有機(jī)化學(xué)分類表示命名課件

第2章有機(jī)化合物的分類

表示方式命名

2.1有機(jī)化合物的分類

2.2有機(jī)化合物的表示方法

2.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體

2.4烷烴的命名

2.5烯烴和炔烴的命名

2.6芳香烴的命名

2.7烴衍生物的系統(tǒng)命名本章提綱一按碳架分類鏈形化合物或稱脂肪族化合物環(huán)形化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳環(huán)族化合物脂環(huán)族化合物脂雜環(huán)化合物芳雜環(huán)化合物2.1有機(jī)化合物的分類二按官能團(tuán)分類（見書P29）

1構(gòu)造式的表示方式

2立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)2.2有機(jī)化合物的表示方法蛛網(wǎng)式1?戊烯?4?炔結(jié)構(gòu)簡式路易斯結(jié)構(gòu)式鍵線式1構(gòu)造式的表示方式2.2有機(jī)化合物的表示方法2?戊醇蛛網(wǎng)式結(jié)構(gòu)簡式路易斯結(jié)構(gòu)式鍵線式2.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體互變異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體順反異構(gòu)體旋光異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象構(gòu)造異構(gòu)體

（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體）同分異構(gòu)體立體異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體（參見11.1.1P447）*分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體,也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。

碳架異構(gòu)體：因碳架不同而引起的異構(gòu)體。如位置異構(gòu)體：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的 異構(gòu)體。如官能團(tuán)異構(gòu)體：由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。如構(gòu)造異構(gòu)體：因分子中原子的連接次序不同或

者鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)體。立體異構(gòu)體：分子中原子或原子團(tuán)互相連接次序相同，但空間排列方式不同而引起的異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體幾何異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象幾何異構(gòu)體：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。旋光異構(gòu)體：因分子含有不對稱碳原子或者沒有對稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構(gòu)體。立體異構(gòu)體{{{構(gòu)型異構(gòu)體：因鍵長、鍵角、分子內(nèi)有雙鍵、有環(huán)、沒有對稱因素等原因而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)型異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體：僅由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)體。

2.4.1鏈烷烴的命名

1系統(tǒng)命名法

（1）直鏈烷烴的命名

（2）支鏈烷烴的命名

（i）碳原子的級

（ii）烷基的名稱

（iii）順序規(guī)則

（iv）有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式

（v）命名原則和命名步驟

2習(xí)慣命名法（也稱普通命名法）

3衍生物命名法

4俗名

2.4.2單環(huán)烷烴的命名

1R,S構(gòu)型的確定

2環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定

3單環(huán)烷烴的命名

2.4.3橋環(huán)烷烴的命名

2.4.4螺環(huán)烷烴的命名

2.4.5集合環(huán)烷烴的命名2.4烷烴的命名

1.系統(tǒng)命名法：

IUPACCCS(ChinaChemicalSociety) CA

(1)直鏈烷烴的命名:含碳原子10個以內(nèi)的直鏈烷烴,從1~10依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名;而含碳原子10個以上的直鏈烷烴,用數(shù)目加上“烷”來命名。（35頁表2-3）2.4.1鏈烷烴的命名2.4烷烴的命名構(gòu)造式中文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷n-docosane

CH3(CH2)28CH3（正）三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷n-nonacontane

CH3(CH2)98CH3（正）一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上20個碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉，以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的，認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正（n?）表示直鏈烷烴，正（n?）可以省略。（i）碳原子的級1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。(2)支鏈烷烴的命名三級(叔)戊基三級(叔)丁基新戊基

（tertort）（neo）甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3甲基（methyl，縮寫Me）甲烷、乙烷分子中只有一種氫，只能產(chǎn)生一種甲基,一種乙基;丙烷分子中有兩種不同的氫，可以產(chǎn)生兩種丙基。

