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課時1

羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第三章烴的衍生物(二)01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT羧酸的分類02羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【思考】什么是羧酸?官能團(tuán):烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。

通式為R—COOH羧基飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n+1COOH[CnH2nO2]一.羧酸的分類:1.按羧基的數(shù)目分類一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸CH3COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH檸檬酸。HOOC-COOH乙二酸。一.羧酸的分類:2.按烴基結(jié)構(gòu)分類COOHCH3CH2—COOHCH2=CH—COOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸脂肪酸芳香酸羧酸脂環(huán)酸COOH二.羧酸的命名:①選擇含有羧基的最長碳鏈為主鏈,稱“某酸”。②從靠近羧基一端編號,羧基碳為1號碳。③按“取代基位號-個數(shù)+名稱+某酸”寫名稱。COOHCOOHHOOCCH2CH2CH2COOHCOOHHOCH2CH2CH2COOHCOOH三.羧酸的物理性質(zhì):甲酸:(又叫蟻酸)無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶。在化學(xué)性質(zhì)上,甲酸既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì),又表現(xiàn)醛的性質(zhì)。與銀氨溶液反應(yīng),被氧化為碳酸后分解為二氧化碳和水。工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料。甲酸中既含有羧基,又含有醛基,但甲酸屬于一元羧酸。三.羧酸的物理性質(zhì):苯甲酸:(又叫安息香酸)無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。三.羧酸的物理性質(zhì):乙二酸:(又叫草酸)無色晶體,通常含有兩分子結(jié)晶水,可溶于水和乙醇?;瘜W(xué)分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料。HOOC-COOH實驗室里用草酸與濃H2SO4共熱脫水制取CO氣體濃硫酸

CO↑+CO2↑+H2OHOOC-COOH閱讀表3-4,總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。三.羧酸的物理性質(zhì):三.羧酸的物理性質(zhì):1.溶解性:

低級脂肪酸是液體,可溶于水;隨著碳原子數(shù)增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速減小;高級脂肪酸是蠟狀固體,不溶于水。相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)牟煌袡C(jī)物的熔、沸點(diǎn)數(shù)據(jù)2.沸點(diǎn):三.羧酸的物理性質(zhì):1.溶解性:

低級脂肪酸是液體,可溶于水;隨著碳原子數(shù)增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速減小;高級脂肪酸是蠟狀固體,不溶于水。2.沸點(diǎn):羧酸的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物的沸點(diǎn)要高,這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。四.羧酸的化學(xué)性質(zhì):例如乙酸:CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式δ-δ+①②③電離出H+,表現(xiàn)酸性羥基被取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物受羧基吸電子影響,α-H活性增強(qiáng),能發(fā)生α-H的鹵化羧基脫去CO2羧基還原反應(yīng)1.羧酸的酸性:

羧酸都具有酸性,由于羧基中碳氧雙鍵的吸電子作用,使得O—H鍵的極性增強(qiáng),因此羧基較易電離出H+。R—COOHR—COO-+H+羧酸都是弱酸1.羧酸的酸性:以甲酸為例,設(shè)計實驗證明羧酸具有酸性:E、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變色:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2HCOOH+Zn=(HCOO)2Zn+H2↑2HCOOH+CuO=(HCOO)2Cu+2H2OHCOOH+NaOH=HCOONa+H2O2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+H2O+CO2↑實驗探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性1.羧酸的酸性:實驗對象甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①

②現(xiàn)象結(jié)論分別取0.01mol·L-1三種酸溶液,測pH分別取0.01mol·L-1三種酸的鈉鹽溶液,測pH①pH大于2②pH大于7甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱1.羧酸的酸性:注:D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔畫出裝置圖?實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱1.羧酸的酸性:ABC①A、C中的現(xiàn)象?②B的作用?③ABC中的反應(yīng)方程式?④結(jié)論?酸性:乙酸>碳酸>苯酚1.如何鑒別甲酸和乙酸?

利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅。甲酸和乙酸都具有羧酸的性質(zhì),但甲酸又具有醛的性質(zhì)。

蟻酸就是甲酸,呈酸性,所以可以用肥皂水或碳酸鈉溶液涂抹,這兩種溶液呈堿性,可以和蟻酸反應(yīng),能夠中和蟻酸。2.不小心被螞蟻叮咬,為減輕痛癢,應(yīng)該如何處理?【思考】2.羧酸的酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)):沸石、乙醇、濃硫酸和乙酸飽和Na2CO3溶液防倒吸①加熱的目的?②濃硫酸的作用?③導(dǎo)氣管的作用?④飽和Na2CO3溶液的作用?⑤實驗現(xiàn)象?用同位素示蹤法證明酸脫羥基,醇脫羥基HCH3C—OH+H—18O—C2H5

