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化妝品中抑制酪氨酸酶活性的植物成分研究進(jìn)展
亞洲國(guó)家,特別是中國(guó)和日本,是美國(guó)和白色產(chǎn)品的主要消費(fèi)國(guó)。在我國(guó),更是有“一白遮三丑”的俗語(yǔ),可見美白化妝品的市場(chǎng)潛力巨大。黑色素是人類皮膚色素沉著的主要原因1來(lái)自黑色素的生物合成方法黑色素的生物合成涉及一系列的酶促催化反應(yīng)2銅離子的單加氧酶酪氨酸酶(EC1.14.18.1)是一種含銅離子的單加氧酶,催化單酚的鄰羥基化為相應(yīng)的鄰苯二酚(單酚酶或甲酚酶活性),并接著將鄰苯二酚氧化為相應(yīng)的鄰醌(二酚酶或鄰苯二酚酶活性)3酪氨酸酶的抑制機(jī)制抑制劑對(duì)酪氨酸酶的抑制作用為可逆抑制,包括競(jìng)爭(zhēng)性、反競(jìng)爭(zhēng)性、混合型(競(jìng)爭(zhēng)性/反競(jìng)爭(zhēng)性)和非競(jìng)爭(zhēng)性4種4抑制酪氨酸酶活性的植物提取物4.1苯二酚類對(duì)苯二酚(氫醌)廣泛存在于茶葉和小麥等植物中(圖2),曾被認(rèn)為是長(zhǎng)期治療色素沉著的標(biāo)準(zhǔn)療法4.2羥基反應(yīng)抑制酪氨酸酶苯甲醛的醛基能與蛋白質(zhì)中的氨基酸的親核基團(tuán)如巰基、氨基和羥基反應(yīng),對(duì)酪氨酸酶的抑制機(jī)制是在酶中形成一個(gè)帶有一級(jí)氨基的Schiff堿。而苯甲酸通過(guò)螯合銅離子抑制酪氨酸酶活性;其抑制機(jī)制涉及其非電離形式與酶活性中心銅離子的相互作用4.3苯乙烯類紅景天提取物中的紅景天苷和酪醇對(duì)mTYR的抑制作用也比熊果苷強(qiáng),其抑制機(jī)制與熊果苷相似4.4小鼠酪氨酸酶抑制劑的篩選苯丙素類包括對(duì)香豆酸、咖啡酸、肉桂酸、肉桂醛、阿魏酸、香豆素和木質(zhì)素等(圖3)。對(duì)香豆酸廣泛存在于各種植物中,對(duì)mTYR的抑制作用較弱,但對(duì)hTYR和小鼠酪氨酸酶的抑制作用較強(qiáng),是hTYR的混合型抑制劑。對(duì)香豆酸能有效地抑制暴露于UVB的人表皮黑素細(xì)胞的黑素生成香米水稻中的對(duì)香豆酸、阿魏酸和咖啡酸,通過(guò)抑制酪氨酸酶活性而抑制B16F10黑素瘤細(xì)胞中黑色素的合成,同時(shí)具有劑量依賴的抗氧化活性,而且無(wú)細(xì)胞毒性4.5氧化白導(dǎo)質(zhì)醇抑制mtyr活性植物中的一些二苯乙烯類化合物,如白藜蘆醇、氧化白藜蘆醇、高黃綠桑和andalasinA等(圖4),都具有抑制mTYR活性。其中氧化白藜蘆醇對(duì)mTYR抑制活性比較強(qiáng),其抑制活性是曲酸的32倍,通過(guò)非競(jìng)爭(zhēng)性方式抑制mTYR活性。氧化白藜蘆醇抑制酪氨酸酶活性是白藜蘆醇的50倍;這是因?yàn)檠趸邹继J醇在B環(huán)上有2,4-間苯二酚結(jié)構(gòu)和在A環(huán)上有3,5-間苯二酚結(jié)構(gòu),而白藜蘆醇沒有2,4-間苯二酚結(jié)構(gòu)。另外,二氫白藜蘆醇的抑制酪氨酸酶活性低于白藜蘆醇4.6紫杉葉素和他類物由于黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中的含氧雜環(huán)、B環(huán)的位置差異以及羥基、甲基、類異戊二烯和甲氧基在環(huán)上分布的不同,使得黃酮具有多種多樣的結(jié)構(gòu)(圖5)。