苯分子結(jié)構(gòu)的探索

關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的探索第一頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三一、教材分析

1教材的地位和作用

苯是現(xiàn)行高中化學(xué)教材第二冊(cè)第十章“有機(jī)化合物”的第四節(jié)內(nèi)容，是繼烷烴、烯烴、炔烴之后，向?qū)W生介紹的另一類(lèi)典型烴類(lèi)化合物；本節(jié)課是在學(xué)生學(xué)習(xí)完苯的一些物理、化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)上，對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行探索，讓學(xué)生在鞏固烴類(lèi)物質(zhì)性質(zhì)的同時(shí)，又掌握科學(xué)研究的一般方法，體會(huì)探究學(xué)習(xí)的過(guò)程，從而帶動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)素質(zhì)的提高。第二頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三2教學(xué)目標(biāo)

根據(jù)教學(xué)大綱的要求和編寫(xiě)教材的意圖，結(jié)合本課的特點(diǎn)和二期課改的要求，確定以下教學(xué)目標(biāo)：知識(shí)與技能目標(biāo)：掌握苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)過(guò)程與方法目標(biāo)：采用引導(dǎo)發(fā)現(xiàn)法，促使學(xué)生通過(guò)自己探索、嘗試過(guò)程來(lái)發(fā)現(xiàn)苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，培養(yǎng)學(xué)生提出問(wèn)題和探索發(fā)現(xiàn)能力的方法。情感與價(jià)值目標(biāo)：（1）通過(guò)創(chuàng)設(shè)問(wèn)題的情境，讓學(xué)生感受苯的發(fā)現(xiàn)和研究歷程，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，調(diào)動(dòng)學(xué)生內(nèi)在的學(xué)習(xí)動(dòng)力，促使學(xué)生在意境中主動(dòng)探究科學(xué)的奧妙；（2）通過(guò)實(shí)驗(yàn)引導(dǎo)探索，讓學(xué)生沿著科學(xué)家走過(guò)的路，用理論假設(shè)和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證來(lái)探索苯分子結(jié)構(gòu)，使感性認(rèn)識(shí)上升到理性認(rèn)識(shí)，既培養(yǎng)學(xué)生掌握科學(xué)研究一般方法，又培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力;（3）通過(guò)展示科學(xué)家們對(duì)苯結(jié)構(gòu)的探索歷程，適當(dāng)對(duì)學(xué)生進(jìn)行化學(xué)史教育，同時(shí)教育學(xué)生科學(xué)研究需要不畏艱難的探索精神。第三頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)的確立在本節(jié)課中，如何充分調(diào)動(dòng)起學(xué)生的課堂積極性，并恰到好處的引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、探索問(wèn)題、分析問(wèn)題，整個(gè)過(guò)程是教學(xué)的難點(diǎn)，要結(jié)合教材及學(xué)生的實(shí)際情況展開(kāi)教學(xué)，以師生互動(dòng)為準(zhǔn)則，發(fā)揮以教師為主導(dǎo)、學(xué)生為主體的作用。

第四頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三二、教學(xué)理念及其方法

——教學(xué)有法，但無(wú)定法，貴在優(yōu)選

根據(jù)教學(xué)進(jìn)度、班級(jí)實(shí)際情況以及結(jié)合二期課改的精神，我采用的是引導(dǎo)發(fā)現(xiàn)法，注重學(xué)生在發(fā)現(xiàn)活動(dòng)中教師的引導(dǎo)，減少發(fā)現(xiàn)活動(dòng)的自發(fā)性，使學(xué)生盡可能少受挫折，從而降低發(fā)現(xiàn)的難度，做到“學(xué)為主體，教為主導(dǎo)”。應(yīng)用這種方法，一個(gè)發(fā)現(xiàn)過(guò)程分為以下幾個(gè)階段：（1）提出要解決的問(wèn)題；（2）創(chuàng)設(shè)特定的情境，即提出與解決問(wèn)題有關(guān)的某些條件，以激發(fā)學(xué)生認(rèn)識(shí)上的矛盾；（3）學(xué)生自己作出解決問(wèn)題的假設(shè)；（4）學(xué)生運(yùn)用閱讀、實(shí)驗(yàn)、觀察、討論等手段進(jìn)行探索、發(fā)現(xiàn)；（5）教師引導(dǎo)學(xué)生做出正確的結(jié)論。

第五頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三三、教學(xué)設(shè)計(jì)

