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第2章有機(jī)化合物的分類

表示方式命名

2.1有機(jī)化合物的分類

2.2有機(jī)化合物的表示方法

2.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體

2.4烷烴的命名

2.5烯烴和炔烴的命名

2.6芳香烴的命名

2.7烴衍生物的系統(tǒng)命名本章提綱一按碳架分類鏈形化合物或稱脂肪族化合物環(huán)形化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳環(huán)族化合物脂環(huán)族化合物脂雜環(huán)化合物芳雜環(huán)化合物2.1有機(jī)化合物的分類二按官能團(tuán)分類(見(jiàn)書(shū)P29)

1構(gòu)造式的表示方式

2立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)2.2有機(jī)化合物的表示方法蛛網(wǎng)式1?戊烯?4?炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式路易斯結(jié)構(gòu)式鍵線式1構(gòu)造式的表示方式2.2有機(jī)化合物的表示方法2?戊醇蛛網(wǎng)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式路易斯結(jié)構(gòu)式鍵線式2.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體互變異構(gòu)體價(jià)鍵異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體順?lè)串悩?gòu)體旋光異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象構(gòu)造異構(gòu)體

(結(jié)構(gòu)異構(gòu)體)同分異構(gòu)體立體異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體(參見(jiàn)11.1.1P447)*分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體,也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。

碳架異構(gòu)體:因碳架不同而引起的異構(gòu)體。如位置異構(gòu)體:由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的 異構(gòu)體。如官能團(tuán)異構(gòu)體:由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。如構(gòu)造異構(gòu)體:因分子中原子的連接次序不同或

者鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)體。立體異構(gòu)體:分子中原子或原子團(tuán)互相連接次序相同,但空間排列方式不同而引起的異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體幾何異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象幾何異構(gòu)體:由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。旋光異構(gòu)體:因分子含有不對(duì)稱碳原子或者沒(méi)有對(duì)稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構(gòu)體。立體異構(gòu)體{{{構(gòu)型異構(gòu)體:因鍵長(zhǎng)、鍵角、分子內(nèi)有雙鍵、有環(huán)、沒(méi)有對(duì)稱因素等原因而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)型異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體:僅由于單鍵的旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體稱為構(gòu)象異構(gòu)體。

2.4.1鏈烷烴的命名

1系統(tǒng)命名法

(1)直鏈烷烴的命名

(2)支鏈烷烴的命名

(i)碳原子的級(jí)

(ii)烷基的名稱

(iii)順序規(guī)則

(iv)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式

(v)命名原則和命名步驟

2習(xí)慣命名法(也稱普通命名法)

3衍生物命名法

4俗名

2.4.2單環(huán)烷烴的命名

1R,S構(gòu)型的確定

2環(huán)狀化合物順?lè)礃?gòu)型的確定

3單環(huán)烷烴的命名

2.4.3橋環(huán)烷烴的命名

2.4.4螺環(huán)烷烴的命名

2.4.5集合環(huán)烷烴的命名2.4烷烴的命名

1.系統(tǒng)命名法:

IUPACCCS(ChinaChemicalSociety) CA

(1)直鏈烷烴的命名:含碳原子10個(gè)以內(nèi)的直鏈烷烴,從1~10依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來(lái)命名;而含碳原子10個(gè)以上的直鏈烷烴,用數(shù)目加上“烷”來(lái)命名。(35頁(yè)表2-3)2.4.1鏈烷烴的命名2.4烷烴的命名構(gòu)造式中文名英文名CH3(CH2)16CH3(正)十八烷n-octadecaneCH3(CH2)17CH3(正)十九烷n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3(正)二十烷n-icosaneCH3(CH2)19CH3(正)二十一烷n-henicosaneCH3(CH2)20CH3(正)二十二烷n-docosane

CH3(CH2)28CH3(正)三十烷n-triacontaneCH3(CH2)29CH3(正)三十一烷n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3(正)三十二烷n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3(正)四十烷n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3(正)五十烷n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3(正)六十烷n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3(正)七十烷n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3(正)八十烷n-octacontaneCH3(CH2)88CH3(正)九十烷n-nonacontane

CH3(CH2)98CH3(正)一百烷n-hectaneCH3(CH2)132CH3(正)一百三十四烷n-tetratriacontanehectane以上20個(gè)碳以內(nèi)的烷烴要比較熟悉,以后經(jīng)常要用。烷烴的英文名稱變化是有規(guī)律的,認(rèn)真閱讀上表即可看出。表中的正(n?)表示直鏈烷烴,正(n?)可以省略。(i)碳原子的級(jí)1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)與一個(gè)碳原子相連的碳為一級(jí)碳原子;與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子;與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子;與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子。(2)支鏈烷烴的命名三級(jí)(叔)戊基三級(jí)(叔)丁基新戊基

