人教版高中化學必修二 乙醇與乙酸 有機化合物(第2課時乙酸)

第七章有機化合物第三節(jié)乙醇與乙酸第2課時乙酸

一、乙酸1.乙酸的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)熔點沸點溶解性______________________16.6℃108℃________________無色刺激性氣味液態(tài)易溶于水和乙醇【微思考】乙酸的熔點為16.6℃,冬天如何從盛有冰醋酸的試劑瓶中取出少量醋酸?提示:用溫水浴浸泡后,待冰醋酸熔化后再用傾倒法取出少量醋酸即可。2.組成與結(jié)構(gòu)【巧判斷】(1)乙酸中含有雙鍵,因此屬于不飽和烴。 (

)提示:×。乙酸中含有氧原子,屬于烴的衍生物。(2)乙酸的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成CH3COOH或COOHCH3。 (

)提示:×。乙酸的結(jié)構(gòu)簡式只能寫成CH3COOH。(3)在標準狀況下醋酸是一種無色有強烈刺激性氣味的液體。 (

)提示:×。在標準狀況下醋酸是一種固體。3.化學性質(zhì)(1)實驗設(shè)計1:根據(jù)下列提供的藥品,設(shè)計實驗證明乙酸的酸性。[藥品:鎂帶、NaOH溶液、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞試劑、紫色石蕊試劑]可根據(jù)以下原理設(shè)計實驗:①乙酸能使紫色石蕊試液變紅②2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑③CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

④2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑(2)實驗設(shè)計2:醋酸與碳酸酸性強弱的比較【情境·思考】用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壺,可以清除其中的水垢。(1)清除水垢利用了醋酸的什么性質(zhì)?寫出反應(yīng)的化學方程式。提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,化學方程式為2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。(2)通過這個事實你能比較出醋酸與碳酸的酸性強弱嗎?提示:該反應(yīng)的發(fā)生可以說明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性強。(3)酯化反應(yīng)①概念:酸與醇反應(yīng)生成_______的反應(yīng)。②反應(yīng)特點:酯化反應(yīng)是_____反應(yīng)且比較_____。③乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)酯和水可逆緩慢實驗現(xiàn)象a.飽和Na2CO3溶液的液面上有________________生成b.能聞到_____化學方程式____________________________________透明的油狀液體香味CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸△【巧判斷】(1)乙醇和乙酸的官能團相同。 (

)提示:×。乙醇的官能團為—OH,乙酸的官能團為—COOH。(2)乙酸可以除去鐵銹和銅銹。 (

)提示:√。乙酸是有機酸,能與Fe2O3和Cu2(OH)2CO3反應(yīng)。(3)制取乙酸乙酯時,導管應(yīng)插入碳酸鈉溶液中。

(

)提示:×。乙醇和乙酸易溶于水,導管若插入碳酸鈉溶液中會引起倒吸現(xiàn)象。二、酯1.酯羧酸分子羧基中的_____被—OR′取代后的產(chǎn)物稱為酯,簡寫為RCOOR′,結(jié)構(gòu)簡式為_______________,官能團為_____________?！狾H【微】乙酸中羧基上碳氧雙鍵和酯基中碳氧雙鍵均不能發(fā)生加成反應(yīng)。2.物理性質(zhì)低級酯(如乙酸乙酯)密度比水___,_____于水,易溶于有機溶劑,具有芳香氣味。小不溶3.用途(1)用作香料,如作飲料、香水等中的香料。(2)用作溶劑,如作指甲油、膠水的溶劑。三、官能團與有機化合物的分類【微思考】什么是官能團?苯環(huán)是官能團嗎?是不是所有的有機物中都有官能團?提示:決定有機物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫官能團。苯環(huán)不屬于官能團。并非所有的有機物中都有官能團,如烷烴、苯的同系物等。知識點一乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基活潑性的比較【重點釋疑】1.理論分析乙醇水碳酸乙酸電離程度不電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基中氫原子的活潑性

