)榛衔颴的分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知反應(yīng)過(guò)程中X斷裂了醛基中的碳氧雙鍵，可得X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；滿足題意的X的同分異構(gòu)體可能為醛或酮，醛有以下3種：CH3CH2CH2CH2CHO、、,酮有以下3種、、則化合物X的含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體共有6種；其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為和。故正確答案為：；6；、。7．(1)混合物(2)碳碳雙鍵、羧基(3)

取代反應(yīng)

羧基是親水基，能與水形成分子間氫鍵(4)nCH2=CHCH2CONHR(5)

8

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH=CH2在高溫下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2CN，則C為CH2=CHCH2CN；CH2=CHCH2CN酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)得到尿不濕；CH2=CHCH2COOH與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2COCl，CH2=CHCH2COCl與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2CONH2，在離子液體、引發(fā)劑、交聯(lián)劑的作用下與CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)生成MBAA；CH2=CHCH2CONH2與RCl發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2CONHR，CH2=CHCH2CONHR一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成PAAm。（1）MBAA屬于合成高分子化合物，聚合度n為不確定值，屬于混合物，故答案為：混合物；（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，CH2=CHCH2COOH的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；（3）由分析可知，B→C的反應(yīng)為ClCH2CH=CH2與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2CN和氯化鈉；PAA(尿不濕)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，尿不濕中含有的羧基是親水基，能與水形成氫鍵，所以尿不濕具有強(qiáng)吸水性，故答案為：取代反應(yīng)；羧基是親水基，能與水形成分子間氫鍵；（4）由分析可知，CH2=CHCH2CONHR一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成PAAm（），反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CHCH2CONHR，故答案為：nCH2=CHCH2CONHR；（5）G是D的同系物，G的相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，則G的同分異構(gòu)體視作1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氫原子被羧基取代得到的衍生物，其中1-丁烯分子中的氫原子被羧基取代得到4種結(jié)構(gòu)，2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氫原子被羧基取代各得到2種結(jié)構(gòu)，共有8種，其中核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：8；。8．(1)同系物(2)

加成反應(yīng)

氧化反應(yīng)

酯化反應(yīng)(3)

nCH2=CH2

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl【分析】由題干信息可知，從石油中得到丁烷，丁烷裂解后得到乙烯和乙烷，乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚乙烯，乙烯和水反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧氣氧化生成乙醛，乙醇可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，據(jù)此分析回答問(wèn)題。（1）C4H10和乙烷都是烷烴，且相差2個(gè)CH2，故C4H10和乙烷互為同系物；（2）①乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醇；②乙醇被氧氣氧化生成乙醛；③乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯；（3）乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，反應(yīng)方程式為nCH2=CH2；乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯乙烷，反應(yīng)方程式為CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。9．(1)液態(tài)(2)氯原子羧基(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCH2COOC2H5+2H2O(4)G(5)

6

(CH3)3CCHO(6)【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式，可知A為乙酸，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和NaHCO3、NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C加熱酸化生成D，D和乙醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成E，分析E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，且根據(jù)(6)的信息,可知物質(zhì)X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則可知物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)和NaCN在乙醇溶液中反應(yīng)生成G，G在一定條件下生成H,H還原再酸化生成I，I經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)生成普瑞巴林。（7）根據(jù)以上信息，酸化生成，和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成，和NaHCO3、NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，還原再酸化生成。(1)A為乙酸，常溫下為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為氯原子和羧基。(3)由D生成E為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCH2COOC2H5+2H2O。(4)手性碳是指某一個(gè)碳原子所連接的原子或者原子團(tuán)各不相同，則這個(gè)碳為手性碳,分析E、F、G這幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知含手性碳原子的化合物為G。(5)已知X的分子式為C5H10O，其所有的同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的物質(zhì)，可以是C4H9CHO，因?yàn)?C4H9有四種結(jié)構(gòu)，故X的同分異構(gòu)體中含有醛基的還有3中，碳氧雙鍵也可以是羰基，則可以有、三種結(jié)構(gòu)，故總共有6種。核磁共振氫譜中有9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子物質(zhì)說(shuō)明有三個(gè)甲基上的氫原子是化學(xué)環(huán)境相同的，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCHO。(6)根據(jù)以上信息，酸化生成，和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成，和NaHCO3、NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，還原再酸化生成，故合成路線為：。10．(1)

環(huán)己烯

醛基、碳碳雙鍵(2)(3)

取代反應(yīng)

(4)(5)

5

(6)【分析】B經(jīng)氧化后生成C，C在氫氧化鈉溶液和加熱條件下生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合題中所給已知反應(yīng)，推測(cè)C中有兩個(gè)醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為E，醛基被還原成羥基；E轉(zhuǎn)化為F，對(duì)比結(jié)構(gòu)可知發(fā)生了取代反應(yīng)；對(duì)比F和G結(jié)構(gòu)，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G發(fā)生了取代反應(yīng)；最后G到在堿性條件下生成H，據(jù)此解答。(1)B的名稱為環(huán)己烯，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，官能團(tuán)名稱為醛基、碳碳雙鍵；(2)根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)由分析可知，⑤的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，對(duì)比E和F結(jié)構(gòu)可知，另一產(chǎn)物為；(4)由分析可知，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；(5)根據(jù)題目信息可知，化合物M中含醛基()和羧基()，且剩余3個(gè)碳原子，設(shè)羧基()為X，醛基()為Y，且Y可分別連接在①-⑤位置，則同分異構(gòu)體可以表示為共5種；其中核磁共振氫譜有3種峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)可參照題目合成步驟①④⑤合成，具體流程為：。11．(1)丙酮(2)