(tertort)(neo)甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3甲基(methyl,縮寫(xiě)Me)甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產(chǎn)生一種甲基,一種乙基;丙烷分子中有兩種不同的氫,可以產(chǎn)生兩種丙基。

烷烴相應(yīng)的烷基普通命名法中文名稱(英文名稱)IUPAC命名法中文名稱(英文名稱)甲基(methyl,縮寫(xiě)Me)乙基(ethyl,縮寫(xiě)Et)乙基(ethyl,縮寫(xiě)Et)(正)丙基(n-propyl,縮寫(xiě)n-pr)(正)丙基(n-propyl,縮寫(xiě)n-pr)1-甲基乙基(1-methylethyl)(異)丙基(i-propyl,縮寫(xiě)i-pr)丁烷有兩種異構(gòu)體,每種異構(gòu)體分子中都有兩種不同的氫原子,所以能產(chǎn)生四種丁基。

三級(jí)丁基或叔丁基(tert?butyl,縮寫(xiě)t?Bu)異丁基(isobutyl,縮寫(xiě)i?Bu)二級(jí)丁基或仲丁基(sec?butyl,縮寫(xiě)s?Bu)(正)丁基(n?butyl,縮寫(xiě)n?Bu)異丁烷(正)丁烷

CH3(CH2)2CH3丁基(butyl,縮寫(xiě)B(tài)u)1?甲(基)丙基(1?methylpropyl)2?甲基丙基(2?methylpropyl)1,1?二甲基乙基(1,1?dimethylethyl)

異戊烷異戊基(iso?pentyl)三級(jí)戊基或叔戊基(tert?pentyl)3?甲基丁基(3?methylbutyl)1,2?二甲基丙基(1,2?dimethylpropyl)1,1?二甲基丙基(1,1?dimethylpropyl)2?甲基丁基(2?methylbutyl)*1括號(hào)中的正字可以省略;*2在英文命名時(shí),正用n?,異用iso?或i?,新用neo,二級(jí)用詞頭sec?(或s?),三級(jí)用詞頭tert?(或t?)表示,后面有一短橫線。新戊烷新戊基(neopentyl)2,2?二甲基丙基(2,2?dimethylpropyl)第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相同,則比較與它相連的其它原子,先比較原子序數(shù)最大的原子,再比較第二大的,依次類推。若第二層次的原子仍相同,則沿取代鏈依次相比,直至比出大小為止。1234第三條規(guī)則

含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則:連有雙鍵或三鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。第四條規(guī)則

若參與比較順序的原子的鍵不到四個(gè),則可以補(bǔ)充適量的原子序數(shù)為零的假想原子,假想原子的排序放在最后。構(gòu)型+取代基+母體R,S;D,L;Z,E;順,反取代基位置號(hào)+個(gè)數(shù)+名稱(有多個(gè)取代基時(shí),中文按順序規(guī)則確定次序,小的在前。英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號(hào)+名稱(沒(méi)有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號(hào))(iv)有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式

iso(異),neo(新)參加比較

i(異),n-(正),sec(二級(jí)),tert(三級(jí)),cis(順),trans(反),di(二個(gè)),tri(三個(gè)),tetra(四個(gè))不參加比較。(A)確定主鏈依據(jù)鏈的長(zhǎng)短(長(zhǎng)的優(yōu)先),側(cè)鏈數(shù)目(多的優(yōu)先),例二P39側(cè)鏈位次大小(小的優(yōu)先),例三P40各側(cè)鏈碳原子數(shù)(多的優(yōu)先),例四P40側(cè)鏈分支的多少(少的優(yōu)先)。例五P40(B)編號(hào):按最低系列原則編號(hào)。例一P39最低系列原則:使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高底為止。(C)按名稱基本格式寫(xiě)出全名。(v)命名原則和命名步驟3.命名:中文名稱:2,3,5-三甲基己烷

英文名稱:2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一編號(hào):根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)

第一行取代基編號(hào)為2,4,5;

第二行取代基編號(hào)為2,3,5。1確定主鏈:最長(zhǎng)鏈為主鏈。1確定主鏈:有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。比側(cè)鏈數(shù):多的優(yōu)先。一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈,另一長(zhǎng)鏈有兩個(gè)側(cè)鏈. 2編號(hào):根據(jù)最低系列原則,選第二行編號(hào)第二行取代基編號(hào)2,3,4,5;第一行取代基編號(hào)4,5,6,7。3命名:中文名稱:2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的主鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先2編號(hào):黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最低系列原則選黑色編號(hào)。3命名:中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷;或

2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實(shí)例三側(cè)鏈位次1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3,5,7,9,11側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為:1,1,1,2,8多的優(yōu)先

1,1,1,1,92編號(hào):第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同(均為3,5,7,9,11),此時(shí)用最低 系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào),則用下面方法確定編號(hào)。中文編號(hào),讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小,所以,取第二行字編號(hào)。

英文編號(hào),按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小,所以取第一行編號(hào)。3命名:中文命名3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷

英文命名

7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實(shí)例四側(cè)鏈的碳原子數(shù)多的優(yōu)先1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的長(zhǎng)鏈。兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈。側(cè)鏈位次均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。黑字長(zhǎng)鏈4位側(cè)鏈無(wú)側(cè)分支,5位側(cè)鏈有側(cè)分支。綠字長(zhǎng)鏈4,5位側(cè)鏈均有側(cè)分支。側(cè)鏈分支少優(yōu)先。2編號(hào):黑字編號(hào),取代基位置4,5。藍(lán)字編號(hào)取代基位置7,8。取黑字編號(hào)3命名:中文命名4-正丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷

英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane實(shí)例五側(cè)鏈分支少優(yōu)先2.習(xí)慣命名法(也稱普通命名法)(異戊烷)習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時(shí),與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時(shí),一般只適合于簡(jiǎn)單的烷烴。(正丁烷)(異丁烷)(正戊烷)(新戊烷)異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定,是一個(gè)特例。二甲基,正丙基,異丙基甲烷甲烷又稱沼氣3.衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分都作為取代基來(lái)命名.(一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子)4俗名(通常根據(jù)來(lái)源命名)手性:互為鏡影、但不能重疊的性質(zhì)稱為手性手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對(duì)稱排列而產(chǎn)生的,這個(gè)點(diǎn)就是手性中心手性碳原子:與四個(gè)不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對(duì)稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用*標(biāo)注(S)-3-羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸2.4.2單環(huán)烷烴的命名1R,S構(gòu)型的確定確定R,S構(gòu)型的規(guī)則看的方向?qū)⑴c手性碳原子相連四個(gè)基團(tuán),按順序規(guī)則排列大小,最小基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方,其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的,手性碳為R構(gòu)型;旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的,手性碳為S構(gòu)型。(S)-(+)-乳酸;逆時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)(sinister,拉丁文)(R)-(-)-乳酸;順時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)(rectus,拉丁文)順-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷反-1-甲基-4-乙基環(huán)己烷2環(huán)狀化合物順?lè)礃?gòu)型的確定由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順?lè)串悩?gòu)體用順?lè)幢硎?。確定順?lè)吹脑瓌t是:二個(gè)基團(tuán)在環(huán)平面的同一側(cè)為順,在環(huán)平面的異側(cè)為反。環(huán)上沒(méi)有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只需在相應(yīng)的烷烴前加環(huán),英文名稱只需在相應(yīng)的英文名稱前加cyclo。3單環(huán)烷烴的命名定義:只有一個(gè)環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況。環(huán)上取代基比較復(fù)雜時(shí),將鏈作為母體,將環(huán)作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來(lái)命名。而當(dāng)環(huán)上取代基比較簡(jiǎn)單時(shí),通常將環(huán)作為母體來(lái)命名。乙基環(huán)己烷

ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane

當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí),一般用環(huán)作為母體來(lái)命名比較方便。對(duì)母體環(huán)進(jìn)行編號(hào)時(shí),編號(hào)仍遵守最低系列原則。例如:1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane但由于環(huán)沒(méi)有端基,有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾種編號(hào)方式都符號(hào)最低系列原則的情況。例如:

上面列出了同一個(gè)化合物的三種編號(hào)方式,它們都符合最低系列原則。也即應(yīng)用最低系列原則無(wú)法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先。1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí),則用下面方法確定編號(hào)。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。英文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小當(dāng)環(huán)上帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí),如分子有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用順?lè)幢硎荆肿記](méi)有反軸對(duì)稱性,構(gòu)型用R,S表示。順-1,2-二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane分子有反軸對(duì)稱性3.5手性和分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性因素3.5.1手性分子3.5.2判別手性分子的依據(jù)有反軸無(wú)手性旋轉(zhuǎn)+反映(射)反軸(Sn)(或更迭對(duì)稱軸,或旋轉(zhuǎn)反射軸)有對(duì)稱中心無(wú)手性反演對(duì)稱中心(i)(或反演中心)不能作為區(qū)別手性的依據(jù)旋轉(zhuǎn)對(duì)稱軸(Cn)有對(duì)稱面無(wú)手性反映(射)對(duì)稱面()判別手性的依據(jù)對(duì)稱操作對(duì)稱元素S1=S2

=i(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane分子沒(méi)有反軸對(duì)稱性分子沒(méi)有反軸對(duì)稱性(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane

環(huán)上帶有三個(gè)或更多基團(tuán)時(shí),若用順、反表示構(gòu)型,要選用一個(gè)參照基團(tuán),通常選用1位的基團(tuán)為參照基團(tuán),用r?1表示,放在名稱的最前面。例如:英文名稱

r?1,1-ethyl-trans-3,trans-5-dimethylcyclohexane中文名稱

r?1,順-1,3-二甲基-反-5-乙基環(huán)己烷中文名稱(1S,3S)-1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷英文名稱(3S,5S)-1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexaner-1,反-5-氯-順-1,