2.實驗驗證(1)給四種物質(zhì)編號。(2)實驗結(jié)論。羥基氫的活潑性:【思考·討論】

(1)能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇?提示:可以。乙酸比碳酸酸性強,可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體,而乙醇中的羥基氫活潑性比碳酸中的羥基氫弱,不能與NaHCO3反應(yīng)。(2)能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸嗎?提示:不能。乙酸與NaOH反應(yīng)生成的乙酸鈉溶于水,而乙醇與水互溶?！景咐痉丁俊镜淅?2019·棗莊高一檢測)脫落酸是一種抑制生長的植物激素,因能促使葉子脫落而得名,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,則有關(guān)脫落酸的說法中正確的是 (

)A.脫落酸的分子式為C15H18O4B.脫落酸只能和醇類發(fā)生酯化反應(yīng)C.脫落酸可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)D.1mol脫落酸最多可以和2molH2發(fā)生加成反應(yīng)【思維建?！糠治鲇袡C物的結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)的一般思路為【解析】選C。根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式,脫落酸的分子式為C15H20O4,故A錯誤;脫落酸中含有羧基、羥基,能與羧酸、醇發(fā)生酯化反應(yīng),故B錯誤;能與金屬鈉反應(yīng)的官能團是羥基和羧基,脫落酸中含有羥基和羧基,因此脫落酸可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng),故C正確;脫落酸中含有3個碳碳雙鍵,即1mol脫落酸至少可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng),故D錯誤?！灸割}追問】(1)1mol脫落酸與足量金屬鈉反應(yīng)時生成氫氣物質(zhì)的量是多少?提示:脫落酸中含有一個羥基和一個羧基,均可以與金屬鈉反應(yīng),因此當1mol脫落酸與足量金屬鈉反應(yīng)時生成氫氣物質(zhì)的量是1mol。(2)脫落酸能否與NaOH反應(yīng)?若能反應(yīng),生成物的分子式是怎樣的?提示:脫落酸的分子式為C15H20O4,含有的羧基可以與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),羥基不能與NaOH反應(yīng),故生成物的分子式為C15H19O4Na?！疽?guī)律方法】羥基化合物的反應(yīng)規(guī)律(1)能與金屬鈉反應(yīng)的有機物含有—OH或—COOH,反應(yīng)關(guān)系為2Na～2—OH～H2或2Na～2—COOH～H2。(2)能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機物一定含有—COOH,反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3～—COOH～CO2或Na2CO3～2—COOH～CO2。(3)與碳酸鹽或酸式鹽反應(yīng)生成CO2的羥基化合物中含有—COOH?！具w移·應(yīng)用】1.(2019·安慶高一檢測)下列物質(zhì)都能與Na反應(yīng)放出H2,其產(chǎn)生H2速率排列順序正確的是 (

)①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A.①>②>③ B.②>①>③C.③>①>② D.②>③>①【解析】選D。NaOH溶液中含H2O,Na與H2O反應(yīng)比與C2H5OH反應(yīng)劇烈,反應(yīng)速率③>①。CH3COOH溶液中含有CH3COOH,Na與CH3COOH反應(yīng)比與H2O反應(yīng)劇烈,反應(yīng)速率②>③,故可知反應(yīng)速率排列順序為②>③>①。2.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是 (

)A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同【解析】選B。該分子中含有羧基、碳碳雙鍵、醚鍵、羥基4種官能團,A錯誤;由于既含有羥基又含有羧基,所以既能與乙酸也能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),發(fā)生反應(yīng)的類型相同,B正確;1mol分枝酸只含有2mol羧基,所以只能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng),C錯誤;分枝酸與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),原理不同,D錯誤?！狙a償訓練】在同溫同壓下,某有機物和過量Na反應(yīng)得到V1L氫氣,另一份等量的該有機物和足量的NaHCO3反應(yīng)得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,則該有機物可能是 (

