親電反應(yīng)和親核反應(yīng)講稿林桂汕一目的和要求通過(guò)本節(jié)課的

親電反應(yīng)和親核反應(yīng)講稿林桂汕一、目的和要求通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，達(dá)到：1.掌握共價(jià)鍵的斷裂方式2.掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型的分類(lèi)3.掌握親電試劑和親核試劑的概念4.掌握親電和親核概念5.掌握親電和親核反應(yīng)的歷程要求能夠辨別親電反應(yīng)和親核反應(yīng)。引言（提出問(wèn)題） 我們說(shuō)乙炔和溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2—二溴乙烯，進(jìn)一步反應(yīng)生成1，1，2，2—四溴乙烷的反應(yīng)為親電加成，反應(yīng)式如下： 同樣是乙炔，在堿的存在下，和甲醇發(fā)生反應(yīng)生成甲基乙烯基醚是親核加成反應(yīng)，反應(yīng)式如下：在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)過(guò)程中，親電和親核是讓很多同學(xué)困惑的概念，為了說(shuō)明親電和親核的概念，讓我們從共價(jià)鍵的斷裂說(shuō)起，來(lái)闡明親核反應(yīng)和親電反應(yīng)。乘二、兇共價(jià)嚇鍵的理斷裂銜方式理有機(jī)碰化學(xué)壇反應(yīng)累的實(shí)嘴質(zhì)是暴舊鍵亂的斷盾裂和惡新鍵私的形俗成過(guò)天程。碗組成瞧有機(jī)灘化合畫(huà)物的鐘化學(xué)況鍵主論要是融共價(jià)也鍵，蟲(chóng)共價(jià)蚊鍵是踐由電張子云碑重疊倆而成謝，每贈(zèng)根共廣價(jià)鍵形由電嚴(yán)子對(duì)銹（2忌個(gè)電胞子）趨構(gòu)成氧，共傻價(jià)鍵督的斷濤裂方削式有失兩種然：衛(wèi)1廟均裂保均術(shù)裂：堵A：個(gè)B困裙→筑劫A滿(mǎn)·胞＋胸對(duì)B炒·便彈即構(gòu)終成共溜價(jià)鍵男的電吼子對(duì)交在斷斗裂時(shí)績(jī)平均丈分配焰到兩勤個(gè)原份子上雁，形踢成帶倍有單殘電子廊的活索潑原套子或觸基團(tuán)室——逗游離是基（組又叫橫自由夠基）棉，這經(jīng)種斷音裂方概式稱(chēng)鄰為共鬧價(jià)鍵套的均柳裂。純2金異裂談 憲 革異裂扯：迎A：宵B吹→需A授-綱＋見(jiàn)B階+向（或陷A杜+稿＋休B才-蜜）東夢(mèng)即構(gòu)最成共害價(jià)鍵耀的電發(fā)子對(duì)盒在斷害裂時(shí)驅(qū)完全餡轉(zhuǎn)移拳到1判個(gè)原獨(dú)子上父，形曾成正氣離子炮和負(fù)常離子貴，這圓種斷徑裂方續(xù)式稱(chēng)幕為共毒價(jià)鍵突的異練裂。探三、顛有機(jī)夏反應(yīng)貌類(lèi)型存分類(lèi)待根據(jù)堪共價(jià)橫鍵裝斷裂抄方式壁分類(lèi)姻 集根據(jù)裂共價(jià)殿鍵的竊斷裂尸方式摩分類(lèi)注，可疲分為蝦協(xié)同嚷反應(yīng)調(diào)、自研由基陣反應(yīng)航、離晉子型底反應(yīng)光：鍵協(xié)同獎(jiǎng)反應(yīng)免：劑在反設(shè)應(yīng)過(guò)棒程中駕，舊換鍵的箭斷裂盒和新珍鍵的攻形成喊都相翼互協(xié)派調(diào)地歌在同外一步歸驟中嘉完成哥的反貞應(yīng)稱(chēng)跡為協(xié)驕同反搶?xiě)?yīng)。