3-環(huán)己二甲酸r-1,tans-5-chloro-1,cis-3-cyclohexanedioicacid2.4.3橋環(huán)烷烴的命名共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷1.確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定;2.確定環(huán)數(shù):環(huán)數(shù)等于把化合物切開(kāi)成開(kāi)鏈烴的最少切割次數(shù);(切割一次只斷一根鍵)3.確定主環(huán):碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán);4.確定主橋:主環(huán)內(nèi)最長(zhǎng)的橋是主橋,其它的橋是次橋。若最長(zhǎng)的橋有二個(gè)或多個(gè)時(shí),要選擇較對(duì)稱的分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂颉?1R,2R,5S,6S)-三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷主橋次橋1橋環(huán)烷烴的命名步驟主橋(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù)(1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.2.02,5]undecane次橋主橋上的碳原子數(shù)5.編號(hào):從主橋的一個(gè)橋頭開(kāi)始編號(hào),沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭,再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后,接著編長(zhǎng)橋上的碳原子,再編次橋上的碳原子。6.確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號(hào)內(nèi),依次寫(xiě)上主橋兩側(cè)的碳原子數(shù),不包括橋頭碳,先多后少,主橋的碳原子數(shù),各次橋的碳原子數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫(xiě)上環(huán)與次橋相連的碳原子編號(hào)。7.寫(xiě)出母體的名稱?!碍h(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號(hào)+母體烴名稱”三部分共同組成橋環(huán)烷烴母體的名稱。主橋(1R,2R,5S,6S)-三環(huán)[4.3.2.02,5]十一烷主環(huán)兩側(cè)的碳原子數(shù)

次橋上的碳原子數(shù)連接次橋碳原子的編號(hào)(1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.3.2.02,5]undecane次橋主橋上的碳原子數(shù)2命名格式環(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號(hào)+母體烴名稱(2S)-2-甲基二環(huán)[2.2.2]辛烷(2S)-2-methylbicyclo[2.2.2]octane*若環(huán)上有取代基,則取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基:中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列;英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。*編號(hào)時(shí)首先考慮橋環(huán)化合物的命名原則,如果有幾種編號(hào)方式都滿足橋環(huán)化合物的命名原則時(shí),則選擇使取代基的號(hào)碼盡可能小的編號(hào)。*三個(gè)環(huán)都是六元環(huán),無(wú)大小之分。此時(shí)選取代基多的為主環(huán)。對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴,常用俗名。橋環(huán)烷烴

二環(huán)橋環(huán)烷烴命名時(shí)以二環(huán)為詞頭,按成環(huán)碳原子總數(shù)稱為“某烷”;

將各橋碳原子數(shù)由大到小用數(shù)字表示,用下角圓點(diǎn)分開(kāi)放在方括號(hào)中,將括號(hào)放在“二環(huán)”和“某烷”中間;編號(hào)從一個(gè)橋頭開(kāi)始,沿最長(zhǎng)橋到另一橋頭,再沿次長(zhǎng)橋回到起始碳,最后是最短橋;環(huán)上支鏈作為取代基,命名時(shí)將取代基位次和名稱放在“二環(huán)”之前即可。二環(huán)[3.2.1]辛烷1)雙環(huán)橋環(huán)烴命名橋頭碳原子:兩環(huán)共用的碳原子。橋:兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。二環(huán)[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷7,7-二甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷

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75342.4.4螺環(huán)烷烴的命名單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴稱為螺環(huán)烷烴。共用的碳原子稱為螺原子。5-甲基螺[3.4]辛烷

螺[4.5]癸烷(1)確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。(2)確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。(3)編號(hào):編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開(kāi)始,沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。(4)標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫(xiě)在方括號(hào)內(nèi)。(5)寫(xiě)出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱。(6)若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基,中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí),要使取代基的號(hào)碼盡可能小。1螺環(huán)烷烴的命名步驟(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane共用的碳原子為螺原子(1)確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。(2)確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。(3)編號(hào):編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開(kāi)始,沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷共用的碳原子為螺原子(4)標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫(xiě)在方括號(hào)內(nèi)。(5)寫(xiě)出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱。(6)若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基,中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí),要使取代基的號(hào)碼盡可能小。(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane共用的碳原子為螺原子2命名格式螺數(shù)+帶數(shù)字的方括號(hào)+母體烴的名稱

二環(huán)螺環(huán)烴命名時(shí)以“螺”為詞頭,稱“螺某烷”;

將各環(huán)除螺原子以外的碳原子數(shù)由小環(huán)到大環(huán)用數(shù)字表示,用圓點(diǎn)分開(kāi)放在方括號(hào)中,括號(hào)放在“螺”和“某烷”中間;

