苯分子結(jié)構(gòu)的探索

關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的探索第一頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三一、教材分析

1教材的地位和作用

苯是現(xiàn)行高中化學(xué)教材第二冊第十章“有機(jī)化合物”的第四節(jié)內(nèi)容，是繼烷烴、烯烴、炔烴之后，向?qū)W生介紹的另一類典型烴類化合物；本節(jié)課是在學(xué)生學(xué)習(xí)完苯的一些物理、化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)上，對苯分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行探索，讓學(xué)生在鞏固烴類物質(zhì)性質(zhì)的同時，又掌握科學(xué)研究的一般方法，體會探究學(xué)習(xí)的過程，從而帶動學(xué)生學(xué)習(xí)素質(zhì)的提高。第二頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三2教學(xué)目標(biāo)

根據(jù)教學(xué)大綱的要求和編寫教材的意圖，結(jié)合本課的特點和二期課改的要求，確定以下教學(xué)目標(biāo)：知識與技能目標(biāo)：掌握苯分子結(jié)構(gòu)特點過程與方法目標(biāo)：采用引導(dǎo)發(fā)現(xiàn)法，促使學(xué)生通過自己探索、嘗試過程來發(fā)現(xiàn)苯分子的結(jié)構(gòu)特點，培養(yǎng)學(xué)生提出問題和探索發(fā)現(xiàn)能力的方法。情感與價值目標(biāo)：（1）通過創(chuàng)設(shè)問題的情境，讓學(xué)生感受苯的發(fā)現(xiàn)和研究歷程，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，調(diào)動學(xué)生內(nèi)在的學(xué)習(xí)動力，促使學(xué)生在意境中主動探究科學(xué)的奧妙；（2）通過實驗引導(dǎo)探索，讓學(xué)生沿著科學(xué)家走過的路，用理論假設(shè)和實驗驗證來探索苯分子結(jié)構(gòu)，使感性認(rèn)識上升到理性認(rèn)識，既培養(yǎng)學(xué)生掌握科學(xué)研究一般方法，又培養(yǎng)學(xué)生的實驗設(shè)計能力;（3）通過展示科學(xué)家們對苯結(jié)構(gòu)的探索歷程，適當(dāng)對學(xué)生進(jìn)行化學(xué)史教育，同時教育學(xué)生科學(xué)研究需要不畏艱難的探索精神。第三頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三教學(xué)重點與難點的確立在本節(jié)課中，如何充分調(diào)動起學(xué)生的課堂積極性，并恰到好處的引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、探索問題、分析問題，整個過程是教學(xué)的難點，要結(jié)合教材及學(xué)生的實際情況展開教學(xué)，以師生互動為準(zhǔn)則，發(fā)揮以教師為主導(dǎo)、學(xué)生為主體的作用。

第四頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三二、教學(xué)理念及其方法

——教學(xué)有法，但無定法，貴在優(yōu)選

根據(jù)教學(xué)進(jìn)度、班級實際情況以及結(jié)合二期課改的精神，我采用的是引導(dǎo)發(fā)現(xiàn)法，注重學(xué)生在發(fā)現(xiàn)活動中教師的引導(dǎo)，減少發(fā)現(xiàn)活動的自發(fā)性，使學(xué)生盡可能少受挫折，從而降低發(fā)現(xiàn)的難度，做到“學(xué)為主體，教為主導(dǎo)”。應(yīng)用這種方法，一個發(fā)現(xiàn)過程分為以下幾個階段：（1）提出要解決的問題；（2）創(chuàng)設(shè)特定的情境，即提出與解決問題有關(guān)的某些條件，以激發(fā)學(xué)生認(rèn)識上的矛盾；（3）學(xué)生自己作出解決問題的假設(shè)；（4）學(xué)生運用閱讀、實驗、觀察、討論等手段進(jìn)行探索、發(fā)現(xiàn)；（5）教師引導(dǎo)學(xué)生做出正確的結(jié)論。