烷烴相應(yīng)的烷基普通命名法中文名稱（英文名稱）IUPAC命名法中文名稱（英文名稱）甲基（methyl，縮寫Me）乙基（ethyl，縮寫Et）乙基（ethyl，縮寫Et）（正）丙基（n-propyl，縮寫n-pr）（正）丙基（n-propyl，縮寫n-pr）1-甲基乙基（1-methylethyl）（異）丙基（i-propyl，縮寫i-pr）丁烷有兩種異構(gòu)體，每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子，所以能產(chǎn)生四種丁基。

三級丁基或叔丁基（tert?butyl，縮寫t?Bu）異丁基（isobutyl，縮寫i?Bu）二級丁基或仲丁基（sec?butyl，縮寫s?Bu）（正）丁基（n?butyl，縮寫n?Bu）異丁烷（正）丁烷

CH3(CH2)2CH3丁基（butyl，縮寫B(tài)u）1?甲（基）丙基（1?methylpropyl）2?甲基丙基（2?methylpropyl）1,1?二甲基乙基（1,1?dimethylethyl）

異戊烷異戊基（iso?pentyl）三級戊基或叔戊基（tert?pentyl）3?甲基丁基（3?methylbutyl）1,2?二甲基丙基（1,2?dimethylpropyl）1,1?二甲基丙基（1,1?dimethylpropyl）2?甲基丁基（2?methylbutyl）*1括號中的正字可以省略；*2在英文命名時，正用n?，異用iso?或i?，新用neo，二級用詞頭sec?（或s?），三級用詞頭tert?（或t?）表示，后面有一短橫線。新戊烷新戊基（neopentyl）2,2?二甲基丙基（2,2?dimethylpropyl）第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個連接原子相同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為止。1234第三條規(guī)則

含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或三鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子。第四條規(guī)則

若參與比較順序的原子的鍵不到四個，則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子，假想原子的排序放在最后。構(gòu)型+取代基+母體R,S;D,L;Z,E;順，反取代基位置號+個數(shù)+名稱(有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號+名稱(沒有官能團(tuán)時不涉及位置號)(iv)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式

iso（異）,neo（新）參加比較

i（異）,n-（正）,sec（二級）,tert（三級）,cis（順）,trans（反）,di（二個）,tri（三個）,tetra（四個）不參加比較。（A）確定主鏈依據(jù)鏈的長短（長的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先),例二P39側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先），例三P40各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多的優(yōu)先），例四P40側(cè)鏈分支的多少（少的優(yōu)先）。例五P40（B）編號：按最低系列原則編號。例一P39最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。（C）按名稱基本格式寫出全名。(v)命名原則和命名步驟3.命名:中文名稱：2,3,5-三甲基己烷

英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實例一編號:根據(jù)最低系列原則,用第二行編號

第一行取代基編號為2,4,5;

第二行取代基編號為2,3,5。1確定主鏈:最長鏈為主鏈。1確定主鏈：有兩個等長的最長鏈。比側(cè)鏈數(shù):多的優(yōu)先。一長鏈有四個側(cè)鏈，另一長鏈有兩個側(cè)鏈. 2編號：根據(jù)最低系列原則,選第二行編號第二行取代基編號2,3,4,5;第一行取代基編號4,5,6,7。3命名：中文名稱：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實例二1確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個。一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先2編號：黑色編號側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號側(cè)鏈位次3,4,6。按最低系列原則選黑色編號。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷;或

2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實例三側(cè)鏈位次1確定主鏈：有兩根等長的最長鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3，5，7，9，11側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：1，1，1，2，8多的優(yōu)先

1，1，1，1，92編號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為3,5,7,9,11)，此時用最低 系列原則無法確定選哪一種編號，則用下面方法確定編號。中文編號，讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取第二行字編號。

英文編號，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取第一行編號。3命名：中文命名3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷

英文命名

7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實例四側(cè)鏈的碳原子數(shù)多的優(yōu)先1確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈。側(cè)鏈位次均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。黑字長鏈4位側(cè)鏈無側(cè)分支，5位側(cè)鏈有側(cè)分支。綠字長鏈4,5位側(cè)鏈均有側(cè)分支。側(cè)鏈分支少優(yōu)先。2編號：黑字編號，取代基位置4,5。藍(lán)字編號取代基位置7,8。取黑字編號3命名：中文命名4-正丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷

英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane實例五側(cè)鏈分支少優(yōu)先2.習(xí)慣命名法（也稱普通命名法）（異戊烷）習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時，與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時，一般只適合于簡單的烷烴。（正丁烷）（異丁烷）（正戊烷）（新戊烷）異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個特例。二甲基，正丙基，異丙基甲烷甲烷又稱沼氣3.衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分都作為取代基來命名.(一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子)4俗名（通常根據(jù)來源命名）手性：互為鏡影、但不能重疊的性質(zhì)稱為手性手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個點就是手性中心手性碳原子：與四個不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用*標(biāo)注(S)-3-羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸2.4.2單環(huán)烷烴的命名1R,S構(gòu)型的確定確定R,S構(gòu)型的規(guī)則看的方向?qū)⑴c手性碳原子相連四個基團(tuán),按順序規(guī)則排列大小，最小基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性碳為R構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為S構(gòu)型。(S)-(+)-乳酸；逆時針方向旋轉(zhuǎn)(sinister,拉丁文)(R)-(-)-乳酸；順時針方向旋轉(zhuǎn)(rectus,拉丁文)順-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷反-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷2環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是：二個基團(tuán)在環(huán)平面的同一側(cè)為順，在環(huán)平面的異側(cè)為反。環(huán)上沒有取代基的環(huán)烷烴命名時只需在相應(yīng)的烷烴前加環(huán)，英文名稱只需在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。3單環(huán)烷烴的命名定義：只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上取代基比較復(fù)雜時，將鏈作為母體，將環(huán)作為取代基，按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。而當(dāng)環(huán)上取代基比較簡單時，通常將環(huán)作為母體來命名。乙基環(huán)己烷

ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane

當(dāng)環(huán)上有兩個或多個取代基時，一般用環(huán)作為母體來命名比較方便。對母體環(huán)進(jìn)行編號時，編號仍遵守最低系列原則。例如：1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane但由于環(huán)沒有端基，有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符號最低系列原則的情況。例如：

上面列出了同一個化合物的三種編號方式，它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先。1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane用最低系列原則無法確定選哪一種編號時,則用下面方法確定編號。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。英文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小當(dāng)環(huán)上帶有兩個或兩個以上取代基時，如分子有反軸對稱性，構(gòu)型用順反表示，分子沒有反軸對稱性，構(gòu)型用R，S表示。順-1,2-二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane分子有反軸對稱性3.5手性和分子結(jié)構(gòu)的對稱性因素3.5.1手性分子3.5.2判別手性分子的依據(jù)有反軸無手性旋轉(zhuǎn)+反映（射）反軸(Sn)（或更迭對稱軸，或旋轉(zhuǎn)反射軸）有對稱中心無手性反演對稱中心(i)（或反演中心）不能作為區(qū)別手性的依據(jù)旋轉(zhuǎn)對稱軸(Cn）有對稱面無手性反映（射）對稱面（）判別手性的依據(jù)對稱操作對稱元素S1=S2

=i(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane分子沒有反軸對稱性分子沒有反軸對稱性(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane

環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時，若用順、反表示構(gòu)型，要選用一個參照基團(tuán)，通常選用1位的基團(tuán)為參照基團(tuán)，用r?1表示，放在名稱的最前面。例如：英文名稱

r?1,1-ethyl-trans-3,trans-5-dimethylcyclohexane中文名稱

r?1，順-1,3-二甲基-反-5-乙基環(huán)己烷中文名稱(1S,3S)-1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷英文名稱(3S,5S)-1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexaner-1,反-5-氯-順-1,