編號(hào)從較小環(huán)與螺原子相鄰的碳開(kāi)始,沿小環(huán)經(jīng)螺原子到較大的環(huán);支鏈命名與橋環(huán)烷烴相同。(2)螺環(huán)烷烴螺[2.4]庚烷螺[5.5]十一烷5-甲基螺[3.4]辛烷2)螺環(huán)烴螺原子:兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子

螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[討論]3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二環(huán)[3.2.1]辛烷

2.4.5集合環(huán)烷烴的命名

環(huán)戊基環(huán)己烷cyclopentylcyclohexane1,1′-聯(lián)環(huán)丙基(烷)1,1′-bicyclopropyl1,1′-bicyclopropane定義:兩個(gè)或兩個(gè)以上的環(huán)系各以一個(gè)碳原子用單鍵或雙鍵直接相連而成的化合物稱為集合環(huán)烷烴。1,1′-聯(lián)亞環(huán)戊烷1,1′-bicyclopentanylidene

2.5.1烯基、亞基和炔基

1.烯基

2.亞基

3.炔基

2.5.2烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法

1.單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名法

2.多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名法

3.烯炔的系統(tǒng)命名法

2.5.3烯烴和炔烴的其它命名法

1.烯烴的普通命名法

2.烯烴的俗名

3.炔烴的衍生物命名法2.5烯烴和炔烴的命名1烯基烯烴去掉一個(gè)氫原子,稱為某烯基(?enyl)。烯基的編號(hào)從帶有自由價(jià)(freevalence)的碳原子開(kāi)始,烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“yl”。下面是三個(gè)烯基的普通命名法和IUPAC命名法。2.5.1烯基、亞基和炔基2.5烯烴和炔烴的命名2亞基有兩個(gè)自由價(jià)的基稱為亞基(?ylidene或?ylene)。有兩種類型。R2C=型亞基英文命名用詞尾“ylidene”代替基的詞尾“yl”。例如:

型亞基英文用詞尾“ylene”代替基的詞尾“yl”。中文命名要在名稱前標(biāo)上兩個(gè)自由價(jià)原子的相對(duì)位置。例如:以上兩種亞基的名稱在普通命名法和IUPAC命名法中均適用。

3炔基炔烴去掉一個(gè)氫原子即得炔基,詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl,如:1單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴的系統(tǒng)命名可按下列步驟進(jìn)行:(i)先找出含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈,把它作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個(gè)碳原子,即叫做丁烯。十個(gè)碳以上用漢字?jǐn)?shù)字,再加上碳字,如十二碳烯。(ii)從主鏈靠近雙鍵的一端開(kāi)始,依次將主鏈的碳原子編號(hào),使雙鍵的碳原子編號(hào)較小。(iii)把雙鍵碳原子的最小編號(hào)寫(xiě)在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號(hào)寫(xiě)在取代基之前,取代基寫(xiě)在某烯之前。2.5.2烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名(iv)若分子中兩個(gè)雙鍵碳原子均與不同的基團(tuán)相連,由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)這時(shí)會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)立體異構(gòu)體,可以采用Z、E構(gòu)型來(lái)標(biāo)示這兩個(gè)立體異構(gòu)體。(v)按名稱格式寫(xiě)出全名。英文命名時(shí)將某烷的詞尾ane改為ene,即為某烯的名稱。確定Z,E的原則是:按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連兩個(gè)基團(tuán)的大小,由大到小用箭頭標(biāo)出。兩個(gè)雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方向一致,雙鍵為Z構(gòu)型;箭頭方向相反,雙鍵為E構(gòu)型。(Z)-2-丁烯(E)-2-丁烯P48例:分子中只有一個(gè)官能團(tuán):碳碳雙鍵。選含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)鏈為主鏈。由于雙鍵處于鏈的中間,因此無(wú)論從左向右編號(hào)還是從右向左編號(hào),雙鍵的位置號(hào)均為4。在無(wú)法根據(jù)官能團(tuán)的位置號(hào)來(lái)確定編號(hào)方向時(shí),應(yīng)讓取代基的位號(hào)盡可能小.所以采用自右向左的編號(hào)方式。本化合物的C-3是手性碳,其構(gòu)型為S,分子中的碳碳雙鍵為Z構(gòu)型。ene是烯烴名稱的詞尾。中文名稱:(3S,4Z)?3?甲基?4?辛烯英文名稱:(3S,4Z)?3?methyl?4?octeneP48例:

