【課件】酚++課件高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二節(jié)醇酚第三章烴的衍生物第二課時酚科學(xué)史話

約瑟夫·李斯特醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。P66“外科消毒之父”【資料】苯酚藥膏說明書一、苯酚的物理性質(zhì)①無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，密封保存。③苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。②常溫下在水中溶解度不大（乳濁液，密度大于水），65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。二、苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間填充模型官能團共面特點C6H6O-OH至少有12個原子共面，最多有13個原子共面苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面思考：苯酚中是否所有原子共平面？三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)羥基—OH苯環(huán)氧化、置換、消去、取代氧化、取代、加成基團之間相互影響烷基是推電子基團，烷基使羥基的極性減弱，不易斷裂。苯環(huán)是吸電子基團，苯環(huán)使羥基的極性增強，更易斷裂。？【實驗3-4】實驗現(xiàn)象結(jié)論向苯酚的乳濁液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管再向試管中加入稀鹽酸溶液變澄清苯酚酸性比鹽酸弱溶液變渾濁苯酚呈酸性1、酸性——苯酚又稱石炭酸苯酚鈉易溶于水，溶液呈堿性。苯酚酸性比鹽酸弱結(jié)論：由于苯環(huán)對羥基的影響，O-H的極性變強，氫原子容易電離使苯酚具有弱酸性。其電離方程式為：＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉＋NaClOH

ONa+

HCl

OH

O-+H+特別注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊試液變紅。＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3思考：如何驗證苯酚的酸性和碳酸強弱？K=1.28×10-10K2=5.6×10-111、電離常數(shù)：H2CO3

HCO3—K1=4.3×10-7酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

2、設(shè)計實驗：現(xiàn)象：固體溶解，無氣體放出①苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結(jié)果。②與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、氧化反應(yīng)結(jié)論：受苯環(huán)的影響，酚羥基比醇羥基易被氧化實驗方案實驗現(xiàn)象結(jié)論向苯酚溶液中滴入幾滴飽和溴水有白色沉淀產(chǎn)生苯酚與溴發(fā)生反應(yīng)【實驗3-5】3、取代反應(yīng)2,4,6-三溴苯酚①溴化反應(yīng)＋3Br2

＋3HBr（過量）OHOHBrBrBr苯酚與溴的反應(yīng)靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定思考：回顧苯反應(yīng)生成溴苯的的條件，對比苯酚和溴水的反應(yīng)，你能得出什么結(jié)論呢？+Br2—Br+HBrFeBr3類別苯苯酚溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進行一元取代——溴苯三元取代——2,4,6-三溴苯酚液溴飽和溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑酚羥基使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代結(jié)論：4、顯色反應(yīng)實驗方案實驗現(xiàn)象向苯酚溶液中滴入幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象總結(jié)：酚羥基的兩種檢驗方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。溶液變成紫色四、苯酚的用途和危害合成纖維染料化工廠和煉焦廠排放的含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染，在排放前必須經(jīng)過處理。醫(yī)藥方面防腐劑消毒劑酚醛樹脂合成香料農(nóng)藥查閱有關(guān)資料，了解酚類廢水的危害和工業(yè)上處理酚類廢水的常用方法，設(shè)計一份保護環(huán)境的宣傳報道。五、課堂小結(jié)1、下列有關(guān)性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是()A.苯酚可以和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)B.苯酚可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀C.苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代A練習(xí)2、丁香油酚結(jié)構(gòu)簡式是從它的結(jié)構(gòu)簡式推測，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是（

）A.既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸鉀褪色B.可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.可以與FeCl3溶液反應(yīng)顯色D.可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)B3、乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯誤的是（）A.乙烯雌酚能發(fā)生取代、加