3-環(huán)己二甲酸r-1,tans-5-chloro-1,cis-3-cyclohexanedioicacid2.4.3橋環(huán)烷烴的命名共用二個或多個碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷1.確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定；2.確定環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù)；（切割一次只斷一根鍵）3.確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)；4.確定主橋：主環(huán)內(nèi)最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有二個或多個時，要選擇較對稱的分割主環(huán)的橋為主橋。(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷主橋次橋1橋環(huán)烷烴的命名步驟主橋(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù)(1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.2.02,5]undecane次橋主橋上的碳原子數(shù)5.編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭，再編另一半到起點。環(huán)編完后，接著編長橋上的碳原子，再編次橋上的碳原子。6.確定方括號內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號內(nèi)，依次寫上主橋兩側(cè)的碳原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳原子數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號。7.寫出母體的名稱。“環(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號+母體烴名稱”三部分共同組成橋環(huán)烷烴母體的名稱。主橋(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù)

次橋上的碳原子數(shù)連接次橋碳原子的編號(1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.2.02,5]undecane次橋主橋上的碳原子數(shù)2命名格式環(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號+母體烴名稱(2S)-2-甲基二環(huán)[2.2.2]辛烷(2S)-2-methylbicyclo[2.2.2]octane*若環(huán)上有取代基，則取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列。*編號時首先考慮橋環(huán)化合物的命名原則，如果有幾種編號方式都滿足橋環(huán)化合物的命名原則時，則選擇使取代基的號碼盡可能小的編號。*三個環(huán)都是六元環(huán)，無大小之分。此時選取代基多的為主環(huán)。對于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。橋環(huán)烷烴

二環(huán)橋環(huán)烷烴命名時以二環(huán)為詞頭，按成環(huán)碳原子總數(shù)稱為“某烷”；

將各橋碳原子數(shù)由大到小用數(shù)字表示，用下角圓點分開放在方括號中，將括號放在“二環(huán)”和“某烷”中間；編號從一個橋頭開始，沿最長橋到另一橋頭，再沿次長橋回到起始碳，最后是最短橋；環(huán)上支鏈作為取代基，命名時將取代基位次和名稱放在“二環(huán)”之前即可。二環(huán)[3.2.1]辛烷1）雙環(huán)橋環(huán)烴命名橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個橋頭碳原子之間的碳鏈或一個鍵。二環(huán)[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷7,7-二甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷

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75342.4.4螺環(huán)烷烴的命名單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴稱為螺環(huán)烷烴。共用的碳原子稱為螺原子。5-甲基螺[3.4]辛烷

螺[4.5]癸烷（1）確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。（2）確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。（3）編號：編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。（4）標(biāo)明結(jié)構(gòu)：確定方括號內(nèi)的數(shù)字，順著環(huán)的編號次序，用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目，依次寫在方括號內(nèi)。（5）寫出母體的名稱：螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱。（6）若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代基，中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各種選擇時，要使取代基的號碼盡可能小。1螺環(huán)烷烴的命名步驟(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane共用的碳原子為螺原子（1）確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。（2）確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。（3）編號：編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷共用的碳原子為螺原子（4）標(biāo)明結(jié)構(gòu)：確定方括號內(nèi)的數(shù)字，順著環(huán)的編號次序，用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目，依次寫在方括號內(nèi)。（5）寫出母體的名稱：螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱。（6）若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代基，中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各種選擇時，要使取代基的號碼盡可能小。(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane共用的碳原子為螺原子2命名格式螺數(shù)+帶數(shù)字的方括號+母體烴的名稱

二環(huán)螺環(huán)烴命名時以“螺”為詞頭,稱“螺某烷”；

將各環(huán)除螺原子以外的碳原子數(shù)由小環(huán)到大環(huán)用數(shù)字表示，用圓點分開放在方括號中，括號放在“螺”和“某烷”中間；

編號從較小環(huán)與螺原子相鄰的碳開始，沿小環(huán)經(jīng)螺原子到較大的環(huán)；支鏈命名與橋環(huán)烷烴相同。(2)螺環(huán)烷烴螺[2.4]庚烷螺[5.5]十一烷5-甲基螺[3.4]辛烷2）螺環(huán)烴螺原子：兩個碳環(huán)共用的碳原子

螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[討論]3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷

2.4.5集合環(huán)烷烴的命名

環(huán)戊基環(huán)己烷cyclopentylcyclohexane1,1′-聯(lián)環(huán)丙基（烷）1,1′-bicyclopropyl1,1′-bicyclopropane定義：兩個或兩個以上的環(huán)系各以一個碳原子用單鍵或雙鍵直接相連而成的化合物稱為集合環(huán)烷烴。1,1′-聯(lián)亞環(huán)戊烷1,1′-bicyclopentanylidene

2.5.1烯基、亞基和炔基

1.烯基

2.亞基

3.炔基

2.5.2烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法

1.單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名法

2.多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名法

3.烯炔的系統(tǒng)命名法

2.5.3烯烴和炔烴的其它命名法

1.烯烴的普通命名法

2.烯烴的俗名

3.炔烴的衍生物命名法2.5烯烴和炔烴的命名1烯基烯烴去掉一個氫原子，稱為某烯基（?enyl）。烯基的編號從帶有自由價（freevalence）的碳原子開始，烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“yl”。下面是三個烯基的普通命名法和IUPAC命名法。2.5.1烯基、亞基和炔基2.5烯烴和炔烴的命名2亞基有兩個自由價的基稱為亞基（?ylidene或?ylene）。有兩種類型。R2C=型亞基英文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾“yl”。例如：

型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個自由價原子的相對位置。例如：以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名法中均適用。

3炔基炔烴去掉一個氫原子即得炔基，詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl，如：1單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行：（i）先找出含雙鍵的最長碳鏈，把它作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子，即叫做丁烯。十個碳以上用漢字?jǐn)?shù)字，再加上碳字，如十二碳烯。（ii）從主鏈靠近雙鍵的一端開始，依次將主鏈的碳原子編號，使雙鍵的碳原子編號較小。（iii）把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前，取代基寫在某烯之前。2.5.2烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名（iv）若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連，由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)這時會產(chǎn)生兩個立體異構(gòu)體，可以采用Z、E構(gòu)型來標(biāo)示這兩個立體異構(gòu)體。（v）按名稱格式寫出全名。英文命名時將某烷的詞尾ane改為ene，即為某烯的名稱。確定Z,E的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連兩個基團(tuán)的大小，由大到小用箭頭標(biāo)出。兩個雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方向一致，雙鍵為Z構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為E構(gòu)型。(Z)-2-丁烯(E)-2-丁烯P48例:分子中只有一個官能團(tuán)：碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間，因此無論從左向右編號還是從右向左編號，雙鍵的位置號均為4。在無法根據(jù)官能團(tuán)的位置號來確定編號方向時，應(yīng)讓取代基的位號盡可能小.所以采用自右向左的編號方式。本化合物的C-3是手性碳，其構(gòu)型為S，分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。ene是烯烴名稱的詞尾。中文名稱：(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯英文名稱：(3S,4Z)?3?methyl?4?octeneP48例:

雙鍵在環(huán)中，母體是環(huán)己烯。編號時，首先要使官能團(tuán)的位號盡可能小，所以環(huán)中，主官能團(tuán)的位號為1。其次，要使取代基的位置號也盡可能小，因此，本題按逆時針方向編號。分子中的C-3為手性碳，但因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型，所以命名時不涉及。中文名稱:(3S)?3?(2?甲基丙基)環(huán)己烯或(3S)?3?異丁基環(huán)己烯英文名稱:(3S)?3?(2?methylpropyl)cyclohexene或(3S)?3?isobutylcyclohexene下面是幾個命名的實例：從上面的命名中可以看到，順、反與Z、E在命名時并不完全一致，即順型不一定是Z構(gòu)型，反型也不一定是E構(gòu)型。2.順反異構(gòu)體的命名和Z、E標(biāo)記法順式：雙鍵碳原子上兩個相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)。反式：雙鍵碳原子上兩個相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵反側(cè)。Z式：雙鍵碳原子上兩個較優(yōu)基團(tuán)或原子處于雙鍵同側(cè)。E式：雙鍵碳原子上兩個較優(yōu)基團(tuán)或原子處于雙鍵異側(cè)。