第五頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三三、教學(xué)設(shè)計

通過苯的簡單計算和它的發(fā)現(xiàn)史，引入課題，并留下疑問：苯的碳?xì)浔戎荡?，表明是個高度不飽和烴，應(yīng)該易加成，那它究竟是怎么樣的分子結(jié)構(gòu)呢？（發(fā)現(xiàn)問題）組織學(xué)生分組討論：根據(jù)苯的分子式C6H6寫出可能有的結(jié)構(gòu)？可以是鏈狀、立體、環(huán)狀。

（解決問題，提出假說的幾種可能性）

學(xué)生活動：設(shè)計與苯相關(guān)的實驗來驗證這些結(jié)構(gòu)是否合理?。炞C假說）學(xué)生假說的結(jié)構(gòu)與實驗事實有矛盾，陷入困境(-----高潮)向?qū)W生講述科學(xué)家探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程，得出苯分子的結(jié)構(gòu)特點（得出結(jié)論）留給學(xué)生課題：苯毒猛于虎課堂反饋練習(xí)：2004年的一道高考題

第六頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三苯分子結(jié)構(gòu)的探索執(zhí)教：劉瑛第七頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三它的蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍其中，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%求分子式

特殊的碳?xì)浠衔锝猓涸O(shè)分子式CxHyM(CxHy):26X3=78

％=92.3％

％=7.7％分子式為C6H6x=6y=6第八頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三

當(dāng)時歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上，不少國家使用煤氣照明，煤氣是用鯨魚或鱈魚的油滴到已經(jīng)加溫的爐子里產(chǎn)生的，把這種氣體加壓，就可以儲存在容器里，供各方面使用，就是在壓縮氣體的過程中人們發(fā)現(xiàn)有一種油狀液體產(chǎn)生，但沒有人去理會。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他整整花了五年時間去探究，反復(fù)嘗試、反復(fù)實驗，通過蒸餾發(fā)現(xiàn)在沸點80℃—87℃時能蒸出大量的液體，而且這段沸點比較恒定，沒有多大變化。而在蒸餾其他組份時，溫度經(jīng)常要升高。這一點啟發(fā)了法拉第，他繼續(xù)研究在這個溫度區(qū)間內(nèi)獲得的某種固定組份的物質(zhì)，最后終于分離出一種新的碳?xì)浠衔顲6H6——苯。那個時候他才34歲，在皇家研究院工作了十二年之久。

第九頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三C6H6（雙鍵或叁鍵，易加成）高度不飽和烴苯的分子結(jié)構(gòu)？第十頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三[學(xué)生活動]根據(jù)該不飽和烴的分子式C6H6，寫出可能有的結(jié)構(gòu)簡式！（提示：鏈狀、環(huán)狀、立體……

……

）第十一頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三鏈狀

CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

……

……

……

……

……

……

環(huán)狀立體第十二頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三得出結(jié)論

驗證假設(shè)設(shè)計實驗來驗證這些結(jié)構(gòu)是否合理發(fā)現(xiàn)問題苯的分子結(jié)構(gòu)？解決問題假設(shè)幾種可能性探索科學(xué)問題的基本過程第十三頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三氧化反應(yīng)：燃燒；不使酸性高錳酸鉀褪色加成反應(yīng):在一定條件下能和氫氣（1：3）、鹵素發(fā)生加成反應(yīng)；不使溴水褪色取代反應(yīng)：在鐵作催化劑的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，并且一溴代物結(jié)構(gòu)只有一種（鹵代、硝化、磺化）

易取代,難加成

復(fù)習(xí)——與苯相關(guān)的實驗事實和性質(zhì)第十四頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三鏈狀CH≡C—CH2—C≡CH—CH3CH3—C≡C—C≡C—CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

……

……

……環(huán)狀立體……

……

……

……(1:4)易加成;可以取代(1:2)易加成;取代(1:3)易加成;取代不加成,取代第十五頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三