雙鍵在環(huán)中,母體是環(huán)己烯。編號(hào)時(shí),首先要使官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小,所以環(huán)中,主官能團(tuán)的位號(hào)為1。其次,要使取代基的位置號(hào)也盡可能小,因此,本題按逆時(shí)針?lè)较蚓幪?hào)。分子中的C-3為手性碳,但因結(jié)構(gòu)式中未明確標(biāo)明構(gòu)型,所以命名時(shí)不涉及。中文名稱:(3S)?3?(2?甲基丙基)環(huán)己烯或(3S)?3?異丁基環(huán)己烯英文名稱:(3S)?3?(2?methylpropyl)cyclohexene或(3S)?3?isobutylcyclohexene下面是幾個(gè)命名的實(shí)例:從上面的命名中可以看到,順、反與Z、E在命名時(shí)并不完全一致,即順型不一定是Z構(gòu)型,反型也不一定是E構(gòu)型。2.順?lè)串悩?gòu)體的命名和Z、E標(biāo)記法順式:雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)。反式:雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵反側(cè)。Z式:雙鍵碳原子上兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)或原子處于雙鍵同側(cè)。E式:雙鍵碳原子上兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)或原子處于雙鍵異側(cè)。

(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同,但不存在確定Z、E構(gòu)型的問(wèn)題。炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。2多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴的系統(tǒng)命名按下列步驟進(jìn)行。(i)取含雙鍵最多的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱為某幾烯,這是該化合物的母體名稱。主鏈碳原子的編號(hào),從離雙鍵較近的一端開(kāi)始,雙鍵的位置由小到大排列,寫(xiě)在母體名稱前,并用一短線相連。(ii)取代基的位置由與它連接的主鏈上的碳原子的位次確定,寫(xiě)在取代基的名稱前,用一短線與取代基的名稱相連。(iii)寫(xiě)名稱時(shí),取代基在前,母體在后,如果是順、反異構(gòu)體,則要在整個(gè)名稱前標(biāo)明雙鍵的Z、E構(gòu)型。二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾,代替相應(yīng)烷烴的詞尾ane。例如:多炔烴的系統(tǒng)命名方法與多烯烴相同。二炔烴的英文名稱以adiyne為詞尾,代替相應(yīng)烴的詞尾ane。3烯炔的系統(tǒng)命名

若分子中同時(shí)含有雙鍵與三鍵,可用烯炔作詞尾,英文名稱用enyne代替烷中的ane,給雙鍵、三鍵以盡可能低的編號(hào),如果位號(hào)有選擇時(shí),使雙鍵位號(hào)比三鍵小,書(shū)寫(xiě)時(shí)先烯后炔:一烯一炔(enyne)二烯一炔(dienyne)、三烯一炔(trienyne)、一烯二炔(enediyne)、二烯(diene)、二炔(diyne)的英文名稱則用括號(hào)中的詞尾代替相應(yīng)烷烴中的ane,當(dāng)詞尾為diene,triene,diyne,triyne等,a仍保留,例如在下列名稱中,nona的a仍保留,其它化合物的命名也類似。烯炔的命名3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔若雙鍵和三鍵處于相同的位次供選擇時(shí),優(yōu)先給雙鍵最低編號(hào)。1-丁烯-3-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔5-十一碳烯1-十三碳炔十二烷1.烯烴的普通命名法烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似,用正、異等詞頭來(lái)區(qū)別不同的碳架。該法只適用于簡(jiǎn)單烯烴。例如:英文命名時(shí)將烷中的詞尾ane改成ylene就可。2.5.3烯烴和炔烴的其它命名法2.烯烴的俗名某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物,含有多個(gè)共軛雙鍵(conjugateddoublebond),如胡蘿卜素及維生素A等,這些化合物一般都用俗名命名。如:3炔烴的衍生物命名簡(jiǎn)單的炔烴可作為乙炔(acetylene)的衍生物來(lái)命名。例如:

2.6.1含苯基的單環(huán)芳烴的命名

2.6.2多環(huán)芳烴的命名

2.6.3非苯芳烴的命名2.6芳香烴的命名苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱為××苯。另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán),可簡(jiǎn)寫(xiě)成Ph?,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱為苯(基)××。2.6.1含苯基的單環(huán)芳烴的命名苯(benzene)苯基(phenyl)(Ph)芐基(benzyl)

芳基(aryl)2.6芳香烴的命名苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體,是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而引起的,命名時(shí)用鄰或o(ortho)表示兩個(gè)取代基處于鄰位,用間或m(meta)表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于中間相隔一個(gè)碳原子的兩個(gè)碳上,用對(duì)或p(para)表示兩個(gè)取代基團(tuán)處于對(duì)角位置鄰、間、對(duì)也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。若苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基,常用“連”(英文用“vicinal”,簡(jiǎn)寫(xiě)“vic”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,簡(jiǎn)寫(xiě)“unsym”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”,簡(jiǎn)寫(xiě)“syn”)為詞頭,表示三個(gè)基團(tuán)處在1,3,5位。

當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí),苯環(huán)上的編號(hào)應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無(wú)法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先時(shí),與單環(huán)烷烴的情況一樣,中文命名時(shí)應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小,英文命名時(shí),應(yīng)按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。除苯外,下面六個(gè)芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。例如繖叔