通過(guò)苯的簡(jiǎn)單計(jì)算和它的發(fā)現(xiàn)史，引入課題，并留下疑問(wèn)：苯的碳?xì)浔戎荡?，表明是個(gè)高度不飽和烴，應(yīng)該易加成，那它究竟是怎么樣的分子結(jié)構(gòu)呢？（發(fā)現(xiàn)問(wèn)題）組織學(xué)生分組討論：根據(jù)苯的分子式C6H6寫(xiě)出可能有的結(jié)構(gòu)？可以是鏈狀、立體、環(huán)狀。

（解決問(wèn)題，提出假說(shuō)的幾種可能性）

學(xué)生活動(dòng)：設(shè)計(jì)與苯相關(guān)的實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理?。?yàn)證假說(shuō)）學(xué)生假說(shuō)的結(jié)構(gòu)與實(shí)驗(yàn)事實(shí)有矛盾，陷入困境(-----高潮)向?qū)W生講述科學(xué)家探索苯分子結(jié)構(gòu)的過(guò)程，得出苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（得出結(jié)論）留給學(xué)生課題：苯毒猛于虎課堂反饋練習(xí)：2004年的一道高考題

第六頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三苯分子結(jié)構(gòu)的探索執(zhí)教：劉瑛第七頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三它的蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍其中，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%求分子式

特殊的碳?xì)浠衔锝猓涸O(shè)分子式CxHyM(CxHy):26X3=78

％=92.3％

％=7.7％分子式為C6H6x=6y=6第八頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三

當(dāng)時(shí)歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上，不少?lài)?guó)家使用煤氣照明，煤氣是用鯨魚(yú)或鱈魚(yú)的油滴到已經(jīng)加溫的爐子里產(chǎn)生的，把這種氣體加壓，就可以儲(chǔ)存在容器里，供各方面使用，就是在壓縮氣體的過(guò)程中人們發(fā)現(xiàn)有一種油狀液體產(chǎn)生，但沒(méi)有人去理會(huì)。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他整整花了五年時(shí)間去探究，反復(fù)嘗試、反復(fù)實(shí)驗(yàn)，通過(guò)蒸餾發(fā)現(xiàn)在沸點(diǎn)80℃—87℃時(shí)能蒸出大量的液體，而且這段沸點(diǎn)比較恒定，沒(méi)有多大變化。而在蒸餾其他組份時(shí)，溫度經(jīng)常要升高。這一點(diǎn)啟發(fā)了法拉第，他繼續(xù)研究在這個(gè)溫度區(qū)間內(nèi)獲得的某種固定組份的物質(zhì)，最后終于分離出一種新的碳?xì)浠衔顲6H6——苯。那個(gè)時(shí)候他才34歲，在皇家研究院工作了十二年之久。

第九頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三C6H6（雙鍵或叁鍵，易加成）高度不飽和烴苯的分子結(jié)構(gòu)？第十頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三[學(xué)生活動(dòng)]根據(jù)該不飽和烴的分子式C6H6，寫(xiě)出可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?。ㄌ崾荆烘湢?、環(huán)狀、立體……

……

）第十一頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三鏈狀

CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

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……

……

……

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……

環(huán)狀立體第十二頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三得出結(jié)論

驗(yàn)證假設(shè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理發(fā)現(xiàn)問(wèn)題苯的分子結(jié)構(gòu)？解決問(wèn)題假設(shè)幾種可能性探索科學(xué)問(wèn)題的基本過(guò)程第十三頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三氧化反應(yīng)：燃燒；不使酸性高錳酸鉀褪色加成反應(yīng):在一定條件下能和氫氣（1：3）、鹵素發(fā)生加成反應(yīng)；不使溴水褪色取代反應(yīng)：在鐵作催化劑的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，并且一溴代物結(jié)構(gòu)只有一種（鹵代、硝化、磺化）

易取代,難加成

復(fù)習(xí)——與苯相關(guān)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)和性質(zhì)第十四頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三鏈狀CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

……

……環(huán)狀立體……

……

……

……(1:4)易加成;可以取代(1:2)易加成;取代(1:3)易加成;取代不加成,取代第十五頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三

化學(xué)家凱庫(kù)勒是其中一位著手探索苯分子結(jié)構(gòu)。他的腦子里始終充滿著苯的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子，他經(jīng)常每天只睡三四個(gè)小時(shí)，一干起來(lái)就不歇手。他在黑板上、地板上、筆記本上、墻壁上畫(huà)著各種各樣的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，設(shè)想過(guò)幾十種可能的排法，但是，都經(jīng)不起推敲，被自己否定了。