債協(xié)同計(jì)反應(yīng)裕往往貓有一簡(jiǎn)個(gè)環(huán)桑狀過(guò)呀渡態(tài)掏。它血是一剖種基鋸元反紹應(yīng)。覆自由亞基型議反應(yīng)虛：可由于室分子崇經(jīng)過(guò)惹均裂閘產(chǎn)生供自由賊基而慕引發(fā)膊的反商應(yīng)稱(chēng)蓮為自住由基羞型反姐應(yīng)。紡自由憲基型舍反應(yīng)卵分鏈痛引發(fā)鉆、鏈好轉(zhuǎn)移拳和鏈極終止轎三個(gè)辮階段腳：鏈冊(cè)引發(fā)車(chē)階段起是產(chǎn)遵生自暑由基歐的階殊段。稅由于黑鍵的啞均裂競(jìng)需要?dú)w能量替，所線(xiàn)以鏈干引發(fā)楊階段策需要磚加熱匹或光也照。臂鏈轉(zhuǎn)筍移階槳段是桑由一嘩個(gè)自逼由基顯轉(zhuǎn)變?nèi)赋闪砦g一個(gè)照自由己基的旺階段搖，猶向如接幅力賽錢(qián)一樣嗎，自淋由基如不斷缺地傳應(yīng)遞下高去，反像一撐環(huán)接拋一環(huán)想的鏈予，所局以稱(chēng)駁之為移鏈反音應(yīng)。串鏈終增止階屬段是腿消失濾自由座基的偷階段嶄，自蹲由基瞎兩兩愚結(jié)合揮成鍵登，所詳有的禁自由蜜基都然消失館了，紛自由聰基反杯應(yīng)也崇就終雕止了禁。胡離子諸型反糞應(yīng)：戒由分濱子經(jīng)新過(guò)異染裂生逐成離濃子而孩引發(fā)傲的反漆應(yīng)稱(chēng)掌為離衣子型巷反應(yīng)星。離辣子型詠反應(yīng)惹有親洽核反梅應(yīng)和爬親電乘反應(yīng)且，碧由親博核試拒劑進(jìn)錫攻而繩發(fā)生膽的反吐應(yīng)稱(chēng)楊為親舍核反靜應(yīng)距，春親核碰試劑冶是對(duì)盛正原促子核保有顯哲著親萄和力鋸而起壞反應(yīng)幸的試悉劑弦。浪由親毛電試尺劑進(jìn)搭攻而蘋(píng)發(fā)生全的反貨應(yīng)稱(chēng)份為親饑電反副應(yīng)矩?？抻H電飼試劑少是對(duì)會(huì)電子蘆有顯貫著親區(qū)合力身而起瘡反應(yīng)唉的試寫(xiě)劑饒。斯反應(yīng)言類(lèi)型既分類(lèi)倦如下匆表所惠示殃： 自由基取代自由基取代——烷烴鹵代、芳烴側(cè)鏈鹵代、烯烴α—H鹵代自由基反應(yīng)自由基加成——烯烴的過(guò)氧化效應(yīng)，部分聚合反應(yīng)親電加成——烯、炔、二烯烴的加成，脂環(huán)烴小環(huán)的開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)類(lèi)型親電取代——芳環(huán)上的取代反應(yīng)離子型反應(yīng)親核加成——醛、酮的親核加成、羥醛縮合反應(yīng)親核取代——鹵代烴、醇的SN1反應(yīng)，芳環(huán)上鹵素被取代反應(yīng)消除反應(yīng)——鹵代烴和醇的E1反應(yīng)親核加成—消除反應(yīng)——羧酸衍生物的代表反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)（反應(yīng)連續(xù)進(jìn)行，一步完成）——雙烯合成、SN2、E2反應(yīng)防在本貧節(jié)課著中，堵主要情對(duì)離芳子型鍬反應(yīng)趟中的串親電輔反應(yīng)碎和親拔核反態(tài)應(yīng)相企關(guān)知劈識(shí)進(jìn)套行介衫紹。括要清圣楚親前核反鞠應(yīng)和狗親電頃反應(yīng)枕，首偏先要躺明確嗓什么驢是反免應(yīng)物在，什房么是影試劑技。甜四、聲反應(yīng)冷物和堆試劑姿及慌試劑潛的分通類(lèi)蒙1．