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烯烴的知識(shí)點(diǎn)總結(jié)第三節(jié) 乙烯 烯烴●教學(xué)目的:1、了解乙烯的物理性質(zhì)和主要用途,掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)室制法。2、使學(xué)生了解加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)以及不飽和烴的概念。3、使學(xué)生了解烯烴在組成、結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)性質(zhì)上的共同點(diǎn),以及物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加而變化的規(guī)律。●教學(xué)重點(diǎn):乙烯的化學(xué)性質(zhì)?!窠虒W(xué)難點(diǎn):乙烯的結(jié)構(gòu)以及與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。教學(xué)過程:[引入]何謂烷烴?其通式如何?它屬于何類C C 烴?(飽和鏈烴)與此相對(duì)應(yīng)就應(yīng)該有不飽和烴。另外有機(jī)物之所以種類繁多,除了存在大量的同分異構(gòu)現(xiàn)象,在有機(jī)物中碳原子除了可以形成 C—C,還可能形成 或—C≡C—,從而使得碳原子上的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)。這樣的烴叫做不飽和烴。[板書]不飽和烴:烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù),這樣的烴叫做不飽和烴。[講解]根據(jù)烴分子中碳原子的連接方式不同,烴可以分為如下類別:烴

鏈烴

飽和烴——烷烴烯烴不飽和烴炔烴環(huán)烴[過渡]今天我們來學(xué)習(xí)最簡(jiǎn)單的烯烴——乙烯。一、乙烯來源及用途二、乙烯的分子組成和結(jié)構(gòu)1、[設(shè)問]:(1)把乙烷C2H6中H原子去掉兩個(gè)就變成了乙H用電子對(duì)達(dá)到飽和的原理,試推導(dǎo) C2H4中共價(jià)鍵是怎樣組成的?電子式:分子式:

C2H4

最簡(jiǎn)式:

CH2

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2 結(jié)構(gòu)式:(2)展示乙烯和乙烷的球棍模型,對(duì)比兩者有何不同?乙烷