一天晚上，凱庫(kù)勒坐馬車(chē)回家。也許是由于近日來(lái)用腦過(guò)度，迷迷糊糊睡著了。在半夢(mèng)半醒之間，凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)碳原子和氫原子在眼前飛動(dòng)，變幻著各種各樣的花樣。忽然，原子變成了一條白蛇，這條蛇扭動(dòng)著、搖擺著，最后咬住了自己的尾巴，變成了一個(gè)環(huán)……清醒過(guò)來(lái)的凱庫(kù)勒馬上領(lǐng)悟到苯的結(jié)構(gòu)，他迫不及待地抓起筆在紙上畫(huà)了起來(lái)，一個(gè)首尾相接的環(huán)狀分子結(jié)構(gòu)出現(xiàn)了，經(jīng)過(guò)進(jìn)一步論證，提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式。

凱庫(kù)勒如何發(fā)現(xiàn)苯分子的結(jié)構(gòu)第十六頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三6個(gè)C原子首尾相連形成一個(gè)穩(wěn)定的環(huán)，平面六邊形C原子以單、雙鍵交替結(jié)合，其它原子以單鍵與苯環(huán)C原子相連

凱庫(kù)勒模型：

1865年《關(guān)于芳香族化合物的研究》提出假說(shuō)第十七頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三為什么不使溴水褪色?

如何解釋平面正六邊形結(jié)構(gòu)？？？？如何解釋鄰二元取代物結(jié)構(gòu)只有一種？

第十八頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三

凱庫(kù)勒又提出了補(bǔ)充假說(shuō)，就是著名的“振蕩假說(shuō)”,認(rèn)為苯分子中碳碳單鍵與雙鍵位置不是固定，而是可以以很快速度往返移動(dòng)，這個(gè)假說(shuō)去解釋苯的鄰位取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體的事實(shí)。但是即使這樣，科學(xué)家們還是總覺(jué)得苯分子又象有雙鍵，又象沒(méi)有雙鍵，處于一種很為難的境地。直到二十世紀(jì)三十年代，由于理論物理和物理方法的進(jìn)步，人們對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)才有了新的飛躍。凱庫(kù)勒又提出了補(bǔ)充假說(shuō)第十九頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三

碳碳鍵C—C

苯環(huán)C=C

C≡C鍵長(zhǎng)1.54×10－10m1.40×10－10m1.33×10－10m1.20×10－10m物理方法

苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（鍵長(zhǎng)、性質(zhì)）6電子的大π鍵射線法、光譜法、偶極距的測(cè)定第二十頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三10電子的大π鍵

稠環(huán)化合物——萘第二十一頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三

有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的結(jié)構(gòu)

第二十二頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角都是120°；苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵。苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特殊的碳?xì)浠衔锏诙?yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三得出結(jié)論

驗(yàn)證假設(shè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理發(fā)現(xiàn)問(wèn)題苯的分子結(jié)構(gòu)？解決問(wèn)題假設(shè)幾種可能性探索科學(xué)問(wèn)題的基本過(guò)程科學(xué)態(tài)度、科學(xué)精神第二十四頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三機(jī)遇垂青于有準(zhǔn)備的頭腦

——?jiǎng)P庫(kù)勒第二十五頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三苯毒猛于虎第二十六頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三

室內(nèi)環(huán)境污染已成為人們身體健康的“隱形殺手”，當(dāng)我們置身剛剛裝修完，還帶著“油漆味”的漂亮新家時(shí)，也許不會(huì)想到，今后與我們朝夕相處卻時(shí)時(shí)蠶食著我們健康的有害物質(zhì)。專(zhuān)家指出，家庭裝修帶來(lái)的污染物中，苯和甲醛都是世界衛(wèi)生組織認(rèn)定的致癌物，可以影響人的呼吸系統(tǒng)、造血系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)而導(dǎo)致很多疾病，嚴(yán)重者會(huì)患各種癌癥。我們呼吁人們注意環(huán)保，提倡綠色裝修?！熬G色”裝修第二十七頁(yè)，共二十九頁(yè)，編輯于2023年，星期三人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程:（1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫(xiě)出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式

（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出C6H6的一種含叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類(lèi)似烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式

（3）烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯

（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）。（4）1866年凱庫(kù)勒（右圖）提出了苯的單、