(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，但不存在確定Z、E構(gòu)型的問題。炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。2多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進(jìn)行。（i）取含雙鍵最多的最長碳鏈作為主鏈，稱為某幾烯，這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原子的編號，從離雙鍵較近的一端開始，雙鍵的位置由小到大排列，寫在母體名稱前，并用一短線相連。（ii）取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定，寫在取代基的名稱前，用一短線與取代基的名稱相連。（iii）寫名稱時，取代基在前，母體在后，如果是順、反異構(gòu)體，則要在整個名稱前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾，代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane。例如：多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾，代替相應(yīng)烴的詞尾ane。3烯炔的系統(tǒng)命名

若分子中同時含有雙鍵與三鍵，可用烯炔作詞尾，英文名稱用enyne代替烷中的ane，給雙鍵、三鍵以盡可能低的編號，如果位號有選擇時，使雙鍵位號比三鍵小，書寫時先烯后炔：一烯一炔（enyne）二烯一炔（dienyne）、三烯一炔（trienyne）、一烯二炔（enediyne）、二烯（diene）、二炔（diyne）的英文名稱則用括號中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane，當(dāng)詞尾為diene,triene,diyne,triyne等，a仍保留，例如在下列名稱中，nona的a仍保留，其它化合物的命名也類似。烯炔的命名3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔若雙鍵和三鍵處于相同的位次供選擇時,優(yōu)先給雙鍵最低編號。1-丁烯-3-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔5-十一碳烯1-十三碳炔十二烷1.烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似，用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。該法只適用于簡單烯烴。例如：英文命名時將烷中的詞尾ane改成ylene就可。2.5.3烯烴和炔烴的其它命名法2.烯烴的俗名某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物，含有多個共軛雙鍵（conjugateddoublebond），如胡蘿卜素及維生素A等，這些化合物一般都用俗名命名。如：3炔烴的衍生物命名簡單的炔烴可作為乙炔（acetylene）的衍生物來命名。例如：

2.6.1含苯基的單環(huán)芳烴的命名

2.6.2多環(huán)芳烴的命名

2.6.3非苯芳烴的命名2.6芳香烴的命名苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種，一種是將苯作為母體。烴基作為取代基，稱為××苯。另一種是將苯作為取代基，稱為苯基（phenyl），它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團(tuán)，可簡寫成Ph?，苯環(huán)以外的部分作為母體，稱為苯（基）××。2.6.1含苯基的單環(huán)芳烴的命名苯(benzene)苯基(phenyl)(Ph)芐基(benzyl)

芳基(aryl)2.6芳香烴的命名苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的，命名時用鄰或o（ortho）表示兩個取代基處于鄰位，用間或m（meta）表示兩個取代基團(tuán)處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上，用對或p（para）表示兩個取代基團(tuán)處于對角位置鄰、間、對也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。若苯環(huán)上有三個相同的取代基，常用“連”（英文用“vicinal”，簡寫“vic”）為詞頭，表示三個基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，簡寫“unsym”）為詞頭，表示三個基團(tuán)處在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，簡寫“syn”）為詞頭，表示三個基團(tuán)處在1,3,5位。

當(dāng)苯環(huán)上有兩個或多個取代基時，苯環(huán)上的編號應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定哪一種編號優(yōu)先時，與單環(huán)烷烴的情況一樣，中文命名時應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小，英文命名時，應(yīng)按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。除苯外，下面六個芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。例如繖叔

1多苯代脂烴的命名鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時，一般是將苯基作為取代基，鏈烴作為母體。例如：2.6.2多環(huán)芳烴的命名2聯(lián)苯型化合物的命名