)A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOH【解析】選A。首先否定C項,因為HOCH2CH2OH與NaHCO3不反應(yīng),再根據(jù)—OH、—COOH與Na反應(yīng)時均為1mol—OH或—COOH放出0.5molH2,而1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)時放出1molCO2,判斷選A。知識點二探究乙酸的酯化反應(yīng)【重點釋疑】1.酯化反應(yīng)的機理通常用同位素示蹤原子法來證明:如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn),生成物乙酸乙酯中含有18O?？梢?發(fā)生酯化反應(yīng)時,有機酸斷C—O鍵,醇分子斷O—H鍵,即“酸去羥基,醇去氫”。2.實驗中的注意事項(1)試劑的加入順序先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入CH3COOH。(2)導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中,防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。(3)濃硫酸的作用①催化劑——加快反應(yīng)速率。②吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。(4)飽和Na2CO3溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,得到酯。②與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)。③溶解揮發(fā)出來的乙醇。(5)酯的分離采用分液法分離試管中的液體混合物,所得上層液體即為乙酸乙酯?！舅伎肌び懻摗?/p>

(1)在酯化反應(yīng)實驗中為什么加熱溫度不能過高?如何對實驗進行改進?(乙酸乙酯的沸點為77℃)提示:盡量減少乙醇和乙酸的揮發(fā),提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率。對實驗的改進方法是水浴加熱。(2)裝置中長導管的作用是什么?提示:長導管起到導氣、冷凝的作用?！景咐痉丁俊镜淅肯旅媸羌?、乙、丙三位同學制取乙酸乙酯的過程,請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實驗任務(wù)?！緦嶒?zāi)康摹恐迫∫宜嵋阴ァ緦嶒炘怼考?、乙、丙三位同學均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯,濃硫酸的作用是_________________________________。

【裝置設(shè)計】甲、乙、丙三位同學分別設(shè)計了下列三套實驗裝置:請從甲、乙兩位同學設(shè)計的裝置中選擇一種作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置,應(yīng)選擇的裝置是________(填“甲”或“乙”)。丙同學將甲裝置中的導氣管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是____。

【實驗步驟】(1)按選擇的裝置組裝儀器,在試管中先加入3mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2mL濃硫酸,冷卻后再加入2mL冰醋酸。(2)將試管固定在鐵架上。(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液。(4)用酒精燈對試管①加熱。(5)當觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗?！締栴}討論】a.步驟(1)裝好實驗裝置,加入樣品前還應(yīng)檢查__________________。

b.根據(jù)試管②中觀察到的現(xiàn)象,可知乙酸乙酯的物理性質(zhì)有________________。

c.試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是__________________、__________________、__________________。

d.從試管②中分離出乙酸乙酯的實驗操作是______________________________________。

【解題指南】解答此類問題時,要注意以下兩點:(1)解題時注意對裝置進行對比分析,重點分析裝置的不同之處。(2)掌握酯化反應(yīng)實驗的操作及注意事項?！窘馕觥繉嶒炇矣靡掖?、乙酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸點都較低,加熱時都能揮發(fā)出來,故加熱后在試管②的上層為乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用飽和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上層得到乙酸乙酯油狀液體。經(jīng)分液漏斗分液即可。該實驗中由于酒精燈加熱可能使試管內(nèi)液體受熱不均勻,若導管插入液面以下有可能發(fā)生倒吸現(xiàn)象,所以裝置要能防止倒吸。答案:【實驗原理】作催化劑和吸水劑【裝置設(shè)計】乙防倒吸【問題討論】a.裝置的氣密性b.無色、不溶于水、密度比水小等c.溶解揮發(fā)出的乙醇與揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)降低乙酸乙酯的溶解度d.分液【遷移·應(yīng)用】1.(2018·全國卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是 (

)【解析】選D。乙酸乙酯的制備實驗中由于最終得到的乙酸乙酯不能溶解在水中,所以分離的方法是分液而非蒸發(fā),所以答案選D。2.實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯,實驗結(jié)束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊試液1mL,發(fā)現(xiàn)紫色石蕊試液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯液層之間(整個過程不振蕩試管),下列有關(guān)實驗的描述,不正確的是 (