統(tǒng)反應(yīng)旬物和捏試劑備反應(yīng)璃物明(或端作用絲物)炸和試咬劑之玉間并主沒(méi)有乒十分微嚴(yán)格仁的界短限，擱是個(gè)兔相對(duì)引的概布念、跨習(xí)慣棚用語(yǔ)滲。本潤(rùn)來(lái)相酒互作湖用的符兩種騾物質(zhì)誕，即石可互乖為反和應(yīng)物圍，也煌可互躺為試西劑。暢但為幻了討滋論和暴研究遺問(wèn)題鑄時(shí)方情便，滅從經(jīng)噸驗(yàn)中白人為銷(xiāo)的規(guī)唯定反虧應(yīng)中法的跟一種嚼有機(jī)希物為鵝反應(yīng)寒物阿，嚇無(wú)機(jī)攪物或藥另一液種有紡機(jī)物康為蠟試劑畝。例壘如乙納烯與諷溴的篇加成眠反應(yīng)仆，乙走烯為濤反應(yīng)肥物，拉溴為辭試劑笛。苯付肼與醬醛、駕酮的禮反應(yīng)恭，醛尤、酮繼為反賣(mài)應(yīng)物齒，苯僚肼為球試劑封。蜜2．畫(huà)試劑門(mén)的分宜類(lèi)役有機(jī)顆反應(yīng)零中的蘭試劑砍(無(wú)樹(shù)機(jī)試運(yùn)劑和字有機(jī)班試劑傳)按盼有機(jī)宴反應(yīng)并歷程意可分懶為釋極性潮(或繩離子件型)勉試劑辣和指非極廊性(還自由但基)蠟試劑忠兩大川基本局類(lèi)型客。籌非極努性試吐劑斷是指龍自由白基或說(shuō)容易憂(yōu)產(chǎn)生墊自由慈基的欲化合貌物，僵極性招試劑夏是指垮含偶融數(shù)電警子的心正、霞負(fù)離黑子或脆極性慈分子耗。跑民膨象溫咳勇齊訊悉拖推竟貢攀極性度(或原離子虎型)產(chǎn)試劑欠——槳含偶倉(cāng)數(shù)電教子的作正、淋負(fù)離夏子或誕極性婦分子交試劑等（按稈有機(jī)傳反應(yīng)柱歷程源）異非極公性(艷自由扛基)咽試劑而——伯自由辣基或死容易蛇產(chǎn)生刃自由振基的代化合廊物架從試?yán)讋┑木娮永劢Y(jié)構(gòu)棉來(lái)看死，棟極性穿試劑送是指教那些耕能夠限接受寸和供等給一丟對(duì)電白子以斥形成露共價(jià)劫鍵的憑試劑繡。因壯此，鋪極性暮試劑鮮又分偽為兩梨類(lèi)，土在離屆子型遭反應(yīng)多中供索給一秤對(duì)電扇子與全反應(yīng)場(chǎng)物生伸成共述價(jià)鍵蔥的試激劑叫專(zhuān)做夏親核康試劑員，而損從反冶應(yīng)物尸接受屠一對(duì)精電子競(jìng)生共嘆價(jià)鍵等的試光劑叫棋做辜親電盤(pán)試劑攀。燈賓旺薯合呀蔥敢燒境綁拾親核悄試劑些——瑞供給仍一對(duì)遮電子拋與反合應(yīng)物病生成架共價(jià)爺鍵的孕試劑祖極性罪(或備離子拜型)專(zhuān)試劑萬(wàn)金鋒臟毅堅(jiān)福滅網(wǎng)喜抗睛親電賺試劑岸——談從反約應(yīng)物絕接受候一對(duì)熄電子磨生共坑價(jià)鍵爬的試挽劑訊從廣衫義的長(zhǎng)酸、技?jí)A概隨念的偵角度迅上來(lái)族說(shuō)，員路易孟斯堿串都是絲親核司的，脈故為株親核懼試劑識(shí)；者而路襯易斯叨酸都拴是親非電的滴，則膽為親球電試再劑嘗，在殘一般朋的離或子型聯(lián)反應(yīng)吸中，濁極性擦試劑榮的分戲類(lèi)如塑下表趨所示厚：衛(wèi)親核紐試劑崗親電來(lái)試劑輸（1臘）趁所有汪的負(fù)武離子藥所有癢的正繁離子駕（2叫）畢具有賢未共顯享電箭子對(duì)污的分茂子黃可能汁接受繞未共深享電層子對(duì)稠的分挽子什（3略）借烯烴及雙鍵奔和芳袋環(huán)豆羰基輪雙鍵察（4垮）萌還原揭劑菜氧化節(jié)劑耗（5端）蛾堿類(lèi)肅酸類(lèi)督（氫禽氟酸添例外晶）伸（6述）第有機(jī)姓金屬不化合趟物中毒的烷猜基衣鹵代偷烷中萄的烷秒基榴對(duì)試琴劑有負(fù)了規(guī)級(jí)定以聰后，扭所有堅(jiān)的離疤子型皆反應(yīng)皆就可例以根犯據(jù)試免劑的燭性質(zhì)仙加以肯分類(lèi)源。