CH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸O=酯化反應(yīng)的類型:①一元羧酸與一元醇的反應(yīng):丙酸與甲醇②一元羧酸與二元醇或

二元羧酸與一元醇的反應(yīng):乙酸與乙二醇、乙二酸與乙醇③多元醇與多元羧酸形成環(huán)酯:乙二酸與乙二醇④羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯:α-羥基丙酸⑤羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯:4-羥基丁酸⑥無機(jī)含氧酸與醇生成無機(jī)酸酯:硝酸與甘油⑦二元酸與二元醇生成聚酯:對苯二甲酸、乙二酸和乙二醇3.羧酸的α-H的鹵化:CH3CHCOOH+HBrBrCH3CH2COOH+Br2紅磷α-H受羧基影響活性增大,容易被取代,用紅磷作催化劑可實現(xiàn)α-H的鹵化控制反應(yīng)中鹵素的用量,可分別得到一元或多元鹵代羧酸,用鹵代羧酸可以制氨基酸、羥基酸等。4.羧酸與氨或胺生成酰胺:RCOONH4

RCOOH+NH3

羧酸與氨或胺作用生成羧酸銨,加熱后脫水得酰胺或N-取代酰胺。100℃+H2ORCONH2

RCOOH+R’NH2+H2ORCONHR’

RCOONH3R’

-+5.羧酸生成酸酐:羧酸與強(qiáng)脫水劑加熱,生成酸酐2CH3COOHP2O5COOHCOOH300℃6.羧酸的還原反應(yīng):羧酸很難用催化氫化法還原,但可用氫化鋁鋰還原為一級醇。RCOOH①LiAlH4②H2ORCH2OH1.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖分子式:官能團(tuán):與NaOH溶液反應(yīng)消耗NaOH?與Br2的CCl4溶液反應(yīng)消耗Br2?與氫氣加成消耗氫氣?【課堂練習(xí)】2.某同學(xué)利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱,下列說法不正確的是

(

)A.裝置a中試劑為甲酸,b中試劑為碳酸鈉固體B.裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C.裝置d中試劑為苯酚溶液D.酸性強(qiáng)弱順序為甲酸>碳酸>苯酚C3.某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯,設(shè)計了如圖所示裝置,其中不正確的是 (

)DA.該裝置中冷凝水的流向為b進(jìn)aB.加入過量乙醇可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率C.該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醚D.收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)4.下列有關(guān)該馬達(dá)分子的說法正確的是(

)A.該分子屬于芳香烴B.能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應(yīng)C.兩個苯環(huán)一定處于同一平面D.1mol該分子最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)B5.乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?;卮鹣铝袉栴}:(1)B和A互為同系物,B的結(jié)構(gòu)簡式為

。(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

,其反應(yīng)類型為

。(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為

。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

。課時2

羧酸衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT認(rèn)識羧酸衍生物02酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【思考】什么是羧酸衍生物?羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。例如:RXROR’ROCR’O=RNH2酰鹵酯酸酐酰胺R羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為酰基?;阂?【思考】什么是酯?飽和一元羧酸酯的通式為酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR’取代后的產(chǎn)物或RCOOR'OR’R羧酸酯可表示為:其中R和R'可以相同,也可以不同。R'只能是烴基CnH2nO2官能團(tuán):酯基OR’【例1】寫出分子式為C4H8O2的酯的同分異構(gòu)體并命名。寫出分子式為C5H10O2的酯的同分異構(gòu)體并命名。碳原子數(shù)相同的飽和一元酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。酯的命名:某酸某(醇的烴基名稱)酯。二.酯的物理性質(zhì):具有芳香氣味的液體,密度一般比水??;廣泛存在于各種水果和花草中。低級酯(C10以下)難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑;常作有機(jī)溶劑,也用作飲料、糕點(diǎn)的酯類香料;戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯三.酯的化學(xué)性質(zhì):1.酯的水解:(取代反應(yīng))乙酸乙酯+水70℃乙酸乙酯+稀硫酸70℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70℃分層,酯層基本不變,未水解酯層和香味消失慢酯層和香味消失很快,紅色退去1.酯的水解:(取代反應(yīng))⑴酯在堿性條件下水解速率最快,其次是酸性條件,中性條件下幾乎不水解;在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。⑵溫度越高,酯水解程度越大。(水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng))酯的水解規(guī)律:問題:①酯的酸性水解能否用鹽酸或硝酸?