1多苯代脂烴的命名鏈烴分子中的氫被兩個(gè)或多個(gè)苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時(shí),一般是將苯基作為取代基,鏈烴作為母體。例如:2.6.2多環(huán)芳烴的命名2聯(lián)苯型化合物的命名

兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)以單鍵直接相連的化合物稱為聯(lián)苯型化合物。

聯(lián)苯類化合物的編號(hào)總是從苯環(huán)和單鍵的直接連接處開(kāi)始,第二個(gè)苯環(huán)上的號(hào)碼分別加上符號(hào)′,第三個(gè)苯環(huán)上的號(hào)碼分別加上符號(hào)′′,其它依次類推。苯環(huán)上如有取代基,編號(hào)的方向應(yīng)使取代基位置盡可能小,命名時(shí)以聯(lián)苯為母體。3稠環(huán)芳烴的命名

兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)鄰位碳原子的化合物稱為稠環(huán)芳烴。最簡(jiǎn)單最重要的稠環(huán)芳烴是萘、蒽、菲。萘、蒽、菲的編號(hào)都是固定的,如上所示。

萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,稱為α位,2,3,6,7位也是等同的位置,稱為β位。

蒽分子的1,4,5,8位等同,也稱為α位,2,3,6,7位等同,也稱為β位,9,10位等同,稱為γ位。菲有五對(duì)等同的位置,它們分別是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠環(huán)芳烴的名稱格式與有機(jī)化合物名稱的基本格式一致。例如:分子中沒(méi)有苯環(huán)而又具有芳香性的環(huán)烴稱為非苯芳烴。單環(huán)非苯芳烴的結(jié)構(gòu)一般符合Hückel規(guī)則。即它們都是含有4n+2個(gè)π電子的單環(huán)平面共軛多烯。常見(jiàn)的單環(huán)非苯芳烴化合物可按前面講過(guò)的一般原則來(lái)命名。輪烯(annulenes)是一類單雙鍵交替出現(xiàn)的環(huán)狀烴類化合物。命名時(shí)將成環(huán)的碳原子數(shù)放在方括號(hào)內(nèi),括號(hào)后面寫(xiě)上輪烯即可。也可以不寫(xiě)括號(hào),用一短線將數(shù)字和輪烯相連。例如上面第四個(gè)化合物可稱為[18]輪烯或18-輪烯。輪烯也可以根據(jù)碳?xì)涞臄?shù)目來(lái)命名。18-輪烯含有十八個(gè)碳,九個(gè)雙鍵,所以也可以稱為環(huán)十八碳九烯。2.6.3非苯芳烴

2.7.1常見(jiàn)官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱

2.7.2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.3含多個(gè)相同官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.4含多種官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名

2.7.5環(huán)氧化合物和冠醚的命名2.7烴衍生物的系統(tǒng)命名在有機(jī)化合物的命名中,官能團(tuán)有時(shí)作為取代基,有時(shí)作為母體官能團(tuán)。前者要用詞頭名稱表示,后者要用詞尾名稱表示。烴分子中的氫被官能團(tuán)取代后的化合物稱為烴的衍生物。2.7.1常見(jiàn)官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱2.7烴衍生物的系統(tǒng)命名常見(jiàn)官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱2.7.2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名只含有一個(gè)官能團(tuán)的化合物稱為單官能團(tuán)化合物。單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名有兩種情況。一種情況是將官能團(tuán)作為取代基,仍以烷烴為母體,按烷烴的命名原則來(lái)命名。當(dāng)官能團(tuán)是鹵素(halogen)、硝基(nitro)、亞硝基(nitroso)時(shí),采用這種方法來(lái)命名。

若官能團(tuán)是醚鍵,也可以采用這種方式來(lái)命名。取較長(zhǎng)的烴基作為母體,把余下的碳數(shù)較少的烷氧(RO?)作取代基,如有不飽和烴基存在時(shí),選不飽和程度較大的烴基作為母體。烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”,低于5個(gè)碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。

另一種情況是將含官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈作為母體化合物的主鏈.

根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)稱為:某A(A=醇、醛、酮、酸、酰鹵、酰胺、腈等)。

從靠近官能團(tuán)的一端開(kāi)始,依次給主鏈碳原子編號(hào)。在寫(xiě)出全名時(shí),把官能團(tuán)所在的碳原子的號(hào)數(shù)寫(xiě)在某之前,并在某A與數(shù)字之間畫(huà)一短線;支鏈的位置和名稱寫(xiě)在某A的前面,并分別用短線隔開(kāi)。