乙烯單鍵共6個(gè)鍵角約

C—C,C—H氫原子飽和,空間立體結(jié)構(gòu),109°28′

C==C 雙鍵,C—H單鍵氫原子不飽和,共4個(gè)平 面 結(jié)構(gòu),鍵角120°2、[講解]給出下表為乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)比較:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—CHCH==CH322碳碳鍵長(zhǎng)(m)1.54×10--101.33×10--10碳碳鍵能384615(KJ/mol)[設(shè)問]1)乙烯中C==C雙鍵可否認(rèn)為是兩個(gè)C—C的加和?不能,因?yàn)镃==C鍵能小于C—C單鍵鍵能的2倍,615<2×384=7682)通過鍵能大小來看,乙烯和乙烷哪個(gè)化學(xué)性質(zhì)較活潑?乙烯為平面分子,鍵角為120°,“C==C”中有一個(gè)碳碳鍵等同于C—C,叫δ鍵,另一個(gè)碳碳鍵鍵能小于C—C,叫π鍵,π鍵穩(wěn)定性較差。因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較為活潑,表現(xiàn)為“C==C”中有一個(gè)碳碳鍵.....易斷裂。...3、同分異構(gòu):乙烷的二氯取代產(chǎn)物有幾種?( 2種)乙烯的二氯取代產(chǎn)物有幾種?(3種,雙鍵的有順反異構(gòu))三、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法:1、原料:無水酒精、濃硫酸(體積比約為 1:3)2、反應(yīng)原理:分子內(nèi)脫水,又叫消去反應(yīng)(一分子脫掉一小分子生成不飽和烴)1、裝置:2、液+液 氣 ,同制Cl2,HCl,但有區(qū)別(固+液 氣)儀器:帶支管的燒瓶或帶雙孔塞的燒瓶,石棉網(wǎng),酒精燈,鐵架臺(tái),溫度計(jì)溫度計(jì):用來控制溫度,因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)的副反應(yīng)很多,溫度對(duì)反應(yīng)有很大影響。且要求溫度計(jì)的水銀球要伸入液面以下,但不要接觸燒瓶底。4、氣體收集:排水法收集(同時(shí)還可除去揮發(fā)出來的乙醇,不可用排空氣法,M=28)5、幾個(gè)考點(diǎn):(1)反應(yīng)為何要強(qiáng)調(diào)溫度為170℃,為何要迅速升高溫度到150℃以上?介紹:本反應(yīng)原料在不同溫度下可能發(fā)生不同反應(yīng):分 子 間 脫 水 反 應(yīng)乙醚2)濃硫酸的作用?(催化劑、脫水劑)反應(yīng)機(jī)理(不要求):3)反應(yīng)混合液中無水乙醇和濃硫酸的體積比為1:3,這個(gè)比例反應(yīng)最好。使用過量的濃硫酸可以提高乙醇的利用率,增加乙烯的產(chǎn)量。4)使用碎瓷片(砂子、玻璃等不參加反應(yīng)的固體)的作用?引入氣化中心,防暴沸5)170℃反應(yīng)得到的乙烯中可能含有哪些雜質(zhì)?如何檢驗(yàn)?如何除雜?(可能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)題)H2O、CO2和SO2:CHCHOH+2HSO(濃)2C+2SO↑+5H2O324(可能有發(fā)黑的現(xiàn)象)C+2H2SO4(濃)===CO2↑+2SO2↑+2HO檢驗(yàn):無水硫酸銅(變藍(lán)說明有水);用品紅溶液,若發(fā)現(xiàn)品紅溶液褪色,則說明有SO2,再用溴水吸收SO2,再通過品紅溶液,若品紅溶液不褪色,最后再通過澄清石灰水,石灰水變渾濁,則說明有CO2。除雜:NaOH等堿溶液?;蛘哂脡A石灰。四.乙烯的工業(yè)制法五、物理性質(zhì):乙烯是一種無色,稍有氣味的氣體。乙烯難溶于水, 相同狀況下,密度比空氣較小。六、烯烴的化學(xué)性質(zhì):[實(shí)驗(yàn)]1、乙烯通入酸性 KMnO4溶液中2、乙烯通入溴的四氯化碳溶液中、乙烯通入溴水中、點(diǎn)燃乙烯氣流1、氧化反應(yīng):①能使酸性KMnO4溶液褪色,使其紫紅色褪去,用此方法可區(qū)別甲烷(乙烷)和乙烯。②可燃性:CH+3O22CO↑+2HO2422[對(duì)比]與CH4燃燒相比,火焰明亮,并伴有黑煙,是因?yàn)楹剂勘燃淄楦叩木壒省H紵龝r(shí)一部分碳?xì)浠衔锪鸦杉?xì)微分散的碳顆粒,這些微小的顆粒受灼熱而發(fā)光,遇冷而變成黑煙。2、加成反應(yīng):加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)打開,鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。也就是說不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(概括為:斷一拉二,只進(jìn)不出)舉例:把乙烯通入到溴水中或溴的四氯化碳溶液中1 ,2—二溴乙烷,無色液體這兩個(gè)物質(zhì)為何是發(fā)生加成反應(yīng)而不是發(fā)生取代反應(yīng)呢?按照取代反應(yīng)機(jī)理,取而代之,一進(jìn)一出,將生成一溴乙烯和HBr,通入AgNO3溶液將出現(xiàn)淺黃色沉淀,而事實(shí)上本實(shí)驗(yàn)并沒有淺黃色沉淀生成。乙烯還可以與其他一些物質(zhì)如 H2、Cl2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng):[練習(xí)]CH=CH+HCHCH22233CH=CH+HXCH3CHX222CH2=CH2+H2OCH3CH2OH[提問]乙烯水化制乙醇和乙醇脫水制乙烯是否為可逆反應(yīng)?(不是,反應(yīng)條件不同)[對(duì)比]:加成反應(yīng) 取 代反應(yīng)不飽和碳 飽 和碳斷一拉二,有 取而代之,進(jìn)無出 有進(jìn)無出3、聚合反應(yīng):由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合生成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng),按聚合方式不同又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng):又叫加成聚合反應(yīng),即相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子通過加聚反應(yīng)互相結(jié)合生成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。如:CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+??—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+—CH2—CH2—+??—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—??即: 聚乙烯單體:形成高分子化合物的最簡(jiǎn)單的分子鏈節(jié):以單體為基礎(chǔ)的重復(fù)單元聚乙烯屬于聚合物,高分子化合物:天然高分子:天然橡膠、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)合成高分子:聚乙烯、合成橡膠七、乙烯的用途(教材P128)衡量一個(gè)國家石油化工水平的重要標(biāo)志;果實(shí)催熟劑八、烯烴(一)烯烴1、定義:分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。說明:·含有碳碳雙鍵·廣義上講烯烴中雙鍵可以是一個(gè)或多個(gè),若分子里有一個(gè)碳碳雙鍵的叫單烯烴,兩個(gè)碳碳雙鍵的叫二烯烴,依此類推。狹義上講在題目未作說明的情況下,烯烴默認(rèn)指單烯烴,即只含一個(gè)碳碳雙鍵)2、通式:CnH2n(n≥2)CC3、烯烴的同系物:結(jié)構(gòu)相似(只含一個(gè)),組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)。如:CH2=CH2與CH3CH=CH2與(CH3)2CHCH=CH2[提問]CH2=CH2與CH2=CH—CH=CH2可否叫做同系物?(不能)CH2=CH2與 可否叫做同系物?(不能)(二)烯烴的命名:步驟與烷烴相似1、選取包括“C=C”在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈2、從距不飽和鍵(C=C)最近的一端編號(hào)3、在“某烯”前標(biāo)明雙鍵位置[練習(xí)]給下列物質(zhì)命名:CH2==CH—CH2—CH3 1 —丁烯—甲基—2—戊烯4 —甲基—3—乙基—2—己烯( 了解)2 —甲基—1,3—丁二烯[判斷]2,2—二甲基—2—丁烯的命名是否正確?(錯(cuò)誤)(三)烯烴的性質(zhì)物理性質(zhì):類烷烴,C原子個(gè)數(shù)≤4為氣態(tài)。熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高?;瘜W(xué)性質(zhì):類乙烯①氧化反應(yīng):都可以使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,都可以點(diǎn)燃。②加成反應(yīng):由烯烴的特征結(jié)構(gòu)C=C雙鍵決定了烯烴的特征反應(yīng)為加成反應(yīng),烷烴的特征結(jié)構(gòu)C—C決定了烷烴的特征反應(yīng)為取代反應(yīng)。[練習(xí)]CH—CH=CH+Br2CHCHBrCHBr3232CH—CH=CH+Br2CHCHCH32323[介紹]馬氏規(guī)則:不對(duì)稱烯烴加不對(duì)稱試劑時(shí),加成試劑上帶部分正電荷的基團(tuán)優(yōu)先加在含氫多的碳原子上。③加聚反應(yīng)·單一物質(zhì)加聚:[練習(xí)]書寫CH3—CH=CH2的加聚反應(yīng):[書寫規(guī)則]將不飽和碳寫在橫排,其余基團(tuán)寫在上下位置,將不飽和碳上的雙鍵打開拉出到兩邊,并打中括號(hào),在括號(hào)右下角寫明n即可。nCH==CH催化劑2CHCH2nCH3CH3[練習(xí)]催化劑12nCH==CHCH==CHR1R2R1R2CHR==CHR12