②酯的酸性水解用稀硫酸,能否用濃硫酸?③酯的水解用水浴加熱,能否直接加熱?在酸或堿存在條件下,酯能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸和醇,酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。其中在酸性條件下水解是可逆反應(yīng),但在堿性條件下,水解是不可逆的。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀硫酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△酸性水解可逆生成了羧酸鹽,使水解反應(yīng)不可逆,用“→”,也屬于取代反應(yīng)1.酯的水解:(取代反應(yīng))稀硫酸△CH3C—O—C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH=O酯水解時怎樣斷鍵?1.酯的水解:(取代反應(yīng))酯水解時斷酰氧鍵!酸上羥基醇上氫總結(jié):酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較【例2】寫出下列酯在酸和堿條件下水解的反應(yīng)方程式。HCOOCH3

1mol物質(zhì)消耗NaOH?2.酯的醇解:(取代反應(yīng))定義:酯(RCOOR')中的OR'被另一個醇的OR”置換。條件:在酸(HCl、H2SO4)或醇鈉催化下加熱。RCOOR'+R”O(jiān)HH+或OR”RCOOR”+R'OH例如;聚乙烯醇是通過聚乙酸乙烯酯的醇解反應(yīng)得到的,因為聚乙酸乙烯酯不溶于水,不能進(jìn)行水解,可以用過量甲醇進(jìn)行醇解。反應(yīng)方程式?酯交換反應(yīng)【例3】一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡式如下:1.在酸性條件下水解的產(chǎn)物?2.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式;3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)?二、油脂1.定義:主要成分是高級脂肪酸與甘油(丙三醇)形成的酯,屬于酯類化合物。油脂油脂肪常溫呈液態(tài)的油脂常溫呈固態(tài)的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等動物油脂2.油脂的結(jié)構(gòu):其中R1、R2、R3代表高級脂肪酸的烴基,可以相同也可以不同;當(dāng)其相同時稱為單甘油酯,不相同時稱為混甘油酯;天然油脂大多是混甘油酯,且都是混合物,無固定熔沸點(diǎn);酯基元素組成:C、H、O硬脂酸:軟脂酸:C17H35COOHC15H31COOH油酸:亞油酸:C17H33COOHC17H31COOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸油:不飽和的高級脂肪酸甘油酯脂肪:飽和的高級脂肪酸甘油酯3.常見高級脂肪酸脂肪酸的飽和程度對油脂的熔點(diǎn)影響很大,含較多不飽和脂肪酸的甘油酯,熔點(diǎn)較低;含較多飽和高級脂肪酸的甘油酯,熔點(diǎn)較高。3.油脂的物理性質(zhì):純凈的甘油三脂是無色、無臭、無味的,但普通油脂往往溶解有維生素、色素等,故帶有香味或特殊氣味,并呈現(xiàn)黃色或紅色。油脂密度比水小,黏度比較大,觸摸時有明顯的油膩感,難溶于水,易溶于汽油有機(jī)溶劑。天然油脂都是混合物,無固定熔沸點(diǎn)。4.油脂的化學(xué)性質(zhì):⑴油脂的堿性水解(皂化反應(yīng))3C17H35COONa+高級脂肪酸鹽可以作肥皂,所以油脂在堿性條件下的水解又叫皂化反應(yīng),工業(yè)常用來制取肥皂。硬脂酸鈉油脂+NaOH

高級脂肪酸鈉鹽

+甘油+3NaOH―→硬脂酸甘油酯4.油脂的化學(xué)性質(zhì):⑵油脂的酸性水解⑶油脂的氫化加氫后的人造脂肪又叫硬化油,性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),便于儲存和運(yùn)輸,可用于制造肥皂和人造奶油等?!伙柡陀椭拇呋託洌ㄓ椭挠不┯退岣视王ビ仓岣视王ヒ簯B(tài)油通過催化加氫可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成半固態(tài)脂肪的過程。+3H2催化劑4.油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用是產(chǎn)生能量最高的營養(yǎng)物質(zhì)。具有保持體溫和保護(hù)內(nèi)臟器官的作用。油脂能促進(jìn)脂溶性維生素的吸收。工業(yè)上生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油,制肥皂等。油脂1克油脂在完全氧化時釋放的能量大約為39.9kJ,是等質(zhì)量糖類或蛋白質(zhì)的2倍。5.實驗:用油脂制造肥皂的過程:(1)在圓底燒瓶中加入6g動物脂肪和5mL95%的酒精,然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒攪拌,使其溶解。(2)用酒精燈加熱,直至反應(yīng)液變成黃棕色黏稠狀。(3)在另一只燒杯中加入60mL熱的飽和食鹽水,把得到的反應(yīng)液倒入食鹽水中,攪拌,靜置后,肥皂便鹽析上浮,待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出,肥皂即制成。5.實驗:用油脂制造肥皂的過程:①加入乙醇的作用是什么?②怎樣檢驗皂化反應(yīng)已經(jīng)完成?③飽和食鹽水的作用是什么?④皂化反應(yīng)完成后,所得混合物為:

