【課件】醇課件2022-2023學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一課時(shí)醇第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物一、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類(lèi)1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

在烴分子中氫原子被羥基取代衍生出的含羥基的化合物中,羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。官能團(tuán)為羥基(—OH)。羥基具有親水性，低級(jí)醇都可溶于水。①根據(jù)醇分子中羥基的個(gè)數(shù)分類(lèi)CH2CH2OHOH乙二醇汽車(chē)用抗凍劑二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸濕性，護(hù)膚三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）劇毒用于能源領(lǐng)域如汽車(chē)燃料2、醇的分類(lèi)

乙二醇、丙三醇都是無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車(chē)作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。工業(yè)酒精有毒！汽車(chē)防凍劑配制化妝品

苯甲醇環(huán)己醇丙烯醇②按羥基所連烴基種類(lèi)分類(lèi)

可簡(jiǎn)寫(xiě)為R-OH二、飽和一元醇的命名（2）編號(hào):（1）選主鏈:（3）寫(xiě)名稱(chēng)選含-OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈稱(chēng)某醇從離—OH最近的一端起編號(hào)取代基位置—取代基名稱(chēng)—羥基位置—母體名稱(chēng)練習(xí):寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)CH3—CH—CH2—OHCH3①CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③練習(xí)：寫(xiě)出C4H10O的屬于醇類(lèi)所有同分異構(gòu)體(不考慮空間異構(gòu))三、醇的同分異構(gòu)體醇類(lèi)的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)（2）羥基的位置異構(gòu)，（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)：寫(xiě)出C4H10O的所有同分異構(gòu)體(不考慮空間異構(gòu))

名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)能得出什么結(jié)論？結(jié)論：思考與交流相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。四、醇的物理性質(zhì)為什么相對(duì)分子質(zhì)量接近時(shí)，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子存在著氫鍵氫鍵還影響了甲醇、乙醇和丙醇的哪些物理性質(zhì)？甲醇、乙醇和丙醇易溶于水RRRRRROOOOOOHHHHHH隨碳原子數(shù)的增加而降低隨碳羥基數(shù)的增加而增大醇的溶解性矛盾的對(duì)立與統(tǒng)一五、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)乙醇的核磁共振氫譜1．置換反應(yīng)與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵為O—H

通過(guò)與金屬鈉的反應(yīng)可測(cè)定醇分子中羥基的個(gè)數(shù)CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑醇鈉H?C?C?O?HHHHH(1)酯化反應(yīng)：與乙酸發(fā)生反應(yīng)的方程式為2．取代反應(yīng)反應(yīng)時(shí)，乙醇分子斷裂的鍵為H—O

酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫CH3?CH2?OH＋H?BrCH3?CH2?Br＋H2O△油狀液體乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)生成溴乙烷反應(yīng)機(jī)理：此類(lèi)反應(yīng)通式：鹵原子取代了羥基，羥基和氫結(jié)合生成水R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O(2)與氫鹵酸反應(yīng)

醇可以與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。反應(yīng)時(shí)醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。

乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。乙醇溴乙烷：CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr水△CH3CH2—OH＋H—BrCH3CH2—Br＋H—OH△溴乙烷乙醇：堿性條件、—X被—OH取代酸性條件、—OH被—X取代鹵代烷醇(3)分子間脫水生成醚乙醇在濃硫酸作用下加熱至140℃時(shí)，生成乙醚，其反應(yīng)方程式為

一個(gè)脫羥基，一個(gè)脫羥基氫C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

H?C?C?O?C?C?HHHHHHHHHH?C?C?O?HHHHH

醇分子中,—OH或—OH中的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代,如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。醇的取代反應(yīng)規(guī)律3．消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水成烯）乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時(shí)生成乙烯，反應(yīng)方程式為反應(yīng)時(shí)乙醇分子斷的鍵是C—H與C—O。濃H2SO4170

℃

CH2－CH2HOHCH2=CH2↑+H2OH?C?C?O?HHHHHC=CHHHH斷鍵位置:脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H課堂檢測(cè)寫(xiě)出下列醇發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH2CH3OH③CH2OHCH2OH實(shí)驗(yàn)裝置現(xiàn)象解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象燒瓶中的液體逐漸變黑在加熱的條件下，濃硫酸能將無(wú)水乙醇脫水生成碳的單質(zhì)等。酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)生成乙烯與其發(fā)生氧化反應(yīng)溴的四氯化碳溶液褪色反應(yīng)生成乙烯與其發(fā)生加成反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)（1）放入幾片碎瓷片作用（2）

濃硫酸的作用溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的液面下，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。防止暴沸催化劑和脫水劑（3）溫度計(jì)的位置

（4）加藥品順序濃硫酸緩慢加入乙醇中（5）反應(yīng)有雜質(zhì)氣體生成，需要除去反應(yīng)制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等氣體。其中SO2會(huì)干擾后續(xù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，可將氣體通過(guò)NaOH溶液除去。（6）溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170℃乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱170℃溴乙烷與乙醇的消去反應(yīng)有什么異同？學(xué)與問(wèn)4.氧化反應(yīng)

①燃燒：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O（淡藍(lán)色火焰）實(shí)驗(yàn)室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，②催化氧化：③被強(qiáng)氧化劑氧化：（3）與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過(guò)程為溶液由橙紅色變?yōu)榫G色K2Cr2O7(H+)：橙色→綠色（檢驗(yàn)酒駕）CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

KMnO4(H+)：紫色→無(wú)色——直接被氧化成乙酸若加入酸性KMnO4溶液

醇能被氧化的條件:－OH所在的碳原子上要有氫原子才可以被氧化醇的催化氧化規(guī)律去羥基上的氫和羥基所連碳上的氫，碳原子和氧原子形成碳氧雙鍵。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)氧化反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。（加氧或去氫）還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。（加氫或去氧）某飽和一元醇的分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生催化氧化的有（）種；能被氧化成醛的有()

種

能被酸性高錳酸鉀褪色的有（）種；能被氧化成酸的有()

種

課堂檢測(cè)7474以乙醇為例反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件置換反應(yīng)乙醇、活潑金屬①—取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙醇、濃HX②△酯化反應(yīng)乙醇、羧酸①濃硫酸,△(自身)成醚反應(yīng)乙醇一分子斷①,另一分子斷②濃硫酸,140

℃消去反應(yīng)乙醇②⑤濃硫酸,170

℃氧化反應(yīng)催化氧化乙醇、氧氣①④或①③催化劑,△燃燒反應(yīng)乙醇、氧氣全部點(diǎn)燃醇的化學(xué)性質(zhì)與斷鍵位置的規(guī)律總結(jié)

有來(lái)有往為取代，有來(lái)無(wú)往為加