取代反應(yīng)

2(3)

碳碳雙鍵、氰基(4)+NaOH+NaCl(5)8(6)

【分析】A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題。（1）已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，氧元素的質(zhì)量為16，則A的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A的名稱為丙酮；（2）①C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；②D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，等效氫原子為2種，D的核磁共振氫譜有2組吸收峰；（3）①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則C中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、氰基；（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在氫氧化鈉水溶液中鹵素原子發(fā)生水解，則D到E的方程式為：；（5）G的分子式為C5H5O2N，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有酯基和氰基，符合條件的同分異構(gòu)體為、、、、、、、，共計(jì)8種同分異構(gòu)體；（6）①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為，其單體的結(jié)構(gòu)為；②以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時(shí)生成一種酸式鹽，則生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式：。12．(1)氰乙酸甲酯(2)還原反應(yīng)(3)肽鍵、酯基(4)(5)

4

、(6)【解析】(1)A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為氰乙酸甲酯；(2)E中的-NO轉(zhuǎn)化為F中的-NH2，去氧加氫，E→F屬于還原反應(yīng)；(3)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含氧官能團(tuán)為-CONH-、-COO-，名稱為肽鍵、酯基；(4)體積分?jǐn)?shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，X為乙醇，則發(fā)生水解反應(yīng)得到尿酸與乙醇，尿酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)C8H7ClO2與ClCOOC2H5官能團(tuán)相同，所以C8H7ClO2中含有-COO-、-Cl，C8H7ClO2中Cl看作H，則該分子的不飽和度為，即包含一個(gè)苯環(huán)(4個(gè)不飽和度)和一個(gè)-COO-(1個(gè)不飽和度)，滿足核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體有、、、等4種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是具有醛基官能團(tuán)的、兩種結(jié)構(gòu)；(6)COCl2與C2H5OH發(fā)生取代反應(yīng)的反應(yīng)方程式為：。13．(1)

碳碳雙鍵、醛基

3-氯丁醛(2)(3)取代反應(yīng)(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(5)15(6)【分析】根據(jù)框圖可知：A為CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基；根據(jù)已知①可得C為，C和氫氧化鈉溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成D為；D被氧氣氧化生成E為；E在酸性條件下加熱生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由G在氫氧化鈉溶液中加熱可得M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(1)根據(jù)上述分析：A為CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基；B的化學(xué)名稱為3-氯丁醛；故答案：碳碳雙鍵、醛基；3－氯丁醛；(2)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的甲基上H被Cl取代，由F生成G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，M與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；(5)①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基；②既含-NH2，又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO；且-NH2直接與苯環(huán)相連，符合條件的同分異構(gòu)體有：、其中，-CHO可連在1或2或3或4或5處位置，且兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有53=15種。故答案：15；(6)照上述合成路線和信息，2－丙醇先發(fā)生催化氧化生成丙酮，再與苯反應(yīng)生成，最后發(fā)生加聚反應(yīng)可制備，合成路線為：。14．(1)氟原子、醛基(2)bc(3)NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O(4)

C19H18FNO4(5)

【分析】A和HOOCCH2COOH反應(yīng)生成B，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由逆推，結(jié)合信息①，可知A是、B是、D是；和G反應(yīng)生成，可知G是、E是；根據(jù)信息②，由帕羅西汀和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知M是。（1）A是，分子含有的官能團(tuán)有醛基、氟原子；（2）a.K不含醛基，加熱時(shí)，不能與銀氨溶液反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；

b.K含有羥基，一定條件下，可發(fā)生消去反應(yīng)，故b正確；c.苯環(huán)上有2種等效氫，苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，故c正確；

d.K的不飽和度為6，不存在含兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)，故d錯(cuò)誤；選bc；（3）E→G是和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O。（4）的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上含有一個(gè)取代基，說(shuō)明有1個(gè)碳氧雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)信息②，由帕羅西汀和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M是，M的分子式為C19H18FNO4。（5）黃樟素異構(gòu)化為，氧化為，根據(jù)信息②，和雙氧水反應(yīng)生成，水解為，所以制備L時(shí)，中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式為、、。15．(1)羥基(2)

取代反應(yīng)(3)+NaOH+NaCl+H2O(4)1(5)或(6)【分析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為；與HCl反生取代反應(yīng)，生成B為；經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)，生成C為；生成D，D經(jīng)過(guò)已知反應(yīng)條件生成E為，可知D為，再結(jié)合其他物質(zhì)分析作答?！驹斀狻浚?）A為，其官能團(tuán)的名稱為羥基，故答案為：羥基；（2）由分析可知，與HCl反生取代反應(yīng)，生成B為，故答案為：；取代反應(yīng)；（3）在堿的醇溶液中，發(fā)生消去反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為：+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；（4）F為，存在1種不同的氫原子，則一氯代物有1種，故答案為：1；（5）H為，其同分異構(gòu)體滿足：①能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)和酚羥基；③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：1，其中酚羥基和醛基上各有一個(gè)氫，則苯環(huán)上面沒(méi)有氫，剩余部分為-C6H12，不飽和度為2，則滿足條件的為或，故答案為：或；（6）參照上述流程可知，丙酮與氫氣反生加成反應(yīng)，生成2-丙醇，2-丙醇再經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)，生成丙烯，丙烯與CHBr3反應(yīng)，生成，具體合成路線：，故答案為。16．(1)

濃HNO3、濃H2SO4，加熱

取代反應(yīng)(2)

羧基、硝基(3)(4)(5)【分析】A發(fā)