怕由親盟核試騾劑進(jìn)值攻反團(tuán)應(yīng)物嘗而引貞起的索反應(yīng)評(píng)，叫嶺做親冷核反區(qū)應(yīng)。麻由親劫電試騾劑進(jìn)描攻而阿引起濕的反澆應(yīng)，因叫做批親電死反應(yīng)墳。桂互關(guān)赴遇玩船歐向親核蜓反應(yīng)解——蓋由親筍核試惑劑進(jìn)濫攻反偵應(yīng)物懂而引底起的將反應(yīng)觸，叫后做親闊核反這應(yīng)。近離子蛋型反捎應(yīng)霉親電受反應(yīng)音——略由親孕電試松劑進(jìn)勞攻而啄引起糊的反采應(yīng)，歐叫做畢親電長(zhǎng)反應(yīng)勝。順親核貧反應(yīng)夏又可適進(jìn)一寺步分住為僻親核確取代黃反應(yīng)匹和答親核免加成宵反應(yīng)纏。拖親電裙反應(yīng)鮮分為羽親電癥取代風(fēng)反應(yīng)砌和宰親電切加成煩反應(yīng)炕。下姨面通極過(guò)親膀電加躲成、吹親電而取代轎、親呀核加吵成減、拆親核依取代腰的反報(bào)應(yīng)歷跟程，軋來(lái)進(jìn)偶一步哲說(shuō)明脫親電敢反應(yīng)紙和親佳核反飲應(yīng)吉。脹五、召親電霧反應(yīng)禾歷程牌1、仇親電軍加成擊反應(yīng)有歷程蔥 嘴我們哥以烯脾烴和虧鹵化測(cè)氫的靠加成元反應(yīng)連為例木，說(shuō)利明親截電加梅成的訓(xùn)歷程嫁。尺 嘉加成駝反應(yīng)燕歷程膛包括包兩個(gè)繞步驟頭。板 增第一太步是盞烯烴棋分子揭受H右X的犧影響淹，踩π睡電子禍云偏華移而進(jìn)極化笛，使謙一個(gè)罩雙鍵液碳原乏子上丹帶有耀部分采負(fù)電術(shù)荷，卻更易艘于受捉極化忘分子茅HX韻的帶信正電陶部分受（H引->濁X）冊(cè)或質(zhì)天子H漫+洞的攻董擊，林結(jié)果晚生成嶺帶正謠電的碑中間權(quán)體碳葛正離喊子和筋HX差的共產(chǎn)軛堿佩X(qián)似-烤。 譽(yù) 筑第二把步是濁碳正字離子汪迅速歇與X適-結(jié)佛合生霸成鹵征烷。窯 桶第一川步的按反應(yīng)站速度腐慢，暮反應(yīng)慚速度響由第宜一步縣決定忘，而價(jià)第一遵步是譜由親漆電試通劑的送進(jìn)攻綁而發(fā)萬(wàn)生的釘，稱(chēng)森親電烏加成倚反應(yīng)兇。老烯、階炔和劑親電雅試劑怨的反伶應(yīng)，判二烯彈烴的笛加成狡反應(yīng)忌，脂和環(huán)烴微小環(huán)努的開(kāi)乎環(huán)反涉應(yīng)加互成都泛是親浪電加知成反咸應(yīng)歷噴程。 貌2、虧親電母取代欺歷程派 益以苯董和親律電試罷劑反惜應(yīng)為怪例，陵說(shuō)明懸親電宗取代駝歷程馬。鉤 你第一類(lèi)步是待親電浪試劑慮E勇+傻進(jìn)攻虹苯環(huán)友，很具快地缺和苯黨環(huán)的咽π皂電子咱形成仆π巨絡(luò)合謙物，片π冒絡(luò)合姨物仍穿然還呼保持駛苯環(huán)批的結(jié)朝構(gòu)。飾 贏第二只步是黎π部絡(luò)合坑物進(jìn)扶一步板與苯挽環(huán)的李一個(gè)蒸碳原放子直妥接連薯接，衡形成稀δ科絡(luò)合碌物。怠 闖第三邀步是隱δ尿絡(luò)合星物碳吹正離劃子失箏去而農(nóng)形成政鹵苯瘦。侵 烤該反能應(yīng)過(guò)繡程是肅由親脈電試懇劑侵進(jìn)攻給苯環(huán)具而引勾起的識(shí)反應(yīng)循，稱(chēng)原為親民電取袍代反急應(yīng)歷柴程。曠在苯秀環(huán)上儲(chǔ)發(fā)生飛的鹵瓦化、販硝化俱、磺酬化、扯烷基節(jié)化和六酰基切化反神應(yīng)都賄屬親巧電取序代反溫應(yīng)歷魄程。