兩個或多個苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。

聯(lián)苯類化合物的編號總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開始，第二個苯環(huán)上的號碼分別加上符號′，第三個苯環(huán)上的號碼分別加上符號′′，其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基，編號的方向應(yīng)使取代基位置盡可能小，命名時以聯(lián)苯為母體。3稠環(huán)芳烴的命名

兩個或多個苯環(huán)共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的編號都是固定的，如上所示。

萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，稱為α位，2,3,6,7位也是等同的位置，稱為β位。

蒽分子的1,4,5,8位等同，也稱為α位，2,3,6,7位等同，也稱為β位，9,10位等同，稱為γ位。菲有五對等同的位置，它們分別是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機(jī)化合物名稱的基本格式一致。例如：分子中沒有苯環(huán)而又具有芳香性的環(huán)烴稱為非苯芳烴。單環(huán)非苯芳烴的結(jié)構(gòu)一般符合Hückel規(guī)則。即它們都是含有4n+2個π電子的單環(huán)平面共軛多烯。常見的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過的一般原則來命名。輪烯（annulenes）是一類單雙鍵交替出現(xiàn)的環(huán)狀烴類化合物。命名時將成環(huán)的碳原子數(shù)放在方括號內(nèi)，括號后面寫上輪烯即可。也可以不寫括號，用一短線將數(shù)字和輪烯相連。例如上面第四個化合物可稱為[18]輪烯或18-輪烯。輪烯也可以根據(jù)碳?xì)涞臄?shù)目來命名。18-輪烯含有十八個碳，九個雙鍵，所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。2.6.3非苯芳烴

2.7.1常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱

2.7.2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.3含多個相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.4含多種官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.5環(huán)氧化合物和冠醚的命名2.7烴衍生物的系統(tǒng)命名在有機(jī)化合物的命名中，官能團(tuán)有時作為取代基，有時作為母體官能團(tuán)。前者要用詞頭名稱表示，后者要用詞尾名稱表示。烴分子中的氫被官能團(tuán)取代后的化合物稱為烴的衍生物。2.7.1常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱2.7烴衍生物的系統(tǒng)命名常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱2.7.2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名只含有一個官能團(tuán)的化合物稱為單官能團(tuán)化合物。單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。一種情況是將官能團(tuán)作為取代基，仍以烷烴為母體，按烷烴的命名原則來命名。當(dāng)官能團(tuán)是鹵素（halogen）、硝基（nitro）、亞硝基（nitroso）時，采用這種方法來命名。

若官能團(tuán)是醚鍵，也可以采用這種方式來命名。取較長的烴基作為母體，把余下的碳數(shù)較少的烷氧（RO?）作取代基，如有不飽和烴基存在時，選不飽和程度較大的烴基作為母體。烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”，低于5個碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。

另一種情況是將含官能團(tuán)的最長鏈作為母體化合物的主鏈.

根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為:某A（A=醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等）。

從靠近官能團(tuán)的一端開始，依次給主鏈碳原子編號。在寫出全名時，把官能團(tuán)所在的碳原子的號數(shù)寫在某之前，并在某A與數(shù)字之間畫一短線;支鏈的位置和名稱寫在某A的前面，并分別用短線隔開。

英文命名是用各類化合物的特征詞尾代替烷烴詞尾ane中的e。胺的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上amine。醚的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上ether。2.7.2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名丙酰氯丙酸酐丙酰胺丙酸酯propanoylchloridepropanoic

anhydridepropanamidepropanoate（內(nèi)酯詞尾olide)丙胺丙醚propylaminedipropylether各類化合物英文名稱詞尾變化丙烷丙醇丙醛丙酮丙腈丙酸propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic

acid

分子中只有酮羰基。

選含羰基的最長鏈為主鏈。主鏈編號時，要讓羰基的位置號盡可能小，所以從右向左編。

C-4為手性碳，按順序規(guī)則確定其構(gòu)型為R。中文名稱:(4R)?4?甲基?2?己酮英文名稱:(4R)?4?methyl?2?hexanone5-甲基-3-乙基辛醛2-丁烯醛(巴豆醛)1-苯基-2-丁酮3-丁烯-2-酮

(A)脂肪族羧酸母體：選含羧基的最長連續(xù)碳鏈,不飽和羧酸選含羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長連續(xù)碳鏈為主鏈.