化學(xué)家凱庫勒是其中一位著手探索苯分子結(jié)構(gòu)。他的腦子里始終充滿著苯的6個碳原子和6個氫原子，他經(jīng)常每天只睡三四個小時，一干起來就不歇手。他在黑板上、地板上、筆記本上、墻壁上畫著各種各樣的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，設(shè)想過幾十種可能的排法，但是，都經(jīng)不起推敲，被自己否定了。

一天晚上，凱庫勒坐馬車回家。也許是由于近日來用腦過度，迷迷糊糊睡著了。在半夢半醒之間，凱庫勒發(fā)現(xiàn)碳原子和氫原子在眼前飛動，變幻著各種各樣的花樣。忽然，原子變成了一條白蛇，這條蛇扭動著、搖擺著，最后咬住了自己的尾巴，變成了一個環(huán)……清醒過來的凱庫勒馬上領(lǐng)悟到苯的結(jié)構(gòu)，他迫不及待地抓起筆在紙上畫了起來，一個首尾相接的環(huán)狀分子結(jié)構(gòu)出現(xiàn)了，經(jīng)過進(jìn)一步論證，提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式。

凱庫勒如何發(fā)現(xiàn)苯分子的結(jié)構(gòu)第十六頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三6個C原子首尾相連形成一個穩(wěn)定的環(huán)，平面六邊形C原子以單、雙鍵交替結(jié)合，其它原子以單鍵與苯環(huán)C原子相連

凱庫勒模型：

1865年《關(guān)于芳香族化合物的研究》提出假說第十七頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三為什么不使溴水褪色?

如何解釋平面正六邊形結(jié)構(gòu)？？？？如何解釋鄰二元取代物結(jié)構(gòu)只有一種？

第十八頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三

凱庫勒又提出了補(bǔ)充假說，就是著名的“振蕩假說”,認(rèn)為苯分子中碳碳單鍵與雙鍵位置不是固定，而是可以以很快速度往返移動，這個假說去解釋苯的鄰位取代物沒有同分異構(gòu)體的事實。但是即使這樣，科學(xué)家們還是總覺得苯分子又象有雙鍵，又象沒有雙鍵，處于一種很為難的境地。直到二十世紀(jì)三十年代，由于理論物理和物理方法的進(jìn)步，人們對苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識才有了新的飛躍。凱庫勒又提出了補(bǔ)充假說第十九頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三

碳碳鍵C—C

苯環(huán)C=C

C≡C鍵長1.54×10－10m1.40×10－10m1.33×10－10m1.20×10－10m物理方法

苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（鍵長、性質(zhì)）6電子的大π鍵射線法、光譜法、偶極距的測定第二十頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三10電子的大π鍵

稠環(huán)化合物——萘第二十一頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三

有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的結(jié)構(gòu)

第二十二頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角都是120°；苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特鍵。苯分子的結(jié)構(gòu)特點特殊的碳?xì)浠衔锏诙摚捕彭?，編輯?023年，星期三得出結(jié)論

驗證假設(shè)設(shè)計實驗來驗證這些結(jié)構(gòu)是否合理發(fā)現(xiàn)問題苯的分子結(jié)構(gòu)？解決問題假設(shè)幾種可能性探索科學(xué)問題的基本過程科學(xué)態(tài)度、科學(xué)精神第二十四頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三機(jī)遇垂青于有準(zhǔn)備的頭腦

——凱庫勒第二十五頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三苯毒猛于虎第二十六頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三

室內(nèi)環(huán)境污染已成為人們身體健康的“隱形殺手”，當(dāng)我們置身剛剛裝修完，還帶著“油漆味”的漂亮新家時，也許不會想到，今后與我們朝夕相處卻時時蠶食著我們健康的有害物質(zhì)。專家指出，家庭裝修帶來的污染物中，苯和甲醛都是世界衛(wèi)生組織認(rèn)定的致癌物，可以影響人的呼吸系統(tǒng)、造血系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)而導(dǎo)致很多疾病，嚴(yán)重者會患各種癌癥。我們呼吁人們注意環(huán)保，提倡綠色裝修?！熬G色”裝修第二十七頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期三人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程:（1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式

（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式

。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式

（3）烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯

（填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）。（4）1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、