)A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B.該實驗中濃硫酸的作用是催化和吸水C.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸D.石蕊層為三層,由上而下是藍、紫、紅【解析】選D。A.因為乙醇、乙酸都易揮發(fā),所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì),正確;B.制取乙酸乙酯的實驗中,濃硫酸的作用就是催化劑和吸水劑,正確;C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同時碳酸鈉溶液可以吸收乙醇與乙酸,正確;D.紫色石蕊處于中間位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色,所以上層為紅色,中間為紫色,碳酸鈉溶液呈堿性,所以下層為藍色,錯誤?！舅仞B(yǎng)提升】“舌尖上的中國”在央視上的熱播讓廚房再次成為人們施展廚藝的舞臺。大多數(shù)廚師的工作經(jīng)驗:炒菜時又加料酒又加醋,可使菜變得香美可口,你知道這是為什么嗎?提示:這是因為醋中的乙酸與料酒中的乙醇生成乙酸乙酯?！菊n堂回眸】乙醇與乙酸第1課時

乙醇

學習目標：1.

通過學習我要了解烴的衍生物、乙醇的組成與結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途。2.通過學習我需要理解乙醇的化學性質(zhì)。生活中的中國名酒一、烴的衍生物1.烴的衍生物：(1)定義：烴分子中的氫原子被其他的原子或原子團所代替而生成的一系列化合物。(2)舉例：CH3Cl(一氯甲烷)、CCl4(四氯化碳)、CH2Br-CH2Br(1,2-二溴乙烷)、CH2=CHCl(氯乙烯)、CF2=CF2(四氟乙烯)、CH3COOH(乙酸)等。(2)官能團：決定有機化合物的化學特性的原子或原子團硝基(-NO2)溴原子(-Br)碳碳雙鍵氨基(-NH2)羧基(-COOH)羥基(-OH)醛基(-CHO)注意：苯環(huán)(

)不是官能團常見的官能團：鹵素原子[-X(Cl、Br等)]、羥基(-OH)、羧基(-COOH)、醛基(-CHO)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等碳碳三鍵二、乙醇1.物理性質(zhì)：無色液體任意比互溶思考：①如何檢驗乙醇中是否含有水？②如何制取無水乙醇？加入無水CuSO4，若變藍，說明有水加入生石灰，蒸餾要點：①—OH(羥基)與OH-的區(qū)別②羥基的電子式2.分子組成與結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團分子模型球棍模型空間充填模型C2H6OCH3CH2OH或

C2H5OH—OH3、化學性質(zhì)(1)乙醇與鈉的反應(yīng)：

實驗操作實驗現(xiàn)象化學方程式反應(yīng)實質(zhì)鈉置換羥基中的氫生成氫氣

乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩慢得多，說明乙醇中羥基上的氫原子不如水中氫原子活潑。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

鈉粒沉于試管的底部,有無色氣體產(chǎn)生。點燃氣體,火焰呈淡藍色,干燥的燒杯上有液珠,澄清石灰水不變渾濁(2)乙醇的氧化反應(yīng)：a.燃燒現(xiàn)象：發(fā)出淡藍色的火焰。反應(yīng)的化學方程式：點燃

C2H5OH+3O22CO2+3H2Ob.乙醇的催化氧化：實驗操作實驗現(xiàn)象紅色的銅絲變黑色變紅色聞到一種刺激性氣味化學方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或Ag要點：①乙醇的催化氧化過程分兩步：2Cu+O22CuOCuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O②乙醇被氧化時，脫去的是羥基上的氫和羥基所在碳原子上的氫c.乙醇被強氧化劑氧化：乙醇與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液反應(yīng),可直接被氧化成乙酸。△提示:是為了增大接觸受熱面積,增強實驗效果。

思考1：在乙醇的催化氧化實驗中,為什么要把銅絲制成螺旋狀?思考2：乙醇催化氧化反應(yīng)實驗中銅絲是否參與反應(yīng)?銅絲的作用是什么?提示:銅絲參與化學反應(yīng),銅絲先被氧氣氧化成氧化銅,后又被乙醇還原為銅,反應(yīng)前后的質(zhì)量和化學性質(zhì)沒有變化,起催化劑的作用。思考3：根據(jù)乙醇催化氧化的實質(zhì)，推測的CH3OH、

催化氧化產(chǎn)物是什么？

能被催化氧化嗎？如果醇能被催化氧化，則醇在結(jié)構(gòu)上應(yīng)滿足什么條件？—OH所在的碳原子上得有氫原子4.乙醇的用途：(