CH CH n即為R1 R2·不同物質(zhì)間加聚:例題:CH2=CH2和CH2=CH—CH3按1:1進(jìn)行聚合反應(yīng),其產(chǎn)物可能是:通式:考點(diǎn):已知單體判斷聚合物或已知聚合物判斷單體。(第三個(gè)不作要求)如:方法:兩個(gè)兩個(gè)的碳單鍵掉下來變雙鍵,出現(xiàn)雙鍵則包括該雙鍵在內(nèi)一共掉下四個(gè)碳原子,并把雙鍵恢復(fù)在兩邊。例題:1、思維點(diǎn)撥P23B層面2題。2、工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:式中—C6H5為苯基,—CN為氰基,合成時(shí)用了三種單體,這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是:答案:CH2=CH—CN、CH2=CH—CH=CH2、CH2=CH—C6H5(四)烯烴的同分異構(gòu)體:官能團(tuán)異構(gòu):烯烴與環(huán)烷烴“C==C”位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)[練習(xí)]書寫丁烯的同類別的同分異構(gòu)體:CH2=CH—CH2—3CHCH2=CH—CH—CH碳鏈23CH2==CH—CH3C4H8官能團(tuán)位置CH3CH 3—CH=CH—CH3例題:《思維點(diǎn)撥》P24第6題某烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng)后生成2,3—二甲基戊烷,則該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:[以下內(nèi)容為選學(xué)]二烯烴:分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的鏈烴。通式為CnH2n--2(n≥3)含 C==C==C積累二烯烴1、分類:按雙鍵位置關(guān)系 含C==C—C==C共軛二烯烴含 C==C—C?..C—C==C隔離二烯烴2、共軛二烯的化學(xué)性質(zhì):(1)加成反應(yīng): 1,2加成CH2BrCHBrCH==CH21,4加成 1:1CH2BrCH==CHCH2CH2==CH—CH==CH2+Br2過量 Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br(2)加聚反應(yīng):聚異戊二烯:天然橡膠,所以橡膠也易被氧化,不用來保存強(qiáng)氧化性物質(zhì)。[習(xí)題]:1、某化工廠欲制取溴乙烷,有下列幾種方法可供選擇,其中最合理的是( )A、CH2=CH2+Br(2水)B、CH2=CH2+HBr C、CH3CH3+Br