英文命名是用各類化合物的特征詞尾代替烷烴詞尾ane中的e。胺的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上amine。醚的英文名稱為相應(yīng)基的名稱加上ether。2.7.2單官能團(tuán)化合物的系統(tǒng)命名丙酰氯丙酸酐丙酰胺丙酸酯propanoylchloridepropanoic

anhydridepropanamidepropanoate(內(nèi)酯詞尾olide)丙胺丙醚propylaminedipropylether各類化合物英文名稱詞尾變化丙烷丙醇丙醛丙酮丙腈丙酸propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic

acid

分子中只有酮羰基。

選含羰基的最長(zhǎng)鏈為主鏈。主鏈編號(hào)時(shí),要讓羰基的位置號(hào)盡可能小,所以從右向左編。

C-4為手性碳,按順序規(guī)則確定其構(gòu)型為R。中文名稱:(4R)?4?甲基?2?己酮英文名稱:(4R)?4?methyl?2?hexanone5-甲基-3-乙基辛醛2-丁烯醛(巴豆醛)1-苯基-2-丁酮3-丁烯-2-酮

(A)脂肪族羧酸母體:選含羧基的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈,不飽和羧酸選含羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈為主鏈.

432118121091

543214-溴丁酸12-羥基-9-十八碳烯酸4-丁基-2,4-戊二烯酸2-甲基-3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸(B)含環(huán)羧酸羧基與環(huán)相連:母體為芳烴(或脂環(huán)烴)名稱+甲酸.對(duì)甲基苯甲酸2,4-環(huán)戊二烯甲酸反-1,2-環(huán)戊烷二甲酸羧基與側(cè)鏈相連:母體為脂肪酸.3-苯基丙烯酸1,2-苯二乙酸3-環(huán)戊基丁酸當(dāng)一個(gè)環(huán)與一個(gè)帶末端官能團(tuán)的鏈相連,而此鏈中又無(wú)雜原子和重鍵時(shí),在IUPAC系統(tǒng)命名中可用連接命名法,即將兩者的名稱連接起來(lái)為此化合物的名稱。環(huán)己甲醇是把cyclohexane與methanol連接起來(lái),作為它的英文名稱。環(huán)己烷羧酸是將cyclohexane和carboxylicacid連接起來(lái)作為它的英文名稱。酸酐可以看作兩分子羧酸失去一分子水后的生成物,兩分子羧酸是相同的,為單酐,命名時(shí)在羧酸名稱后加“酐”字,并把羧酸的“酸”字去掉;如兩分子羧酸是不同的,為混酐,命名時(shí)把簡(jiǎn)單的酸放在前面,復(fù)雜的酸放在后面,再加“酐”字并把“酸”字去掉;二元酸分子內(nèi)失水形成環(huán)狀酸酐,命名時(shí)在二元酸的名稱后加“酐”字并去掉“酸”字。酸酐的英文名稱是在羧酸的基本名稱(去掉acid)后面隔開(kāi)加anhydride,混酐中羧酸名稱按英文字母順序先后列出。

酯可看作羧酸的羧基的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物,命名時(shí)把羧酸名稱放在前面,烴基名稱放在后面,再加一個(gè)“酯”字。分子內(nèi)的羥基和羧基失水,形成內(nèi)酯(lactone),用“內(nèi)酯”兩字代替“酸”字,并標(biāo)明羥基的位次。酯的英文名稱是將羧酸的詞尾“icacid”改為“ate”,然后將烴基名稱放在它前面,并隔開(kāi)。內(nèi)酯的IUPAC命名是將碳數(shù)相同的烷烴名稱去掉字尾“e”,加上“olide”。但需注意,羧酸鹽與酯的英文名稱類似,只要把金屬元素的名稱,寫(xiě)在羧酸的名稱前面,即為有機(jī)鹽的名稱。酰鹵根據(jù)相應(yīng)的酰基命名乙酰氯環(huán)己烷甲酰氯對(duì)苯二甲酰二氯普通命名法:-溴丁酰溴對(duì)氯甲酰苯甲酸IUPAC命名法:2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰鹵酰胺根據(jù)相應(yīng)的?;鸑,N-二甲基甲酰胺DMFN-乙基丁二酰亞胺鄰苯二甲酰胺ε-己內(nèi)酰胺酰胺命名把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺

氮原子上有取代基,在取代基名稱前加N標(biāo)出。普通命名法:異丁酰胺N,N-二甲基戊酰胺IUPAC命名法:2-甲基丙酰胺N,N-二甲基戊酰胺(CH3)CHCNH2

CH3CH2CHCH2CN(CH3)2OO2-Methylpropanamide

dimethylpentanamideN,N-

酰胺

N-甲基-3-甲基戊酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)

4-乙酰氨基-1-萘羧酸

γ-內(nèi)酰胺青霉素(penicillin)腈的命名:要把CN中的碳原子計(jì)算在內(nèi),并從此碳原子開(kāi)始編號(hào);

氰基作為取代基時(shí),氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。普通命名法:-甲基戊腈-氰基丁酸己二腈IUPAC命名法:3-甲基戊腈2-氰基丁酸己二腈分子中含有兩個(gè)或多個(gè)相同官能團(tuán)時(shí),命名應(yīng)選官能團(tuán)最多的長(zhǎng)鏈

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