432118121091

543214-溴丁酸12-羥基-9-十八碳烯酸4-丁基-2,4-戊二烯酸2-甲基-3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸(B)含環(huán)羧酸羧基與環(huán)相連:母體為芳烴(或脂環(huán)烴)名稱+甲酸.對甲基苯甲酸2,4-環(huán)戊二烯甲酸反-1,2-環(huán)戊烷二甲酸羧基與側(cè)鏈相連:母體為脂肪酸.3-苯基丙烯酸1,2-苯二乙酸3-環(huán)戊基丁酸當(dāng)一個環(huán)與一個帶末端官能團(tuán)的鏈相連，而此鏈中又無雜原子和重鍵時，在IUPAC系統(tǒng)命名中可用連接命名法，即將兩者的名稱連接起來為此化合物的名稱。環(huán)己甲醇是把cyclohexane與methanol連接起來，作為它的英文名稱。環(huán)己烷羧酸是將cyclohexane和carboxylicacid連接起來作為它的英文名稱。酸酐可以看作兩分子羧酸失去一分子水后的生成物，兩分子羧酸是相同的，為單酐，命名時在羧酸名稱后加“酐”字，并把羧酸的“酸”字去掉；如兩分子羧酸是不同的，為混酐，命名時把簡單的酸放在前面，復(fù)雜的酸放在后面，再加“酐”字并把“酸”字去掉；二元酸分子內(nèi)失水形成環(huán)狀酸酐，命名時在二元酸的名稱后加“酐”字并去掉“酸”字。酸酐的英文名稱是在羧酸的基本名稱（去掉acid）后面隔開加anhydride，混酐中羧酸名稱按英文字母順序先后列出。

酯可看作羧酸的羧基的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物，命名時把羧酸名稱放在前面，烴基名稱放在后面，再加一個“酯”字。分子內(nèi)的羥基和羧基失水，形成內(nèi)酯（lactone），用“內(nèi)酯”兩字代替“酸”字，并標(biāo)明羥基的位次。酯的英文名稱是將羧酸的詞尾“icacid”改為“ate”，然后將烴基名稱放在它前面，并隔開。內(nèi)酯的IUPAC命名是將碳數(shù)相同的烷烴名稱去掉字尾“e”，加上“olide”。但需注意，羧酸鹽與酯的英文名稱類似，只要把金屬元素的名稱，寫在羧酸的名稱前面，即為有機(jī)鹽的名稱。酰鹵根據(jù)相應(yīng)的酰基命名乙酰氯環(huán)己烷甲酰氯對苯二甲酰二氯普通命名法：-溴丁酰溴對氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法：2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰鹵酰胺根據(jù)相應(yīng)的?；鸑,N-二甲基甲酰胺DMFN-乙基丁二酰亞胺鄰苯二甲酰胺ε-己內(nèi)酰胺酰胺命名把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺

氮原子上有取代基,在取代基名稱前加N標(biāo)出。普通命名法：異丁酰胺N,N-二甲基戊酰胺IUPAC命名法：2-甲基丙酰胺N,N-二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2

CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide

dimethylpentanamideN,N-

酰胺

N-甲基-3-甲基戊酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)

4-乙酰氨基-1-萘羧酸

γ-內(nèi)酰胺青霉素(penicillin)腈的命名：要把CN中的碳原子計算在內(nèi)，并從此碳原子開始編號；

氰基作為取代基時，氰基碳原子不計在內(nèi)。普通命名法：-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法：3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈分子中含有兩個或多個相同官能團(tuán)時，命名應(yīng)選官能團(tuán)最多的長鏈