憐六、水親核遷反應(yīng)膊歷程換1、您親核擁加成歉反應(yīng)勻歷程盲 晝以醛嘗（或論酮）姨和氫揭氰酸欄（H呈CN牌）反腥應(yīng)生談成氰所醇為饒例，僅說(shuō)明浪親核村加成寫(xiě)反應(yīng)帶歷程捉。研 問(wèn)第一戒步是市氫氰愈酸在彎堿的貧作用基下生察成氰括離子睜。疏 擇第二困步是暈氰離船子進(jìn)園攻羰睡基的確碳原貓子。己 賺第三肺步是蓮氰醇護(hù)負(fù)離咱子從肺水中臨奪取伯質(zhì)子道（H棉+乞）仆，形爆成氰頌醇。勵(lì) 恥在該芽反應(yīng)歐中，歪第一會(huì)步和蒜第三戚步是獵質(zhì)子忍（H朱+捷）轉(zhuǎn)幫移反床應(yīng)，煉第二喪步是告氰離腥子與喉羰基徐的加喝成，褲是決萌定反培應(yīng)速葉度的乘步驟類(lèi)，該割步驟白是親奶核試塘劑進(jìn)概攻反奔應(yīng)物鍵，所靠以該腳反應(yīng)籠是親該核加我成反姥應(yīng)歷譽(yù)程。膏醛、單酮和蛇親核插試劑晨（氫劣氰酸凳、醇醉、亞兇硫酸抄氫鈉稈、格歷利雅任試劑麥、氨階衍生附物）譜的加搭成反第應(yīng)都偏屬親騎核加貍成反厭應(yīng)。蘭2、怨親核偽取代傲反應(yīng)抱歷程慘（1應(yīng)）壓雙絨分子刃親核兄取代徒反應(yīng)灑（S誠(chéng)N加2題）疾 鋒以溴趴甲烷峰在堿遼性水柿溶液廊中嶼水解固生成澡甲醇飽為例爸，說(shuō)既明雙嶄分子容親核擠取代掩反應(yīng)收歷程貨。反后應(yīng)如凱下：塞 蒸反應(yīng)宗按以念下過(guò)則程進(jìn)欣行：鳳 翠反應(yīng)炎速度饞即與擾反應(yīng)伶物的競(jìng)濃度唉有關(guān)憲，又懲與試棋劑的翼濃度義有關(guān)霜，反加應(yīng)中嘗新鍵流的建瞞立和辟舊鍵艙的斷愈裂是斧同步丑進(jìn)行協(xié)的，絡(luò)共價(jià)偷鍵的僵變化茫發(fā)生朱在兩遣分子賀中，所因此騙稱(chēng)為次雙分犯子親宗核取挨代反頑應(yīng)，傘以S沈N去2表丑示。幅（灶2禽）駛單怪分子汗親核浴取代緊反應(yīng)月（S餡N缺1姨）虛 鵝以叔退丁基柜溴在章堿性黨溶液藍(lán)中水似解為出叔丁際醇為討例，摧說(shuō)明貢反應(yīng)爸歷程挺，反兆應(yīng)如施下：心 殿第一多步已，枝C若－圣Br腳鍵解庸離：膽春第二鄉(xiāng)步也，生貸成合C真－捎O管鍵：牌趣 逐在該牙反應(yīng)辦歷程鋪中，育第一身步反億應(yīng)速以度慢培，所懇以該援步是蚊整個(gè)童反應(yīng)苦的決漏速步甲驟，悟而這藍(lán)一步眉的反崇應(yīng)速暑度是殊與反仇應(yīng)物徹鹵烷趟的濃魚(yú)度成畏正比始，所御以整獄個(gè)反臘應(yīng)速犧度僅召與鹵現(xiàn)烷有償關(guān)，市與試萌劑濃桐度無(wú)舉關(guān)。貨在決沉速步鼓驟中駁，發(fā)麥生共妹價(jià)鍵濕變化許的只探有一怠種分生子，賺所以銅稱(chēng)為佩單分穴子反你應(yīng)歷紡程。在這種懼單分服子親慢核取效代反譯應(yīng)常慕用S壤N蜂1表奸示。希（3治）親微核取替代反覆應(yīng)恐S隊(duì)N符1和似S價(jià)N鼠2可喂簡(jiǎn)單壇表示機(jī)為：誕 績(jī)是由然親核網(wǎng)試劑愧進(jìn)攻狡反應(yīng)鋼物的脅反應(yīng)價(jià)，故特稱(chēng)親穩(wěn)核取掩代反腔應(yīng)。于七、凡親電馳和親此核反燥應(yīng)總擾結(jié)刑1、稍親電策試劑曠和親懂核惑試劑偷的相登對(duì)性此親電謎試劑低和免親核裁試劑螺只有嬸相對(duì)搞的意益義，芹某些晶試劑咸可以肝隨著肯反應(yīng)晶條件堵和與圈相互牛作用蒜