2(氣)

D、CH3CH3+Br

2(水)2、下列各有機(jī)物名稱肯定錯(cuò)誤的是( )A、3—甲基—2—戊烯 B、3—甲基—2—丁烯 C、2,2—二甲基丙烷 D 、2—甲基—3—丁烯3、下列物質(zhì)與1—丁烯不是同系物的是( )A、乙烯 B 、2—甲基—2—丁烯C、環(huán)丙烷 D 、2—丁烯4、同條件下,質(zhì)量相同的丙烯和乙烯,下列說法錯(cuò)誤的是( )A、C原子個(gè)數(shù)比1:1 B 、分子個(gè)數(shù)比2:C、H原子個(gè)數(shù)比1:1D、分子個(gè)數(shù)比3:25、下列反應(yīng)中可證明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是( )A、燃燒反應(yīng) B、取代反應(yīng)C、加成反應(yīng) D 、加聚反應(yīng)6、1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)完全后,再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),整個(gè)過程中氯氣最多消耗( )A、3mol B、4molC、5mol

D

、6mol7、下列各組烴中,所取質(zhì)量一定,無論以怎樣的物質(zhì)的量之比混合,燃燒生成的 CO2為一定值的是( )A、乙烯和環(huán)丙烷 B 、甲烷和乙烷C、丙烯和丙烷 D 、丙烯和環(huán)丙烷8、有A、B、C三種烯烴,分別與 H2加成反應(yīng)后得到相同產(chǎn)物D。A、B、C各7g分別能與0.2gH2發(fā)生加成,則A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?解:根據(jù)關(guān)系式法:CnHn~~~~H2214n27g0.2gn=5,烯烴的分子式為 C5H10因此A、B、C分別為:9、烯烴在一定條件下氧化時(shí),由于C==C鍵斷裂,轉(zhuǎn)化為如:(1)若 在上述類似條件下發(fā)生反應(yīng),寫出反應(yīng)的方程式:(2)已知某烴(C7H12)在上述條件下反應(yīng)后,生成兩種有機(jī)物:試寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—CH==CH—CH2—CH==CH—CH3平均值法的應(yīng)用:①某烷烴和烯烴混合氣體的密度是1、07g/L(標(biāo)況),該烷烴和烯烴的體積比是4:1,則這兩種烴是()A、CH4、C2H4 B 、C2H6、C2H4 C 、CH4、C4H8 D 、CH4、C3H60.1mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒,得到0.16molCO2和3.6g水。下列說法正確的是()、混合氣體中一定有甲烷B、混合氣體中一定是甲烷

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