。(填“懸濁液”或“乳濁液”或“溶液”或“膠體”)。膠體(1)油脂是高分子化合物(

)(2)植物油可以作為萃取劑,萃取溴水中的溴(

)(3)牛油在堿性條件下可制得肥皂。(

)(4)能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂,也能使酸性KMnO4溶液褪色(

)(5)植物油在空氣中久置,會產(chǎn)生“哈喇”味,變質(zhì)原因是

發(fā)生加成反應(yīng)。

(

)(6)油脂是人類主要營養(yǎng)物質(zhì)之一,是熱量最高的營養(yǎng)成分。

(

)××√×√√【課堂練習(xí)】2.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng),一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有(

)A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為

。C203.由下列5種基團(tuán)中的2個不同基團(tuán)兩兩組合,形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有(

)①—OH

②—CH3

③—COOH

⑤—CHOA.2種

B.3種

C.4種

D.5種D取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無變化的為礦物油。4.如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油?5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種?油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒有,酯可能有,直餾汽油一般沒有而裂化汽油有。油脂肪酯礦物油不飽和高級脂肪酸的甘油酯飽和高級脂肪酸的甘油酯羧酸與醇反應(yīng)產(chǎn)物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)液態(tài)

固態(tài)

液態(tài)或固態(tài)

液態(tài)

油與脂肪屬于酯,能水解,油含碳碳雙鍵

混合烴,不能水解課時3

酰胺第四節(jié)羧酸羧酸衍生物01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT認(rèn)識酰胺02酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【思考】什么是胺?1.定義:烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。胺的通式:R—NH2,官能團(tuán)的名稱:氨基。胺也可以看作烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物這里的氨基也可以是被取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氫原子或烴基)2.胺的分類:

1.按照烴基結(jié)構(gòu),胺可以分為脂肪胺

芳香胺2.按照氮原子上烴基數(shù)目,胺可分為伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺

仲胺

叔胺3.胺的物理性質(zhì):

低級胺是氣體或易揮發(fā)液體,氣味與氨相似,高級胺為固體,胺的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的烴高,但比醇和羧酸的沸點(diǎn)低。胺都能與水分子形成氫鍵,低級胺易溶于水,碳原子數(shù)增加胺的溶解度迅速降低,6個碳以上的胺難就溶于水。芳香胺的毒性很大,能致癌。3.胺的化學(xué):

由于氨基的氮原子上有一對孤對電子,易與H+結(jié)合,因此胺具有堿性。苯胺+HCl苯胺鹽酸鹽寫出甲胺、二甲胺、三甲胺與鹽酸反應(yīng)的方程式:【思考】什么是酰胺?1.定義:羧酸分子中的羥基被氨基取代后的產(chǎn)物。酰胺的結(jié)構(gòu):RNH2R酰基:NH2酰胺基:常見的酰胺:乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺2.酰胺的命名:“?;Q+某胺”CH3CH2CHCONH2CH33.酰胺的物理性質(zhì):通常甲酰胺為液體,其它酰胺多為無色晶體,因為酰胺分子之間能形成氫鍵,其熔、沸點(diǎn)一般較高。低級酰胺易溶于水,隨碳原子數(shù)增加,酰胺的溶解度逐漸減小。酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。4.酰胺的化學(xué)性質(zhì):如RCONH2與鹽酸和氫氧化鈉的反應(yīng)RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl△RCONH2+NaOHRCOONa+NH3△CH3與鹽酸和氫氧化鈉的反應(yīng)

?5.酰胺的應(yīng)用:酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑,可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物,是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑,也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。【思考】氨、胺、酰胺和銨鹽的比較。1.某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為

。敘述正確的是(

)A.一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯B.1mol該油脂一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D.與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種C【課堂練習(xí)】2.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,該羧酸的分子式為(

)A.C14H18O5B.C14H16O4

C.C16H22O5D.C16H20O5A【課堂練習(xí)】課時1有機(jī)合成的兩大任務(wù)第五節(jié)有機(jī)合成01學(xué)習(xí)目標(biāo)

CONTENT認(rèn)識有機(jī)合成02利用有機(jī)合成制備物質(zhì)“冰立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。

2022北京冬奧會頒獎禮儀服裝通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng),可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要。*科技創(chuàng)造生活,合成造福人類!世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。

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