黃酮類化合物如槲皮素、山奈酚、桑色素、兒茶素和鼠李素等都對(duì)酪氨酸酶活性有抑制作用。槲皮素是廣泛存在于植物中的黃酮醇類化合物,競(jìng)爭(zhēng)性地抑制mTYR的多酚氧化酶活性。而何首烏芽提取物中的黃烷醇類化合物紫杉葉素,表現(xiàn)出與曲酸類似的抑制mTYR的單酚酶活性;紫杉葉素也和熊果苷一樣,有效地抑制細(xì)胞的酪氨酸酶活性和細(xì)胞黑色素的生成光甘草定是光果甘草根提取物中的一種異黃酮類成分,是一種很好的效果明顯的植物美白成分。光甘草定具有很好的抑制mTYR活性,其抑制活性是曲酸的15倍,也比β-熊果苷的抑制活性高還有許多植物中的黃酮類化合物對(duì)酪氨酸酶具有很好的抑制活性。如二氫查爾酮類化合物根皮素,既是酪氨酸酶的底物,也是酪氨酸酶的抑制劑研究也表明,查爾酮結(jié)構(gòu)對(duì)mTYR抑制活性具有增強(qiáng)的潛力。而千斤拔中的黃烷酮抑制酪氨酸酶的單酚酶和雙酚酶的活性不如二氫查耳酮4.7綠茶提取物對(duì)mtyr的抑制活性許多多酚類化合物可以作為酪氨酸酶的底物與酪氨酸競(jìng)爭(zhēng)結(jié)合酶活性中心,因此對(duì)酪氨酸酶有明顯的抑制作用。多酚類化合物對(duì)酪氨酸酶的抑制活性和一些基團(tuán)及其位置有關(guān)。綠茶提取物對(duì)mTYR的抑制活性較強(qiáng),其主要活性成分是表兒茶素3-O-沒食子酸酯、沒食子兒茶素3-O-沒食子酸酯和表沒食子兒茶素3-O-沒食子酸酯。這些多酚化合物結(jié)構(gòu)中的沒食子酸基團(tuán)競(jìng)爭(zhēng)性地抑制mTYR活性4.8小鼠酪氨酸酶活性的測(cè)定蘆薈中的蒽醌類化合物蘆薈素,對(duì)mTYR、hTYR和小鼠酪氨酸酶都有抑制作用,且對(duì)小鼠酪氨酸酶的抑制作用強(qiáng)于mTYR;其對(duì)紫外光照射后的皮膚色素沉著也有抑制作用,且呈劑量依賴關(guān)系;而且無(wú)細(xì)胞毒性、無(wú)皮膚刺激性和無(wú)遺傳毒性或致突變性另外,大黃中蒽醌類對(duì)酪氨酸酶活性具有明顯的抑制作用4.9單帖化合物-側(cè)柏素類植物中的一些其他類型的成分對(duì)酪氨酸酶也有抑制作用。雖然大部分萜類對(duì)酪氨酸酶抑制效果并不太好;但單帖化合物γ-側(cè)柏素對(duì)hTYR的抑制活性比曲酸的好;γ-側(cè)柏素對(duì)hTYR的抑制活性可能與hTYR活性位點(diǎn)的3個(gè)關(guān)鍵氨基酸殘基有關(guān)5植物提取物的美白效果對(duì)酪氨酸酶抑制活性比較好的植物成分,從廣義的范圍來(lái)說(shuō)大部分屬于多酚,即具有酚羥基結(jié)構(gòu)。大部分植物提取物或單體成分研究的是抑制mTYR活性,而不是抑制hTYR活性。由于mTYR和hTYR的同源性和結(jié)構(gòu)差異都很大,而且大部分常用的酪氨酸酶抑制劑對(duì)二者的抑制活性差別也很大,因此,許多植物提取物或單體成分作為美白成分應(yīng)用于化妝品中,還需進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn)更加準(zhǔn)確地確定其美白效果。另外,由于植物提取物中的成分比較復(fù)雜,而且其中的大部分成分對(duì)酪氨酸酶的抑制活性相對(duì)較差或無(wú)抑制
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